(人教版高中化学选修5) 第五章 专题重点突破(八).docx
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1、专题重点突破(八)学习目标1.学会由高分子化合物的结构判断其单体。2.掌握以三大合成材料为载体的有机合成与推断。3.熟知有机反应类型及其判断。一、由高分子化合物的结构判断其单体判断有机高分子化合物单体时,要先判断是加聚产物还是缩聚产物。(1)若是加聚产物:判断方法。高聚物链节半键还原、双键重现正推验证。若半键还原无法形成完整双键可考虑再断裂单键构成完善双键(此时不是一种单体)或断裂双键构成完整双键(此时单体是二烯烃)。(2)若是缩聚产物,可依据官能团的形成过程逆向推出单体,把失去的小分子物质分拆后加在相应位置。练中感悟1聚合物(部分结构)可被人体吸收,常作为外科缝合手术的材料,该物质是由下列哪
2、种物质聚合而成的()ACH3CH(OH)COOHBHCOOCH2OHCHOCH2CH2COOHDHOCH(CH3)COOCH(CH3)CH2OH答案A解析由聚合物的结构简式可知其链节为,则其单体为。2下列各组物质中,前者为高聚物,后者为它的单体,其中错误的是()A和CH2=CHCH=CH2B. 和CDH2N(CH2)4NH2和OHC(CH2)4CHO答案D解析的链节主链上含有6个碳原子,单体为和CH2=CHCH=CH2,故A正确;的结构类似于酚醛树脂,单体为和,故B正确;是通过加聚反应生成的,故C正确;的单体为H2N(CH2)4NH2和HOOC(CH2)4COOH,故D错误。3高分子化合物A和
3、B的部分结构如下:AB. (1)合成高分子化合物A的单体是_,生成A的反应是_反应。(2)合成高分子化合物B的单体是_,生成B的反应是_反应。答案(1)CH=CH2COOH加聚(2)缩聚解析(1)由高分子化合物A的结构片段,可看出其重复的结构单元为,则A的结构简式为,它是由加聚反应所得的高聚物,其单体是CH=CH2COOH。(2)由高分子化合物B的结构片段,可看出其重复的结构单元为,则B的结构简式为,它是由缩聚反应所得的高聚物,其单体是。二、以三大合成材料为载体的有机推断合成以三大合成材料为载体的有机合成,推断解题策略。(1)题目特点:串联多个重要的有机反应,以新药物、新材料合成为载体,掌握有
4、机化学的基础知识,理解题给信息并接受、吸收、整合,分析与解决高分子材料的合成问题。(2)解题步骤:阅读所给信息,分析归纳,提炼规律。根据反应条件或物质前后关系确定“题眼”,明确待求量。利用联想迁移、转换重组、类比推理等方法解决有关问题。即:阅读分析寻找题眼解决问题。练中感悟4橡胶是一种重要的战略物资,一般分为天然橡胶和合成橡胶两类。丁苯橡胶是合成橡胶的一种,其结构简式为,下列说法正确的是()A它的单体是B丁苯橡胶是CH2=CHCH=CH2和通过缩聚反应制得的C装液溴或溴水的试剂瓶可用丁苯橡胶作瓶塞D丁苯橡胶会老化答案D解析丁苯橡胶是由1,3丁二烯(CH2=CHCH=CH2)和苯乙烯()通过加聚
5、反应制得的,A、B错误;由于丁苯橡胶的链节中含有碳碳双键,故能与溴发生加成反应,因此装液溴或溴水的试剂瓶不能用丁苯橡胶作瓶塞,C错误;丁苯橡胶受氧气、臭氧、日光的影响,特别是高能辐射的作用,易老化,D正确。5PTT是近几年来迅速发展起来的新型热塑性聚酯材料,具有优异性能,能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为其中A、B、C均为链状化合物,A能发生银镜反应,C中不含甲基,1 mol C可与足量钠反应生成22.4 L H2(标准状况下)。请回答下列问题:(1)A中所含官能团的名称为_,B的结构简式为_。(2)由物质C与D反应生成PTT的化学方程式为_,反应类型为_。
6、(3)分子式为C4H6O,与A互为同系物的同分异构体有_种。(4)请补充完整下列以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(需注明反应条件)。CH2=CHCH3_。答案(1)碳碳双键、醛基(2)nHOCH2CH2CH2OHn (2n1)H2O缩聚反应(3)3(4) 解析(1)A能发生银镜反应,则A的结构简式是CH2=CHCHO,A中含有的官能团是碳碳双键、醛基;由于A中含有碳碳双键,所以能和水发生加成反应生成B,则B的结构简式是HOCH2CH2CHO。(2)B中含有醛基,和氢气发生加成反应生成C,所以C的结构简式是HOCH2CH2CH2OH。对
7、二甲苯被酸性KMnO4氧化生成对苯二甲酸,D和C能发生缩聚反应,生成高分子化合物PTT。(3)分子式为C4H6O且与A为同系物的物质含有一个碳碳双键和一个醛基,其结构有3种,分别是CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、CH2=C(CH3)CHO。三、有机反应类型及其判断1重要的有机反应类型反应类型定义重要的有机反应取代反应有机化合物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应烷烃、芳香烃的卤代反应,酯化反应,酯和卤代烃的水解反应等加成反应有机化合物分子中双键(或三键)两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应烯烃、炔烃与H2、HX和卤素的加成,芳香烃、醛、酮与
8、H2加成等消去反应有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子,而生成含不饱和键化合物的反应醇、卤代烃的消去等氧化反应有机化合物得氧或失氢的反应有机物燃烧反应,烯烃、炔烃、苯的同系物与酸性KMnO4溶液反应,醇、醛的催化氧化等还原反应有机化合物得氢或失氧的反应烯烃、炔烃催化加氢,醛催化加氢等聚合反应由相对分子质量较小的化合物生成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。聚合反应包括加聚反应和缩聚反应烯烃、炔烃加聚反应,羧酸醇、氨基酸之间的缩聚反应等2.烃、烃的衍生物之间的相互转化与反应类型练中感悟6有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫还原反应。下列反应中,有机物发生还原反应的是(
9、)A甲醛和氢气反应制甲醇B乙烯和水反应制乙醇C乙醇在铜或银作催化剂时与氧气反应D乙醇在浓硫酸加热条件下制乙烯答案A解析甲醛和氢气反应制甲醇属于加氢的反应,是还原反应,A正确;乙烯和水反应制乙醇属于加成反应,B错误;乙醇在铜或银作催化剂时与氧气反应属于氧化反应,C错误; 乙醇在浓硫酸加热条件下制乙烯属于消去反应,D错误。7下列反应中前者属于取代反应,后者属于加成反应的是()A乙醇与金属Na反应;乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B乙烯与溴的四氯化碳溶液反应;苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中,有油状液体生成;乙烯与水生成乙醇的反应D在乙醛中滴入溴水,溴水褪色;乙烯自身生成
10、聚乙烯的反应答案C解析A中前者属于置换反应,后者属于氧化反应,错误;B中两反应都属于加成反应,错误;C中前者属于取代反应,后者属于加成反应,正确;D中前者属于氧化反应,后者属于加聚反应,错误。8有以下一系列反应:判断下列转化的反应类型:(1)AB:_;(2)BC:_;(3)CD:_;(4)EF:_;(5)EGH:_。答案(1)取代反应(2)消去反应(3)加成反应(4)氧化反应(5)酯化反应(或取代反应)9从环己烷可制备1,4环己二醇的二醋酸酯,下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去):其中有3步属于取代反应,2步属于消去反应,3步属于加成反应。(1)反应、_和_属于取代反应。(2)化合
11、物的结构简式是:B_,C_。(3)反应所用的试剂和条件是_。答案(1)(2) (3)浓NaOH、醇,解析本题步骤虽多,但条件很充分,可以通过前后物质的结构式,反应条件来推断出结果。氯代,也是取代反应;消去HCl,A是环己烯();是加成,产物B是;是消去2HCl,产物已知是;是1,4加成,产物已知是;是取代,产物是C,为;是酯化,也是取代,产物D是;是加氢,属于加成,产物是终产物(已知)。10已知:(1)醛在一定条件下可以两分子加成:RCH2CHORCH2CHO,产物不稳定,受热即脱水生成不饱和醛。(2)卤代烃在NaOH醇溶液中加热可生成不饱和化合物:CH3CH2CH2ClCH3CH=CH2HC
12、l物质B是一种可以作为药物的芳香族化合物,请根据下图中各有机物(所有无机产物均已略去)的转变关系回答有关问题。(1)写出B、F的结构简式:B_;F_。(2)图示中涉及的有机反应类型有下列的_(填序号);取代反应加成反应氧化反应还原反应消去反应聚合反应酯化反应水解反应(3)写出G、D反应生成H的化学方程式:_。答案(1) (2)(3) H2O解析B为芳香族化合物,应含有苯环,而B与银氨溶液反应生成C(C9H8O2),结合题给信息,可推知C为,则B为,A应为。其余部分只要依流程图分析即可推出各有机物的结构简式。课时对点练题组一高分子化合物单体的判断1如图表示某高分子化合物的结构片断。下列关于该高分
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