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类型(人教版高中化学选修5) 第三章 第二节 第2课时 醛和酮.docx

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    1、第2课时醛和酮学习目标1.了解醛类的结构特点和性质,学会根据分子结构推测醛类物质性质的方法。2.了解丙酮的结构和性质,了解醛和酮性质的不同,学会鉴别醛和酮。一、醛的结构和性质1醛是烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。有下列5种醛:(1)判断上述各醛的类别,将其序号填写在相应的横线上。(2)和都是饱和一元醛,写出它们的分子组成通式。提示CnH2nO(n1)(3)写出和的系统命名。提示为3-甲基丁醛为3,4-二甲基戊醛(1)醛的结构通式为(R为烃基或氢原子),其醛基可写成或CHO,但不能写成COH。(2)醛分子结构中一定含有醛基,但含有醛基的物质不一定是醛。如后面要学习的甲酸、甲酸酯、葡萄糖

    2、、麦芽糖等都含有醛基,都具有醛的化学性质,但它们都不属于醛。2醛分子中都含有醛基官能团,其化学性质与乙醛类似。请分别写出丙醛与下列物质反应的化学方程式。(1)与银氨溶液反应(2)与新制氢氧化铜反应(3)与氢气反应提示(1)CH3CH2CHO2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH43NH32AgH2O(2)CH3CH2CHO2Cu(OH)2NaOHCH3CH2COONaCu2O3H2O(3)CH3CH2CHOH2CH3CH2CH2OH深度思考两种饱和一元脂肪醛的混合物,其平均相对分子质量为51。取4.08 g混合物与足量银氨溶液共热,生成银21.6 g。(1)计算判断这两种醛是什么醛?两种

    3、醛的物质的量分别是多少?答案这两种醛是甲醛和丙醛,物质的量分别是0.02 mol和0.06 mol。解析混合醛的物质的量0.08 mol,生成银的物质的量0.2 mol0.08 mol2,由此可知:混合物中必含有甲醛。设甲醛的物质的量为x,另一种醛A的物质的量为y,则有:M(A)58 gmol1根据题意,醛A应符合通式CnH2nO,故12n2n1658,n3,所以A为丙醛。综上可知,这两种醛是甲醛和丙醛,物质的量分别是0.02 mol和0.06 mol。练中感悟1下列有机物不属于醛类物质的是()答案D解析紧扣醛类物质的定义:醛是由烃基或氢原子和醛基(CHO)相连构成的化合物。D项中不含醛基,故

    4、不属于醛类物质。2下列关于醛的说法中,正确的是()A醛的官能团是B所有醛中都含醛基和烃基C一元醛的分子式符合CnH2nO的通式D所有醛都能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色答案D解析醛的官能团是醛基(CHO);醛分子中都含有醛基(CHO),醛基有较强的还原性,可还原溴水和酸性KMnO4溶液;甲醛中无烃基;只有饱和一元醛的通式为CnH2nO。3香茅醛()可作为合成青蒿素的中间体,关于香茅醛的叙述不正确的是()A分子式为C10H18OB能发生银镜反应C能使酸性高锰酸钾溶液褪色D分子中有7种不同化学环境的氢原子答案D解析通过给出的结构简式,能得到香茅醛的分子式为C10H18O,A项正确;香茅醛中有醛基,可

    5、以发生银镜反应,B项正确;醛基和碳碳双键都能使酸性KMnO4溶液褪色,C项正确;该分子中有8种不同化学环境的氢原子,D项错误。4有一种有机物的结构简式为 CH3CH=CHCH2CHO,下列对其化学性质的说法中,不正确的是()A. 能发生加聚反应B. 能被银氨溶液氧化C1 mol该有机物能与1 mol Br2发生加成反应D1 mol该有机物只能与1 mol H2发生加成反应答案D解析含有碳碳双键能发生加聚反应,A正确;含有醛基能被银氨溶液氧化,B正确;含有1个碳碳双键,因此1 mol该有机物能与1 mol Br2发生加成反应,C正确;碳碳双键和醛基均能与氢气发生加成反应,1 mol该有机物能与2

    6、 mol H2发生加成反应,D错误。二、丙酮的结构和性质1酮是羰基与两个烃基相连而构成的化合物。(1)写出酮的分子结构通式。提示(R,R为烃基)(2)丙酮是最简单的酮类化合物,阅读教材说明丙酮的物理性质有哪些?提示无色透明有令人愉快气味的液体,易挥发;能与水、乙醇等互溶,常用作有机溶剂。(3)写出丙酮催化加氢反应的化学方程式。提示H22丙酮和丙醛互为同分异构体,如何用化学的方法鉴别它们?提示常用银氨溶液或新制的氢氧化铜鉴别丙醛与丙酮。练中感悟1下列有关丙酮的说法正确的是()A是乙醛的同系物 B可从水中萃取出单质碘C与CH3CH2CHO互为同分异构体D不易燃烧答案C解析丙酮与乙醛官能团不同,不是

    7、同系物;丙酮易燃烧,易溶于水,不能从碘水中将碘萃取出来。2不能由醛或酮加氢还原制得的醇是()ACH3CH2OH BCH3CH2CH(OH)CH3C(CH3)3CCH2OH D(CH3)3COH答案D解析醛或酮加氢是碳氧双键的加成反应,结果是碳原子和氧原子上各结合1个氢原子,故醛或酮加氢后的醇中,与羟基相连的碳原子上一定连接有氢原子。3香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物,其结构简式为,下列关于茉莉酮的说法正确的是()A该有机物的化学式是C11H16OB1 mol该有机物与H2充分反应,消耗4 mol H2C该有机物属于不饱和酮类物质,能发生银镜反应D该有机物能发生加成反应,但不能发生氧化反应答

    8、案A解析该有机物中含有羰基和碳碳双键,能发生加成反应,也能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化,但不能发生银镜反应,1 mol该有机物与H2充分反应消耗3 mol H2。醛和酮的区别与联系官能团官能团位置结构通式区别醛醛基:碳链末端(最简单的醛是甲醛)(R为烃基或氢原子)酮羰基:碳链中间(最简单的酮是丙酮)(R、R均为烃基)联系碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体课时对点练题组一醛的结构与性质1下列关于醛的说法中,正确的是()A甲醛是甲基与醛基相连而构成的醛B甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体C甲醛和乙二醛互为同系物D饱和一元脂肪醛的分子组成通式符合CnH2nO(n1)答案D解

    9、析甲醛是氢原子与醛基相连而构成的醛,A项错误;丙醛与丙酮互为同分异构体,B项错误;甲醛和乙二醛含有的醛基个数不同,不互为同系物,C项错误;饱和一元脂肪醛的分子组成通式符合CnH2nO(n1),D项正确。2下列说法中,不正确的是()A凡能发生银镜反应的物质一定是醛B乙醛能发生银镜反应,表明了醛具有还原性C在加热和有催化剂(如铜)的条件下,某些醇可能被空气中的氧气所氧化,生成对应的醛或酮D福尔马林是35%40%的甲醛水溶液,可用于浸泡生物标本答案A解析能发生银镜反应的物质含有醛基,但不一定是醛,如葡萄糖以及甲酸形成的酯等,A项错误;乙醛能发生银镜反应被氧化为乙酸,体现了乙醛的还原性,B项正确;含有

    10、CH2OH结构的醇能被氧化为醛,含有结构的醇能被氧化为酮,含有结构的醇不能被催化氧化,C正确;35%40%的甲醛水溶液为福尔马林,具有极强的防腐性,常用于浸泡生物标本,D项正确。31 mol有机物与足量的氢气和新制备的氢氧化铜悬浊液反应,消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别是()A1 mol2 mol B3 mol4 molC3 mol2 mol D1 mol 4 mol答案B解析由有机物的结构简式知,1 mol有机物中含2 molCHO和1 mol ,故需加成3 mol H2,CHO2Cu(OH)2,故2 molCHO消耗4 molCu(OH)2,故选B项。4某一元醛发生银镜反应,可得21.6

    11、 g Ag,等量的该醛完全燃烧时,可生成5.4 g H2O和17.6 g CO2,则该醛可能是()A乙醛(CH3CHO)B丙烯醛(CH2=CHCHO)C丙醛(CH3CH2CHO)D丁烯醛(CH2=CHCH2CHO)答案D解析n(Ag)0.2 mol,一元醛的通式表示为RCHO,由于选项中没有甲醛,则存在关系式:RCHO2Ag,故n(RCHO)0.1 mol,等量的该醛完全燃烧时,可生成5.4 g水和17.6 g CO2,水的物质的量为0.3 mol,根据氢原子守恒,该醛分子中含有H原子数目为6;二氧化碳的物质的量是0.4 mol,根据碳原子守恒,该醛分子中含有C原子数目为4,综上分析该醛是丁烯

    12、醛(CH2=CHCH2CHO),故选D。5分子式为C5H10O,且结构中含有的有机物共有()A4种 B5种 C6种 D7种答案D解析分子式为C5H10O满足饱和一元醛、酮的通式CnH2nO,且结构中含有,故可以从醛类、酮类两方面考虑。醛类:可写为C4H9CHO,因为C4H9有4种结构,故醛有4种形式。酮类:可写为CH3COC3H7,因C3H7有2种结构,故此种形式有2种,分别为CH3COCH2CH2CH3、CH3COCH(CH3)2;也可写成C2H5COC2H5,此种形式只有1种,所以酮类共有3种形式。综上所述,满足条件的有机物共有4种3种7种。6一氧化碳、烯烃和氢气能在催化剂存在的条件下发生

    13、烯烃的醛化反应,又称羰基的合成,如由乙烯可制丙醛:CH2=CH2COH2CH3CH2CHO。则由丁烯进行醛化反应得到的醛共有()A2种 B3种 C4种 D5种答案C解析由题意知CH2=CH2可制得CH3CH2CHO,那么丁烯应制得戊醛,即C4H9CHO,因C4H9有4种同分异构体,故戊醛也有4种同分异构体。题组二酮的结构和性质7下列叙述中正确的是()A醛和酮互为同分异构体,二者的化学性质相似B能发生银镜反应的物质是醛,1 mol 一元醛与银氨溶液反应只能生成2 mol 银C醛类化合物既能发生氧化反应,又能发生还原反应D丙醛、丙酮、丙酸均能与氢气在催化剂作用下发生加成反应答案C解析醛和酮含有的官

    14、能团分别是醛基和羰基,化学性质不同也不相似,A项错误;1 mol甲醛能反应生成4 mol Ag,B项错误;醛类既能发生氧化反应也能发生还原反应,C项正确;丙酸中含有羧基,COOH不能与氢气发生加成反应,D项错误。8已知-紫罗兰酮的结构简式如图所示:,下列关于该有机物的说法正确的是()A其分子式为C13H18O B能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色C属于芳香族化合物D能发生加成反应、取代反应、水解反应答案B解析由有机物结构简式可知该有机物分子中有13个碳原子、1个氧原子和4个不饱和度,则氢原子的个数为13224220,故分子式为C13H20O,A项错误;分子中含有碳碳双键,能使溴的四氯化

    15、碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确;分子中不含苯环,不属于芳香族化合物,C项错误;分子中含有的官能团为碳碳双键和羰基,都不能发生水解反应,D项错误。9苯氯乙酮是一种具有荷花香味且强催泪作用的杀伤性化学毒剂,它的结构简式如图,下列说法不正确的是()A分子式为C8H7OClB在同一平面上的碳原子最多有8个C1 mol苯氯乙酮最多可与3 mol氢气发生加成反应D不存在与它属于同一类别的同分异构体答案C解析由结构简式可知苯氯乙酮的分子式为C8H7OCl,A正确;苯环和羰基都为平面结构,与羰基直接相连的原子在羰基所在平面上,且碳碳单键可以旋转,故苯环和羰基所在平面可能重合,则在同一平面上的碳原子最多

    16、有8个,B正确;分子中能与氢气反应的结构为苯环和羰基,则1 mol 苯氯乙酮最多可与4 mol氢气发生加成反应,C错误;分子中含有羰基,且支链仅含有2个C原子,则不存在与它属于同一类别的同分异构体,D正确。10自然界中的许多植物中含有醛,其中有些具有特殊的香味,可作为植物香料使用。桂皮中含有肉桂醛,结构如图,杏仁中含有苯甲醛。以下说法错误的是()A肉桂醛分子中含有两种官能团,分子式为C9H8OB肉桂醛分子中最多有18个原子共平面C1 mol 肉桂醛与氢气加成时最多消耗4 mol H2D肉桂醛与苯甲醛不互为同系物,但都能发生氧化反应和还原反应答案C解析肉桂醛分子中含有2种官能团,即碳碳双键和醛基

    17、,分子式为C9H8O,A正确;由于苯环、双键均是平面形结构,且单键可旋转,则肉桂醛分子中所有原子均可能共面,即最多有18个原子共平面,B正确;苯环、碳碳双键和醛基均能与氢气加成,则1 mol肉桂醛与氢气加成时最多消耗5 mol H2,C错误;肉桂醛与苯甲醛的结构不相似,不互为同系物,均含有醛基,都能发生氧化反应和还原反应,D正确。11萜类化合物是天然物质中含量最多的一类物质,有些具有较强的香气和生理活性。某些萜类化合物可以相互转化。下列说法错误的是()A香叶醛的分子式为C10H16O B香叶醇与香茅醛互为同分异构体C上述四种物质均能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色D香茅醇可以发生取代反应、加成反应

    18、及氧化反应,但是不能发生还原反应答案D解析香叶醛分子中有10个碳原子,1个氧原子,同时有3个不饱和度(两个碳碳双键、一个碳氧双键),所以有16个氢原子,分子式为C10H16O,A正确;香叶醇和香茅醛的分子式都是C10H18O,所以两者互为同分异构体,B正确;四种物质中都有碳碳双键,都可以使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色,C正确;香茅醇分子中有碳碳双键,所以可以与氢气加成,与氢气加成的反应为还原反应,D错误。12已知醛或酮可与格氏试剂(R1MgX)反应,所得产物经水解可得醇,如RCHOR1MgX若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3,可选用的醛或酮与格氏试剂是()AHCHO与BCH3CHO与

    19、CCH3CH2CHO与CH3CH2MgXD丙酮与CH3CH2MgX答案D解析HCHO与反应,所得产物水解后生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3,不符合题意,A错误;CH3CHO与反应,所得产物水解后生成CH3CH(OH)CH(CH3)2,不符合题意,B错误;CH3CH2CHO与CH3CH2MgX反应,所得产物水解后生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3,不符合题意,C错误;CH3COCH3与CH3CH2MgX反应,所得产物水解后生成HOC(CH3)2CH2CH3,D正确。13某有机化合物A对氢气的相对密度为29,燃烧该有机物2.9 g,生成3.36 L二氧化碳气体(密度为1.963 gL

    20、1)。(1)该有机化合物的分子式是_。(2)取0.58 g该有机化合物与足量银氨溶液反应,析出金属银2.16 g。该化合物的结构简式是_。答案(1)C3H6O(2)CH3CH2CHO解析(1)有机化合物A的相对分子质量为Mt22958;2.9 g该有机物的物质的量为0.05 mol,完全燃烧生成CO2的物质的量为0.15 mol,可知1 mol A中含有3 mol碳原子。设A为C3HxOy,则有123x16y58,x16y22;经讨论可得y1,x6,即A的分子式为C3H6O。(2)该物质能发生银镜反应,则分子中一定含醛基,分子式为C3H6O的醛只能为丙醛,其结构简式为CH3CH2CHO。14肉

    21、桂醛(C9H8O)是一种常用香精,在食品、医药化工等方面都有应用。肉桂醛与其他有机物具有如图所示的转化关系,其中A为一氯代物。(1)肉桂醛是苯的一取代物,红外光谱显示有碳碳双键,核磁共振氢谱显示有6组峰,则肉桂醛的结构简式是_。(2)反应AB的化学方程式是_。(3)Z不能发生的反应类型是_(填字母)。A取代反应 B银镜反应C加成反应 D消去反应(4)肉桂醛X的化学方程式是_。答案(1)(2)NaOHNaCl(3)B(4)2Ag(NH3)2OH2Ag3NH3H2O解析由题意可知,肉桂醛中含有一个苯环,苯环上只有一个侧链。根据肉桂醛分子式为C9H8O,可推得苯环侧链含有3个碳原子,红外光谱显示有碳

    22、碳双键,核磁共振氢谱显示有6组峰,则肉桂醛的结构简式是。A为一氯代物,根据反应条件可知,AB为水解反应,B肉桂醛为醇的催化氧化反应,再根据已经推得的肉桂醛的结构可知,A为。由题中的相互转化关系知,Y为肉桂酸,Z的结构简式为,其中,苯环可以发生加成反应,溴原子和羧基可发生取代反应,溴原子可发生消去反应。15乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更加浓郁。回答下列问题:(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称_。(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生以下变化:已知:a.RCH2OHRCHO。b与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时,才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。

    23、由AC的反应属于_(填反应类型)。写出A的结构简式_。(3)乙基香草醛的另一种同分异构体D()是一种医药中间体。请设计方案用茴香醛()合成D(其他原料自选,用反应流程图表示,并注明必要的反应条件)。例如:答案(1)醛基、(酚)羟基、醚键(任写两个)(2)取代反应(3) (答案合理即可)解析(1)根据乙基香草醛结构可以知道,其含有的含氧官能团为醛基、酚羟基、醚键。(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,则A中含有羧基,A被氧化后生成的B能发生银镜反应,则说明B中含有醛基,则A中含有CH2OH,由A与C的分子式可以知道,A中OH被Br取代生成C,A能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸,所以A为,B为,C为。(3)由合成,可先将醛基氧化为羧基,然后与甲醇发生酯化反应即可,合成路线为 。

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