(人教版高中化学选修5) 第一章 第四节 第2课时 元素分析与相对分子质量的测定 分子结构的鉴定.docx
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1、第2课时元素分析与相对分子质量的测定分子结构的鉴定学习目标1.通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器测定、探析有机物的分子组成、结构,揭示有机物结构的异同;能认识仪器分析对确定物质微观结构的作用。2.从官能团的鉴别,构建不同有机物的结构模型,结合官能团的性质,推理出各类有机物的特性。一、元素分析与相对分子质量的测定1有机物A蒸气的质量是相同状况下同体积乙醇蒸气的2倍。1.38 g A完全燃烧后,若将燃烧的产物通过碱石灰,碱石灰的质量增加3.06 g;若将燃烧的产物通过浓硫酸,浓硫酸的质量增加1.08 g,试通过计算确定A的分子式。提示水的质量m(H2O)1.08 g ,CO2的质量m(CO
2、2)3.06 g1.08 g1.98 g ,氢的质量m(H)1.08 g0.12 g ,碳的质量m(C)1.98 g0.54 g,因m(H)m(C)0.12 g0.54 g0.66 g,0.66 g1.38 g,所以,该有机物中还含有O元素,其质量m(O)1.38 g0.66 g0.72 g。因此该有机物分子中各元素原子数目比为N(C)N(H)N(O)383。则该有机物的最简式为C3H8O3,其式量为1231816392,有机物A的相对分子质量Mr46292,与最简式的式量相等,故A的最简式即为分子式。故该有机物的分子式为C3H8O3。2观察下图确定有机物的相对分子质量是多少?并总结从质谱图中
3、确定有机物分子质量的方法规律。提示46;在质谱图中,质荷比最大的离子的相对分子质量即是此有机物的相对分子质量。深度思考李比希法测定实验式的步骤如下:(1)如何通过水的质量确定m(H)?提示m(H)m(H2O)。(2)如何通过m(CO2)来确定m(C)?提示m(C)m(CO2)。练中感悟1某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧,只生成8.8 g CO2和 7.2 g H2O。下列说法正确的是()A该化合物仅含碳、氢两种元素B该化合物中碳、氢原子个数比为12C无法确定该化合物是否含有氧元素D该化合物中一定含有氧元素答案D解析n(CO2) 0.2 mol,n(C)n(CO2)0.2 mol,m(C)0.
4、2 mol12 gmol12.4 g;n(H2O)0.4 mol,n(H)2n(H2O)0.8 mol,m(H)0.8 g;n(C)n(H)0.2 mol0.8 mol14;m(C)m(H)2.4 g0.8 g3.2 g6.4 g,所以该化合物中一定含有氧元素,其质量为6.4 g3.2 g3.2 g,其物质的量n(O)0.2 mol。n(C)n(H)n(O)N(C)N(H)N(O)141,实验式为CH4O,无法确定其分子式。2某有机物在氧气中充分燃烧,生成CO2和H2O的物质的量之比为12,则下列说法正确的是()A分子中C、H、O原子个数之比为123B分子中C、H原子个数之比为14C分子中一定
5、含有氧元素D此有机物的最简式为CH4答案B解析根据CO2与H2O物质的量之比为12推知,该有机物中N(C)N(H)14,无法确定是否含氧,故A、C、D错误。3某有机物的结构确定:(1)测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则其实验式是_。(2)确定分子式:如图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为_;分子式为_。答案(1)C4H10O(2)74C4H10O解析(1)该物质中碳、氢、氧原子个数之比4101,其实验式为C4H10O。(2)由质谱图知其相对分子质量为74,而其实验式的相对分子质量为1241101674,
6、故其分子式为C4H10O。二、分子结构的鉴定1在分子结构鉴定中红外光谱、核磁共振氢谱各有什么作用?提示红外光谱可以初步判断有机物中含有的官能团或化学键;核磁共振氢谱用于测定有机物中分子里含氢原子的类型和数目。2有机物A的相对分子质量为74,其红外光谱图如图,请写出该分子的结构简式:_。答案CH3CH2OCH2CH3解析根据题图中所提到的对称结构及A的相对分子质量可确定A的结构简式。3化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氢谱如图所示,A的结构简式为_,请预测B的核磁共振氢谱上有_个吸收峰。答案BrCH2CH2Br2解析由A的核磁共振氢谱图中只有一个峰可得,A的结构简式为BrCH2
7、CH2Br,而B的结构简式只能是CH3CHBr2,则其核磁共振氢谱上有2个吸收峰。谱图法在确定有机物分子结构中的应用(1)核磁共振氢谱图中,峰的个数即氢原子的种类数,而峰面积之比为各类氢原子个数之比。(2)不同化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中所处位置不同。因此,可根据红外光谱图,推知有机物分子中含有哪些化学键、官能团,从而确定有机物的结构。(3)质谱图中,质荷比最大值即为有机物的相对分子质量。练中感悟1如图是某有机物核磁共振氢谱图,则该有机物的结构简式是()ACH3COOCH2CH3 BCH3CH=CHCH3CCH3CH2CH3 DCH3CHOHCH2CH3答案A解析根据图示有三种氢
8、,B选项有两种H,C项有两种H,D项有五种H,故A项符合题意。2某有机物的红外光谱如图所示:该有机物分子中有几种不同的化学键?它们分别是什么?答案有三种不同的化学键,它们分别是CH、OH、CO键。3某有机物A的质谱图、核磁共振氢谱图如下,则A的结构简式可能为()AHCOOH BCH3CHOCCH3CH2OH DCH3CH2CH2COOH答案C解析根据质谱图可知其相对分子质量为46,选项中只有HCOOH和CH3CH2OH的相对分子质量为46,而HCOOH只有两种等效氢,CH3CH2OH有三种等效氢,符合核磁共振氢谱图,故答案为C。4有机物X是一种重要的有机合成中间体,用于制造塑料、涂料和黏合剂等
9、高聚物。为研究X的组成与结构,进行了如下实验:(1)有机物X的质谱图如图所示,该有机物X的相对分子质量为_。(2)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧,并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液,发现无水CaCl2增重7.2 g,KOH浓溶液增重22.0 g。该有机物X的分子式为_。(3)经红外光谱测定,有机物X中含有醛基;有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰,峰面积之比为31。该有机物X的结构简式为_。答案(1)100(2)C5H8O2(3)(CH3)2C(CHO)2解析(1)质谱图中质荷比最大数值即为相对分子质量,由质谱图可知有机物X的相对分子质量为100。(2)无水CaCl
10、2增重的7.2 g是水的质量,10.0 g X中氢元素的物质的量为20.8 mol,KOH浓溶液增重的22.0 g是二氧化碳的质量,10.0 g X中碳元素的物质的量为0.5 mol,根据质量守恒,氧元素的质量为10.0 g0.8 mol1 gmol10.5 mol12 gmol13.2 g,则氧元素的物质的量为0.2 mol,则该分子中碳、氢、氧元素的原子个数之比为0.5 mol0.8 mol0.2 mol582,结合X的相对分子质量可知,有机物X的分子式为C5H8O2。(3)有机物X中含有醛基,有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰,则分子中含有2种类型的氢原子,其中一种是醛基中的氢原子,
11、又峰面积之比为31,则含两个醛基,故其结构简式为(CH3)2C(CHO)2。有机物结构确定的方法思路课时对点练题组一元素分析与相对分子质量的测定1某有机物蒸气完全燃烧需三倍于其体积的氧气,产生于二倍于其体积的二氧化碳(体积均在相同状况下测定),该有机物可能是()AC3H7OH BCH3CHOCCH3COCH3 DC2H4答案D解析设有机物分子式为CxHyOz,燃烧的通式为CxHyOz(x)O2xCO2H2O,解得x2,y2z4。由x2知A、C项不合题意;B项,把y4,z1代入y2z4知不合题意,故答案选D。2下列有关说法错误的是()A李比希法是定量研究有机物中元素组成的方法B元素分析仪可用于分
12、析有机物中的元素组成C利用李比希法可以确定有机物分子的最简式D元素分析可以确定未知物的分子式答案D解析元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比,不能确定未知物的分子式。3某气态有机物X含C、H、O三种元素。现欲确定X的分子式,下列条件中所需的最少条件是()X中碳的质量分数X中氢的质量分数X在标准状况下的体积质谱图确定X的相对分子质量X的质量A B C D答案B解析由可得有机物的实验式,由可知有机物的分子式。4某烃中碳和氢的质量比是245,该烃在标准状况下的密度是2.59 gL1,其分子式为()AC2H6 BC4H10 CC5H8 DC7H8答案B解析N(C)N(H)25,得其实验式为C2
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