合成化学课件：2014合成举例.ppt

1、1合成实例2p1. 合成：合成：3p剖析：HOMgBr +=OBr添加辅助官能团4p2. 合成：合成：CH2CH(CH3)2C2H5OOCH3C5p剖析：CH2CH(CH3)2C2H5OOCH3CCH2CH(CH3)2HOOCH3CCH2CH(CH3)2BrMgH3CCH2CH(CH3)2BrH3C6CH2CH(CH3)2H3CO=HOCH2CH(CH3)2H3CCH2CH(CH3)2C- -CH(CH3)2O=7p3. 合成：合成：OH8p剖析：剖析：OHMgBr+ CH3- -C- -CH3O=9p4. 合成：合成：Ph10p剖析：剖析：PhPhOHPh+ BrMgO=PhBrPhHOPh

2、- -MgBr +O11p5. 合成：合成：PhCOOEtPhO=12p剖析：剖析：PhCOOEtPhO=PhOEtO=+COOEtPh13PhCH3PhCH2ClPhCH2CNPhCH2CO2Et14p6. 合成：合成：PhCOOH15p剖析：剖析：PhCOOHPhCOOEtEtOOCEtOOCCOOEt+PhBrEtOOCCOOEt+Br16p7.合成：合成：OHOHPh17p剖析：OHOH=O + Ph3+PPhPhPh-18p8.合成：合成：CHOCOOEt19CHOCOOEtp剖析：COOEtCOOEtEtOOCCOOEtCOOEt+ BrCOOEtCOOEtBr +20COOHp9

3、.合成：合成：21COOHp剖析：剖析：CO2EtCO2EtBr+CO2EtCO2Et22OHCOOEt+CO2Et23p10.合成：合成：24p剖析：剖析：O=O=25O=+CHOO=CO2CH3O=CO2CH3+BrBr26p11.合成：合成：27p剖析：剖析：CHO+Ph3P+-28+CHOBr+ PPh329p12.合成：合成：Ph30p剖析：剖析：PhPhOHO=+PhMgBr31p13.合成：合成：O=O=EtO2C1,4二羰基化合物的合成32p剖析：剖析：O=O=EtO2C卤代酸酯或卤代酮与含活泼氢的羰基化合物O=CO2Et+O=Br33CH3CO2EtO=Claisen酯缩合B

4、r234p14.合成：合成：O=CO2HR1,6二羰基化合物的合成35p剖析：剖析：O=CO2HRO=CHORR六元环开环36ROHO=+RMgX37p15.合成：合成：=O38p剖析：剖析：=O=O=O=O=OCO2Et1,5二羰基化合物39=O+=OCO2Et=O+HCHO40=O=O=O=OCO2Et=O+=OCO2Et=O+ HCHOCH3CO2Et迈克尔加成41p16.合成：合成：CH3CH=CCH3C6H542p剖析：剖析：CH3CH=CCH3C6H5CH3CHO + Ph3P=CCH3C6H5Ph3P + PhCHClCH3Ph3P + CH3CH2ClPhCCH3 + Ph3P=CHCH3O=43CH3OCH3CO=NO2p17.合成：合成：44CH3OCH3CO=NO2p剖析：剖析：45p18.合成：合成：CO2EtO=O=OH46p剖析：剖析：CO2EtO=O=OHCH3MgXHOHOCO2EtO O47结束！