第3章第2节有机化合物结构的测定第2课时 ppt课件-2019新鲁科版高中化学选择性必修三.pptx
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1、第第3 3章章有机合成及其应用有机合成及其应用 合成高分子化合物合成高分子化合物第第2 2节有机化合物的测定节有机化合物的测定第第2 2课时课时有机化合物结构式的确定有机化合物结构式的确定1. 1.能利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物分子中是否能利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物分子中是否存在常见官能团。存在常见官能团。掌握简单有机物分子不饱和度的确定方法。掌握简单有机物分子不饱和度的确定方法。2.2.初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段。初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段。3.3.懂得有机化合物结构的测定是有机化合物合成的重要环节。懂得有机化合物结构的测定是有机化合
2、物合成的重要环节。熟熟练掌握各种官能团的检验方法。练掌握各种官能团的检验方法。1 1测定有机化合物结构的流程测定有机化合物结构的流程2 2、确定有机化合物的元素组成含量确定有机化合物的元素组成含量发烟硝酸发烟硝酸硝酸银硝酸银通过实验测定有关数据计算通过实验测定有关数据计算相对分子质量。相对分子质量。用质谱仪测用质谱仪测定有机物的相对分子质量。定有机物的相对分子质量。3 3、确定有机物相对分子质量确定有机物相对分子质量二、有机化合物结构式的确定二、有机化合物结构式的确定 测定有机化合物的结构,关键步骤是判断分子的测定有机化合物的结构,关键步骤是判断分子的不饱和度不饱和度及典及典型的型的化学性质化
3、学性质,进而确定分子中所含有的,进而确定分子中所含有的官能团官能团及其所处的及其所处的位置位置。确定有机化合物结构式的流程确定有机化合物结构式的流程(1)公式:分子的不饱和度公式:分子的不饱和度 。说明:说明:n n(C)(C)表示碳原子数,表示碳原子数,n n(H)(H)表示氢原子数。表示氢原子数。若有机化合物分子中含有卤素原子,则将其视为氢原子;若有机化合物分子中含有卤素原子,则将其视为氢原子;若含有氧原子,则不予考虑;若含有氧原子,则不予考虑;若含有氮原子,则用氢原子总数减去氮原子数。若含有氮原子,则用氢原子总数减去氮原子数。1.有机化合物分子不饱和度的计算有机化合物分子不饱和度的计算化
4、学键化学键不饱和度不饱和度化学键化学键不饱和度不饱和度一个碳碳双键一个碳碳双键_一个碳碳叁键一个碳碳叁键_一个羰基一个羰基_一个苯环一个苯环_一个脂环一个脂环_一个氰基一个氰基(CN)_几种官能团的不饱和度几种官能团的不饱和度121412根据不饱和度求物质的分子式;根据不饱和度求物质的分子式;不饱和度的应用不饱和度的应用分子式:分子式:C14H10O6分子的分子的碳氧双键数苯环数碳氧双键数苯环数422410。练习:试分析下列物质的不饱和度和化学式练习:试分析下列物质的不饱和度和化学式(X为卤素原子为卤素原子): , 化学式:化学式: ; , 化学式:化学式: ; , 化学式:化学式: ;465
5、C8H11NOC6H4O5C8H4O2X2根据不饱和度推测物质的结构根据不饱和度推测物质的结构。有机物的不饱和度与分子结构的关系有机物的不饱和度与分子结构的关系(a)0,有机物分子是饱和链状结构。,有机物分子是饱和链状结构。(b)1,有机物分子中有一个双键或一个环。,有机物分子中有一个双键或一个环。(c)2,有机物分子中有两个双键或一个叁键,或一个双键和,有机物分子中有两个双键或一个叁键,或一个双键和一个环,或两个环等。一个环,或两个环等。4,分子中有可能有苯环。,分子中有可能有苯环。练习:试分析练习:试分析C9H8O的不饱和度和可能的结构?的不饱和度和可能的结构?3、分析、分析有机物有机物
6、的不饱和度,其的不饱和度,其同分异构体有多种,请同分异构体有多种,请写出符合下列要求的写出符合下列要求的两种同分异构体两种同分异构体的结构简式。的结构简式。(1)具有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基;具有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基;(2)已知碳碳双键已知碳碳双键及碳碳叁键上不能连有及碳碳叁键上不能连有OH。共共9种种官能团种类官能团种类检测试剂检测试剂判断依据判断依据碳碳双键或碳碳双键或碳碳叁键碳碳叁键溴的四氯化碳溶液或溴水溴的四氯化碳溶液或溴水红棕色溶液退色红棕色溶液退色酸性酸性KMnO4溶液溶液紫色溶液退色紫色溶液退色卤素原子卤素原子NaOH溶液溶液(加热加热),稀硝酸、,稀硝酸
7、、AgNO3溶液溶液有沉淀生成,根据沉淀有沉淀生成,根据沉淀的颜色判断卤素的种类的颜色判断卤素的种类醇羟基醇羟基钠钠有氢气放出有氢气放出酚羟基酚羟基FeCl3溶液溶液显紫色显紫色溴水溴水(足量足量)有白色沉淀生成有白色沉淀生成醛基醛基银氨溶液银氨溶液(水浴水浴)有银镜生成有银镜生成新制氢氧化铜悬浊液新制氢氧化铜悬浊液(加热加热)有砖红色沉淀有砖红色沉淀生成生成羧基羧基NaHCO3溶液或溶液或Na2CO3溶液溶液有有CO2气体气体放出放出化学实验方法化学实验方法2 2、有机物官能团的确定有机物官能团的确定紫外光谱紫外光谱(UV):可用于确定分子中有无共轭双键。可用于确定分子中有无共轭双键。物理测
8、试方法物理测试方法通过定量实验确定有机物的官能团,如乙醇结构式的确定;通过定量实验确定有机物的官能团,如乙醇结构式的确定;通过定量实验确定官能团的数目,如测得通过定量实验确定官能团的数目,如测得1 mol某醇与足量钠反某醇与足量钠反应可得到应可得到1 mol气体,则可说明该醇分子中含气体,则可说明该醇分子中含2个个OH。通过定量实验确定通过定量实验确定红外光谱红外光谱(IR):红外光谱图中可以获得有机物分子中含有的化学键或官能团。红外光谱图中可以获得有机物分子中含有的化学键或官能团。核磁共振氢谱核磁共振氢谱(NMR):核磁共振氢谱中峰的个数分子中不同化学环境的氢原子数目,核磁共振氢谱中峰的个数
9、分子中不同化学环境的氢原子数目,峰面积之比不同化学环境的氢原子数目之比。峰面积之比不同化学环境的氢原子数目之比。若由醇氧化得醛、若由醇氧化得醛、酮、酮、羧酸或不能催化氧化,可推知羧酸或不能催化氧化,可推知 OH 连连接在哪种的碳原子上。接在哪种的碳原子上。通过定性实验确定官能团的位置通过定性实验确定官能团的位置由取代反应产物的种数,可确定碳链结构。如烷烃,已知其分由取代反应产物的种数,可确定碳链结构。如烷烃,已知其分子式和一氯代物的种数时,可推断其可能的结构。有时甚至可以子式和一氯代物的种数时,可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能的结构简式。在不知其分子式的情况下
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