（人教版高中化学选修5） 第二章 第二节 第2课时　苯的同系物结构与性质.docx

1、第2课时苯的同系物结构与性质学习目标1.了解芳香烃及其来源。2.掌握苯的同系物的结构和主要化学性质。一、芳香烃及其类别1许多芳香烃都是基本的有机化工原料。(1)什么是芳香烃？提示分子里含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃。(2)常见的芳香烃类别有哪些？提示苯及同系物，如等；稠环芳香烃，如萘、蒽等。(3)芳香烃的主要来源是什么？提示通过煤的干馏和石油的催化重整等工艺可以获得芳香烃。2苯的同系物是重要的一类芳香烃。(1)什么是苯的同系物？写出其分子通式，并说明其分子结构特点。提示苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。通式为CnH2n6(n6)。苯的同系物分子中只有一个苯环，侧链都是烷基。(2)写

2、出分子式为C8H10的苯的同系物的所有同分异构体及其名称。提示乙苯、邻二甲苯(或1,2-二甲苯)、间二甲苯(或1,3-二甲苯)、对二甲苯(或1,4-二甲苯)。深度思考1有五种有机物回答下列问题：(1)属于芳香烃的是_，属于苯的同系物的是_。(2)不属于芳香族化合物的是_。(3)分子中所有碳原子一定不会同时处在一个平面内的是_。提示(1)(2)(3)2已知某有机物的分子式为C9H12。(1)该有机物具有三个烷烃基的苯的同系物有几种？提示有3种。分别是连三甲苯、偏三甲苯、间三甲苯。(2)若该有机物的某一同分异构体的一氯代物种类最少，写出该同分异构体的结构简式。提示练中感悟1下列物质属于苯的同系物的

3、是()A BC D答案B解析同系物必须是结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的同一类有机物。苯的同系物中只能含有一个苯环，所以选项B正确。2甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳的烷烃基取代，可能得到的一元取代物有()A3种 B4种 C5种 D6种答案D解析含有3个碳原子的烷基有两种，即CH2CH2CH3、CH(CH3)2，它们分别可取代苯环上的邻、间、对位的H，共得6种异构体。3下列说法不正确的是()A芳香烃主要来源于煤焦油的分馏和石油的催化重整B萘()是苯的同系物，是一种重要的化工原料C含苯环的烃都是芳香烃D用分子筛固体催化剂工艺生产乙苯，可大幅度降低对环境的污染，同时提高经济效益答案

4、B解析萘()中有两个苯环，不属于苯的同系物。二、苯的同系物的性质1取苯、甲苯各2 mL，分别注入两试管中，各加入3滴酸性高锰酸钾溶液，振荡。(1)两试管中的现象有何不同？提示苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色。(2)试从苯、甲苯分子结构的角度解释上述实验现象的不同。提示甲苯分子中含有甲基，在苯环的影响下变得活泼，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色。2苯和甲苯都能发生硝化反应。(1)写出二者发生硝化反应的化学方程式。提示HONO2H2O3HONO23H2O三硝基甲苯(2)比较二者的硝化反应，说明甲苯为什么易发生取代反应？提示受甲基的影响，使苯环上甲基的邻

5、、对位氢原子的活泼性增强。3写出下列反应的化学方程式。(1)苯的同系物燃烧通式。提示CnH2n6O2nCO2(n3)H2O(2)甲苯与氢气发生加成反应。提示3H2深度思考1如何鉴别苯和甲苯？提示可用酸性KMnO4溶液进行鉴别，能使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。2怎样由甲苯分别制得和?提示甲苯与溴反应，条件不同，溴取代氢原子的位置就不同。甲苯与溴蒸气在光照条件下反应，溴取代侧链上的氢原子。Br2HBr；甲苯与液溴在溴化铁催化下发生反应，则溴取代甲基邻位或对位上的氢原子，Br2HBr。练中感悟1判断正误(1)苯的结构简式可写为“”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的()(2)苯的同系物、

6、芳香烃、芳香化合物中都含有苯环，所以是官能团()(3)符合CnH2n6(n6)通式的烃一定是苯及其同系物()(4)苯的一氯代物只有一种结构，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在单双键交替排列的形式()(5)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色()(6)相同物质的量的苯和甲苯与氢气完全加成时消耗的氢气的量相同()(7)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色()(8)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)2下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是 ()甲苯

7、与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能甲苯燃烧产生带浓烟的火焰1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应A B C D答案C解析由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳的邻、对位碳上的氢变得活泼，更容易被取代，正确；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，正确。3下列叙述中，错误的是()A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5060 可反应生成硝基苯B甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成2-氯甲苯或4-氯甲苯C乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为(苯甲酸)D苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷答案B解析苯与浓硝酸、浓硫酸

8、共热并保持5060 发生取代反应生成硝基苯和水，A项正确；甲苯与氯气在光照下反应，甲基上的氢原子被取代而苯环上的氢原子不被取代，B项错误；乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，C项正确；苯环和碳碳双键在合适的条件下均能与氢气发生加成反应，苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷，D项正确。4下列是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确的是()A反应为取代反应，其产物可能是B反应的现象是火焰明亮并伴有浓烟C反应为取代反应，反应条件是5060 D反应是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应答案B 解析氯气与甲苯在光照条件下，取代甲基上的H，在催化剂条件下，取代苯环上的H，故A

9、错误；甲苯与浓硝酸反应的反应条件是浓硫酸、5060 ，故C错误；反应是1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应，故D错误。5下列说法中正确的是()A都是苯的同系物B苯和甲苯都能发生取代反应C的一氯取代产物有8种D甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色，两者褪色原理相同答案B解析苯的同系物指的是仅含一个苯环且苯环上的侧链均为烷基的芳香烃，故都不是苯的同系物，A项错误；是具有对称结构的芳香烃，因CC键能够旋转，故其一氯代物只有4种，C项错误；甲苯使溴水褪色是由于甲苯将溴从溴水中萃取出来，发生的是物理变化，苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯与溴发生了加成反应，发生的是化学变化，可见两者褪色原理不同，D项错误。苯与

10、苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同苯苯的同系物相同点结构组成分子中都含有一个苯环都符合分子通式CnH2n6(n6)化学性质燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟都易发生苯环上的取代反应都能发生加成反应，但都比较困难不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代课时对点练题组一芳香烃及其类别1分子式为C8H10的芳香烃，苯

11、环上的一硝基取代物只有一种，则该芳香烃的名称是()A乙苯 B邻二甲苯C间二甲苯 D对二甲苯答案D解析乙苯的一硝基取代物有邻、间、对三种，A错误；邻二甲苯的一硝基取代物有两种，B错误；间二甲苯的一硝基取代物有三种，C错误；苯环上的一硝基取代物只有一种，所以必然是对称结构，对二甲苯满足此条件，D正确。2已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是()A异丙苯的分子式为C9H12B异丙苯的沸点比苯高C异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D异丙苯和苯互为同系物答案C解析根据C原子形成四个共价键，H原子能形成一个共价键，可以写出其分子式为C9H12，A项正确；异丙苯与苯结构相似，在组成上相差3个CH2，二者互

12、为同系物，异丙苯的相对分子质量大于苯，故异丙苯沸点高，B、D两项正确；异丙苯中的所有碳原子不可能处于同一平面上，C项错误。3下列说法中，正确的是()A芳香烃的通式是CnH2n6(n6，且n为正整数)B苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应答案D解析芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物；而苯的同系物指分子中含有一个苯环且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，苯的同系物的通式为CnH2n6(n7，且n为正整数)；苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应，由于苯环与侧链之间的相互影响，甲苯能使酸性K

13、MnO4溶液褪色而苯不能。4下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是()A BC D答案B解析和含有一个苯环，属于苯的同系物；和尽管含有一个苯环，但其中含有其他(N或O)原子，不属于芳香烃；含有碳碳双键，属于芳香烃，但不是苯的同系物；含有两个苯环，属于芳香烃，但不是苯的同系物。5这一系列的物质称为线型稠苯同系物，试总结其分子通式()AC4n2H2n4(n1)BC4n2H3n3(n1)CC3n3H2n4(n1)DC3n3H4n2(n1)答案A解析题中同系物分子式依次为C6H6、C10H8、C14H10、C18H12符合通式C4n2H2n4(n1)。题组二苯的同系物的性质6下列能说明苯环对侧链的性

14、质有影响的是()A甲苯在30 时与浓硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯B甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色C甲苯在FeBr3催化下能与液溴反应D1 mol甲苯最多能与3 mol H2发生加成反应答案B解析甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸的混合物发生取代反应，甲苯生成三硝基甲苯说明了甲基对苯环的影响，A错误；甲苯可看作是CH4中的1个H原子被C6H5取代，苯、甲烷均不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，苯环未变化，侧链甲基被氧化为羧基，说明苯环影响甲基的性质，B正确；甲苯和苯都能与液溴发生取代反应，所以不能说明苯环对侧链有影响，C错误；苯、甲苯都能与H2发生加成反应

15、，是苯环体现的性质，不能说明苯环对侧链性质产生影响，D错误。7分子式为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是 ()A该有机物能发生加成反应，但不能发生取代反应B该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色C该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上D该有机物的一溴代物最多有5种同分异构体答案C解析该有机物为或，苯环可以和H2发生加成反应，在光照条件下可发生侧链上的取代反应，也可发生苯环上的硝化反应等取代反应，A项不正确；苯环侧链可以被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，B项不正确；甲基(CH3)上所有原子不可能共面，C项正确；有6种一溴代物，有5种一溴代

16、物，故该有机物的一溴代物最多有11种同分异构体，D项不正确。8异丙烯苯和异丙苯是重要的化工原料，二者存在如下转化关系：H2，下列说法中正确的是()A异丙烯苯与苯互为同系物B异丙烯苯不能发生取代反应C异丙苯的一溴代物有5种D0.5 mol异丙苯完全燃烧消耗氧气5 mol答案C解析异丙烯苯和苯的结构不相似且分子式的差值不是CH2的整数倍，故二者不互为同系物，A错误；异丙烯苯可与浓硝酸在浓硫酸催化下发生取代反应引入硝基，B错误；异丙苯有5种不同化学环境的氢，其一溴代物有5种，C正确；异丙苯的分子式为C9H12，0.5 mol异丙苯完全燃烧消耗氧气6 mol，D错误。 9下列关于苯乙烷()的叙述，正确

17、的是()能使酸性高锰酸钾溶液褪色可以发生加聚反应可溶于水可溶于苯能与浓硝酸发生取代反应所有原子可能共面A BC D答案A解析苯乙烷中乙基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故正确；苯乙烷中不含碳碳双键或碳碳三键，不能发生加聚反应，故错误；苯乙烷为有机物，不溶于水，故错误；根据相似相溶原理可知，苯乙烷可溶于苯，故正确；苯乙烷分子中的苯环能与浓硝酸发生取代反应，故正确；苯环为平面结构，根据甲烷为正四面体结构可知乙基为立体结构，则所有原子不可能共面，故错误，故选A。10有机物的结构可用键线式表示，如CH3CH=CHCH3的键线式为。已知有机物X的键线式为，Y是X的同分异构体且属于芳

18、香烃。下列关于Y的说法正确的是()AY的结构简式为BY能使溴水褪色，且反应后的混合液静置后，不分层CY不能发生取代反应DY分子中的所有原子一定共平面答案A解析根据X的键线式，可得其分子式为C8H8，Y是X的同分异构体且属于芳香烃，即分子中含有苯环，则Y的结构简式为，它能与溴水发生加成反应而使其褪色，但反应后的混合液静置后会分层；苯乙烯的苯环上可以发生取代反应；当单键转动时，苯环与乙烯基所在平面可能不重叠，所有原子不一定共平面。11下列关于芳香烃的同分异构体的说法中，正确的是()A立方烷()存在与苯互为同系物的同分异构体B苯的二溴代物中，与互为同分异构体C已知的苯环上的二溴代物有9种，则苯环上的

19、四溴代物也有9种D分子式为C9H12的芳香烃共有两种答案C解析立方烷的分子式为C8H8，不符合苯的同系物的通式CnH2n6，A项错误；由于苯环中的碳碳键没有单、双键的区别，所以与是同一种物质，B项错误；由于的苯环上的氢原子数一共是6个，所以苯环上的二溴代物与四溴代物种数相同，C项正确；分子式为C9H12的芳香烃既可能含一个侧链(，共2种结构)，也可能含两个侧链(1个甲基和1个乙基，有邻、间、对3种结构)，还可能含三个侧链(3个甲基，共3种结构)，D项错误。12如图为酷似奥林匹克旗中的五环的有机物，科学家称其为奥林匹克烃，下列有关奥林匹克烃的说法正确的是()A该烃的一氯代物只有一种B该烃分子中所

20、有原子不可能同时在一个平面内C该烃完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量D该烃属于烷烃答案C解析该烃的一氯代物有7种，分别为取代下列七个位置的H：，A项错误；该烃分子由5个苯环构成，故所有原子共面，B项错误；该烃分子式为C22H14，故完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量，C项正确；该烃属稠环芳香烃，D项错误。13芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示：回答下列问题：(1)A的化学名称是_；E属于_(填“饱和烃”或“不饱和烃”)。(2)AB的反应类型是_，在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的副产物的结构简式为_。(3

21、)AC的化学方程式为_。(4)A与酸性KMnO4溶液反应可得到D，写出D的结构简式：_。答案(1)邻二甲苯(或1,2-二甲基苯)饱和烃(2)取代反应(3)Br2(或)HBr(4)解析(1)A(C8H10)与溴单质在光照条件下发生取代反应生成B()，则A是，化学名称是邻二甲苯(或1,2-二甲基苯)；E是邻二甲基环己烷，属于饱和烃。(2)A在光照条件下发生取代反应，可生成多种副产物，其中与B互为同分异构体的结构简式为。(3)AC发生苯环上的取代反应，化学方程式为Br2 (或)HBr。(4)A与酸性KMnO4溶液发生氧化反应可得到D，D为邻苯二甲酸，其结构简式为。14蒽()与苯炔()反应生成化合物X

22、(立体对称图形)，如图所示：(1)蒽与X都属于_(填字母)。A环烃 B烃 C不饱和烃(2)苯炔的分子式为_，苯炔不具有的性质是_(填字母)。A能溶于水 B能发生氧化反应C能发生加成反应 D常温常压下为气体(3)下列属于苯的同系物的是_(填字母，下同)。A B. C. D(4)下列物质中，能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因发生加成反应而褪色，还能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_。A. BC6H14C D答案(1)ABC(2)C6H4AD(3)D(4)D解析(1)蒽和X都只含碳、氢两种元素，有环状结构，且含有不饱和碳原子，故A、B、C均正确。(2)由苯炔的结构简式，结合碳的四价结构，可确

23、定其分子式为C6H4，不溶于水，常温常压下是气体的烃，其碳原子数不超过4，因苯炔分子内含有CC，可以发生氧化反应、加成反应。(3)苯的同系物分子中只有一个苯环，且侧链均为烷基，满足条件的只有D项。(4)同时满足三个条件的只有D项。15.某同学设计如图所示装置制备一硝基甲苯。实验步骤如下：配制浓硫酸和浓硝酸(按体积比13)的混合物(混酸)；在三颈烧瓶里装15 mL甲苯；装好其他药品，并组装好仪器；向三颈烧瓶中加入混酸，并不断搅拌；控制温度，大约反应10分钟至三颈烧瓶底部有大量(淡黄色油状)液体出现；分离出一硝基甲苯(已知：甲苯的密度为0.866 gcm3，沸点为110.6 ；硝基苯的密度为1.2

24、0 gcm3，沸点为210.9 )。根据上述问题，回答下列问题：(1)实验方案中缺少一种必要的仪器，它是_。本实验的关键是控制温度在30 左右，如果温度过高，产生的后果是_。(2)简述配制混酸的方法：_；浓硫酸的作用是_。(3)L仪器的名称是_。其作用是_，进水口是_。(4)甲苯与混酸反应生成对硝基甲苯的化学方程式是_，反应类型是_。答案(1)温度计生成二硝基甲苯、三硝基甲苯(2)取一定量浓硝酸于烧杯中，再向烧杯里缓缓注入浓硫酸，并用玻璃棒不断搅拌催化剂、吸水剂(3)球形冷凝管冷凝回流、提高原料利用率b(4)HONO2H2O取代反应(或硝化反应)解析(1)本实验需要控制温度，装置中没有温度计。如果温度过高，甲苯苯环上邻、对位氢都可以被硝基取代，一硝基取代物产率降低。(2)浓硫酸溶于浓硝酸放出大量热量，且浓硫酸的密度大于浓硝酸的密度，如果将浓硝酸注入浓硫酸中可能引起液滴飞溅，应采用类似浓硫酸稀释的操作方法配制混合溶液。(3)甲苯、硝酸都易挥发，冷凝装置使反应物冷凝回流，提高原料利用率。(4)甲苯苯环上的氢原子被硝基(NO2)取代，类似苯与浓硝酸的反应。