《3年高考2年模拟》2022课标版高中化学一轮复习 第2课时 卤代烃的结构与性质.docx
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1、第第 2 2 课时课时卤代烃的结构与性质卤代烃的结构与性质 卤代烃的结构与性质 1.结构特点 烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。官能团为卤素原子,饱和 一元卤代烃的通式为CnH2n+1X(n1)。 2.物理性质 3.化学性质 (1)水解反应(取代反应) a.反应条件:强碱的水溶液、加热。 b.C2H5Br 在碱性条件下水解的化学方程式为CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr。 c.用 RX 表示卤代烃,碱性条件下水解的化学方程式为RX+NaOHROH+Na。 (2)消去反应 a.消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如 H2O、HBr 等)
2、,而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。 b.卤代烃消去反应的反应条件:强碱的醇溶液、加热。 c.溴乙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CH2Br+NaOHCH2CH2+NaBr+H2O。 d.用 RCH2CH2X 表示卤代烃,消去反应的化学方程式为RCH2CH2 X+NaOHRCHCH2+NaX+H2O。 4.卤代烃对环境的影响 氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的主要原因。 5.卤代烃的获取方法 (1)取代反应 甲烷与氯气反应生成一氯甲烷:CH4+Cl2CH3Cl+HCl; 苯与溴的取代反应:+Br2+HBr; 乙醇与 HBr 的反应:CH3CH2OH+HBr
3、CH3CH2Br+H2O。 (2)不饱和烃的加成反应 丙烯与溴的加成反应:CH3CHCH2+Br2CH3CHBrCH2Br; 乙炔与 HCl 反应制备氯乙烯:+HClCH2CHCl。 1.易错易混辨析(正确的画“”,错误的画“”)。 (1)溴乙烷与 NaOH 乙醇溶液共热生成乙烯() (2)取溴乙烷水解液,向其中加入 AgNO3溶液,可观察到产生淡黄色沉淀() (3)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应 () (4)C2H5Br 属于电解质,在碱的水溶液中加热可生成 C2H5OH() (5)卤代烃发生消去反应的产物有 2 种() (6)标准状况下,22.4L 甲苯分子中含有 7NA个 CC
4、单键() (7)C2H5Br 在碱的醇溶液中加热,可产生 C2H5OH() (8)卤代烃均为电解质,用 AgNO3溶液和稀硝酸便可检验其中的卤素原子() (9)CH3CH2Cl 的沸点比 CH3CH3的沸点高() 答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9) 2.以下物质中,按要求填空: CH3CH2CH2BrCH3BrCH3CHBrCH2CH3 (1)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是。 (2)物质发生消去反应的条件为,产物 有。 (3)检验物质中含有溴元素的试剂有。 答案(1) (2)氢氧化钠的醇溶液,加热、NaBr、H2O (3)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液
5、 3.设计由 1-溴丙烷制取 1,2-丙二醇的合成路线,并写出每步反应的化学方程式。 (合成路线示例:CH2CH2CH3CH2OH) 答案合成路 线:CH3CH2CH2BrCH3CHCH2 反应的化学方程式:CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CHCH2 +NaBr+H2O,CH3CHCH2+Br2,+2NaOH +2NaBr。 考点考点卤代烃的结构和性质卤代烃的结构和性质 题组一卤代烃的两种重要反应 1.已知卤代烃在一定条件下既可发生水解反应,又可发生消去反应,现由 2-溴丁烷为主要原料, 制取 1,2-丁二醇时,需要经过的反应是() A.加成消去取代B.消去加成取代 C.取代消去加成D.
6、取代加成消去 答案B由 2-溴丁烷制取 1,2-丁二醇,应先发生消去反 应:CH3CHBrCH2CH3+NaOH+NaBr+H2O,再发生加成反 应:CH2BrCHBrCH2CH3,然后发生水解反应(取代反 应):CH2BrCHBrCH2CH3+2NaOHCH2OHCHOHCH2CH3+2NaBr。 2.下图表示 4-溴环己烯在不同条件下所发生的 4 个不同的反应。其中,产物只含有一种官能团 的反应是() A.B.C.D. 答案C反应,碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化,碳碳双键上的碳原子被氧化成的羧基 是除了原官能团溴原子之外的又一种官能团;反应为卤代烃的水解反应,溴原子被羟基取代, 产物中有
7、两种官能团;反应为卤代烃的消去反应,产物中只有一种官能团;反应为碳碳双键 与 HBr 发生的加成反应,产物中只有一种官能团。 题组二卤代烃在有机合成中的作用 3.现通过以下具体步骤由制取,即 ABC (1)从左到右依次填写每步反应所属的反应类型(填字母): a.取代反应b.加成反应c.消去反应d.加聚反应 ; ;。 (2)写出、三步反应的化学方程式: ; ; 。 答案(1)abcbcb (2)+Cl2+HCl +2NaOH+2NaCl+2H2O +2Cl2 解析由逆推得 B 为,由和 B 可推得 A 为,由和 可推得 C 为,由此解答。 4.已知苯可以进行如下转化: 回答下列问题: (1)反应
8、的反应类型为,化合物 A 的名称为。 (2)化合物 B 的结构简式为,反应的反应类型为。 (3)如何仅用水鉴别苯和溴苯:。 答案(1)加成反应环己烷 (2)消去反应 (3)在试管中加入少量水,向其中滴入几滴苯或溴苯未知液体,若沉入水底,则该液体为溴苯,若 浮在水面,则该液体为苯 解析(1)反应为加成反应,生成的 A 为,名称为环己烷。 (2)A 与 Cl2发生取代反应生成 B,B 与 NaOH 醇溶液发生消去反应生成 C,由 C 的结构简式及 B 的 分子式可知,B 为。 (3)苯的密度比水小,溴苯的密度比水大,加入水,有机层在上层的为苯,有机层在下层的为溴苯。 名师总结 卤代烃在有机合成中的
9、桥梁作用 1.连接烃和烃的衍生物的桥梁 烃通过与卤素单质发生取代反应或加成反应转化为卤代烃,卤代烃在碱性条件下可水解转 化为醇或酚,进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等;醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃, 卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。 如:醛或羧酸。 2.改变官能团的个数 如:CH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH2Br。 3.改变官能团的位置 如:CH2BrCH2CH2CH3。 4.对官能团进行保护 如在氧化的羟基时,碳碳双键易被氧化,常采用下列方法保护: 。 题组三卤代烃中卤原子的检验 5.要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是() A.加入氯水振荡,观察水层是否有棕红
10、色溴出现 B.滴入硝酸银溶液,再加入稀硝酸至溶液呈酸性,观察有无浅黄色沉淀生成 C.加入 NaOH 溶液共热,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀 生成 D.加入 NaOH 溶液共热,冷却后加入硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀生成 答案C溴乙烷中不含溴离子,加入氯水或直接滴加硝酸银溶液均不能检验溴元素,应加入 NaOH 溶液,加热,溴乙烷水解生成 NaBr,在水解后的溶液中加入硝酸酸化以防止 OH -干扰,再滴加 硝酸银溶液,Br -与硝酸银反应生成淡黄色不溶于硝酸的溴化银沉淀,可以检验溴元素的存在,C 项正确。 名师提醒 卤代烃中卤素原子的检验方法 (1)检验流程
11、(2)注意事项 水解后不要遗漏加过量 HNO3中和的步骤。 正确根据卤化银颜色确定所含卤素原子的种类。 1.(2019 课标,9,6 分)实验室制备溴苯的反应装置如下图所示,关于实验操作或叙述错误的是 () A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开 K B.实验中装置 b 中的液体逐渐变为浅红色 C.装置 c 中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯 答案D苯与溴在 FeBr3催化下立即反应产生 HBr 气体,故加苯和溴的混合液前需打开 K,A 项 正确;溴易挥发且易溶于有机溶剂 CCl4,故装置 b 中的液体逐渐变为浅红色,B 项正确;溴化氢易 溶
12、于水并能与 Na2CO3发生反应,C 项正确;溴苯是难溶于水的液体,反应后的混合液经碱液洗涤、 分液、蒸馏,可得到纯净的溴苯,D 项错误。 2.(2020 浙江 7 月选考,31,12 分)某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料,按下列路线合成利尿药 美托拉宗。 已知:RCOOH+ 请回答: (1)下列说法正确的是。 A.反应的试剂和条件是 Cl2和光照 B.化合物 C 能发生水解反应 C.反应涉及加成反应、取代反应 D.美托拉宗的分子式是 C16H14ClN3O3S (2)写出化合物 D 的结构简式。 (3)写出 B+EF 的化学方程式。 (4)设计以 A 和乙烯为原料合成 C 的路线(用流程图表
13、示,无机试剂任选)。 (5)写出化合物 A 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式。 1H-NMR 谱和 IR 谱检测表明: 分子中共有 4 种氢原子,其中苯环上的有 2 种; 有碳氧双键,无氮氧键和CHO。 答案(1)BC (2) (3)+H2O (4) (5)、 解析根据 C 的结构简式可知,反应是中甲基对位上氢原子被氯原子取代生成 A,A 为,在 Fe/HCl 条件下发生还原反应生成 B,B 为;结 合苯的同系物的性质,中的甲基被酸性 KMnO4溶液氧化为羧基,即 D 为;结合 E 的分子式知 DE 是 D 中的肽键发生水解反应得到 E,E 为;根据已知信息,B 与 E 反应生成 F,F
14、 的结构简式为 ;根据已知信息及美托拉宗的结构简式知,F 与 CH3CHO 发生加成反 应、取代反应得到目标产物。 (1)A 的过程中苯环上的氢原子被氯原子取代,所以是在催化剂条件下与 Cl2发生 的取代反应,A 项错误;C 中有肽键,能够发生水解反应,B 项正确;根据已知信息,F 与 CH3CHO 发生 加成反应、取代反应生成,C 项正确;美托拉宗的分子式为 C16H16ClN3O3S,D 项错误。(2)根据上述分析可知 D 为。(3)B 中的 NH2与 E 中的COOH 发生取代反应生成 F 和 H2O,据此写出化学方程式。(4) 可由与 CH3COOH 发生取代反应得到,A 在 Fe/H
15、Cl 条件下发生还原反应可以生成 ,CH2CH2与水加成得到 CH3CH2OH,CH3CH2OH 催化氧化得到 CH3COOH。(5)A 分子除了 苯环之外,不饱和度为 1,所以符合条件的 A 的同分异构体有一个碳氧双键,总共有 4 种氢原子, 苯环上有 2 种氢原子,则苯环上有两个不同的取代基处于对位,又知无CHO 和氮氧键,所以碳氧 双键中的 C 可以与 N、Cl、O 相连,则苯环上的取代基有以下 4 种情况:CONHCl 和OH、 COOH 和NHCl、NHCOCl 和OH、NHCOOH 和Cl,进而可写出相关结构简式。 3.(2019 课标,36,15 分)环氧树脂因其具有良好的机械性
16、能、绝缘性能以及与各种材料的粘 结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂 G 的合成路线: 已知以下信息: 回答下列问题: (1)A 是一种烯烃,化学名称为,C 中官能团的名称为、。 (2)由 B 生成 C 的反应类型为。 (3)由 C 生成 D 的反应方程式为。 (4)E 的结构简式为。 (5)E 的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简 式、。 能发生银镜反应; 核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为 321。 (6)假设化合物 D、F 和 NaOH 恰好完全反应生成 1mol 单一聚合度的 G,若生成的 NaCl 和 H2O 的
17、总质量为 765g,则 G 的n值理论上应等于。 答案(1)丙烯氯原子羟基(2)加成反应 (3) (4)(5)(6)8 解析(1)根据题意可知 A 是一种烯烃,则 A 为丙烯。 (2)通过比较 A、B、C 的分子式和合成路线中的反应条件,可知 AB、BC 分别发生了取代反 应、加成反应,A、B、C 的结构简式分别为 CH3CHCH2、ClCH2CHCH2、(或 )。 (3)对比 C、D 的结构简式可知,C 通过分子内取代反应生成 D。 (4)利用信息,由 F 逆推可知 E 的结构简式为。 (5)能发生银镜反应,则含有醛基;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为 321,说明结构中存 在甲基(CH3
18、),且分子结构高度对称,则可能的结构有两种:、。 (6)由信息可知,当有 1molD 参与反应时,生成 NaCl 和 H2O 的总质量为 76.5g。因此当生成的 NaCl 和 H2O 的总质量为 765g 时,有 10molD 参与了信息中的反应,再根据聚合物 G 两侧端基的 结构以及信息,可推出 G 的n值为 8。 4.(2018 课标,36,15 分)化合物 W 可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下: 回答下列问题: (1)A 的化学名称为。 (2)的反应类型是。 (3)反应所需试剂、条件分别为。 (4)G 的分子式为。 (5)W 中含氧官能团的名称是。 (6)写出与 E 互为同分异构体
19、的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为 11)。 (7)苯乙酸苄酯()是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制 备苯乙酸苄酯的合成路线 (无机试剂任选)。 答案(1)氯乙酸(2)取代反应 (3)乙醇/浓硫酸、加热(4)C12H18O3(5)羟基、醚键 (6) (7) 解析(2)ClCH2COONaNCCH2COONa 过程中CN 取代了Cl,故为取代反应。 (3)根据 D、E 的结构简式知,反应为酯化反应,所需试剂是 CH3CH2OH,反应条件为浓硫酸、加热。 (4)根据 G 的键线式结构可知 G 的分子式为 C12H18O3。 (5)W 中含有两种含氧官能团,分别为羟基和醚键
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