（人教版高中化学选修5） 第二章 第一节 第2课时　烯烃的性质与制法.docx

1、第2课时烯烃的性质与制法学习目标1.熟知乙烯的分子结构与性质，了解乙烯的实验室制法。2.了解烯烃的结构特点和烯烃的顺反异构现象，了解烯烃的性质及二烯烃的加成反应。一、乙烯的分子结构与性质1乙烯的分子组成与结构(1)立体构型(2)判断下列说法是否正确乙烯的结构简式为CH2CH2()乙烯的电子式为()乙烯分子中所有原子都在同一平面上()乙烯分子中所有原子都在一条直线上()乙烯的官能团是()丙烯分子中最多有6个原子在同一平面内()提示2乙烯的性质(1)乙烯的氧化反应乙烯能燃烧，其现象是火焰明亮伴有黑烟。将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中，观察到的现象是紫色变浅或褪去。(2)写出乙烯与下列物质反应的化学方程

2、式并指明反应类型。Br2Br2CH2=CH2，加成反应。H2H2CH2=CH2CH3CH3，加成反应。HClCH2=CH2HClCH3CH2Cl，加成反应。H2OCH2=CH2H2OCH3CH2OH，加成反应。(3)乙烯能发生加聚反应，化学方程式为：nCH2=CH2CH2CH2。深度思考1乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，它们的原理相同吗？提示不相同，前者属于加成反应，后者属于氧化反应。2体育比赛中当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准运动员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(CH3CH2Cl，沸点为12.27 )，进行局部冷冻麻醉应急处理。获得CH3CH2Cl的途径有两条：(1)CH3CH3Cl2C

3、H3CH2ClHCl(2)CH2=CH2HClCH3CH2Cl。试分析两种方法哪种更好。提示第二种好。第一种方法，乙烷取代反应会得到多种氯代烃的混合物，产率低，分离复杂。第二种方法，乙烯加成反应产物纯净，产率高。3(1)如何检验甲烷中是否混有乙烯？(2)怎样除去甲烷中混有的乙烯？(3)有哪些试剂或方法可以鉴别甲烷和乙烯？提示(1)酸性KMnO4溶液或溴水(2)溴水(酸性KMnO4溶液氧化乙烯产生CO2，混入CH4，所以不能用酸性高锰酸钾溶液除去乙烯)(3)点燃法、酸性KMnO4溶液、溴水或溴的CCl4溶液。练中感悟1下列有关乙烯的说法错误的是()A乙烯分子的双键中有一个键较易断裂B乙烯分子中所

4、有原子都在同一平面上，且碳氢键之间的键角为120 C碳碳双键是乙烯的官能团D乙烯和环丙烷()的分子组成符合通式CnH2n答案D解析乙烯分子中含有碳碳双键，其中1个碳碳键容易断裂，化学性质活泼，容易发生加成反应和氧化反应，故A正确；乙烯分子是平面结构，所有原子都在同一个平面上，且碳氢键之间的键角约为120 ，故B正确；乙烯分子中含碳碳双键，是烯烃的官能团，故C正确；乙烯与环丙烷结构不相似，不是同类物质，不属于同系物，故D错误。2.下列叙述错误的是()A1 mol CH2=CH2先与HCl发生加成反应，再与Cl2发生取代反应，最多消耗Cl2 2.5 molB实验室中可用如图所示方法除去CH3CH3

5、气体中的CH2=CH2气体C实验室中可用酸性KMnO4溶液鉴别CH3CH3气体和CH2=CH2气体D工业上可利用CH2=CH2与HCl的加成反应制得纯净的CH3CH2Cl答案A解析A项，CH2=CH2HClCH3CH2Cl，CH3CH2Cl5Cl2CCl3CCl35HCl，最多消耗Cl2 5 mol；B项，CH3CH3气体不溶于溴水且与溴水不反应，CH2=CH2气体在溴水中发生加成反应生成液态CH2BrCH2Br；C项，CH3CH3气体不溶于酸性KMnO4溶液且不与其反应，CH2=CH2气体在酸性KMnO4溶液中被氧化，使酸性KMnO4溶液褪色；D项，CH2=CH2与HCl发生加成反应生成的唯

6、一产物是CH3CH2Cl。3.某烃A是有机化学工业的基本原料，还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应，其中属于同种反应类型。根据图回答下列问题： (1)写出A、B、C、D的结构简式：A_，B_，C_，D_。(2)写出两步反应的化学方程式，并注明反应类型：_，反应类型：_。_，反应类型：_。答案(1)CH2=CH2CH3CH3CH3CH2ClCH3CH2OH(2)CH2=CH2HClCH3CH2Cl加成反应CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl取代反应解析由题意可知A为乙烯，由乙烯的性质可知B、C、D分别为CH3CH3、CH3CH2Cl、CH3CH2OH，都是加成反应，为CH

7、3CH3与Cl2的取代反应。二、烯烃的结构与性质1链烃分子里含有一个碳碳双键的不饱和烃叫烯烃。通式为：CnH2n(n2)。2写出C4H8属于烯烃的同分异构体的结构简式。提示CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH33根据有机物A、B的结构和性质，回答下列问题：有机物AB结构熔点/139.3105.4沸点/41相对密度0.6210.604(1)A和B是否是同一物质？你判断的依据是什么？提示不是同一物质。依据是它们的熔、沸点和相对密度不同。(2)A和B是否互为同分异构体？你判断的依据是什么？提示互为同分异构体。依据是它们的分子式相同，由它们的许多性质不同，可推知其结构不同，从其结构简式可以看出

8、双键碳原子连接的原子或原子团的空间排列方式不同。(3)总结回答什么是顺反异构现象？如何判断顺式和反式结构？提示由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。两个相同的原子或原子团位于双键同一侧的是顺式结构；两个相同的原子或原子团位于双键的两侧的是反式结构。(4)有两种有机物，它们是否存在顺反异构体？为什么？提示分子中有碳碳双键，且组成双键的两个碳原子分别连接两个不同的原子，符合形成顺反异构的条件，存在顺反异构体。中不存在碳碳双键，不存在顺反异构体。4烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，有何变化规律？(1)常温下状态：由气态到液态，再到固态。

9、(2)沸点：逐渐升高。(3)密度：逐渐增大。5烯烃与乙烯具有相同的官能团，它们的化学性质类似。(1)烯烃的氧化反应烯烃能燃烧，其现象是火焰明亮，伴有黑烟，写出其燃烧通式CnH2nnO2nCO2nH2O。烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)写出下列烯烃发生加成反应的化学方程式丙烯与溴的四氯化碳溶液CH2=CHCH3Br2。丙烯与氢气反应CH2=CHCH3H2CH3CH2CH3。2-丁烯与水反应CH3CH=CHCH3H2O。2-丁烯与氯化氢加成CH3CH=CHCH3HCl。(3)写出丙烯发生加聚反应的化学方程式：nCH2=CHCH3。6分子中含有两个碳碳双键的烯烃称为二烯烃。(1)写出二烯烃的分子

10、组成通式：CnH2n2(n4，且为正整数)。(2)1,3-丁二烯与溴按11加成时，会有1,2-加成和1,4-加成两种方式，请写出这两个反应的化学方程式。提示1,2-加成CH2=CHCH=CH2Br21,4-加成CH2=CHCH=CH2Br2(3)异戊二烯可以通过1,4-加成的方式聚合成高分子化合物。试写出该反应的化学方程式：深度思考1丙烯与氯化氢的加成产物有几种？写出其结构简式。提示2种。其结构简式分别为CH3CH2CH2Cl、。2按当前所学知识，1,3-丁二烯与溴发生加成反应的产物共有多少种(包含顺反异构体)?提示共4种，分别是、 (顺式)、 (反式)、。练中感悟1由乙烯推测丙烯的结构或性质

11、，下列说法正确的是()A分子中三个碳原子在同一直线上B分子中所有原子都在同一平面上C与HCl加成只生成一种产物D能使酸性KMnO4溶液褪色答案D解析丙烯可看作乙烯分子中的一个H被CH3取代，由于CH之间的夹角为120，故三个碳原子不可能共线，A项错误；由于CH3中的碳原子形成四个单键，分子中的原子不可能同时共面，B项错误；丙烯分子不对称，HCl分子也不对称，则二者加成产物有两种：CH3CH2CH2Cl和，C项错误；丙烯分子中含有，可使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确。2.分子式为C5H10的烯烃的同分异构体共有(考虑顺反异构体)()A5种 B6种 C7种 D8种答案B解析可由戊烷的同分异构体分

12、析。戊烷有三种同分异构体，分别是CH3CH2CH2CH2CH3、。由CH3CH2CH2CH2CH3可得相应的烯烃有CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3，其中CH3CH=CHCH2CH3有顺反异构体，即分子式为C5H10的直链状烯烃有3种异构体；由可得相应的烯烃有CH2=C(CH3)CH2CH3、CH3C(CH3)=CHCH3、CH3CH(CH3)CH=CH2，都不存在顺反异构体，即有3种异构体。由得不到相应的烯烃。所以分子式为C5H10的烯烃共有(包括顺反异构)336种同分异构体。3降冰片烯的键线式是，下列有关降冰片烯性质的说法中，错误的是()A能使KMnO4酸性溶液褪

13、色B能使溴的四氯化碳溶液褪色C能溶于水D燃烧时可产生明亮的火焰答案C解析降冰片烯中含有，故能使酸性KMnO4(aq)、Br2的CCl4溶液褪色，A、B项正确。4从柑橘中炼制萜二烯()，下列有关它的推测，不正确的是()A分子式为C10H16B常温下为液态，难溶于水C能使酸性高锰酸钾溶液褪色D1 mol萜二烯能与HBr发生1,4-加成答案D解析该有机物分子式为C10H16，A项正确；分子中碳原子数大于4的烃为液态，且烃难溶于水，B项正确；该分子中含有，能使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确；两个碳碳双键中间隔一个碳碳单键的二烯烃才可以发生1,4-加成，D项错误。课时对点练题组一乙烯的结构与性质1由乙

14、烯的结构和性质推测丙烯(CH2=CHCH3)的结构或性质正确的是()A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B不能在空气中燃烧C能使溴的四氯化碳溶液褪色D与HCl在一定条件下能加成并只得到一种产物答案C解析丙烯与乙烯都含有碳碳双键结构，性质有相似之处。丙烯同样能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误；丙烯与乙烯的元素组成是相同的，可以燃烧，B错误；丙烯也能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C正确；乙烯与HCl加成只生成一种产物一氯乙烷，但是CH2=CHCH3与HCl加成，由于氯原子连接的位置有两种情况，加成产物也应该有两种，即ClCH2CH2CH3和CH3CHClCH3，它们互为同分异构体，不是同一物质，D错误。2

15、使1 mol乙烯与氯气发生完全加成反应，然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生完全取代反应，则两个过程中消耗氯气的总物质的量是()A3 mol B4 mol C5 mol D6 mol答案C解析1 mol乙烯与1 mol氯气发生完全加成反应生成1 mol CH2ClCH2Cl,1 mol CH2ClCH2Cl中含有4 mol氢原子，与足量氯气在光照的条件下发生取代反应，要消耗4 mol氯气，即两个过程中消耗氯气的总物质的量是5 mol。3一种气态烷烃和一种气态烯烃组成的混合物共10 g，混合气体的密度是相同状况下氢气密度的12.5倍，该混合物气体通过溴水时，溴水的质量增加8.4 g，则

16、该混合气体是()A甲烷、乙烯 B丙烷、乙烯C乙烷、丙烯 D甲烷、丙烯答案A解析混合气体的平均相对分子质量r12.5225，由此可确定混合气体中的烷烃必定为CH4。设烯烃为CnH2n，由题意知该烯烃的质量为8.4 g，则m(CH4)10 g8.4 g1.6 g，又有25 gmol1，则该烯烃的相对分子质量为28，其为C2H4。题组二烯烃的结构与性质4某烯烃与H2加成后的产物为，则该烯烃可能的结构简式有()A1种 B2种 C3种 D4种答案C解析将两个含有氢原子的碳原子之间的单键变双键即可，如，在处均可使碳碳单键变为碳碳双键，但处位置是等效的，所以该烯烃可能的结构简式有3种。5下列物质能形成顺反异

17、构的是()A1-戊烯 B2-甲基丙烯C2,3-二甲基-2-丁烯 D2,3-二氯-2-丁烯答案D解析CH2=CHCH2CH2CH3中的一个双键碳原子上连有两个氢原子，不能形成顺反异构；和中的双键碳原子上都连有两个相同的原子或原子团，不能形成顺反异构；和互为顺反异构体。6现有关于苯乙烯()的下列叙述：能使酸性KMnO4溶液褪色；可发生加聚反应；可溶于水；可溶于苯；所有的原子可能共平面。其中正确的是()A仅 B仅C仅 D全部正确答案C解析乙烯基中含有碳碳双键，则苯乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，故正确；乙烯基中含有碳碳双键，则苯乙烯可发生加聚反应，故正确；苯乙烯不溶于水，故错误；根据“相似相溶”原理

18、可知，苯乙烯可溶于苯，故正确，苯环和乙烯均为平面结构，碳碳单键可以旋转，则所有的原子可能共面，故正确；故C项正确。7现有两种烯烃：CH2=CH2和。它们的混合物进行聚合反应，则聚合反应的产物中含有如下四种物质中的()CH2CH2A仅 BC仅 D答案D解析烯烃的重要性质之一是发生加成聚合反应。当两种烯烃混合后，一定会有两种烯烃自身的加成聚合反应，得到；另外两种烯烃的共聚，得到，所以D项正确。8已知：|，如果要合成，所用的起始原料可以是()A2-甲基-1,3-丁二烯和1-丁炔B1,3-戊二烯和2-丁炔C2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔D2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔答案D解析如图，如果在

19、虚线处断键可得起始原料和；如图，如果在虚线处断键可得起始原料和。D选项符合题意。9化合物丙属于桥环化合物，是一种医药中间体，可以通过以下反应制得：下列有关说法正确的是()A甲分子中所有原子可能处于同一平面上B乙可与H2按物质的量之比12发生加成反应C丙能使酸性高锰酸钾溶液、溴的CCl4溶液褪色，且原理相同D. 甲与Br2发生11加成时产物有2种(不考虑顺反异构)答案D解析甲分子中含有饱和碳原子，由于饱和碳原子构成的是四面体结构，所以不可能所有原子都在同一平面上，A错误；乙分子中含有和酯基，只有可与H2发生加成反应，二者反应的物质的量之比为11，B错误；丙分子中含有不饱和碳碳双键，可以被酸性高锰

20、酸钾溶液氧化而使溶液褪色，也可以与溴的CCl4溶液发生加成反应而使溶液褪色，褪色原理不同，C错误；甲与Br2发生11加成时会有1,2-加成和1,4-加成两种方式，会得到和两种产物。101-MCP广泛应用于果蔬的保鲜，其结构简式如图所示，下列有关1-MCP的叙述错误的是()A分子式为C4H6B与1,3-丁二烯互为同分异构体C能使酸性高锰酸钾溶液褪色D与氯化氢加成后生成物只有一种结构答案D解析由可知其分子式为C4H6，故A正确；1,3-丁二烯的分子式也为C4H6，则与1,3-丁二烯互为同分异构体，故B正确；结构中含有键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液紫色褪去，故C正确；的结构不对称，

21、与氯化氢加成后生成物有两种结构，故D错误。11.桶烯结构简式如图所示，下列有关说法不正确的是()A桶烯分子中所有原子在同一平面上B桶烯在一定条件下能发生加聚反应C桶烯与苯乙烯(C6H5CH=CH2)互为同分异构体D桶烯中的一个氢原子被氯原子取代，所得产物只有两种答案A解析桶烯分子中存在两个饱和碳原子，所形成的四个共价键呈四面体结构，所有原子不可能在同一平面内，A项错误；桶烯中含有，能够发生加成反应和加聚反应，B项正确；桶烯和苯乙烯的结构不同，分子式都是C8H8，属于同分异构体，C项正确；桶烯中有两种不同化学环境的氢原子(双键两端碳原子上的氢和饱和碳原子上的氢)，所以其一氯代物只有两种，D项正确

22、。12(1)相对分子质量为70的烯烃的分子式为_；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃可能的结构简式有_。(2)有机物A的结构简式为。若A是单烯烃与氢气加成后的产物。则该烯烃可能有_种结构。(3)Br2与的加成产物有_种，分别是_。(考虑顺反异构体)答案(1)C5H10(2)5(3)5(反式)、(顺式)、解析(1)根据烯烃的通式CnH2n和相对分子质量为70，可求出该烃的分子式为C5H10；该烯烃与H2加成后生成含3个甲基的烷烃，说明烯烃分子中只含有1个支链，进而可确定此烯烃的碳骨架结构为，符合此条件的烯烃有3种可能，如答案所示。(2)有机物A的碳骨架结构为，双键可位于

23、5个位置。13实验室制取的乙烯中常混有少量的SO2，有人设计如图所示实验装置以证明上述混合气体中含有乙烯和二氧化硫。试回答下列问题：(1)图中a、b、c、d装置盛放的试剂依次是_(填字母)。A品红溶液 BNaOH溶液C浓硫酸 D酸性高锰酸钾溶液(2)能说明SO2存在的实验现象是_。(3)使用装置b的目的是_。(4)使用装置c的目的是_。(5)能证明混合气体中含有乙烯的现象是_。答案(1)ABAD(2)装置a中品红溶液褪色(3)除去SO2气体，以免干扰乙烯的检验(4)检验SO2气体是否除尽(5)装置c中品红溶液不褪色，装置d中酸性高锰酸钾溶液褪色解析使品红溶液褪色是SO2的特征反应，而乙烯和品红

24、溶液不反应，选择品红溶液来验证，若品红溶液褪色证明有SO2存在；验证乙烯常用酸性高锰酸钾溶液(褪色)，但乙烯和SO2都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故检验乙烯前应该先除去SO2。14相对分子质量为84的烃，能使溴水褪色。(1)若该烃分子中所有的碳原子都在同一个平面内，则该烃的结构简式为_；该烃和1,3-丁二烯发生加聚反应的产物的结构简式为_。(2)若该烃和溴化氢加成只能生成一种产物，则满足该要求的烃有_种。(3)若该烃分子组成含有两个甲基，则满足该要求的烃有_种。答案(1)(CH3)2C=C(CH3)2 CH2CH=CHCH2C(CH3)2C(CH3)2(2)2(3)6解析某烃的相对分子质量为84

25、，分子中C原子数目最大值为84127，由于还含有氢原子，故该烃分子式为C6H12；能使溴水褪色，说明含有碳碳双键。(1)若该烃分子中所有的碳原子都在同一个平面内，根据乙烯分子是平面分子，可认为是乙烯分子中的四个H原子分别被甲基(CH3)取代，则该烃的结构简式为(CH3)2C=C(CH3)2；该烃和1,3-丁二烯发生加聚反应时，烃分子中的碳碳双键断开，1,3-丁二烯的两个碳碳双键断开，在中间的两个碳原子间形成一个新的碳碳双键，这样断开双键的分子彼此连接，就形成了加聚反应的产物，该产物的结构简式为CH2CH=CHCH2C(CH3)2C(CH3)2。(2)若该烃和溴化氢加成只能生成一种产物，含有碳碳双键，且关于碳碳双键对称，符合条件的结构简式有CH3CH2CH=CHCH2CH3、(CH3)2C=C(CH3)2。(3)若该烃分子组成含有两个甲基，一种情况是碳碳双键不在端位，没有支链，移动双键位置，有CH3CH=CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH=CHCH2CH3；另一种情况是碳碳双键在端位，含有1条支链，则可能的结构有CH2=CHCH2CH(CH3)2、CH2=CHCH(CH3)CH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH2CH3、CH2=C(CH2CH3)CH2CH3，所以共有6种不同结构。