《3年高考2年模拟》2022课标版高中化学一轮复习 第1课时 醇、酚的组成、结构与性质.docx
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1、第第 3 3 讲讲烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 考试要点核心素养 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构 与性质,以及它们之间的相互转化。 2.了解烃的衍生物的重要应用以及烃 的衍生物的合成方法。 3.根据信息能设计有机化合物的合成 路线。 1.宏观辨识与微观探析:认识烃的衍生物的多样性, 并能从官能团角度认识烃的含氧衍生物的组成、结 构、性质和变化,形成“结构决定性质”的观念。 2.证据推理与模型认知:具有证据意识,能基于证据 对烃的含氧衍生物的组成、结构及其变化提出可能 的假设。能运用相关模型解释化学现象,揭示现象的 本质和规律。 第第 1 1 课时课时醇、酚的组成、结构与性质醇、酚的组成、结
2、构与性质 一、醇类 1.概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇,饱和一元醇的通式为CnH2n+2O (n1)。 2.分类 3.物理性质的递变规律 物理性质递变规律 密度一元脂肪醇的密度一般小于1gcm -3 沸点 a.直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高 b.醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远 高于烷烃 水溶性 低级脂肪醇易溶于水,饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的增加而 逐渐减小 4.化学性质 醇分子发生反应时的断键位置及反应类型如下: 条件断键位置反应类型化学方程式(以乙醇为例) Naa置换2CH3CH2OH+2Na2CH
3、3CH2ONa+H2 HBr,加热b取代CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O O2/Cu,加热ac氧化 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 浓硫酸,170bd消去 CH3CH2OHCH2CH2+H2O 浓硫酸,140ab取代 2CH3CH2OHC2H5OC2H5+H2O CH3COOH、浓硫酸,加热a取代(酯化) CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O 5.几种常见的醇 甲醇乙二醇丙三醇 俗称木精、木醇甘油 结构简式CH3OH 状态液态液态液态 溶解性易溶于水和乙醇 二、酚 1.概念 羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。 2.苯酚的组成与结构
4、 3.苯酚的物理性质 颜色、状态无色晶体,露置在空气中会因部分被氧化而显粉红色 水溶性常温下在水中溶解度不大,高于 65时与水混溶 毒性有毒,不慎沾在皮肤上应立即用酒精清洗 4.苯酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环 上的氢比苯中的氢活泼。 (1)弱酸性(酸性比碳酸弱) ; ; +NaHCO3。 注以上两个反应,用于苯酚的分离与提纯。 由于酸性:H2CO3C6H5OHHCO3 -,所以 与 CO2反应不会生成 Na2CO3。 (2)苯环上的取代反应 +3Br2+3HBr。 注此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 (3)氧化反应:苯酚常温下常
5、呈粉红色,是被 O2氧化的结果;可使酸性 KMnO4溶液褪色; 可以燃烧。 (4)显色反应:遇 Fe 3+显 紫色,可用于检验苯酚。 1.易错易混辨析(正确的画“”,错误的画“”)。 (1)CH3OH 和 HOCH2CH2OH 均属于醇类,二者互为同系物 () (2)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应() (3)乙醇分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应() (4)和含有相同的官能团,二者化学性质相同 () (5)向苯酚钠溶液中通入少量 CO2的离子方程式为 2+H2O+CO22+CO3 2- () (6)苯酚的水溶液呈酸性,说明活泼性:酚羟基水中羟基() (7)除去苯中混有的苯酚:加入溴水、
6、过滤() (8)0.1mol 乙醇与足量的钠反应生成 0.05molH2,说明每个乙醇分子中有一个羟基() (9)将铜片在酒精灯火焰上加热后插入到无水乙醇中,放置片刻,铜片质量最终不变 () (10)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高() 答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10) 2.现有以下物质: (1)其中属于脂肪醇的有,属于芳香醇的有,属于酚类的有。 (2)其中物质的水溶液显酸性的有。 (3)其中互为同分异构体的有。 (4)列举出所能发生反应的类型:。 答案(1)(2)(3)(4)取代反应、氧化反应、消去反应、加成 反应、显色反应 考点一考点一醇的结构
7、与性质醇的结构与性质 1.三种常见单萜类化合物的结构如图所示。下列说法正确的是() A.香叶醇和龙脑互为同分异构体,分子式均为 C10H20O B.可用金属钠鉴别香叶醇和月桂烯 C.龙脑分子中所有碳原子在同一个平面上 D.1mol 月桂烯最多能与 2molBr2发生加成反应 答案B二者分子式都为 C10H18O,互为同分异构体,A 项错误;龙脑分子中含有甲基、亚甲基和 次甲基,所有碳原子不可能共平面,C 项错误;1mol 月桂烯中含 3mol 碳碳双键,则可与 3molBr2发 生加成反应,D 项错误。 2.下表三种物质的分子式已知,均能与钠发生反应,且有多种同分异构体,请分别写出符合要求 的
8、同分异构体的数目。 分子式C4H10OC5H12OC8H10O(芳香族) (1)能被氧化成醛 (2)能被氧化成酮 (3)能发生消去反应且生成两种烯烃 (4)能发生消去反应且只生成一种烯烃 答案(1)244(2)131(3)130(4)342 名师总结 醇的消去反应和催化氧化反应规律 (1)醇的消去反应规律 醇分子中,连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有 氢原子,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示如下: +H2O 如 CH3OH、不能发生消去反应。 (2)醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应情况与羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 考点二考点
9、二酚的结构与性质酚的结构与性质 1.某化妆品的组分 Z 具有美白功效,原来从杨树中提取,现可用如下反应制备。下列有关叙述正 确的是() + A.Z 的分子式为 C14H12O2 B.X、Y 分子中所有原子都可能处于同一平面 C.Y 的苯环上二溴代物共有 10 种 D.X、Y 和 Z 均能使溴水褪色且褪色原理相同 答案BZ 的分子式为 C14H14O2,故 A 错误;苯环是平面结构,碳碳双键也是平面结构,Y 分子中苯 环和碳碳双键的两个平面可能重合,所以 X、Y 分子中所有原子都可能处于同一平面,故 B 正确; 根据 Y 结构的对称性,给苯环上的碳原子做标记,连接乙烯基的碳原子为 1 号碳原子,
10、其余碳原 子按顺序分别进行标记,溴原子连接的碳原子的位置分别有 2,3、2,4、2,5、2,6、3,4、3,5 共 6 种,故 C 错误;X 和 Z 中含有酚羟基,能和溴水发生取代反应,Y 中含有碳碳双键,能和溴水发生 加成反应,它们的褪色原理不同,故 D 错误。 2.A 和 B 两种物质的分子式都是 C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。A 不溶于 NaOH 溶液,而 B 能溶于 NaOH 溶液。B 能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,而 A 不能。B 苯环上的一溴代物有 两种结构。 (1)写出 A 和 B 的结构简式:A 为;B 为。 (2)写出 B 与 NaOH 溶液发生反应的化学方程
11、式:。 (3)写出 A 与金属钠反应的化学方程式:。 与足量金属钠反应生成等量 H2,分别需 A、B、H2O 三种物质的物质的量之比为。 答案(1) (2)+NaOH+H2O (3)2+2Na2+H2111 1.(2020 课标,8,6 分)紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到,能提 高人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是() A.分子式为 C14H14O4 B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色 C.能够发生水解反应 D.能够发生消去反应生成双键 答案BA 项,由紫花前胡醇的键线式可知,该有机物的不饱和度为 8,一个分子中含 14 个碳原 子,故其分子式为 C14H14O4,正确;B
12、项,该有机物中含有醇羟基,且羟基所连碳原子上有氢原子,能 发生氧化反应,故能使酸性重铬酸钾溶液变色,错误;C 项,该有机物中含有酯基,能够发生水解反 应,正确;D 项,该有机物中含有醇羟基,且其中一个-碳原子上有 2 个氢原子,故能够发生消去 反应生成双键,正确。 2.(2020 课标,8,6 分)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物,结 构式如下: 下列关于金丝桃苷的叙述,错误的是() A.可与氢气发生加成反应B.分子含 21 个碳原子 C.能与乙酸发生酯化反应D.不能与金属钠反应 答案DA 项,金丝桃苷分子中存在苯环及碳碳双键,它们都能与氢气发生加成反应,正确;B 项
13、, 根据题给结构式可知,此有机物分子中共有 21 个碳原子,正确;C 项,此有机物分子中存在羟基, 可以与乙酸发生酯化反应,正确;D 项,无论是酚羟基还是醇羟基,都能与金属钠反应产生 H2,错误。 3.(2020 课标,36,15 分)维生素 E 是一种人体必需的脂溶性维生素,现已广泛应用于医药、营 养品、化妆品等。天然的维生素 E 由多种生育酚组成,其中-生育酚(化合物 E)含量最高,生理 活性也最高。下面是化合物 E 的一种合成路线,其中部分反应略去。 已知以下信息: a) b)+ c) 回答下列问题: (1)A 的化学名称为。 (2)B 的结构简式为。 (3)反应物 C 含有三个甲基,其
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