3.1 有机化合物的合成 学案-2019新鲁科版高中化学选择性必修三（机构用）.doc

1、教师学生时间和时段 年 月 日（ ： ： ）学科化学年级高二鲁科版授课题目有机化合物的合成课 次第（ ）次课知识回顾知识点温习：1、同分异构体与同系物2、八大反应类型3、各种官能团新课精讲之知识板块一：有机物的碳骨架的构建知识板块1：一、碳链的增长如果原料分子中的碳原子数小于目标分子中碳原子数，就需要延长碳链，常见的反应有：1、增加一个碳原子（1） 可以利用卤代烃与NaCN的取代，进一步生成酸：CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBrCH3CH2CNCH3CH2COOH（2） 醛和酮与氢氰酸的加成反应CH3CHO+HCN+HCN2、增加两个以上碳原子，可以利用的反应较多，如：（1）

2、加聚反应生成高分子化合物（2） 酯化反应（3） 卤代烃与金属钠反应2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr（4） 卤代烃与炔钠的反应CH3CH2Br+CH3CCNaCH3CH2CCCH3+NaBr（5） 羟醛缩合CH3CHO+CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHO二、碳链的缩短若原料分子中的碳原子数大于目标分子中的碳原子数，就需要缩短碳链。常见的反应有：（1） 烷烃的催化裂化：C8H18C4H10+C4H8（2） 酯的水解反应：CH3COOC2H5+H2OCH3CH2OH+CH3COOH（3） 烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化： CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH+

3、CH3CH2COOH规律与小结：新课精讲之知识板块二：官能团的引入和转化知识板块二：一、官能团引入和转化的基本思路1、原有机物中不含有官能团，通过某种途径引入官能团2、原有机物中含有官能团，通过某种途径把它转化为其他的新的官能团二、官能团的具体引入或转化1、引入碳碳双键的途径（1）炔烃与H2、HCl、Cl2以1:1（物质的量）加成HCCH+H2CH2=CH2（2） 醇消去（3） 卤代烃消去特别注意：不是所有的醇和卤代烃都能发生消去反应，只有-碳上有氢原子的才能发生消去反应2、 引入卤素原子的途径（1） 烯烃的加成（2） 炔烃的加成（3） 烷烃的卤代（4） 苯及其同系物的卤代（苯与液溴、甲苯与氯

4、气）（5） 醇与氢卤酸的取代CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O（6） 羧酸中-H的卤代RCH2COOH+Cl2RCHClCOOH+HCl注意：在有机合成中，在碳链上引入官能团时，要注意反应条件的控制与选择，条件不同会导致反应不同，产物不同。例如苯的同系物的卤代反应在铁做催化剂时发生苯环上的取代反应，而在光照条件下则发生侧链上的取代反应；再如含有-H的烯烃与氯气的反应，在通常状况下发生加成反应，但在500600时则发生-H的取代反应。3、 引入羟基的途径（1） 烯烃与水的加成（一定条件水化）（2） 卤代烃的水解（3） 醛、酮与H2加成（4） 酯水解（5） 羧酸的还原（6） 醛、酮与

5、HCN加成（7）酚钠盐的水溶液中通入CO2或加强酸 4、 在碳链上引入醛基的途径5、在碳链上引入羧基的途径（1）CH3CH=CH2+HCNCH3CH2CH2CNCH3CH2CH2COOH（2）醛氧化规律：官能团的消除规律1、 通过加成反应消除不饱和键2、 通过消去反应、氧化反应、酯化反应等消除羟基3、 通过加成反应、氧化反应等消除醛基4、 通过消去反应、取代反应消除卤素原子（3） 酯水解（4） 烯烃被酸性高锰酸钾氧化（5） 苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化（6） 蛋白质或肽水解3、 有机合成路线的设计1、 有机合成路线设计的方法（1） 正向思路：由原料出发然后过渡到中间产物，最终合成出目标产物

6、。关键点在于原料和目标产物的骨架差异原料和目标产物的官能团区别（2） 逆向思路4、 卤代烃在有机合成中的桥梁作用水解反应（取代反应）消去反应反应条件NaOH的水溶液，常温或加热NaOH的醇溶液，加热断键部位断C-Br键分别断开相邻两个碳原子上的C-H键和C-Br键反应实质-Br被-OH取代从碳链上脱去HBr分子（即与-Br相连的碳原子上的邻位碳原子上必须连有氢原子）反应特点有机物的碳骨架结构不变，-Br，变为-OH化学方程式CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrCH3CH2Br+NaOHCH=CH2+NaBr+H2O反应实例检验卤代烃中的卤原子、制备醇制取不饱和烃规律与小结：学生到校家长签字分管教师签字请家长及时检查学生作业完成情况，如有问题，务必及时与学管师联系！ 第 页