有机化学课件：羧酸衍生物习题.ppt

1、乙酰基水杨酸（Aspirin）的结构是下列何种？ BCH3OOOOCOOHCOOHCH2CCOA . COOHCOOHB . C . D .CH3CH3COCH反应 O( 1 )( 2 )ORORS- 正确的一组是：A . (1) HOCH2CH2COOR (2) RSCH2CH2COOHB . (1) ROCH2CH2COOH (2) HOCH2CH2COSRC . (1) HOCH2CH2COOR (2) HOCH2CH2COSRD . (1) ROCH2CH2COOH (2) RSCH2CH2COOHAB-氨基乙醇在K2CO3存在下与1mol Ac2O反应产物为： CH3COA . ,B

2、 . C . D . CH2CH2CH3OCOCH3NH2COOOOCH2CH2NHNHHOHOCH2CH2OCCH3CCH2CH2NHCH3COC丁酰胺与Br/OH-反应产物为：AA： 丙胺 B： 丁胺C： -溴代丁酰胺 D： -溴代丁酰胺OCOOH2MeCCHB .C . OD . HCOA . HCHNN22NMeN2Me与HNMe2反应，主产物为哪个？AOCCOOH13NH2H2 O18 OOCOOHCOOHCA . COOHCOOHOHOHOHB . C . D .131813C13C13C1818OO18OH在 条件下产物为: A 写出下列反应的主要有机产物或所需的原料，试剂（如有

3、立体化学问题请注明）+?H2 OHNCCH2CH2CH2COOCH3戊二酸,OOOCH3 O+CCOOHNKOHooCHCHCN写出下列反应的主要产物OCH+(CH3CO)2O( i ) CH3COONa( ii ) H3+OCHCHCOOH1,以丙二酸二乙酯与1,3-二溴丙烷为原料合成化合物HOOC(CH2)5COOH2 CH2(COOC2H5)2 , EtONa , Br(CH2)3BrOH -,H+加热, - CO22, 以苯及C3有机原料合成化合物 CHCH3COOHCH2CH2C6H5CH2苯氯甲基化丙二酸制丙二酸二乙酯EtONa , CH3CH2CH2BrEtONa , C6H5C

4、H2ClOH - , H+加热, - CO2以丙二酸及C4有机原料合成化合物 COOH9806(1)CH2(COOC2H5)2 , 2 EtONa , Br(CH2)4Br(2)LiAlH4还原(3)+ PBr3生成 BrCH2BrCH2 (A)(1)丙二酸酯 + (A) +EtONa(2)OH - , H+(3)加热, - CO2如何完成下列转变？以苯及C2有机原料合成镇痛药扑热息痛 CH3COHONH苯合成苯酚硝化,还原CH3COOH乙酰化(优先与NH2作用)以苯酚及C2有机原料合成镇痛药扑类痛COOC CH3COOONHCH3(1)苯酚制水杨酸(2)水杨酸乙酰化得阿司匹林(3)苯酚制对氨

5、基酚(4)对氨基酚乙酰化(5)阿司匹林 + SOCl2(6)对乙酰氨基苯酚钠盐与 OCO3CHCOCl乙酸酐以苯及C3或C3以下有机原料合成化合物COOCH3CCH2CH2CH3C6H5CH3CH2CH2苯制C6H5CH2Cl增碳制C6H5CH2CH2OH制C6H5CH2CH2MgBrCH3COCH3 , H3O+CO2 , H3O+酯化某化合物A,分子式为C10H13NO,经光谱分析有下列结构单元:,NHCH2CH3OCH3CN,无剩余单元,在水解时能得到一种溶于碱的化合物,其熔点为179-180OC,试推测A的结构式A :CH2CONH3CH3CH异构体A和B，分子式为C9H10O2，它的

6、光谱数据如下：A：IR （cm-1）1742，1232，1028，764，694NMR （H = ppm）2.02（单峰，3H） 5.03（单峰，2H）7.26（单峰，5H）B：NMR（H = ppm）2.7-3.1（多重峰，4H）7.38（单峰，5H）10.9（单峰，1H）试推测A、B结构式。BA:COO3CH:COOH有A、B、C、D四个化合物，分子式为C7H14O2，其中A易与Lucas试剂作用，也能与Tolleus试剂反应，A脱水后经臭氧氧化、锌粉还原水解所得产物都能发生碘仿反应。B也易与Lucas试剂反应并能发生碘仿反应，当B脱水后经臭氧氧化、锌粉还原水解，其产物不与Tolleus试剂作用。C和D的IR谱表示在1745cm-1左右有强吸收峰，它们的NMR谱显示出C有三种不同的质子，D有四种。C的水解产物之一可发生碘仿反应，D的水解产物之一与Tolleus试剂能反应，试推出A、B、C、D的结构式。BOHCHOOHO3CH()3CCOOCH23CHHCOOCHC(3CH )33CHACD: