（人教版高中化学选修5） 第三章 第一节 第1课时　醇类及其性质.docx

1、第一节醇酚第1课时醇类及其性质学习目标1.熟知乙醇的结构与性质，了解乙醇的工业制法。2.了解醇的分类与命名，熟知醇和酚结构特点的不同并能通过乙醇的性质分析理解醇的化学性质。一、乙醇的结构与性质1乙醇的分子组成与结构(1)乙醇分子中的共价键有哪几种？提示乙醇分子中有CH、CC、CO、OH 4种共价键。(2)乙醇分子中的氢原子活泼性是否都相同？提示不相同。官能团羟基上的氢原子最活泼。2乙醇的性质(1)乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键，如：填写下表：乙醇的性质键的断裂反应类型与金属钠反应a置换反应与氢溴酸反应b取代反应在空气中燃烧所有键氧化反应灼烧后的铜伸入乙醇中a、c氧化反应与浓硫酸共热至1

2、70 生成乙烯b、d消去反应与浓硫酸共热至140 生成乙醚a或b取代反应(2)写出上述反应的化学方程式：2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2；CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O；CH3CH2OH3O22CO23H2O；2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O；CH3CH2OHCH2=CH2H2O；2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3H2O。(3)乙醇能与紫红色的酸性KMnO4溶液或橙色的酸性K2Cr2O7溶液反应，乙醇最终被氧化的产物是什么？交通警察判断某驾驶员酒后驾车的依据是驾驶员呼出的气体使检测仪中的酸性K2Cr2O7溶液发生变化，其现象是什么？提示乙醇最

3、终被氧化的产物是乙酸；现象是由橙色变为绿色。深度思考1经测定某物质的分子式为C2H6O。根据所学化学键知识讨论，符合该分子式的有机物有几种可能的结构？提示可能有CH3OCH3和CH3CH2OH两种结构。2钠可能保存在煤油中，而钠与乙醇反应会放出氢气，据此分析你在第1题中写出的哪种结构是乙醇的结构？提示煤油的主要成分是烃，分子中存在CH键，钠可以保存在煤油中说明钠与CH键不反应，钠和乙醇反应生成氢气中的氢元素不是来自于CH键。CH3OCH3结构中H均与C形成CH键，所以该结构排除。而CH3CH2OH结构中有一个H与O形成OH键，所以乙醇的结构简式应为CH3CH2OH。3通常蒸馏不能制得纯酒精，因

4、为浓度为94%96%时，即为恒沸溶液。实验室如何由工业酒精制备无水乙醇(含乙醇99.5%以上)?提示实验室制备无水酒精时，在96%酒精中加入生石灰，加热回流，使酒精中的水跟氧化钙反应，生成不挥发的氢氧化钙来除去水分，然后再蒸馏，这样可得99.5%以上的无水酒精。练中感悟1判断正误(1)乙醇与甲醚互为碳链异构()(2)质量分数为75%的乙醇溶液常作消毒剂()(3)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验()(4)乙醇在Ag或Cu作催化剂下被O2氧化成乙酸()(5)乙醇的分子间脱水和分子内脱水都属于消去反应()(6)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应()(7)乙醇是一种很好的有机溶剂，能萃取

5、碘水中的碘()(8)乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)2乙醇可以发生下列化学反应，在反应中乙醇分子断裂碳氧键而失去羟基的是()A乙醇与金属钠反应B乙醇与氢溴酸的取代反应C乙醇的催化氧化反应D乙醇和乙酸的酯化反应答案B解析乙醇与金属钠反应生成氢气，乙醇中氢氧键断裂，A错误；乙醇与氢溴酸的取代反应生成溴乙烷和水，乙醇断开的是碳氧键，失去羟基，B正确；乙醇发生催化氧化反应生成乙醛，乙醇中碳氢键、氢氧键断裂，C错误。3将浓硫酸和分子式C2H6O、C3H8O的醇的混合物共热，所得到的有机产物最多有()A5种 B6种 C7种 D8种答案D解析本题考查醇在浓

6、硫酸作用下的脱水反应。分子式为C2H6O的醇为乙醇，满足分子式为C3H8O的醇的结构共有2种，即正丙醇和异丙醇；醇发生的脱水反应有两种类型，即分子内脱水和分子间脱水。乙醇分子内脱水所得有机产物是乙烯，正丙醇和异丙醇分子内脱水所得有机产物都是丙烯，故分子内脱水所得有机产物有2种；而分子间脱水既要考虑同种物质分子间脱水又要考虑不同物质分子间脱水，同种物质分子间脱水所得有机产物有3种，不同种物质分子间脱水所得有机产物有3种，故所得有机产物最多有8种。4探究乙醇的消去反应实验如图所示：回答下列问题：(1)写出实验中烧瓶内反应的化学方程式。_(2)实验中加热烧瓶时，为什么要迅速升温到170 ？加入碎瓷片

7、的目的是什么？_(3)反应中浓硫酸的作用是什么？反应混合物在反应过程中为什么会变黑？_(4)实验中将气体直接通入酸性高锰酸钾溶液，使之褪色，说明产生了乙烯，某同学指出这种推论不够严密，为什么？请你对实验装置加以改进，使结论严密。_答案(1)CH3CH2OHCH2=CH2H2O(2)因为温度在140 时会发生副反应生成乙醚，所以要迅速升温到170 ，以避免副反应的发生。加入碎瓷片的目的是防止暴沸。(3)浓硫酸的作用为催化剂和吸水剂。反应混合物变黑是由于乙醇被浓硫酸氧化生成了碳单质。(4)因为乙醇易挥发，乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，并且实验过程中产生了炭，加热时浓硫酸与碳反应生成了还原性气体二

8、氧化硫，二氧化硫也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以结论不严密。应在气体通入酸性高锰酸钾溶液前，先通过盛有碱液的洗气瓶，以除去挥发出的乙醇和还原性的二氧化硫。二、醇类及其性质1醇的分类与命名醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。有下列五种醇：(1)判断上述各醇的类别，将其序号填在相应的横线上：(2)和都是饱和一元醇，写出饱和一元醇的通式。提示CnH2n1OH或CnH2n2O(n1，n为整数)(3)写出与互为同分异构体的物质的结构简式。提示CH3CH2CH2OH、CH3OCH2CH3(4)用系统命名法命名。提示2-丙醇2-甲基丙醇1,2,3-丙三醇醇的系统命名法选择含有与羟基相连的碳原子的

9、最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示注意：用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有OH。2.醇的性质(1)分析下表中相对分子质量相近的物质的沸点数据。物质相对分子质量沸点/甲醇3264.7乙醇4678.5丙醇6097.2乙烷3088.6丙烷4442.1丁烷580.5比较分析表中物质的相对分子质量和沸点数据，你能得出什么结论。提示醇的沸点比同碳原子数的烷烃的沸点高得多。原因是醇分子羟基间存在较强的相互作用氢键。分析甲醇、乙醇等与水

10、能以任意比互溶的原因是什么？并猜想饱和一元醇随着碳原子数增加，在水中溶解性如何递变，说出理由。提示醇分子中羟基与水分子间能形成氢键；随着碳原子数增加，饱和一元醇在水中的溶解度减小。醇分子中羟基与水分子间能形成氢键，使醇在水中溶解度增大，而烃基与水不相溶，所以随着碳原子数增多，烃基的影响逐渐增大，溶解性降低。乙二醇与丙醇的相对分子质量相近，你认为这两种物质哪一个沸点高？试分析原因。提示乙二醇沸点高，因为乙二醇分子中存在两个羟基，氢键作用更强烈。(2)结合乙醇消去反应的断键方式，分析讨论下列各醇能否发生消去反应？并总结醇的消去反应规律。 CH3OH提示能发生消去反应；和不能发生消去反应。(3)结合

11、乙醇催化氧化的反应原理，判断下列各醇能否发生催化氧化反应，若能反应写出其催化氧化生成物的结构简式。CH3CH2CH2OH 提示CH3CH2CHO；不能催化氧化。1醇的消去反应规律醇的消去反应规律：无邻碳不能消去，邻碳无氢不消去；邻碳有氢能消去，产物通常为烯烃。2醇催化氧化的反应规律(1)RCH2OH被催化氧化生成醛：2RCH2OHO22RCHO2H2O(2)被催化氧化生成酮：O22H2O(3)一般不能被催化氧化。深度思考某醇的结构简式为。(1)写出该醇催化氧化产物的结构简式。提示(2)写出该醇发生消去反应，其产物可能的结构简式。提示。练中感悟1下列关于有机物命名和分类的叙述正确的是()A的名称

12、为2-羟基丁烷B.的名称为2,2,3-三甲基戊烷C都属于芳香烃D乙二醇和丙三醇互为同系物答案B解析有机物的名称应该为2-丁醇，A项错误；有机物的名称为2,2,3-三甲基戊烷，B项正确；中不含苯环，不属于芳香烃，C错误；乙二醇和丙三醇分子中羟基数目不同，不是同系物，D错误。2A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为362，则三种醇分子中羟基数之比为()A321 B362C213 D312答案C3下列说法中，正确的是()A醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃BCH3OH、CH3CH2OH、都能在铜催化下发生氧化反应C将与CH3CH2OH

13、在浓硫酸存在下加热，最多可生成3种有机产物D醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃答案D解析并非所有的醇类都能发生消去反应，只有形如的醇类才能发生消去反应，且醇类发生消去反应的产物不一定是烯烃，如乙二醇HOCH2CH2OH发生消去反应的产物是乙炔，选项A错误；应掌握醇的催化氧化规律，形如的醇才能被催化氧化，而不能发生催化氧化反应，选项B错误；在浓H2SO4存在下既能发生消去反应，又能发生分子间的脱水反应，因此生成的有机物应包括发生消去反应的产物2种和发生分子间脱水反应的产物3种，共计5种产物，选项C错误；醇与氢卤酸在一定条件下都能发生取代反应生成卤代烃，选项D正确。4芳樟醇常用于合成香精，

14、香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气。它们的结构简式如下：下列说法不正确的是()A两种醇都能与溴水反应B两种醇互为同分异构体C两种醇在铜催化的条件下，均可被氧化为相应的醛D两种醇都能发生消去反应答案C解析两种醇都含有碳碳双键，均能与溴水发生加成反应，故A正确；两种物质的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故B正确；芳樟醇中的羟基连接的碳上没有氢，不能被催化氧化，香叶醇羟基连接的碳上有2个氢，能被催化氧化为醛，故C错误；两种醇分子中羟基所连碳原子的相邻碳原子上都有氢原子，二者都能发生消去反应，故D正确。课时对点练题组一乙醇的结构与性质1下列有关乙醇的表述正确

15、的是()A乙醇分子中含有甲基，甲基的电子式为B乙醇的结构简式为C2H6OC乙醇分子中羟基的电子式为D乙醇分子的比例模型为答案D解析甲基的电子式为，A项错误；乙醇的结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH，B项错误；羟基的电子式为，为中性基团，C错误。2按下图装置，持续通入X气体，可看到a处有红色物质生成，b处变蓝，c处得到液体，X气体可能是()AH2 BCO和H2CNH3 DCH3CH2OH(g)答案D解析四个选项中的气体或蒸气都可还原CuO，且均有H2O产生，故都可满足a、b处的现象。但要在c处得到液体，只有D符合：CH3CH2OHCuOCH3CHOH2OCu。3(2020济南一中高一期末)

16、在乙醇的化学性质中，各反应的断键方式可概括如下：关于下列化学反应断键位置描述正确的是()A发生氧化反应时断键B发生催化氧化反应时断键C生成乙醚时断或键D与钠反应时断键答案C解析乙醇催化氧化生成乙醛，断键的位置为，B错误；乙醇和浓硫酸共热至140 时发生分子间脱水生成乙醚，乙醇断键的位置为或，C正确；乙醇与金属钠反应生成乙醇钠和氢气，乙醇断键的位置为，D错误。题组二醇的类别、命名、同分异构体4下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是()A乙二醇和丙三醇B和C2-丙醇和1-丙醇D2-丁醇和2-丙醇答案C解析两种有机物的分子式不同，A、B错误；两种有机物属于官能团位置异构，C正确；两种有机物

17、属于同系物，D错误。5分子式为C4H10O且属于醇的同分异构体有()A2种 B4种 C6种 D8种答案B解析利用取代法。根据题目要求将C4H10O变化为C4H9OH，由OH取代C4H10分子中的氢原子即得醇类同分异构体。C4H10分子中有4类氢原子：、，故该醇的同分异构体有4种。6某饱和一元醇C5H12O的同分异构体中，能被催化氧化生成醛的有()A2种 B3种 C4种 D5种答案C解析含有5个碳原子的饱和一元醇C5H12O的同分异构体能被氧化生成醛，说明连接羟基的碳原子上含有2个氢原子，即结构简式中含有CH2OH，可写作C4H9CH2OH，C4H9有4种结构，故符合条件的C5H12O的同分异构

18、体有4种。题组三醇的结构与性质7下列关于醇类的说法中，错误的是()A羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇B甲醇、乙二醇、丙三醇互为同系物C乙二醇和丙三醇均易溶于水和乙醇D相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃答案B解析羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，A项正确；甲醇、乙二醇、丙三醇虽然都含有OH，但所含OH的数目不同，故三者不互为同系物，B项错误；乙二醇和丙三醇都含有OH，能与水或乙醇形成分子间氢键，所以乙二醇和丙三醇均易溶于水和乙醇，C项正确；醇分子中含有OH，可以形成分子间氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃，D项正确。8下列醇类

19、能发生消去反应的是()甲醇1-丙醇1-丁醇2-丁醇 2,2-二甲基-1-丙醇2-戊醇环己醇A BC D答案B解析与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的醇能发生消去反应。据此条件，可知不能发生消去反应，余下的醇类均能发生消去反应。9分子式为C4H10O的同分异构体中，既能与金属钠反应放出氢气，又能被催化氧化为醛类的有()A2种 B3种 C4种 D5种答案A解析C4H10O的同分异构体中能与钠反应生成氢气的有4种，它们发生催化氧化反应的结果依次为CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO不能被催化氧化。10下列关于和的说法不正确的是()A均属于醇B均能发生消去反应C均能催化氧化生成醛

20、D均能使酸性高锰酸钾溶液褪色答案C解析为环己醇，中羟基不与苯环碳原子直接相连，二者都属于醇，A项正确；和中羟基所连碳原子的邻位碳原子上都连有氢原子，都能发生消去反应，B项正确；氧化生成醛，氧化生成酮，C项错误；和分子中都含有羟基，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，D项正确。11已知某有机物的结构简式如图所示，下列有关说法正确的是()A该有机物的化学式为C11H12OCl2B在同一平面上的碳原子数最多为10个C与NaOH醇溶液在加热条件下消去氯原子D在铜作催化剂和加热条件下能被O2氧化成醛答案A解析根据结构简式知其分子式为C11H12OCl2，故A正确；直接连接苯环的碳原子、连接碳碳双键的碳原子能共面

21、，甲基上C原子通过旋转碳碳单键可能处于苯环所在的平面，所以在同一平面上的碳原子数最多为11个，故B错误；苯环上的氯原子不能发生消去反应，苯环一氯甲基上的氯原子不能发生消去反应，故C错误；醇羟基所连的碳原子上只有一个氢原子，所以发生催化氧化反应时生成酮而不是醛，故D错误。12某一溴代烷的同分异构体水解后的产物在红热铜丝催化下，最多可被空气氧化生成4种不同的醛，该一溴代烷的分子式可能是()AC3H7Br BC4H9BrCC5H11Br DC6H13Br答案C13橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下：下列关于橙花醇的叙述中，错误的是()A既能发生取代反应，也能发生加成反应B在浓硫酸催

22、化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃C1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气(标准状况)D1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g溴答案D解析橙花醇含有羟基，能发生取代反应，也含有碳碳双键，能发生加成反应，A项正确；橙花醇中与羟基相连的碳原子的相邻的两个碳原子上均有不同的H原子，因此加热脱水可以生成两种四烯烃，B项正确；橙花醇的分子式为C15H26O，1 mol橙花醇完全燃烧消耗的氧气在标准状况下为(15) mol22.4 Lmol1470.4 L，C项正确；1 mol橙花醇含有3 mol碳碳双键，最多能与3 mol 溴发生加成反应，消耗溴480

23、g，D项错误。14某实验小组用如图所示装置进行乙醇催化氧化的实验。(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式：_、_。在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明乙醇的催化氧化反应是_(填“吸热”或“放热”)反应。(2)甲和乙两个水浴的作用不相同。甲水浴的作用是_；乙水浴的作用是_。(3)反应进行一段时间后，试管a中能收集到不同的物质，它们主要是_；集气瓶中收集到的气体的主要成分是_。(4)若试管a中收集到的液体能使紫色石蕊试纸变红色，说明收集到的液体中还含有_。答案(1)2CuO22CuOCH3CH2OHCuOCH3CHOCuH2O放热(2)加热冷却(

24、3)乙醛、乙醇、水氮气(4)乙酸解析甲水浴中的热水使乙醇变成蒸气，在空气的带动下进入硬质玻璃管，与热铜网接触，乙醇在Cu的催化作用下被O2氧化，生成乙醛。反应需要在加热的条件下进行，但熄灭酒精灯后，反应仍能继续进行，说明乙醇的催化氧化反应是放热反应。乙醛和未反应的乙醇及生成的水蒸气被乙水浴中的冷水冷却得到乙醛、乙醇和水的混合物；最后集气瓶中收集到的主要成分是没有参加反应的氮气。试管a中收集到的液体能使紫色石蕊试纸变红色，说明液体中还含有酸性物质，应该是乙醛继续被氧化生成了乙酸。15下列四种有机物的分子式均为C4H10O。 CH3CH2CH2CH2OH (1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_(

25、填序号，下同)。(2)能被氧化成酮的是_。(3)能发生消去反应且生成两种产物的是_。答案(1)(2)(3)解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“CH2OH”，和符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”，符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，符合题意。16已知除燃烧反应外，醇类发生其他氧化反应的实质都是醇分子中与羟基直接相连的碳原子上的一个氢原子被氧化为一个新的羟基，形成不稳定的“偕二醇”。接着，“偕二醇”分子内的两个羟基作用脱去一分子水，生成新的物质。上述反应机理可表示如下：试根据此反应机理，回答下列问题(有机物写结构简式)。(

26、1)写出1-丁醇在Ag的作用下与氧气反应的化学方程式：_。(2)写出CH2Cl2在165 及加压时发生完全水解反应的化学方程式：_。(3)判断并写出将2-甲基-2-丙醇加入到酸性KMnO4溶液中的现象：_。答案(1)2CH3CH2CH2CH2OHO22CH3CH2CH2CHO2H2O(2)CH2Cl2H2OHCHO2HCl(3)溶液不褪色解析(1)根据题中所给的信息可知，1-丁醇与氧气反应的化学方程式为2CH3CH2CH2CH2OHO22CH3CH2CH2CHO2H2O。(2)CH2Cl2水解可生成HOCH2OH，然后该二元醇脱水生成HCHO。(3)由于与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子，不能被氧化为醛或酮，因此2-甲基-2-丙醇加入到酸性高锰酸钾溶液中不会使高锰酸钾溶液褪色。