《3年高考2年模拟》2022课标版高中化学一轮复习 第4讲 生命中的基础有机化学物质与有机合成.docx
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1、第第 4 4 讲讲生命中的基础有机化学物质与有机合成生命中的基础有机化学物质与有机合成 考试要点核心素养 1.了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组 成、结构特点、主要化学性质及应用。 2.了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质在生 命过程中的作用。 3.了解合成高分子的组成与结构特点,能 依据简单合成高分子的结构分析其链节和 单体。 4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。 5.了解合成高分子在高新技术领域的应用 以及在发展经济、提高生活质量方面的贡 献。 6.根据信息能设计有机化合物的合成路 线。 1.宏观辨识与微观探析:能从官能团角度认识生命 中的基础有机化学物质的组成、结构、性质和变 化,形成“结构决定
2、性质”的观念,并能从宏观和 微观相结合的视角分析与解决实际问题。 2.证据推理与模型认知:具有证据意识,能对生命 中的基础有机化学物质的组成、结构及其变化提 出可能的假设,并能解释某些化学现象,揭示现象 的本质和规律。 3.科学态度与社会责任:通过高分子材料的合成等 了解化学对社会发展的重大贡献;通过分析高分子 材料的利弊建立可持续发展意识和绿色化学观念, 并能对与此有关的社会热点问题做出正确的价值 判断。 一、糖类 1.分类 特点元素组成代表物的名称、分子式、相互关系 单糖不能再水解的糖C、H、O 葡萄糖 C6H12O6 果糖 C6H12O6 双糖 1mol 双糖水解生 成 2mol 单糖
3、C、H、O 蔗糖 C12H22O11 麦芽糖 C12H22O11 多 糖 1mol 多糖水解生 成很多摩尔单糖 C、H、O 淀粉 (C6H10O5)? 纤维素 (C6H10O5)? 2.葡萄糖的化学性质 3.双糖蔗糖与麦芽糖 比较项目蔗糖麦芽糖 相同点 组成分子式均为C12H22O11 性质都能发生水解反应 不同点 是否含有醛基否是 水解产物葡萄糖和果糖葡萄糖 相互关系互为同分异构体 4.多糖淀粉与纤维素 (1)相似点 a.都属于高分子化合物,分子式都可表示为(C6H10O5)n。 b.都能发生水解反应,反应的化学方程式分别为(C6H10O5)n淀粉 +nH2OnC6H12O6葡萄糖;(C6H
4、10O5)n纤维素+nH2OnC6H12O6葡萄糖。 c.都不能发生银镜反应。 (2)不同点 a.通式中n不同,淀粉和纤维素不互为同分异构体。 b.淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。 特别提醒淀粉遇碘变蓝色,这里的“碘”指的是碘单质。 二、油脂 1.组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯,由 C、H、O 三种元素组成,其结构简式可表 2.性质 (1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例) 酸性条件下 +3H2O3C17H35COOH+ 碱性条件下皂化反应 +3NaOH3C17H35COONa+ (2)油脂的氢化(硬化) 烃基上含有的油脂能与 H2发生加成反应。 特别提醒油脂虽然相对分子质量较大,但不属
5、于高分子化合物。 三、氨基酸、蛋白质 1.氨基酸 (1)概念、组成与结构 (2)化学性质 a.两性 氨基酸分子中既含有酸性基团COOH,又含有碱性基团NH2,因此,氨基酸是两性化合物。 甘氨酸与 HCl、NaOH 反应的化学方程式分别为: H2NCH2COOH+HClClH3NCH2COOH; H2NCH2COOH+NaOHH2NCH2COONa+H2O。 b.成肽反应 2.蛋白质 (1)组成与结构 蛋白质含有C、H、O、N、S等元素,是由氨基酸通过缩聚反应产生的,属于天 然有机高分子化合物。 (2)性质 四、高分子化合物 1.关于高分子化合物的几个概念 (1)把下列概念的标号填写在化学方程式
6、中对应的横线上: a.高分子化合物b.单体c.链节d.聚合度 聚合物的平均相对分子质量=链节的相对质量n。 (2)合成高分子化合物的反应聚合反应 a.概念:由相对分子质量小的化合物相互结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。 b.分类 聚合反应 加聚反应:如聚乙烯的合成 缩聚反应:如聚酯的合成 2.塑料 (1)塑料的主要成分为合成树脂。 (2)塑料的分类 塑料 热塑性塑料:可以反复加工,多次使用 热固性塑料:不能加热熔融,只能一次成型 (3)实例 a.热塑性塑料(如聚乙烯) 合成的化学方程式为nCH2CH2CH2CH2。 b.热固性塑料(如酚醛树脂) 合成的化学方程式为n+nHCHO+(n-
7、1)H2O。 3.纤维的分类 纤维 天然纤维(如棉、麻、蚕丝等) 化学纤维 人造纤维 合成纤维(如“六大纶”等) 4.橡胶的分类 橡胶 天然橡胶 合成橡胶 合成聚异戊二烯的化学方程式为。 五、有机合成与推断 1.有机合成题的解题思路 2.有机合成中碳骨架的构建 (1)常见增长碳链的反应: 卤代烃的取代反应;醛、酮的加成反应;酯化反应;加聚反应;缩聚反应;利用信息所给反应。 (2)常见减短碳链的反应: 烯烃、炔烃的氧化反应;羧酸及其盐的脱羧反应;烷烃的裂化反应;水解反应,如酯的水解, 糖类、蛋白质的水解等。 (3)常见碳链成环的反应: 二元醇成环;羟基酸成环;二元羧酸成环;氨基酸成环。 3.有机
8、合成中官能团的转化 (1)官能团的引入 官能团引入方法 卤素原子烃、酚的取代;不饱和烃与 HX、X2的加成;醇与氢卤酸(HX)取代 羟基烯烃与水加成;醛、酮与氢气加成;卤代烃在碱性条件下水解;酯的水解 碳碳双键某些醇或卤代烃的消去;炔烃不完全加成;烷烃裂化 碳氧双键醇的催化氧化;连在同一个碳原子上的两个羟基脱水;含碳碳三键的物质与水加成 羧基醛基氧化;油脂、蛋白质、酯的水解 (2)官能团的消除 a.通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。 b.通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。 c.通过加成或氧化反应等消除醛基。 d.通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 (3)官能团的改变 可根据合
9、成需要(或题目中所给衍变途径的信息),进行有机物官能团的衍变,以使中间产物 向产物递进。有以下三种方式: a.利用官能团的衍生关系进行衍变,如 RCH2OHRCHORCOOH。 b.通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如 CH3CH2OHCH2CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH。 c.通过化学反应改变官能团的位置,如 (4)有机合成中常见官能团的保护 a.酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与 NaOH 反应,把 OH 变为ONa(或OCH3)将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为OH。 b.碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用
10、其与 HCl 等的加成 反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 c.氨基(NH2)的保护:如在利用对硝基甲苯()合成对氨基苯甲酸 ()的过程中应先把CH3氧化成COOH,再把NO2还原为NH2,防止当 KMnO4氧化CH3时,NH2(具有还原性)也被氧化。 4.中学常见的有机合成路线 (1)一元合成路线 RCHCH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯 (2)二元合成路线 CH2CH2XCH2CH2X二元醇二元醛二元羧酸 链酯 环酯 高聚酯 (3)芳香化合物合成路线 a. b. 芳香酯 1.易错易混辨析(正确的画“”,错误的画“”)。 (1)糖类、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解
11、反应() (2)蔗糖、淀粉、油脂及其水解产物中均既有电解质也有非电解质() (3)木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色 () (4)油脂在酸性或碱性条件下,均可发生水解反应,且产物相同() (5)淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖() (6)纤维素在人体内可水解为葡萄糖,故可作为人体的营养物质() (7)淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物() (8)葡萄糖、果糖的分子式均为 C6H12O6,二者互为同分异构体() (9)棉、麻、羊毛及合成纤维完全燃烧都只生成 CO2和 H2O() (10)天然植物油常温下一般呈液态,难溶于水,有固定的沸点() (11)植物油和矿物油的组成相同(
12、) 答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10) (11) 2.【深度思考】 (1)乙酸乙酯在碱性条件下的水解是皂化反应吗? (2)如何区别油脂和矿物油? (3)能发生反应的类型有哪些? (4)如何判断淀粉水解的程度? 答案(1)不是。皂化反应指高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下水解的反应。 (2)取少量试样加入含有酚酞的 NaOH 溶液并加热,红色变浅的是油脂,无变化的是矿物油。 (3)中和反应、酯化反应、缩聚反应、氧化反应。 (4)实验流程: 实验现象及结论: 情况现象 A现象 B结论 溶液呈蓝色未产生银镜淀粉未水解 溶液呈蓝色出现银镜淀粉部分水解 溶液不呈蓝色出现银镜淀粉
13、完全水解 3.按要求完成下列方程式并指出反应类型 (1)由苯乙烯合成聚苯乙烯。,。 (2)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶。,。 (3)由 2-氯-1,3-丁二烯合成氯丁橡胶。,。 答案(1)n加聚反应 (2)+nHOCH2CH2OH +(2n-1)H2O缩聚反应 (3)加聚反应 考点一考点一糖类、油脂、蛋白质糖类、油脂、蛋白质 题组一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质 1.下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是() A.油脂水解的共同产物是乙二醇 B.从混合物中分离、提纯蛋白质可采用过滤的方法 C.淀粉、油脂和蛋白质都能在 NaOH 溶液中发生水解 D.糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、
14、氧三种元素 答案DA 项,共同产物为丙三醇,错误;B 项,应采用盐析的方法,错误;C 项,淀粉在 NaOH 溶液 中不发生水解,错误。 2.检验淀粉、蛋白质(含苯环)、葡萄糖溶液,依次可使用的试剂和对应的现象正确的是 () A.碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色;新制 Cu(OH)2,砖红色沉淀 B.浓硝酸,变黄色;新制 Cu(OH)2,砖红色沉淀;碘水,变蓝色 C.新制 Cu(OH)2,砖红色沉淀;碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色 D.碘水,变蓝色;新制 Cu(OH)2,砖红色沉淀;浓硝酸,变黄色 答案A根据淀粉、蛋白质、葡萄糖的特征反应对它们进行鉴别,淀粉遇碘变蓝、含苯环的蛋 白质遇浓硝酸变黄、葡萄
15、糖可与新制 Cu(OH)2悬浊液作用,生成砖红色沉淀,故选 A。 题组二氨基酸的成肽规律及蛋白质的水解规律 3.下列有关蛋白质的说法正确的是() 氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 蛋白质是结构复杂的高分子化合物,分子中都含有 C、H、O、N 若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物一定不一致 用甘氨酸()和丙氨酸()缩合,最多可形成四种二肽 A.B.C.D. 答案D淀粉属于高分子化合物,氨基酸不属于高分子化合物,错误;两种二肽互为同分异 构体,水解产物可能是相同的氨基酸,错误。 4.下图表示蛋白质分子结构的一部分,图中 A、B、C、D 标出了分子中不同的键,当蛋白质发生 水解反应时,断裂的键是
16、() 答案C 名师总结 氨基酸的成肽规律 1.2 种不同氨基酸脱水可形成 4 种二肽(可以是相同分子之间,也可以是不同分子之间),如 甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下 4 种二肽: 、 、。 名师总结 2.分子间或分子内脱水成环 +2H2O; 。 3.氨基酸分子缩聚成高分子化合物 +(n-1)H2O。 考点二考点二合成有机高分子材料合成有机高分子材料 题组一高分子材料的组成、结构与性质 1.交联聚合物 P 的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长) () A.聚合物 P 中有酯基,能水解 B.聚合物 P 的合成反应为缩聚反应 C.聚合物 P 的原料之一丙三醇可由油脂水解获得 D.邻
17、苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物 P 的交联结构 答案D将 X 和 Y 间的酯基通过水解的方式断开,还原出合成 P 的两种单体,它们分别是 、。D 项中的两种单体只能合成一种链状的高聚物,无法合 成网状的高聚物。 2.下列关于合成高分子材料的说法不正确的是() 高分子化合物不溶于任何溶剂 高分子化合物对环境都会产生污染 天然高分子材料主要成分都是纤维素 塑料均有热塑性 许多合成高分子材料在性能上优于天然高分子材料 A.B.C.D. 答案D高分子化合物可溶于相应的溶剂,错误;可降解塑料属于高分子化合物,但对环境 不会产生污染,错误;蚕丝的主要成分是蛋白质,错误;一般来说,线型高分子
18、具有热塑性,如 聚乙烯塑料,体型高分子具有热固性,如酚醛塑料,错误;许多合成高分子材料具有特殊性能, 在性能上优于天然高分子材料,正确,故选 D。 题组二单体的判断 3.今有高聚物,对此分析正确的是() A.它是一种体型高分子化合物 B.其单体是和 C.其链节是 D.其单体是 答案D题给高聚物为线型高分子化合物,其链节为,是 的加聚产物,故选 D。 名师总结 单体的推断方法 (1)由加聚物推单体的方法 a.方法“弯箭头法”:边键沿箭头指向汇合,箭头相遇成新键,键尾相遇按虚线部分断 键成单体。 b.实例 加聚物方法示意图单体 CH2CH2 CH3CH CH2和 CH2CH2 (2)由缩聚物推单体
19、的方法 a.方法“切割法”:断开羰基碳和氧原子(或氮原子)间的共价键,然后在羰基碳原子上 连接羟基,在氧原子(或氮原子)上连接氢原子。 名师总结 b.实例 缩聚物 聚对苯二甲酸乙二酯 多肽 方法示意图 单体 (对苯二甲酸) 和 HOCH2CH2OH(乙二醇) 和 考点三考点三有机合成与推断有机合成与推断 题组一有机框图推断 1.四氢呋喃是常用的有机溶剂,可由有机物 A(分子式为 C4H8O)通过下列路线制得: 已知:R1X+R2OHR1OR2+HX 下列说法不正确的是() A.A 的结构简式是 B.C 中含有的官能团为醚键和溴原子 C.D、E 均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.的反应类型分别为加
20、成反应、消去反应 答案A由题图和 A 的分子式可知 A 的结构简式为,故 A 错误;物质 C 为,含有的官能团为醚键和溴原子,故 B 正确;D 和 E 分别为或中的一种,含有碳碳 双键,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故 C 正确;反应是与溴发生加 成反应生成 CH2BrCHBrCH2CH2OH,反应是转化为或,发生消去反应,故 D 正确。 2.4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下: 下列说法正确的是() A.化合物 W、X、Y、Z 中均有一个手性碳原子 B.、的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应 C.由化合物 Z 一步制备化合物 Y 的转化条件是 NaOH 醇溶液,加热 D.化合物
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