（人教版 高中化学选修5 PPT课件） 3.4.1 有机合成的过程.pptx

1、化学 选修5有机化学基础第四节有机合成第1课时有机合成的过程第 2 页有机合成的过程温故知新用化学方法人工合成物质第 3 页有机合成的过程 “水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。 温故知新第 4 页有机合成的过程每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。温故知新第 5 页有机合成的过程CH3COOCH2CH3CHCHCH3CH2OHCH2=CH2CH3CH2BrCH3CH3典型有机化合物之间的转化关系：CH3CHOCH3COOH温故知新第 6 页有机合成的过程一、有机合成 以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。它是利用

2、简单易得的原料，通过有机化学反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1. 定义问题导学第 7 页有机合成的过程 可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足; 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美； 可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。2.意义问题导学第 8 页有机合成的过程3、有机合成的方法(1)构建目标化合物的分子骨架(2)引入或转化官能团问题导学第 9 页有机合成的过程4、有机合成反应装置恒压滴液漏斗温度计球形冷凝管问题导学三颈烧瓶第 10 页有机合成的过程二.有机合成的过程1.正合成分析法 基础原料辅助原料 中间体副产物辅助原料 中

3、间体副产物辅助原料目标化合物采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的中间体，逐步推向目标产物。问题导学第 11 页有机合成的过程目标化合物中间体基础原料中间体典例剖析电石与水 乙炔 氯乙烯 聚氯乙烯例题：以电石和水为原料可以合成聚氯乙烯(PVC)，合成路线为：第 12 页有机合成的过程CaC2+2H2O CH CH+ Ca（OH）2 写出上述合成路线相关的方程式：nCH2 CHCl CH2 CH nClCH CH+HCl CH2 CHCl问题导学第 13 页有机合成的过程 有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。你能利用所学的有机反应，列出下

4、列官能团的引入或转化方法吗？思考交流P65第 14 页有机合成的过程1. 官能团的引入引入碳碳双键卤代烃的消去： 问题导学CH3CH2 OH浓硫酸170 CH2=CH2 +H2O醇CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH醇的消去：C C部分加成：CHCH + HBr CH2=CHBr 催化剂CH=CH + H2 CH2=CH2Ni第 15 页有机合成的过程引入卤原子：烷烃（或苯及其同系物）的取代CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl光照+BrBr2HBr+催化剂问题导学第 16 页有机合成的过程烯烃（或炔烃）的加成CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2BrCH2=C

5、H2 + HCl CH3CH2Cl CH=CH + HCl CH2=CHCl催化剂醇（或酚）的取代C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O问题导学第 17 页有机合成的过程引入-OHCH3CH2OHCH2=CH2+H2O 催化剂加热烯烃加水:醛、酮的还原：(CH3)2C=O+H2(CH3)2CHOH催化剂CH3CH=O+H2CH3CH2OH催化剂C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr水稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O酯的水解:卤代烃水解:问题导学第 18 页有机合成的过程引入-CHO：醇的氧化、C=C的氧化、炔烃和水的加成引入-C

6、OOH：醛的氧化和酯的水解问题导学2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu 第 19 页有机合成的过程 通过加成反应消除不饱和键2、官能团的消除方法【思考】怎样消去不饱和键？消去醛基？消去羟基？CH2=CH2+H2 CH3CH3NiCH3CH=O+H2CH3CH2OH催化剂问题导学第 20 页有机合成的过程 通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基 通过消去或氧化或酯化等消去羟基CH3CHO + H2CH3CH2OH催化剂2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂CH3OH+HCOOH HCOOCH3+H2O浓硫酸 2CH3CH2OH+O2

7、 2CH3CHO+2H2OCu CH3CH2OHCH2=CH2+H2O 浓硫酸 第 21 页有机合成的过程官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO2. 官能团的转化：包括官能团种类、数目和位置的变化氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3问题导学第 22 页有机合成的过程 官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CHCH3Br问题导学官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2BrCH2Br第 23 页有机合成的过程中学化学常见的有机信息CH3KMnO4H+COOH1.2.RCHOHOH自动失水RCHO + H2O3. RCH = CHOHRCH2CHO4. RCH = CH2 KMnO4 OH- 酸化RCOOH + CO25. RCH = CH2HBr过氧化物HBrRCH2CH2BrRCHCH3Br知识总结第 24 页有机合成的过程6. 芳香化合物的合成路线问题导学第 25 页有机合成的过程以乙烯为原料合成乙醇、乙酸、乙酸乙酯。写出合成路线。 乙烯乙醇乙醛乙酸 乙酸乙酯当堂巩固水化氧化氧化 第 26 页有机合成的过程再 见