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类型药物分析学课件:总论第三章.ppt

  • 上传人(卖家):罗嗣辉
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    药物 分析 课件 总论 第三
    资源描述:

    1、第三章第三章 样品前处理和药物提取技术样品前处理和药物提取技术药物分析学药物分析学 总论总论目 录第一节第一节 生物样品的采集、制备、贮存生物样品的采集、制备、贮存1第二节第二节 生物样品的预处理生物样品的预处理2第三节第三节 提取分离及相关技术提取分离及相关技术34第第四四节节 化学衍生化化学衍生化v体内样品的特点:1、采样量少2、待测物浓度低3、干扰物质多第五章 体内药物分析v体内药物分析的特点:1、体内样品需经分离与浓集,或经化学衍生化处理后才能进行分析2、对分析方法的灵敏度及专属性要求较高3、分析工作量大测定方法:色谱分析法,免疫分析法和生物学方法。生物样品的采集、制备、贮存生物样品的

    2、采集、制备、贮存第一节第一节一、体内样品的种类一、体内样品的种类生生物物样样品品器官、组织器官、组织体液体液血液、尿液、唾液、血液、尿液、唾液、乳汁、乳汁、精液、脑脊液、泪液、精液、脑脊液、泪液、胆汁、胆汁、胃液、胰液、淋巴液、胃液、胰液、淋巴液、粪便粪便等等第一节 常用体内样品的制备与贮藏 二、体内样品的采集和制备(一)血样(一)血样血浆、血清和全血血浆、血清和全血 体现药物浓度和治疗作用之间的关系。体现药物浓度和治疗作用之间的关系。 最常用的生物样本最常用的生物样本。1.血样的采集:血样的采集:注射器注射器 、毛细管眼眶采血、静脉插管手术、毛细管眼眶采血、静脉插管手术、 滞滞留针股静脉取血

    3、留针股静脉取血 动物实验时,采血量不宜超过动物总血量动物实验时,采血量不宜超过动物总血量的十分之一。的十分之一。2.血样的制备:血样的制备: 测定血中药物的浓度,通常是指测定测定血中药物的浓度,通常是指测定血浆血浆或或血清血清中的药物浓度,尤其是血浆,中的药物浓度,尤其是血浆,并非指全血并非指全血。 血浆(血浆( plasma )的制备)的制备静脉血静脉血25003000r/min离心离心510min血浆血浆置含抗凝剂试管中置含抗凝剂试管中抗凝剂:抗凝剂: 肝素(最常用)、肝素(最常用)、EDTA、枸橼酸盐、草酸、枸橼酸盐、草酸、 氟化钠。氟化钠。二、体内样品的采集和制备2.2.血清(血清(

    4、serum )的制备)的制备静脉血静脉血25003000r/min离心离心510min置无抗凝剂试管中置无抗凝剂试管中37C or 室温放置室温放置3060min拨去血饼拨去血饼血清血清 血浆比血清的分离快,而且制取的量约为全血浆比血清的分离快,而且制取的量约为全血的血的50%60%,血清只为全血的血清只为全血的20%40%,多多数研究者用血浆进行分析测定。数研究者用血浆进行分析测定。二、体内样品的采集和制备3.3.全血(全血( whole blood)的制备)的制备静脉血静脉血置含抗凝剂试管中置含抗凝剂试管中保持血浆和血细胞的匀相状态保持血浆和血细胞的匀相状态全血全血 应用:应用:若需专门测

    5、定平均分布于血细胞内、若需专门测定平均分布于血细胞内、外的药物浓度;血浆内药物浓度波动太大,外的药物浓度;血浆内药物浓度波动太大,且难以控制且难以控制二、体内样品的采集和制备 血样主要用于药物动力学、生物利用度等血样主要用于药物动力学、生物利用度等研究及临床治疗药物浓度监测。研究及临床治疗药物浓度监测。最常用的生物样本。最常用的生物样本。二、体内样品的采集和制备(二)尿样 体内药物清除主要是通过尿液排出,药物可以原型、相及相代谢物等多种形式排出。尿液的采集 用于药物剂量回收、尿清除率、生用于药物剂量回收、尿清除率、生物利用度、内源性活性物质、药物代谢物利用度、内源性活性物质、药物代谢分型及代谢

    6、物等的研究测定。分型及代谢物等的研究测定。尿液的采集 1.尿样的特点尿液中药物浓度较高,收集量可以很大,但易受食尿液中药物浓度较高,收集量可以很大,但易受食物种类、饮水多少、排汗情况的影响。物种类、饮水多少、排汗情况的影响。(二)尿样一般以某一段时间或单位时间内尿中药物的总量一般以某一段时间或单位时间内尿中药物的总量(排泄量或排泄率)表示。(排泄量或排泄率)表示。尿液的采集 2.尿样的采集:测定方式测定方式测定一定时间内排入尿中的药物总量测定一定时间内排入尿中的药物总量样本采集样本采集时间尿(在规定时间区间内采集)时间尿(在规定时间区间内采集), 并测量每次收集的尿液体积。并测量每次收集的尿液

    7、体积。(二)尿样采集的尿是采集的尿是自然排尿。自然排尿。尿包括随时尿、晨尿、白天尿、夜间尿及时间尿包括随时尿、晨尿、白天尿、夜间尿及时间尿几种。尿几种。(三)唾液(saliva) 一些药物的唾液药浓一些药物的唾液药浓(S(S)与血浆游离药)与血浆游离药浓(浓(P P)密切相关,因此:)密切相关,因此:TDM中利用对中利用对S的测定代替对的测定代替对P的监测的监测药代动力学的研究药代动力学的研究1.唾样的采集:唾样的采集: 在潄口后在潄口后15min,安静状态下采集口腔内自,安静状态下采集口腔内自然流出的唾液;也可在刺激下快速采样然流出的唾液;也可在刺激下快速采样(需注需注意干扰意干扰)。物理法

    8、物理法(口嚼石腊片、聚四氟乙烯块或纱布球等口嚼石腊片、聚四氟乙烯块或纱布球等)化学法化学法(将柠檬酸或维生素将柠檬酸或维生素C等置于舌尖等置于舌尖)弃去初弃去初始部分后采集始部分后采集(三)唾液(saliva)2.唾样的制备唾样的制备 唾样采集后,立即测量其除去泡沫部分的体积,唾样采集后,立即测量其除去泡沫部分的体积,以以3000rpm离心离心10min,取上清液直接测定或冷,取上清液直接测定或冷冻保存。冻保存。(三)唾液(saliva)用于在药物的动物试验及临床上由于过量服用药物而引起的中毒死亡时,为药物的体内动力学过程提供重要信息。常用的组织:胃、肝、肾、肺、心、脑等1.组织样品的制备:制

    9、成匀浆溶液2.组织样品的处理:沉淀蛋白法;酸水解或碱水解;酶水解法(四)组织可用于体内微量元素的含量测定;也可用于用药史的估计、临床用药物和非法滥用药物的甄别以及1.头发样品的采集:微量元素在前额部位的头发中含量最低,枕部含量最高,应从枕部取样,采集时从发根部(靠近头皮约1cm处),剪取0.5-1g的头发(五)头发2.头发样品的洗涤:丙酮-水-丙酮3.头发样品的处理:直接甲醇提取;酸水解(0.1mol/L盐酸);碱水解(1mol/L氢氧化钠);酶水解(最常用)。(五)头发三、体内样品的贮存与处理(一)最常用的方法冷藏或冷冻冷藏冰箱(4)中短期保存(12d) 冷冻冷柜(-20)或低温冷柜(-80

    10、)中长期保存 冷藏或冷冻的时限:经稳定性考察后确定1、血样的贮藏 采集后及时分离血浆和血清(2h),分离后置硬质玻璃试管中或EP管中完全密塞后再贮存。三、体内样品的贮存与处理2、唾液样品的贮藏 测定唾液pH时应在取样的当时测定。 为阻止酶催化生成粘蛋白,应在4以 下保存 冷冻保存唾液时,解冻后应用前摇匀。三、体内样品的贮存与处理3、尿样的贮藏 采集后应立即测定(24h),若不能立即测定,加入防腐剂后保存。保存时间为2436h(4)或长期(-20)三、体内样品的贮存与处理(二)去活性 为防止含酶样品在采样后酶对待测组分进一步代谢,采样后必须立即终止酶的活性。常采用的方法:液氮中快速冷冻、微波照射

    11、、匀浆及沉淀、加入酶活性阻断剂(如氟化钠、四氢尿苷、三氯醋酸)或抗氧化剂(如维生素C等)、样品煮沸。三、体内样品的贮存与处理生物样品的预处理生物样品的预处理第二节 生物样品的预处理技术生物样品的预处理技术v游离药物浓度测定方法:1.平衡透析法:用半透膜只允许小分子药物通过,而不允许蛋白质等大分子物质通过的原理而分离游离型药物。缺点为所需血样量较多,且耗时长。2. 超滤法:超滤法是以多孔性半透膜-超滤膜作为分离介质的一种膜分离技术。在超滤法中超滤膜是超滤技术的关键。超滤膜是一种具有不对称结构的多孔膜,膜的正面有一层起分离作用的较为紧密的薄层,称为有效层,其厚度只占总厚度的几百分之一,其余部分则是

    12、孔径较大的多孔支撑层。3. 超离心法4. 凝胶过滤法第二节 体内样品分析的前处理1. 生物样品分析前处理的目的 在测定体内药物及其代谢物时,首先需对复杂的生物样品实施分离、净化、浓集、化学衍生化等样品预处理过程为药物的最终测定创造良好条件。(1) 使待测药物游离测定药物的总浓度(2) 使样品纯化消除生物基质中内源性物质的干扰(3) 提高检测灵敏度适应和符合测定方法要求的灵敏度(4)防止分析仪器的污染和劣化提高分析仪器的耐受程度、改善分析结果1. 体内样品预处理的目的样品制备时应考虑的影响因素样品制备时应考虑的影响因素1药物的理化性质和存在形式药物的理化性质和存在形式药物的酸碱性(pKa)、未电

    13、离分子的亲脂性、挥发性等物理参数2. 待测药物的浓度范围待测药物的浓度范围3药物测定目的药物测定目的4选用的生物样品类型选用的生物样品类型5样品预处理与分析技术的关系样品预处理与分析技术的关系生物样品的预处理技术生物样品的预处理技术有机破坏除蛋白分离湿法破坏干法破坏氧瓶燃烧有机溶剂脱水加入中性盐盐析加入强酸生成不溶性盐加入重金属盐类沉淀剂加热法使热蛋白变性纯化与浓集结合物水解化学衍生化水解法酶水解溶剂解法(一)去除蛋白质法目的:结合型药物释放、减少乳化的产生、保护仪器 常用方法:1 溶剂沉淀法蛋白质脱水沉淀2 中性盐析法“盐析”沉淀蛋白质3 强酸沉淀法与蛋白质阳离子(铵基)形成不溶性盐沉淀4

    14、热凝固法蛋白质受热变性1.1.溶剂沉淀法常用的有机溶剂乙腈、甲醇、乙醇、丙醇、 丙酮、四氢呋喃等血样与溶剂的体积比1(1-3)除去90% 以上蛋白质离心分离高速(15000 g)离心5min上清液pH pH8.59.5常用中性盐常用中性盐饱和饱和(NH(NH4 4) )2 2SOSO4 4、NaNa2 2SOSO4 4、MgSOMgSO4 4、NaClNaCl、NaNa3 3POPO4 4等等试剂用量试剂用量血样与饱和血样与饱和(NH(NH4 4) )2 2SOSO4 4的比例为的比例为 1212时时除去除去90%90%以上的蛋白质以上的蛋白质离心分离离心分离高速离心高速离心2min上清液上清

    15、液pHpH pH7.07.72 中性盐析法3 强酸沉淀法常用的强酸常用的强酸10%三氯醋酸、三氯醋酸、6%高氯酸、高氯酸、 5%偏磷酸等偏磷酸等试剂用量试剂用量血清与强酸的比例为血清与强酸的比例为1 0.6时时除去除去90%以上的蛋白质以上的蛋白质离心分离离心分离高速高速(10000r/min)离心离心12min上清液上清液pH pH 04当待测物热稳定性好时可采用。通常可加热至90,只能除去热变性蛋白。4 热凝固法提取分离及相关技术提取分离及相关技术第三节 目的:1、消除内源性物质、代谢物及其他共存物质的干扰;2、提取浓缩待测物质,使其易于检测(二)分离与浓集液液- -液萃取法液萃取法( (

    16、传统的方法传统的方法) )固相萃取法固相萃取法( (液液固萃取法固萃取法) )自动化固相萃取自动化固相萃取固相微萃取固相微萃取超滤超滤微透析技术微透析技术方法:(二)分离与浓集(1)溶剂的选择试验成功的主要条件考虑:提取效率和选择性; 操作是否方便1 液液萃取法(liquid-liquid extraction, LLE)(二)分离与浓集(1)溶剂的选择)溶剂的选择相似相溶原则相似相溶原则 对药物的未电离分子可溶、电离形式分子不溶沸点低、易挥发与水部相混溶无毒、不易燃烧具有较高的化学稳定性和惰性不影响紫外检测1 液液萃取法液-液萃取的溶剂溶剂紫外截止波长(nm) 沸点()极性增加正己烷2106

    17、9环己烷21081乙醚22035三氯甲烷24561乙酸乙酯26077正丁醇215118 萃取次数萃取次数通常为通常为1次次(萃取萃取R在在70%以上以上) 必要时必要时23次次(萃取萃取R在在50%以下以下) 每次每次用量用量和水相的体积比通常为和水相的体积比通常为1:1或或25:1 萃取方式萃取方式涡流混合涡流混合(2)溶剂的用量)溶剂的用量1 液液萃取法(3)水相)水相pH值值水相水相pH值值药物的药物的pKa确定确定90%以上的非电离形式以上的非电离形式碱性药物最佳碱性药物最佳pH值:值:高于高于pKa值值12个个 pH单位单位酸性药物最佳酸性药物最佳pH值值:低于低于pKa值值12个个

    18、pH单位单位一般规则:一般规则:碱性药物在碱性碱性药物在碱性pH值、酸性药物在酸性值、酸性药物在酸性pH值值 介质中提取;介质中提取; 生物样品宜在碱性或近中性提取生物样品宜在碱性或近中性提取生物基质中内源生物基质中内源性物质多为酸性,在碱性下不易萃取性物质多为酸性,在碱性下不易萃取1 液液萃取法(二)离子对提取法(二)离子对提取法aqaqorgQXQX(被测药物) (反离子) (离子对)提取常数:分配系数:o r gX Qa qa qX QEQXor gQaqXQDQv影响提取效率的因素影响提取效率的因素测定碱性药物时,一般用烷基磺酸类(RSO3H)作为反离子;如戊烷磺酸、己烷磺酸、庚烷磺酸

    19、、辛烷磺酸、月桂磺酸等;测定酸性药物时,一般用烷基季铵类化合物(R4N+X-)作为反离子,如四丁基铵、四乙基铵、四辛基铵等。欲提高药物提取入有机相的量,应选择对离子对溶解度大的有机溶剂;常用的提取溶剂为氯仿、二氯甲烷等。2. 固相萃取法(Solid-phase extraction, SPE) SPE原理原理将不同填料作为固定相装入微型将不同填料作为固定相装入微型小柱,当含有药物的生物样品溶液通过时,由于受小柱,当含有药物的生物样品溶液通过时,由于受到吸附、分配、离子交换或其它亲和力作用,药物到吸附、分配、离子交换或其它亲和力作用,药物或杂质被保留在固定相上,用适当溶剂清洗杂质,或杂质被保留在

    20、固定相上,用适当溶剂清洗杂质,再用适当溶剂洗脱药物。再用适当溶剂洗脱药物。 洗脱方式洗脱方式A: 药物与固定相的亲和力比杂药物与固定相的亲和力比杂质强而被保留,用一种对药物亲质强而被保留,用一种对药物亲和力更强的溶剂洗脱和力更强的溶剂洗脱B: 杂质与固定相亲和力比药物杂质与固定相亲和力比药物强,药物被直接洗脱强,药物被直接洗脱 通常为通常为A模式模式 固相的选择固相的选择原则原则固相与被测组分应具有相似的极性固相与被测组分应具有相似的极性SPE的填料种类繁多,可分成三类的填料种类繁多,可分成三类1)亲脂型亲脂型(大孔吸附树脂、(大孔吸附树脂、亲脂性键合相硅胶亲脂性键合相硅胶)2)亲水型(硅胶、

    21、硅藻土、棉纤维)亲水型(硅胶、硅藻土、棉纤维)3)离子交换型)离子交换型2. 固相萃取法(Solid-phase extraction, SPE) 试验步骤试验步骤五步五步1)用甲醇活化填料2)用水或适当的缓冲液冲洗小柱除去残留的甲醇3)加样使样品经过小柱,弃去废液4)用水或适当的缓冲液冲洗小柱除去残留的干扰物5)选择适当的洗脱溶剂冲洗小柱洗脱被分析物,收集洗脱液,挥干溶剂,备用或直接进行在线分析 方法特点方法特点 优点:优点:1)引入杂质少)引入杂质少 2)完全避免乳化的形成)完全避免乳化的形成 3)较高萃取率、重现性较好)较高萃取率、重现性较好 4)使用溶剂多数与水混溶,易于自动化)使用溶

    22、剂多数与水混溶,易于自动化 缺点:缺点:1)价格昂贵)价格昂贵 2)技术要求高)技术要求高2. 固相萃取法(Solid-phase extraction, SPE)(四)(四)固相微萃取技术(五)湍流色谱(五)湍流色谱v由有孔的填料代替了无孔填料, 当使用内径为1.0mm的柱子时,流速可以达到35ml/min而柱回压(column back-pressure)较低;且溶剂前沿峰呈现塞子样的轮廓而非抛物线的形状,既非线性液流;这两个特点提高了渗透速率,可以尽快达到吸附平衡。vTFC是一种直接进样预处理技术,在对血浆和血清样品的处理上实用性很强,利用分子排阻原理,使得大分子的生物基质成分与小分子药

    23、物得到很好分离。这样,样品的预处理过程简化为离心后就可以直接进样处理。vTFC 一般用于蛋白结合率高的样品,通常的样品不需要特殊的处理其回收率就能达到 70-100% ,而与蛋白结合非常强的药物在进行TFC 时要调低流速(0.5 ml/min) 或在萃取前进行酸化。(六)膜萃取技术v利用膜在两相间的选择性屏障作用进行分离富集的方法。v包括有孔膜萃取和无孔膜萃取两大类。技 术膜类型原理驱动力主要联用仪透 析有孔分子排阻浓度差异LC电透析有孔分子排阻和选择离子传输电位差异CE过 滤有孔分子排阻压力差异LC膜萃取无孔分配系数浓度差异LC,GC,CE2022-2-960血浆血浆透析液(pH7.4)药物

    24、药物C袋内C袋外C袋内P%=100%2022-2-961药物药物 水水收集管样品管3000-10000r/min离心5-15min游离药游离药物浓度物浓度药物-蛋白蛋白质蛋白质具有一定截留分子量的超滤膜 药物血浆总浓度结合型 游离型(七)微透析(七)微透析v目前微透析技术广泛应用于色谱分析,特别是在用毛细管电泳分析生物样品时。v原理如下图所示:微渗析管子检测系统微注射器微注射泵(八)超临界流体萃取(八)超临界流体萃取v药物分析中广泛采用SEF与其它多种分析仪器联用技术。如:SFE-GC、SFE-HPLC、SFE-FTIR(fourier transform infra-red spectros

    25、copy,傅立叶变换红外光谱)、SFE-NMR(nuclear magnetic resonance,核磁共振)、SFE-MS(mass spectrography,质谱法)及SFE-SFC(supercritical fluid chromatography,超临界流体色谱法)联用等。v优点如下:回收率高,不易乳化分析速度快,适于批量处理适用范围广易于联用减少了有毒性的有机溶剂的使用(九)柱切换技术(九)柱切换技术v原理如图v柱切换技术可用于:(1)样品沉淀蛋白后进样(2)体液直接进样(在线去蛋白)(3)全血或组织匀浆直接进样(4)其他联用:在线透析、在线衍生化等2022-2-967R-OH

    26、R-COOHR-SH +R-NH2R1R2NH-O-Si(CH3)3-COO-Si(CH3)3-S- Si(CH3)3-NH-Si(CH3)3,-NSi(CH3)32R1R2N-Si(CH3)3TMS衍生化试剂2022-2-9682022-2-969+ (RCO)2O(或RCOX)RNH2ROHRSHRNHCORROCOR + RCOOH(或HX)RSCOR2022-2-9702022-2-971泵流动相进样阀色谱柱混合检测器阀流量计试剂储存器氮压2022-2-9722022-2-9732022-2-9742022-2-9752022-2-9762022-2-9772022-2-9782022

    27、-2-9792022-2-9802022-2-981提取柱分析柱泵1泵2检测器1检测器2废液废液2022-2-982待所有被测物进入分析柱后,阀再切回到实线位置,此时分析柱进行样品分离、检测;提取柱被再生,准备下次进样第一步:阀处实线位置,开泵1 提取、纯化(保留被测物,除去水溶性杂质),此时分析柱作好接受样品分析的准备第二步:阀处虚线位置,开泵2 从提取柱中洗脱被测物,进入分析柱分析进样器2022-2-9832022-2-984衍生试剂2022-2-985SI-SPE-HPLC-PCD装置示意图 多通道选择阀进样阀缓冲液载流(水)分析柱1623450987样品甲醇5%甲醇收集瓶泵流动相检测器

    28、反应管蠕动泵废SPE蠕动泵贮存管废空气2022-2-9862022-2-987(四)化学衍生化(四)化学衍生化某些药物或代谢物极性大、挥发性低或对检测某些药物或代谢物极性大、挥发性低或对检测器不够灵敏,使常规的器不够灵敏,使常规的HPLCHPLC或或GCGC难以有效测难以有效测定需衍生化。定需衍生化。药物分子中含有活泼氢者均可被化学衍生化药物分子中含有活泼氢者均可被化学衍生化如如R-COOHR-COOH、R-OHR-OH、R-NHR-NH2 2、R-NH-RR-NH-R v化学衍生化的目的使药物变成具有能被分离的性质提高检测的灵敏度增强药物的稳定性提高对光学异构体分离的能力等主要衍生化反应:a

    29、: 烷基化b: 酰化c: 硅烷化应用最广泛d: 不对称衍生化:使对映异构体药物生成非对映异构体衍生物1.GC法中的化学衍生化法中的化学衍生化2. HPLC法中的化学衍生化(1)目的目的:a: 提高对样品的检则灵敏度提高对样品的检则灵敏度b: 改善色谱分离效果改善色谱分离效果(2)化学衍生反应的要求a.反应条件不苛刻、能迅速定量进行b.生成单一衍生物,反应副产物、包括过量的衍生试剂不干扰被测样品的分离和检测c.衍生试剂方便易得、通用性好2. HPLC法中的化学衍生化柱前衍生法:是在色谱分离之前,预先将样品制成适当的衍生物,然后进样分离和检测。(3)衍生化分类柱后衍生法:是在色谱分离(出柱)后,色

    30、谱流出组分直接在系统中与衍生试剂及辅助反应液进行反应,在线检测衍生化产物。2. HPLC法中的化学衍生化2色谱分析法色谱分析法(l)GC法中的化学衍生化法硅烷化常用于具有ROH、RCOOH、RNHR等极性基因药物的衍生化。酰化 常用于具有ROH、RNH2、RNHR等极性基团药物的衍生化。烷基化 常用于具有ROH、RCOOH、RNHR等极性基因药物的衍生化。生成非对映异构体衍生化法紫外衍生化反应荧光衍生化反应电化学衍生化反应手性衍生化法3. 液质联用技术中的化学衍生化液质联用技术中的化学衍生化 思考题思考题1 1 药品质量标准分析方法验证有哪些内容,各项内容的药品质量标准分析方法验证有哪些内容,各项内容的含义及其表示方式含义及其表示方式2 2 药品质量标准各项分析项目各需要哪些方法验证内容药品质量标准各项分析项目各需要哪些方法验证内容3 3 有哪些生物样品种类,各类样品的采集和贮藏方法有哪些生物样品种类,各类样品的采集和贮藏方法4 4 生物样品去除蛋白质的目的和方法生物样品去除蛋白质的目的和方法v请提问题

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