第3章第1节有机化合物的合成第2课时 ppt课件-2019新鲁科版高中化学选择性必修三.pptx

1、第第3 3章章有机合成及其应用有机合成及其应用 合成高分子化合物合成高分子化合物第第1 1节有机化合物的合成节有机化合物的合成第第2 2课时课时有机合成路线的测定和有机合成的应用有机合成路线的测定和有机合成的应用1. 1.了解设计合成路线的一般程序。了解设计合成路线的一般程序。2.2.使学生通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路使学生通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序线设计的一般程序逆推法。通过分析苯甲酸苯甲酯的合成路逆推法。通过分析苯甲酸苯甲酯的合成路线的过程中培养学生的阅读能力和处理信息的能力。线的过程中培养学生的阅读能力和处理信息的能力。 3.3.

2、了解原子经济性等绿色合成思想的重要性。了解原子经济性等绿色合成思想的重要性。二、有机合成路线的设计二、有机合成路线的设计 设计有机合成的路线，可以从确定的某种原料分子开始，逐设计有机合成的路线，可以从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。 在有机合成路线设计中，首先要比较原料分子和目标分子在在有机合成路线设计中，首先要比较原料分子和目标分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后设计结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。

3、阅读课本第阅读课本第115115页某医用胶单体分子的合成路线，并完成几个问题。页某医用胶单体分子的合成路线，并完成几个问题。分析下列问题：分析下列问题：1. 1.从碳骨架的构建和官能团的引入两个角度分析，每一步分别完从碳骨架的构建和官能团的引入两个角度分析，每一步分别完成了什么任务？成了什么任务？2.2.能否分析出各步反应是什么反应类型？能否分析出各步反应是什么反应类型？3.3.如果如果你是设计者，从哪些角度你能想到这条路线的。你是设计者，从哪些角度你能想到这条路线的。医用胶单体分子的合成路线医用胶单体分子的合成路线增长碳链增长碳链官能团的引入和转化官能团的引入和转化程序程序： 首先要比较原料

4、分子和目标化合物分子在结构上的异同，包首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同。括官能团和碳骨架两个方面的异同。 然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。1 1、正推法正推法路线：某种原料分子路线：某种原料分子 目标分子。目标分子。碳链的连接碳链的连接官能团的安装官能团的安装 采取从产物逆推出原料，设计合理的合成采取从产物逆推出原料，设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中，需要逆向寻找能路线的方法。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选顺利合成目标分子的中间有机化

5、合物，直至选出合适的起始原料。出合适的起始原料。2、逆推法逆推法逆推法的一般程序示意图逆推法的一般程序示意图符合化学原理；符合化学原理；操作安全可靠，步骤操作安全可靠，步骤尽量简单；尽量简单；符合绿色合成思想：符合绿色合成思想：原子经济性原料绿原子经济性原料绿色化试剂和催化剂无色化试剂和催化剂无公害性公害性案例：利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线案例：利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线阅读课本第阅读课本第116-119116-119页案例页案例, ,了解苯甲酸甲酯合成路线的设计和优选。了解苯甲酸甲酯合成路线的设计和优选。(1)观察目标分子的结构观察目标分子的结构(2)逆推，设计合成路线逆推

6、，设计合成路线(3)合成方法的设计合成方法的设计(设计四种不同的合成方法设计四种不同的合成方法)苄基氯苄基氯课本第课本第118118页知识支持同一个碳原子上页知识支持同一个碳原子上有两个羟基不稳定，脱水生成羰基有两个羟基不稳定，脱水生成羰基路线制备苯甲酸的步骤多、成本路线制备苯甲酸的步骤多、成本高，而且使用较多的氯气，不利于高，而且使用较多的氯气，不利于环境保护。环境保护。路线由甲苯分别制备苯甲酸和苯甲醇，然后由它们发生酯化反路线由甲苯分别制备苯甲酸和苯甲醇，然后由它们发生酯化反应制备苯甲酸苯甲酯，是比较合理的实验室合成路线。应制备苯甲酸苯甲酯，是比较合理的实验室合成路线。(4)合成方法的优选

7、合成方法的优选路线的步骤较少，但所用还原剂路线的步骤较少，但所用还原剂LiAlH4价格昂贵，要求无水操价格昂贵，要求无水操作，成本高。作，成本高。制备苯甲酸的步骤多、成本高，而且使用制备苯甲酸的步骤多、成本高，而且使用较多的氯气，不利于环境保护。较多的氯气，不利于环境保护。阅读课本第阅读课本第118118页化学与技术苯甲酸苯甲酯的工业合成。页化学与技术苯甲酸苯甲酯的工业合成。 工业合成工业合成苯甲酸苯甲酯为什么不用实验室合成路线？工业苯甲酸苯甲酯为什么不用实验室合成路线？工业合成合成苯甲酸苯甲酯苯甲酸苯甲酯的路线是怎样的？的路线是怎样的？三、有机合成的应用三、有机合成的应用 有机合成的重要应用

8、：通过有机合成制得有机合成的重要应用：通过有机合成制得的药物、材料、催化剂广泛地应用于农业、的药物、材料、催化剂广泛地应用于农业、轻工业等众多领域。其次，有机合成也是一轻工业等众多领域。其次，有机合成也是一个重要的工具，如对有机化合物分子结构的个重要的工具，如对有机化合物分子结构的研究结果，往往要通过有机合成来做最后的研究结果，往往要通过有机合成来做最后的验证。验证。1有机合成是化学学科中最活跃、最具有创造性的领域之一。有机合成是化学学科中最活跃、最具有创造性的领域之一。2在化学基础研究方面，有机合成也是一个重要的工具。在化学基础研究方面，有机合成也是一个重要的工具。 B1、“绿色化学绿色化学

9、”要求在合成过程中，目标产物对反应物的原子利要求在合成过程中，目标产物对反应物的原子利用率达到用率达到100，下列反应类型最符合的是（，下列反应类型最符合的是（ ） A.取代反应取代反应 B.加聚反应加聚反应 C.氧化反应氧化反应 D.消去反应消去反应2、完成、完成课本第课本第121页第页第4、5、6、7、8题题总结：常见的有机合成方式：总结：常见的有机合成方式：1、单一种类官能团物质的转化、单一种类官能团物质的转化：如：如：RCHCH2卤代烃卤代烃一元醇一元醇一元醛一元醛一元羧酸一元羧酸酯酯练习练习3、用流程图的方式呈现出由用流程图的方式呈现出由 制取制取 的合成路线。的合成路线。 2 2、

10、多官能团、多物质的合成、多官能团、多物质的合成合路线：如合路线：如3 3、芳香化合物合成路线：芳香化合物合成路线：4、由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程途径顺序正确的由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程途径顺序正确的是是( )取代反应取代反应加成反应加成反应氧化反应氧化反应还原反应还原反应消去反消去反应应酯化反应酯化反应中和反应中和反应聚合反应聚合反应 A B C DB5、已知：已知：，如果要合成，如果要合成 ，所，所用的起始原料可以是用的起始原料可以是()2甲基甲基1,3丁二烯和丁二烯和2丁炔丁炔 1,3戊二烯和戊二烯和2丁炔丁炔2,3二甲基二甲基1,3戊二烯和乙炔戊二烯和乙炔 2,3

11、二甲基二甲基1,3丁二烯和丙炔丁二烯和丙炔 A B C DA环戊烷光照条件下与卤素生成环卤代烃，然后经消去反应生成环环戊烷光照条件下与卤素生成环卤代烃，然后经消去反应生成环戊烯，环戊烯与丁炔发生题给信息的反应，再与溴加成即得目标戊烯，环戊烯与丁炔发生题给信息的反应，再与溴加成即得目标产物。产物。6、已知、已知: |+| 。写出用环戊烷和。写出用环戊烷和2-丁炔为原料制丁炔为原料制备化合物备化合物 的合成路线的合成路线 (其他试剂任选其他试剂任选)。 (合成路线常用的表示方式为合成路线常用的表示方式为A B 目标产物目标产物)7、(2019全国全国卷卷)化合物化合物G是一种药物合成中间体，其合成

12、路线是一种药物合成中间体，其合成路线如下：如下：回答下列问题：回答下列问题：(1)A中的官能团名称是中的官能团名称是_。(2)碳原子上连碳原子上连有有4个不同的原子或基团时个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出该碳称为手性碳。写出B的结构简式的结构简式，用星号用星号(*)标出标出B中的手性碳中的手性碳_。(3)写出具有六元环结构写出具有六元环结构，并能发生银镜反应的并能发生银镜反应的B的同分异构体的的同分异构体的结构简式结构简式_。(不考虑立体异构不考虑立体异构，只需写出只需写出3个个)(4)反应反应所需的试剂和条件是所需的试剂和条件是_。(5)的反应类型是的反应类型是_。(6)写出写出F到到G的反应方程式的反应方程式_。(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备制备的合成路线的合成路线( (无机试剂任选无机试剂任选) )。