（人教版高中化学选修5） 第一章 专题重点突破(二).docx

1、专题重点突破(二)学习目标1.学会有机物中氢原子类型的判断与应用。2.掌握有机物分子式确定方法。3.学会有机物结构式的确定方法。一、有机物中氢原子类型的判断与应用有机物分子中氢原子类型的判断对称法(1)同一碳原子上氢原子类型相同。(2)连在同一碳原子上甲基的氢原子类型相同。(3)处于对称位置的碳原子上的氢原子类型相同。练中感悟1下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为32的是()A BC. D答案D解析对各选项中氢原子的类型进行分析判断，得到下表：选项不同类型的氢原子种数氢谱中峰的组数峰面积之比A33322B2231C2231D22322.下列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三

2、种吸收峰的是()ACH3CH2CH3 BC CH3OCH3 D答案B解析有机物中含有几种不同类型的氢原子，在核磁共振氢谱图上就出现几种吸收峰。现题给有机物在核磁共振氢谱图中有三种吸收峰，这表明该分子中含有三种不同类型的氢原子。分析各选项可知A、D中物质各有两种氢原子，B中物质有三种氢原子，C中物质只有一种氢原子。二、有机物分子式的确定有机物分子式的确定方法(1)直接法：有机物的密度(相对密度)摩尔质量1 mol有机物中各原子的物质的量分子式。(2)实验式法：各元素的质量分数实验式分子式。(3)余数法：用烃的相对分子质量除以14，看商和余数。商(碳原子数)(4)平均值法根据有机混合物中各元素原子

3、的平均原子数确定混合物的组成。常用十字交叉法使计算简化。平均值的特征：C小C大，H小H大等。如测得两种烃的混合物的平均分子式是C1.7H4，则两种烃的组合有CH4和C2H4、CH4和C3H4等。(5)化学方程式法：用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系，利用有机物燃烧的化学方程式求分子式的方法。常用的化学方程式有：CxHy(x)O2xCO2H2OCxHyOz(x)O2xCO2H2O练中感悟3完全燃烧某液态烃10.25 g，产生16.8 L CO2(标准状况)和11.25 g水。此烃蒸气对氢气的相对密度为41，可选用不同的方法确定该烃的分子式。答案C6H10方法一单位物质的量法烃的摩尔质量M

4、2 gmol14182 gmol1，即1 mol烃的质量为82 g。1 mol 烃分子中，n(C)6 mol，n(H)210 mol，该烃的分子式为C6H10。方法二最简式法n(C)n(CO2)0.75 mol，n(H)2n(H2O)21.25 mol，所以n(C)n(H)0.751.2535，该烃的最简式为C3H5，设其分子式为(C3H5)n，则41n82，n2，所以该烃的分子式为C6H10。方法三化学方程式法设该烃的分子式为CxHy，则CxHy(x)O2xCO2H2O12xy 9y10.25 g 11.25 g解得x6，y10，所以该烃分子式为C6H10。4某有机化合物在相同状况下对氢气的

5、相对密度为45。取该有机物样品3.6 g在纯氧中充分燃烧得到2种产物，将产物先后通过过量浓硫酸和碱石灰，两者分别增重2.16 g和5.28 g，则该有机物的分子式为()ACH2O BC3H6O3CC3H6O2 DC3H8O3答案B解析已知m(H)0.24 g，m(C)1.44 g，则m(O)3.6 g0.24 g1.44 g1.92 g，故N(C)N(H)N(O)121，所以该有机物的实验式为CH2O。根据相对密度可求出该有机物的相对分子质量Mr45290，可设其分子式为(CH2O)n，则有30n90，解得：n3，故分子式为C3H6O3。三、有机物结构简式、结构式的确定有机物结构简式的确定(1

6、)根据价键规律确定。根据价键规律，某些有机物只存在一种结构，则可以直接根据分子式确定其结构式。例如C2H6，只能是CH3CH3。(2)通过定性实验确定。实验有机物表现的性质及相关结论官能团确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有碳碳双键或碳碳三键。(3)通过定量实验确定。通过定量实验确定有机物的官能团。如乙醇结构式的确定。通过定量实验确定官能团的数目，如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明1个该醇分子含2个OH。(4)根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物。练中感悟5已知某有机物X有如下性质：X不和Na2CO3反应。X的蒸气对H2的相对密度为4

7、6.0。取1.84 g X与过量的金属钠完全反应后，生成672 mL(标准状况)气体。一定质量的X完全燃烧后，产生的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，二者的质量分别增加36.0 g和66.0 g。试求X的结构简式_。答案解析由可得X的相对分子质量为46.0292.0。由中X的化学性质可知X含有的官能团为羟基。n(X)0.02 moln(H2)0.03 mol故1个X分子中含有3个OH。由得，一定质量的X完全燃烧生成CO2的物质的量为1.5 mol，其中含有1.5 mol碳原子，生成H2O的物质的量为2 mol，其中含有4 mol氢原子。因此碳原子和氢原子的个数比为38，由于X中氢原子已经达到饱和，所

8、以该有机物中只能含有3个C、8个H，可设X的分子式为C3H8On。由X的相对分子质量为92.0得n3，故X的分子式为C3H8O3，结构简式为。6为了测定某仅含碳、氢、氧三种元素的有机化合物的结构，同学们进行了如下实验。首先取该有机化合物样品4.6 g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重5.4 g和8.8 g；然后用质谱仪测定其相对分子质量，经测定得到如图1所示的质谱图；最后用核磁共振仪处理该有机物，得到如图2所示的核磁共振氢谱图。试回答下列问题：(1)该有机化合物的相对分子质量为_。(2)该有机物的实验式为_。(3)能否根据该有机物的实验式确定其分子式_(填“能”或“

9、不能”)，原因是_。该有机化合物的分子式为_。(4)请写出该有机化合物的结构简式：_。答案(1)46(2)C2H6O(3)能因为实验式为C2H6O，碳原子已经饱和，所以实验式即为分子式C2H6O(4)CH3OCH3解析本题考查有机物分子式及结构式的确定。课时对点练题组一有机物分子中氢原子类型的判断1下列四幅谱图是结构简式为CH3CH2OH、CH3OCH3、CH3CH2CH2OH和的核磁共振氢谱，其中属于CH3CH2CH2OH的谱图是()答案A解析CH3CH2CH2OH分子中有4种不同类型的氢原子，在其核磁共振氢谱中应有4个吸收峰。2下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为31的

10、是()ABC对二甲苯D均三甲苯答案D解析A项，分子中有3种不同类型的氢原子，其个数比为31(32)316；B项，分子中有3种不同类型的氢原子，其个数比为332；C项，对二甲苯分子中有2种不同类型的氢原子，其个数比为(32)(14)32；D项，均三甲苯分子中有2种不同类型的氢原子，其个数比为(33)(13)31。3由E(金属铁)制备的E(C5H5)2的结构如图甲所示，其中氢原子的类型完全相同。但早期人们却错误地认为它的结构如图乙所示。核磁共振氢谱能够区分这两种结构。甲和乙的核磁共振氢谱中，分别有几种吸收峰()A1种1种 B1种2种C1种3种 D2种3种答案C解析甲中氢原子的类型完全相同，其核磁共

11、振氢谱中只有1个吸收峰；乙中与铁相连的2个五元环结构完全相同，每个五元环中有3种不同类型的氢原子，则其核磁共振氢谱中有3个吸收峰。4只有一个乙基作支链且相对分子质量最小的烷烃，其核磁共振氢谱图上峰的个数为()A3 B4 C5 D6答案A解析支链只有一个乙基，则该烷烃主链上至少含有5个C，故相对分子质量最小时，其含有7个C，该烷烃的结构简式为CH(C2H5)3，含有3种氢原子。题组二有机物分子式的确定5验证某有机物属于烃的含氧衍生物，应完成的实验内容是()A只需验证它完全燃烧后产物只有H2O和CO2B只需测定其燃烧产物中H2O和CO2物质的量的比值C测定完全燃烧时消耗有机物与生成的CO2、H2O

12、的物质的量之比D测定该试样的质量及其完全燃烧后生成CO2和H2O的质量答案D解析烃的含氧衍生物或烃燃烧均生成H2O和CO2，不能通过燃烧法进行确定；测定该试样的质量及其完全燃烧后生成CO2和H2O的质量，可以确定一定质量的有机物中含有C、H元素的质量，根据质量守恒可确定是否含有O元素。6某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，其相对分子质量小于150，若已知氧的质量分数为50%，则分子中碳原子的个数最多为()A4 B5 C6 D7答案B解析因为15050%75,75/164.69，故氧原子最多为4个，该有机化合物的相对分子质量最大为128，然后依据商余法：64/1254，故碳原子数最多为5个。

13、7某有机物分子仅由C、H、O三种元素的13个原子组成，其分子中的电子总数为42。充分燃烧一定量的该有机物，所生成的CO2和水蒸气在相同状况下的体积之比为34，则该有机物的分子式为()AC6H6O BC5H6O2 CC4H8O DC3H8O2答案D解析因一定量的该有机物燃烧生成的CO2和水蒸气在相同状况下的体积之比为34，所以可设该有机物的分子式为(C3H8)nOm，由题意得：11nm13和26n8m42，、式联立成方程组，解得n1，m2，故该有机物的分子式为C3H8O2。80.2 mol有机物和0.4 mol O2在密闭容器中燃烧后的产物为CO2、CO和H2O(g)。产物经过浓硫酸后，浓硫酸的

14、质量增加10.8 g；再通过灼热CuO充分反应后，固体质量减轻3.2 g；最后气体再通过碱石灰被完全吸收，碱石灰质量增加17.6 g。0.1 mol该有机物恰好与4.6 g金属钠完全反应。下列关于该有机物的说法不正确的是()A该化合物的相对分子质量是62B该化合物的分子式为C2H6O2C1 mol该化合物能与2 mol O2发生催化氧化反应D1 mol该有机物最多能与2 mol Na反应答案C解析0.2 mol有机物燃烧生成水10.8 g，物质的量为0.6 mol，CO与CuO反应后转化为CO2，与燃烧生成的CO2都被碱石灰吸收。有机物含有碳原子物质的量为0.4 mol，根据碳元素守恒可知，1

15、 mol有机物含有碳原子物质的量为2 mol，含有氢原子物质的量为6 mol。含有氧原子物质的量为2 mol，所以有机物的分子式为C2H6O2,0.1 mol该有机物恰好与4.6 g金属钠完全反应，4.6 g Na的物质的量0.2 mol，有机物与Na按物质的量之比12反应，有机物分子中含有2个OH，该有机物的结构简式为HOCH2CH2OH，结合有机物的结构和性质分析答案即可。题组三图谱法在确定有机物分子结构中的综合应用9某有机化合物A的相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如图所示。下列关于A的说法中，不正确的是()A

16、与A属于同类化合物的同分异构体只有4种B符合题中A分子结构特征的有机物只有1种CA在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应DA分子属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应答案A解析根据以上分析可知有机物A的结构简式为。与A属于同类化合物，应含有酯基、苯环，若为羧酸与醇形成的酯，可以是；若为羧酸与酚形成的酯，可以是，也可以是甲酸与酚形成的酯，苯环上甲基有邻、间、对三种位置，故共有5种同分异构体，A错误；符合题中A分子结构特征的有机物只有1种，B正确；A分子中含有苯环，A在一定条件下可与3 mol H2 发生加成反应，C正确；A分子中含有酯基，属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应，D正

17、确。10某烃A的相对分子质量为84。回答下列问题：(1)物质的量相同时，下列物质充分燃烧消耗氧气的量与A充分燃烧消耗氧气的量不相等的是_(填字母)。AC7H12O2 BC6H14CC6H14O DC7H14O3(2)若烃A为链烃，分子中所有的碳原子在同一平面上，该分子的一氯代物只有一种。则A的结构简式为_。(3)若核磁共振氢谱显示链烃A有三组不同的峰，且峰面积比为321，则A的名称为_。(4)若A不能使溴水褪色，且其一氯代物只有一种，则A的结构简式为_。答案(1)B(2)(3)3-己烯、2-乙基-1-丁烯(4)解析由烃的相对分子质量为84可得，烃A的化学式为C6H12。(1)C7H12O2可改

18、写为C6H12CO2，则等物质的量的C7H12O2与C6H12的耗氧量相等；1分子C6H14与C6H12相差两个氢原子，耗氧量不相等；C6H14O可改写为C6H12H2O，则等物质的量的C6H14O与C6H12的耗氧量相等；C7H14O3可改写为C6H12H2OCO2，则等物质的量的C7H14O3与C6H12的耗氧量相等。(2)所有的碳原子在同一平面上，则相当于乙烯中四个氢原子被甲基取代。(3)写出分子式为C6H12的烯烃的同分异构体，分析等效氢，进而命名。(4)A不能使溴水褪色，根据不饱和度，可知A为环烷烃，一氯代物只有一种，则A为环己烷。11实验室通过如下步骤，测定某有机化合物A的结构：(

19、1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗O2 6.72 L(标准状况下)，则该物质的实验式是_。(2)实验室可以用_(填仪器名称)测定有机物的相对分子质量。已知A的相对分子质量测定结果如图1所示，根据图示结果，推测A的分子式是_。(3)根据价键理论，A可能的结构简式有_。(4)利用核磁共振氢谱的峰值可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。经测定，A的核磁共振氢谱图如图2所示，则A的结构简式为_。答案(1)C2H6O(2)质谱仪C2H6O(3)CH3CH2OH、CH3OCH3(4)CH3CH2OH解析(1)5.4 g水的物质的量为0.

20、3 mol，则氢原子物质的量为0.6 mol,8.8 g二氧化碳的物质的量为0.2 mol，则碳原子物质的量为0.2 mol，6.72 L(标准状况下)氧气的物质的量为0.3 mol，由氧元素守恒可知，该有机物中含氧原子物质的量为(0.30.220.32) mol0.1 mol，则分子中碳、氢、氧原子物质的量比为0.20.60.1261，该物质的实验式为C2H6O。(2)实验室可以用质谱仪测定有机物的相对分子质量，根据质荷比可知，相对分子质量为46，实验式的相对分子质量也为46，所以分子式为C2H6O。(4)有机物A的核磁共振氢谱有3个吸收峰，说明有3种不同类型的氢原子，则结构简式为CH3CH

21、2OH。12三聚氰胺最早被李比希于1834年合成，它有毒，不可用于食品加工或食品添加剂。经李比希法分析得知，三聚氰胺分子中，氮元素的含量高达66.67%，氢元素的质量分数为4.76%，其余为碳元素。它的相对分子质量大于100，但小于150。试回答下列问题：(1)分子式中原子个数比N(C)N(H)N(N)_。(2)三聚氰胺分子中碳原子数为_，理由是_(写出计算式)。(3)三聚氰胺的分子式为_。(4)若核磁共振氢谱显示只有1个吸收峰，红外光谱表明有1个由碳、氮两种元素组成的六元杂环。则三聚氰胺的结构简式为_。答案(1)122(2)3N(C)，即2.4N(C)3.6，又N(C)为正整数，所以N(C)

22、3(3)C3H6N6(4)13由碳、氢、氧三种元素组成的有机物A的相对分子质量为102，所含氢元素的质量分数为9.8%，分子中氢原子数为氧原子数的5倍。(1)A的分子式是_。(2)A中含有2个不同的含氧官能团，分别为羟基和醛基。一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团，则A的结构简式为_。(3)写出两个与A具有相同官能团，并带有支链的同分异构体的结构简式：_。答案(1)C5H10O2(2)(3)(其中任意2个均可)解析(1)N(H)10，因分子中氢原子数是氧原子数的5倍，故A分子中含有2个氧原子，N(C)5，则A的分子式为C5H10O2。(2)由题意可知，B的结构简式为HOCH2C(CH3)2CH2OH。根据B结构简式可推知A的结构简式为HOCH2C(CH3)2CHO。