(人教版高中化学选修5) 第三章 第四节 第2课时 有机合成中碳骨架的构建.docx
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1、第2课时有机合成中碳骨架的构建学习目标1.了解有机合成中碳链增长或缩短的方法,体会其在有机合成中的应用。2.了解有机合成中碳环的形成和消除体会其在有机合成中的应用。一、碳链的增长与缩短1有机合成中增长碳链的常用方法(1)卤代烃与NaCN的反应CH3CH2ClNaCNCH3CH2CN(丙腈)NaClCH3CH2CNCH3CH2COOH(2)醛、酮与氢氰酸的加成反应CH3CHOHCN(3)卤代烃与炔钠的反应2CH3CCH2Na2CH3CCNaH2CH3CCNaCH3CH2ClCH3CCCH2CH3NaCl(4)羟醛缩合反应2有机合成中缩短碳链的方法(1)脱羧反应:RCOONaNaOHRHNa2CO
2、3。(2)氧化反应:;RCH=CH2RCOOHCO2。(3)水解反应:主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。(4)烃的裂化或裂解反应:C16H34C8H18C8H16;C8H18C4H10C4H8。练中感悟1已知:RMgX由乙醇合成CH3CH=CHCH3(2-丁烯)的流程如下:下列说法错误的是()A发生氧化反应,发生消去反应BM的结构简式为CH3CH2XCP的分子式为C4H10OD2-丁烯与Br2以11加成可得三种不同产物答案D2已知CH3CH=CHCH2CH3CH3COOHCH3CH2COOH,则由反应C10H10O3推断写出C10H10O3的结构简式答案 3写出由转化的化学方程式。提
3、示2NaOHCH3COONaH2O4以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH),已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物()可看成是由()中的碳氧双键打开,分别跟()中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得,()是一种3-羟基醛,此醛不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛):请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。答案 (1)CH2=CH2H2OCH3CH2OH(2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(3)2CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHO(4)CH3CH(OH)CH2CHOCH3C
4、H=CHCHOH2O(5)CH3CH=CHCHO2H2CH3CH2CH2CH2OH解析 先分析合成过程中的碳原子数目变化;由乙烯的2个碳原子变成正丁醇的4个碳原子,必有有机物之间的加成反应,由信息知乙醛自身加成生成有4个碳原子的有机物,所以可确定其合成路线:CH2=CH2CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH。二、有机合成中的成环反应与开环反应1有机合成中常见的成环反应(1)二烯烃成环反应(2)形成环酯2H2O(3)形成环醚2有机合成中常见的开环反应(1)环酯水解开环(2)环烯烃氧化开环练中感悟1已知RCOOH,写出由制取的合成路线。答案 2已知:RCH=CH2RCH2
5、CH2Br,请设计合理方案由合成(其他无机原料自选,用反应流程图表示,并注明反应条件)。示例:原料产物答案 3已知:环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:(也可表示为)实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:RCHOH2RCH2OH现仅以1,3-丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷:1,3-丁二烯 C7H14O甲基环己烷请按要求填空:(1)A的结构简式是_;B的结构简式是_。(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型:反应_,反应类型_。答案(1)(2)课时对点练题组一有机合成中碳链的增长或缩短1卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格林试剂R
6、MgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成:所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3COH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是()A乙醛和氯乙烷 B甲醛和1-溴丙烷C甲醛和2-溴丙烷 D丙酮和一氯甲烷答案D解析由题给信息可知产物中与OH相连的碳原子是羰基碳原子,要合成,需要丙酮和一氯甲烷。2烯烃在一定条件下发生氧化反应时键发生断裂,RCH=CHR,可以氧化成RCHO和RCHO,在该条件下烯烃分别被氧化后产物可能有CH3CHO的是()A(CH3)2C=CH(CH2)2CH3BCH2=CH(CH2)2CH3CCH3CH=CHCH=CH2DCH3CH2CH=C
7、HCH2CH3答案C解析烯烃在一定条件下发生氧化反应时键发生断裂,RCH=CHR可以氧化成RCHO和RCHO,可知要氧化生成CH3CHO,则原烯烃的结构应含有CH3CH=,CH3CH=CHCH=CH2结构中含CH3CH=,所以氧化后能得到CH3CHO。题组二有机合成中的成环或开环反应3三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献而荣获2005年度诺贝尔化学奖,烯烃复分解反应的示意图如下:下列化合物中,经过烯烃复分解反应可以生成的是()答案A解析A中两个碳碳双键断裂后,生成物中新形成的环为六元环,且新环中所形成的碳碳双键位置符合要求;B中两个碳碳双键断裂后,合成的是五元环;C中两个碳碳双键断裂后
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