《3年高考2年模拟》2022课标版高中化学一轮复习 第1讲　认识有机化合物.docx

1、专题十二专题十二有机化学基础有机化学基础 第第 1 1 讲讲认识有机化合物认识有机化合物 考试要点核心素养 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质 量确定有机化合物的分子式。 2.了解常见有机化合物的结构。了解有机化合 物分子中的官能团,能正确地表示它们的结 构。 3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理 方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。 4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包 括手性异构体)。 5.能够正确命名简单的有机化合物。 1.宏观辨识与微观探析:能从不同层次认识 有机化合物的多样性,能按不同的标准对有 机化合物进行分类,并认识有机物的组成、 结构、性质和变化,形成

2、“结构决定性质” 的观念。能从宏观和微观相结合的视角分析 与解决实际问题。 2.证据推理与模型认知:可以通过分析、推 理等方法认识有机物的本质特征、构成要素 及其相互关系,建立模型。能运用模型解释 化学现象,揭示现象的本质和规律。 一、有机物的分类与命名 1.有机化合物的分类 (1)按组成元素分类 有机化合物 烃:烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等 烃的衍生物:卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等 (2)按碳骨架分类 (3)按官能团分类 2.有机物的命名 (1)烷烃的命名 a.习惯命名法 如:CH4CH3CH2CH3CH3(CH2)10CH3 甲烷丙烷十二烷 CH3(CH2)3CH3C(CH3)4 正

3、戊烷新戊烷 b.系统名法命 常用甲、乙、丙、丁表示主链碳原子数,用一、二、三、四表示相同取代基的数 目,用 1、2、3、4表示取代基所在的碳原子位次。 如命名为 2,5-二甲基-3-乙基己烷。 (2)烯烃和炔烃的命名 例如:命名为 1-丁烯 命名为 4-甲基-1-戊炔 (3)苯的同系物的命名 a.习惯命名法 如称为甲苯,称为乙苯,二甲苯有三种结构,其名称分别为 对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯。 b.系统命名法(以二甲苯为例) 将苯环上的 6 个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为 1 号,选取最小位次号给另 一甲基编号,则邻二甲苯也可叫做1,2-二甲苯,间二甲苯叫做1,3-二甲苯,对二甲

4、苯叫做1,4-二甲苯。 (4)卤代烃的系统命名 a.饱和卤代烃:选择含有卤素原子最长的碳链为主链,把支链和卤素原子看作取代基,从靠 近支链最近的一端开始编号,按主链所含碳原子数目称为“某烷”。命名时依次按烃基、卤素 原子的位置、名称的先后顺序写在烷烃名称之前。 b.不饱和卤代烃:选择含有不饱和键的最长碳链为主链,将卤素原子看作取代基来命名,编 号使不饱和键的位次号最小。 (5)醇、醛、羧酸的命名 选主链 将含有官能团(OH、CHO、COOH)的最长链作为主链,称为“某醇”“某醛” 或“某酸” 编序号从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号 写名称 将支链作为取代基,写在“某醇”“某醛”或

5、“某酸”的前面,用阿拉伯数字标明 官能团的位置 (6)酯的命名 合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应,命名酯时“先读酸的名称,再读醇的名称,后将醇 改酯即可”。如甲酸与乙醇形成的酯的名称为甲酸乙酯。 二、有机化合物的结构 1.有机化合物的结构 (1)有机化合物中碳原子的成键特点 (2)有机物结构的表示方法 结构式结构简式键线式 CH3CHCH2 (3)有机化合物的同分异构现象 同分异构现象化合物具有相同的分子式,但结构不同,而产生性质差异的现象 同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体 类 型 碳链异构 碳骨架不同,如 CH3CH2CH2CH3和 官能团位 置异构 官能团位置不同,如和 官

6、能团异构官能团种类不同,如 CH3CH2OH 和CH3OCH3 (4)常见的官能团类别异构 组成通式可能的类别及典型实例 CnH2n 烯烃(CH2CHCH3)、环烷烃() CnH2n-2炔烃()、二烯烃(CH2CHCHCH2)、环烯烃() CnH2n+2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3) CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2CHCH2OH)、 环醚(CH3)、环醇() CnH2nO2 羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)、羟基醛(HOCH2CH2CHO)、羟基酮 () CnH2n-6O 酚()、芳香醚()、芳香醇() (5)同系物 结构相似,

7、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物。如 CH3CH3 和 CH3CH2CH2CH3,CH2CH2和 CH2CHCH3。 2.同分异构体的书写规律 (1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下: (2)具有官能团的有机物:一般按官能团异构碳链异构位置异构的顺序书写。 (3)芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对 3 种。 3.同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法:记住一些常见有机物同分异构体数目,如 a.凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体; b.乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体。 (2)基元法:如丁基有 4 种,则丁醇、戊醛、戊酸

8、都有 4 种结构。 (3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有 3 种同分异构体(含苯环),四氯苯也有 3 种同分异构体(将 H 和 Cl 互换,含苯环)。 (4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有: a.同一碳原子上的氢原子等效。 b.同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 c.位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 (5)“定一移一”法:对于二元(或多元)取代物同分异构体的数目判断,可固定一个(或多个) 取代基的位置,再移动另一取代基的位置来确定同分异构体的数目。 三、研究有机化合物的一般步骤和方法 1.研究有机化合物的基本步骤 分离 提纯 元素定 量分析 测定相对 分

9、子质量 波谱 分析 纯净物确定实验式确定分子式确定结构式 2.有机物的分离、提纯 适用现象要求 蒸馏 常用于分离、提纯液 态有机物 a.该有机物热稳定性较强 b.该有机物与杂质的沸点相差较大,一般相差 30 以上 重结晶 常用于分离、提纯固 态有机物 a.杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 b.被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 萃取 常用于分离、提纯液 态有机物 a.两种溶剂不互溶 b.有机物在两种溶剂中的溶解度不同 c.有机物与两种溶剂不反应 分液 常用于分离、提纯液 态有机物 两种液态有机物互不相溶 3.有机物分子式的确定 (1)元素分析 (2)相对分子质量的测定质谱法 质荷比(

10、分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即该有机物的相对 分子质量。 4.有机化合物分子结构的鉴定 (1)物理方法 a.红外光谱:利用红外光谱可以获得有机物分子中含有何种化学键或官能团 的信息。 b.核磁共振氢谱 (2)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再根据它的衍生物进一步确认。 特别提醒常见实验式(最简式)相同的有机物 最简式对应物质及分子式 CH乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8) CH2单烯烃、环烷烃(单环) CH2O 甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)、甲酸甲酯(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)、葡萄糖(C6H12O6)、果 糖(C6H12O6)

11、1.易错易混辨析(正确的画“”,错误的画“”)。 (1)含有羟基的物质只有醇或酚() (2)、COOH 的名称分别为苯、酸基() (3)相对分子质量相同的有机物不一定是同分异构体() (4)CH2CH2和在分子组成上相差一个 CH2,两者互为同系物 () (5)分子式为 C4H8O2且能与氢氧化钠溶液反应的有机物有(不考虑立体异构)2 种() (6)三元轴烯()与苯互为同分异构体() (7)的核磁共振氢谱中有 6 组峰() (8)符合同一通式的物质是同系物 () (9)对有机物分子红外光谱的研究有助于确定有机物分子中的官能团 () (10)用核磁共振氢谱不能区分 HCOOCH3和 HCOOCH

12、2CH3() 答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10) 2.(1)有机物中官能团的识别。 中含氧官能团的名称是; 中含氧官能团的名称是; HCCl3的类别是,C6H5CHO 中的官能团是(填名称); 中显酸性的官能团是(填名称); 中含有的官能团名称是。 (2)有机物的系统命名。 命名为; 命名为; 命名为,命名为; 命名为; 命名为; 命名为。 答案(1)(醇)羟基(酚)羟基、酯基卤代烃醛基羧基碳碳双键、酯基、 羰基(2)3,3,4-三甲基己烷2-甲基-2-戊烯乙苯苯乙烯3-氯丙烯4-甲 基-2-戊醇2-乙基-1,3-丁二烯 3. C5H11Cl 的同分异构体有种,

13、列出结构简式。 答案8CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH2CH3、 、 、。 4.写出下列有机物核磁共振氢谱的峰面积之比。 (1) (2) (3) (4) 答案(1)31(2)311(3)314(4)32 考点一考点一有机物的分类与命名有机物的分类与命名 题组一有机物的分类及官能团的识别 1.下列物质的类别与所含官能团都正确的是() A.酚类OH B.羧酸CHO C.醛类CHO D.CH3OCH3醚类 答案D苯甲醇属于醇类,官能团是醇羟基,A 错误;羧酸中的官能团是COOH,B 错误;题给有 机物属于酯类,官能团是酯基,C 错误;题给

14、物质属于醚类,官能团是醚键,D 正确。 2.按官能团的不同,对下列有机物进行分类,并将其所含官能团的名称填在横线上。 (1)CH3CH2CH2OH,; (2),; (3),; (4),; (5),; (6),; (7),。 答案(1)醇羟基(2)酚(酚)羟基(3)酯酯基(4)卤代烃氯原子(5)烯烃碳碳 双键(6)羧酸羧基(7)醛醛基 题组二有机化合物的命名 3.下列有机物命名正确的是() A.1,3,4-三甲苯 B.2-甲基-2-氯丙烷 C.2-甲基-1-丙醇 D.2-甲基-3-丁炔 答案B有机物命名时,应遵循取代基编号位次数值和最小原则,故应命名为 1,2,4-三甲苯,A 错误;卤代烃将Cl

15、 作为支链,B 正确;醇命名时,选择含有OH 的碳原子的最多碳链做主链,应 命名为 2-丁醇,C 错误;炔烃类物质命名时,应从离碳碳三键近的一端编号,故应命名为 3-甲基- 1-丁炔,D 错误。 4.有机物的种类繁多,其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是 () A.1,4-二甲基丁烷 B.2-甲基丁烯 C.2-甲基丁烷 D.CH2ClCH2Cl二氯乙烷 答案CA 中主链选错,正确的名称应为己烷;B 中支链位置选错,正确的名称是 3-甲基-1-丁 烯;D 中没有表示出氯原子的位置,正确的名称是 1,2-二氯乙烷。 考点二考点二有机化合物的结构有机化合物的结构 题组一同分异构体数目的判断 1.

16、下列化合物中同分异构体数目最少的是() A.戊烷B.戊醇 C.戊烯D.乙酸乙酯 答案A戊烷的同分异构体有 3 种(CH3CH2CH2CH2CH3、 );戊醇的醇类同分异构体有 8 种(CH3CH2CH2CH2CH2OH、 、 、),还有醚类同分异 构体;戊烯的烯烃类同分异构体有 5 种(CH3CH2CH2CHCH2、CH3CH2CHCHCH3、 、),还有环烷烃类同分 异构体;乙酸乙酯的同分异构体超过 3 种如 CH3CH2CH2COOH、 HCOOCH(CH3)2、HCOOCH2CH2CH3、CH3CH2COOCH3等,故题给四种物质中同分异构体数目最少的是戊 烷,选 A。 2.已知丙烷的二

17、氯代物 C3H6Cl2有 4 种结构,则分子式为 C3H2Cl6的同分异构体共有(不考虑立体异 构)() A.3 种B.4 种C.5 种D.6 种 答案B分子式为 C3H2Cl6的有机物可以看作 C3Cl8中的两个氯原子被两个氢原子取代,而 C3H6Cl2可看作 C3H8中的两个氢原子被两个氯原子取代,二者同分异构体数目相同,因 C3H6Cl2有 4 种结构,所以 C3H2Cl6也有 4 种结构。 3.判断下列特定有机物的同分异构体的数目。 (1)分子式是 C8H8O2的芳香酯的化合物有种。 (2)化合物有多种同分异构体,其中含有 1 个醛基和 2 个羟基的芳香族化合物有 种。 (3)有机物的

18、同分异构体有多种,符合下列条件的同分异构体有种。 苯的衍生物含有羧基和羟基分子中无甲基 答案(1)6(2)6(3)7 解析(1)、 、。 (2)、 、。 (3)、 、 。 题组二限定条件下同分异构体的书写 4.分子式为 C5H10O2并能与饱和 NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)() A.3 种B.4 种C.5 种D.6 种 答案B能与 NaHCO3溶液反应放出气体说明该有机物为羧酸,其结构简式可能为 CH3CH2CH2CH2COOH、,共 4 种。 5.(1)分子式为 C4H10O 并能与金属 Na 反应放出 H2的有机化合物有种。 (2)与化合物 C7H10O2互为同分

19、异构体的物质不可能为。 A.醇B.醛C.羧酸D.酚 (3)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与 FeCl3溶液发 生显色反应,且苯环上有 2 种一硝基取代物的同分异构体是 (写出任意两种的结构简式)。 答案(1)4(2)D (3)、 (任写两种即可) 解析(1)分子式为 C4H10O 并能与 Na 反应放出 H2,符合饱和一元醇的通式和性质特点,应为一元 醇 C4H9OH,C4H9有 4 种,则 C4H9OH 也有 4 种。(2)C7H10O2若为酚类物质,则应含有苯环,7 个 C 最多 需要 8 个 H,故不可能为酚。(3)根据题意,符合条件的同分异构体满足:属于酯类即含有酯 基,含

20、酚羟基,苯环上有两个取代基且处于对位。 考点三考点三研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法 题组一有机化合物的分离、提纯 1.根据下表信息,将乙二醇和丙三醇分离的最佳方法是 () 物质分子式熔点/沸点/密度/(gcm -3) 溶解性 乙二醇C2H6O2-11.51981.11易溶于水和乙醇 丙三醇C3H8O317.92901.26能与水、乙醇以任意比互溶 A.分液B.蒸馏 C.加水萃取D.冷却至 0 后过滤 答案B由题表中数据分析可知,乙二醇和丙三醇的熔点、密度、溶解性相差不大,无法用分 液、加水萃取等方法分离,但沸点相差较大,可利用蒸馏法进行分离。 2.下列实验中,所采

21、取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是() 选项实验目的分离或提纯方法原理 A分离溶于水中的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度较大 B除去乙醇中的乙酸加入 CaO 固体后蒸馏乙酸转化为难挥发的乙酸钙 C除去甲烷中的乙烯通过酸性 KMnO4溶液洗气乙烯与酸性 KMnO4溶液反应 D除去苯中的苯酚加入足量浓溴水后过滤溴与苯酚反应生成三溴苯酚沉淀 答案B乙醇与水互溶,不能用作萃取剂分离溶于水中的碘,A 错误;乙酸与 CaO 反应,转化为难 挥发的乙酸钙,再通过蒸馏即可提纯乙醇,B 正确;乙烯会被酸性 KMnO4溶液氧化为 CO2,使甲烷中 混有新的杂质 CO2,C 错误;苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚会溶于

22、苯,无法通过过滤分离二者,D 错误。 名师总结 有机物的分离、提纯 混合物试剂分离方法主要仪器 甲烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶 苯(乙苯)酸性高锰酸钾溶液、NaOH 溶液分液分液漏斗 乙醇(水)CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管 溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗 醇(酸)CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管 硝基苯(NO2)NaOH 溶液分液分液漏斗 苯(苯酚)NaOH 溶液分液分液漏斗 酯(酸)饱和 Na2CO3溶液分液分液漏斗 题组二有机物分子式和结构式的确定 3.(1)经元素分析后,发现某烃的含碳量为 82.76%,氢的质量分数为 17.24%,且相对分子质量为 58,该烃的分子式是。 (2)0.1 mol 某种

23、苯的同系物在足量的氧气中完全燃烧,将产生的高温气体依次通过浓硫酸和氢 氧化钠溶液,使浓硫酸增重 7.2 g,氢氧化钠溶液增重 30.8 g。该有机物的分子式为, 结构简式为。 (3)某含氧有机物,它的相对分子质量为 46.0,碳的质量分数为 52.2%,氢的质量分数为 13.0%,核 磁共振氢谱中只有一组峰,请写出其结构简式:。 答案(1)C4H10(2)C7H8(3)CH3OCH3 解析(1)根据题意知,题给物质中n(C)n(H)=82.76% 12 17.24% 1 25,则该有机物的最简式为 C2H5,该物质的相对分子质量为 58,则该烃的分子式为 C4H10。 (2)根据题意知,浓硫酸

24、增加的质量为水的质量,7.2 g 水的物质的量为 0.4 mol,则n(H)=0.8 mol,氢氧化钠溶液增加的质量为二氧化碳的质量,30.8 g CO2的物质的量为 0.7 mol,则 n(C)=0.7 mol,所以 1 mol 该有机物中含有 7 mol C、8 mol H,所以该苯的同系物的分子式为 C7H8,结构简式为。 (3)根据题意知,题给物质中n(C)n(H)n(O)=52.2% 12 13.0% 1 34.8% 16 261,则该有机物的最 简式为 C2H6O,该物质的相对分子质量为 46.0,则该有机物的分子式为 C2H6O,核磁共振氢谱中只有 一组峰,则其结构简式为 CH3

25、OCH3。 4.已知烃 A 的相对分子质量为 70,其核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子。 (1)A 的结构简式为。 (2)DHOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立体异 构); 能与饱和 NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应,又能发生水解反应 其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰,且峰面积之比为 611 的是(写 结构简式); D 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是 (填标号)。 a.质谱仪b.红外光谱仪 c.元素分析仪d.核磁共振仪 答案(1)(2)5c 解析(1)烃 A 的相对分子质量为 70,其核磁

26、共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子,所以 A 是环戊烷,则 A 的结构简式为。 (2)能与饱和 NaHCO3溶液反应产生气体,说明含有羧基;既能发生银镜反应,又能发生水解反 应,说明含有醛基和酯基,因此是甲酸形成的酯,所以可能的结构简式为 HCOOCH2CH2CH2COOH、 HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH,共 5 种。其 中核磁共振氢谱显示为 3 组峰,且峰面积之比为 611 的是。 名师总结 有机物分子不饱和度的确定 化学键(结构)不饱和度化学键(结构)不饱和度 一个碳碳双键

27、1一个碳碳三键2 一个羰基1一个苯环4 一个脂环1一个氰基2 1.(2019 课标,13,6 分)分子式为 C4H8BrCl 的有机物共有(不含立体异构)() A.8 种B.10 种 C.12 种D.14 种 答案CC4H8BrCl 为饱和卤代烃,其碳架结构有两种,通过固定氯原子,移动溴原子,写出如下 12 种结构: 2.(2018 课标,11,6 分)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺2.2戊烷()是 最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是() A.与环戊烯互为同分异构体 B.二氯代物超过两种 C.所有碳原子均处同一平面 D.生成 1 mol C5H12至少需要 2 mol

28、 H2 答案C由结构可知螺2.2戊烷的分子式为 C5H8,环戊烯()的分子式也是 C5H8,故二者互为 同分异构体,A 项正确;螺2.2戊烷的二氯代物有如下三种:、,B 项正确;螺 2.2戊烷中所有碳原子均形成四条单键,故所有碳原子不在同一平面上,C 项错误;由 C5H8 C5H12可知,生成 1 mol C5H12参加反应的氢气至少为 2 mol,D 项正确。 3.(2020 课标,36,15 分)有机碱,例如二甲基胺()、苯胺()、吡啶 ()等,在有机合成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注。以下 为有机超强碱 F 的合成路线: 已知如下信息: H2CCH2 +RNH2 苯

29、胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体 回答下列问题: (1)A 的化学名称为。 (2)由 B 生成 C 的化学方程式为。 (3)C 中所含官能团的名称为。 (4)由 C 生成 D 的反应类型为。 (5)D 的结构简式为。 (6)E 的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为 6221 的有 种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为。 答案(1)三氯乙烯 (2)+KOH+KCl+H2O (3)碳碳双键、氯原子 (4)取代反应 (5)(6)6 解析结合已知信息逆推知 D 的结构简式为;结合 A 的分子式及已知信息可推 知 A 的结构简式为,则 B 的结构简式为;BC 发

30、生消去反应,C 为;C 与过 量二环己基胺发生取代反应生成 D。(6)根据题给条件,E 的六元环芳香同分异构体中,应含有一 个OH、两个CH3,且分子结构高度对称,结合已知信息可得,符合条件的 E 的同分异构体为 、 、,其中芳香环上为二取代的结构简式为。 A A 组组基础达标基础达标 1.下列对有机化合物的分类正确的是() A.乙烯(CH2CH2)、苯()、环己烷()都属于脂肪烃 B.苯()、环戊烷()、环己烷()同属于芳香烃 C.乙烯(CH2CH2)、乙炔()同属于烯烃 D.、同属于环烷烃 答案DA 项,属于芳香烃,不是脂肪烃,错误;B 项,环戊烷()、环己烷 ()不含有苯环,不属于芳香烃

31、,属于脂肪烃,错误;C 项,乙炔中含有碳碳三键,属于炔烃, 错误。 2.按官能团分类,下列说法正确的是() A.属于芳香族化合物 B.属于羧酸 C.属于醛类 D.属于酚类 答案BA 项,题给物质为环己醇,不含苯环,所以不属于芳香族化合物,错误;B 项,苯甲酸分子 中含有羧基,属于羧酸,正确;C 项,题给物质中含有羰基,不含醛基,所以不属于醛类,错误;D 项, 羟基与苯环直接相连的烃的衍生物为酚类,而题给物质中羟基与链烃基相连,所以属于醇类,错 误。 3.某烷烃一个分子里含有 9 个碳原子,其一氯代物只有两种,这种烷烃的名称是() A.正壬烷B.2,6-二甲基庚烷 C.2,2,4,4-四甲基戊烷

32、D.2,3,4-三甲基己烷 答案CA 项,正壬烷的结构简式是 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3,有 5 种不同化学环境的 H 原子, 因此其一氯代物有 5 种,不符合题意;B 项,2,6-二甲基庚烷(CH3)2CHCH2CH2CH2CH(CH3)2有 4 种不 同化学环境的 H 原子,因此其一氯代物有 4 种,不符合题意;C 项,2,2,4,4-四甲基戊烷有 2 种不 同化学环境的 H 原子,因此其一氯代物只有 2 种,符合题意;D 项,2,3,4-三甲基己烷有 8 种不同 化学环境的 H 原子,因此其一氯代物有 8 种,不符合题意。 4.某化合物的结构式(键线式)及球棍

33、模型如下: 该有机物分子的核磁共振氢谱如下: 下列关于该有机物的叙述正确的是() A.该有机物中不同化学环境的氢原子有 8 种 B.该有机物属于芳香族化合物 C.键线式中的 Et 代表的基团为CH3 D.该有机物的分子式为 C9H10O4 答案A题给有机物中不含苯环,所以不属于芳香族化合物,B 错误;根据题给有机物的球棍模 型可判断出 Et 为乙基,C 错误;根据球棍模型可知,题给有机物的分子式是 C9H12O4,D 错误。 5.某有机物的结构简式为,与其互为同分异构体的是() A.B. C.D. 答案D题给有机物的分子式为 C8H8O2。A 项的分子式为 C7H6O2,错误;B 项的分子式为

34、 C8H16O2,错 误;C 项的分子式为 C8H6O3,错误;D 项的分子式为 C8H8O2,正确。 6.组成和结构可用表示的有机物共有(不考虑立体结构)() A.24 种B.28 种C.32 种D.36 种 答案DC4H9(丁基)有 4 种。C3H5Cl2相当于C3H7中两个 H 原子被 Cl 原子取代,C3H7的结 构有两种:CH2CH2CH3和CH(CH3)2。CH2CH2CH3中两个 H 原子被 Cl 原子取代后结构有 6 种:、 。CH(CH3)2中两个 H 原子被 Cl 原子取代后结构有 3 种:、 。所以符合题意的有机物共有 4(6+3)=36 种。 7.某化合物由碳、氢、氧三

35、种元素组成,其红外光谱有 CH 键、OH 键、CO 键的振动吸收, 该有机物的相对分子质量是 60,则该有机物的结构简式可能是 () A.CH3CH2CH2OHB. C.CH3CH2OCH3D.CH3CH2CHO 答案A红外光谱有 OH 键的振动吸收,说明含OH,再根据其相对分子质量是 60,可判断其 分子式为 C3H8O,结构简式可能为 CH3CH2CH2OH 或 CH3CH(OH)CH3。 8.下列化合物中, 1H 核磁共振谱只出现两组峰且峰面积之比为 32 的是 () A.B. C.D. 答案D各选项有机物分子中不同化学环境的氢原子种数、 1H 核磁共振谱中峰的数目及峰面 积之比如下表:

36、 选项不同化学环境的氢原子种数 1H 核磁共振谱中峰的数目 峰面积之比 A33322 B2231 C2231 D2232 9.化合物(a)、(b)、(c)同属于薄荷系有机物,下列说法正确的是 () A.a、b、c 都属于芳香族化合物 B.a、b、c 都能使溴水褪色 C.由 a 生成 c 的反应是氧化反应 D.b、c 互为同分异构体 答案D芳香族化合物中含有苯环,题给三种化合物均不含苯环,不属于芳香族化合物,A 错 误;a、c 中含有碳碳双键,能使溴水褪色,b 中不含碳碳双键,不能使溴水褪色,B 错误;对比 a 和 c 的结构简式可知,a 生成 c 发生加成反应,C 错误;b 和 c 的分子式均

37、为 C10H18O,结构不同,互为同 分异构体,D 正确。 10.按要求回答下列问题: (1)的系统命名为。 (2)3-甲基-2-戊烯的结构简式为。 (3)的分子式为。 (4)某烃的分子式为 C4H4,它是合成橡胶的中间体,有多种同分异构体。 试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式:。 它有一种同分异构体,每个碳原子均只形成单键,且碳碳键间的夹角相同,该分子中碳原子形 成的空间构型为形。 (5)化合物 A 是合成天然橡胶的单体,分子式为 C5H8。A 的结构简式为,化学名称 是。 (6)的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与 FeCl3溶液发生显色 反应的共有种,其中核磁共振氢谱为 5

38、 组峰,且峰面积比为 22211 的为 (写结构简式)。 (7)C9H10O2的有机物有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体有种,写出其中任意 一种同分异构体的结构简式:。 含有苯环且苯环上只有一个取代基;分子结构中含有甲基;能发生水解反应。 答案(1)2,3-二甲基丁烷 (2) (3)C4H8O (4)正四面体 (5)2-甲基-1,3-丁二烯 (6)13 (7)5、 、(写出一种即可) B B 组组综合提升综合提升 11.某有机物的分子式为 C9H10O3。它有多种同分异构体,同时符合下列四个条件的同分异构体有 () 能与 Na2CO3溶液反应,但是不能生成气体 苯环上的一氯代物只有两种

39、 能发生水解反应 该有机物是苯的二取代物 A.4 种B.5 种C.6 种D.7 种 答案C能与 Na2CO3溶液反应,但是不能生成气体,说明含有酚羟基;苯环上的一氯代物只 有两种,说明苯环上有两种等效氢原子;能发生水解反应,说明含有酯基;该有机物是苯的二 取代物,说明苯环上含两个取代基,所以苯环上的两个取代基处于对位,其中一个是羟基,另一个 是含有酯基的基团,可以是COOCH2CH3、CH2COOCH3、HCOOCH2CH2、HCOOCH(CH3)、 OOCCH2CH3、CH3COOCH2,共六种,故选 C。 12.化学式为 C5H8O2的脂肪酸与化学式为 C4H10O 的醇发生反应,最多能够

40、生成酯(不考虑立体异构) () A.12 种B.18 种C.24 种D.32 种 答案D分子式为 C5H8O2的脂肪酸有 8 种:、 、 、 ;分子式为 C4H10O 的醇有 4 种:CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、 (CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH;则最多能够生成酯 84=32 种。 13.B()的名称为。写出符合下列条件 B 的所有同分异构体的结 构简式:。 a.苯环上只有两个取代基且互为邻位 b.既能发生银镜反应又能发生水解反应 答案2-硝基甲苯或邻硝基甲苯 和 解析B 为,名称为邻硝基甲苯或 2-硝基甲苯;B 的同分异构体中,苯环上只含两个

41、取代基且互为邻位、能发生银镜反应和水解反应的是和。 14.已知:一种钯催化的交叉偶联反应可以表示为 RX+ ;。 下面是利用钯催化的交叉偶联反应,以烃 A 与苯为原料合成某个复杂分子 L(相对分子质量不超 过 200)的过程,其中 F 在浓硫酸作用下可以发生两种不同的反应分别形成 H 和 G。 (1)E 中官能团的名称为。 (2)用系统命名法给物质 A 命名:;写出物质 L 的结构简式:。 (3)写出下列反应的化学方程式。 CD:; FG:。 (4)H 有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有种。 .能发生水解反应 .分子中只含有两个甲基 .不含环状结构 答案(1)羰基、羧基 (2)3-甲基-1-丁烯 (3)+O2+2H2O 2+2H2O (4)6 解析本题可从 K 的结构简式切入,采用逆向分析法,推出其他物质。结合题给框图中条件可推 出 H 为,F 为,E 为 ,D 为,C 为,B 为 ,A 为。由 K 和 H 知 J 为,结合 已知知 I 为,结合已知知 L 为。G 为。 (4)H 的同分异构体中符合题中、三个条件的有、 、CH3COOCHCHCH3、CH3CHCHCOOCH3、 ,共 6 种。