《3年高考2年模拟》2022课标版高中化学一轮复习 第4讲 生命中的基础有机化学物质与有机合成(2).pptx
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1、必备知识 整合 关键能力 突破 第第4 4讲生命中的基础有机化学讲生命中的基础有机化学 物质与有机合成物质与有机合成 必备知识 整合 关键能力 突破 一、糖类一、糖类 必备知识 整合 1.分类分类 特点元素组成代表物的名称、分子式、相互关系 单 糖 不能再水解的糖C、H、O 双 糖 1 mol双糖水解生成2 mol单糖C、H、O 多 糖 1 mol多糖水解生成很多摩尔单糖C、H、O 必备知识 整合 关键能力 突破 2.葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质 必备知识 整合 关键能力 突破 3.双糖双糖蔗糖与麦芽糖蔗糖与麦芽糖 比较项目蔗糖麦芽糖 相同点 组成分子式均为C12H22O11 性质都能发生
2、水解 反应 不同点 是否含有醛基否是 水解产物葡萄糖和果糖葡萄糖 相互关系互为同分异构体 必备知识 整合 关键能力 突破 4.多糖多糖淀粉与纤维素淀粉与纤维素 (1)相似点 a.都属于高分子化合物,分子式都可表示为(C6H10O5)n 。 b.都能发生水解 反应,反应的化学方程式分别为(C6H10O5)n淀粉+nH2O nC6H12O6葡萄糖 ;(C6H10O5)n纤维素+nH2O nC6H12O6葡萄 糖 。 c.都不能 发生银镜反应。 必备知识 整合 关键能力 突破 (2)不同点 a.通式中n不同,淀粉和纤维素不互为同分异构体。 b.淀粉遇碘呈现特殊的蓝色 。 特别提醒淀粉遇碘变蓝色,这里
3、的“碘”指的是碘单质。 必备知识 整合 关键能力 突破 二、油脂二、油脂 1.组成和结构组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯,由C、H、O三种元素组成,其结构 简式可表示为。 必备知识 整合 关键能力 突破 2.性质性质 (1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例) 酸性条件下 +3H2O 3C17H35COOH+ 碱性条件下皂化反应 +3NaOH 3C17H35COONa+ 必备知识 整合 关键能力 突破 (2)油脂的氢化(硬化) 烃基上含有的油脂能与H2发生加成反应。 特别提醒特别提醒油脂虽然相对分子质量较大,但不属于高分子化合物。 必备知识 整合 关键能力 突破 三、氨基酸、蛋白质三
4、、氨基酸、蛋白质 1.氨基酸氨基酸 (1)概念、组成与结构 必备知识 整合 关键能力 突破 (2)化学性质 a.两性 氨基酸分子中既含有酸性基团COOH,又含有碱性基团NH2,因此,氨基酸 是两性化合物。 甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为: H2NCH2COOH+HCl ClH3NCH2COOH ; H2NCH2COOH+NaOH H2NCH2COONa+H2O 。 必备知识 整合 关键能力 突破 b.成肽反应 必备知识 整合 关键能力 突破 2.蛋白质蛋白质 (1)组成与结构 蛋白质含有C、H、O、N、S 等元素,是由氨基酸通过缩聚 反应产 生的,属于天然有机高分子化合物。 必
5、备知识 整合 关键能力 突破 (2)性质 必备知识 整合 关键能力 突破 四、高分子化合物四、高分子化合物 1.关于高分子化合物的几个概念关于高分子化合物的几个概念 (1)把下列概念的标号填写在化学方程式中对应的横线上: a.高分子化合物b.单体c.链节d.聚合度 聚合物的平均相对分子质量=链节的相对质量n。 必备知识 整合 关键能力 突破 (2)合成高分子化合物的反应聚合反应 a.概念:由相对分子质量小的化合物相互结合成相对分子质量大的高分子化 合物的反应。 b.分类 聚合反应 : : 加聚反应 如聚乙烯的合成 缩聚反应 如聚酯的合成 必备知识 整合 关键能力 突破 2.塑料塑料 (1)塑料
6、的主要成分为合成树脂 。 (2)塑料的分类 塑料 (3)实例 a.热塑性塑料(如聚乙烯) 合成的化学方程式为 。 :, :, 热塑性塑料 可以反复加工 多次使用 热固性塑料 不能加热熔融 只能一次成型 必备知识 整合 关键能力 突破 合成的化学方程式为 n+nHCHO+ (n-1)H2O 。 b.热固性塑料(如酚醛树脂) 必备知识 整合 关键能力 突破 3.纤维的分类纤维的分类 必备知识 整合 关键能力 突破 4.橡胶的分类橡胶的分类 橡胶 合成聚异戊二烯的化学方程式为 。 天然橡胶 合成橡胶 必备知识 整合 关键能力 突破 五、有机合成与推断五、有机合成与推断 1.有机合成题的解题思路有机合
7、成题的解题思路 必备知识 整合 关键能力 突破 2.有机合成中碳骨架的构建有机合成中碳骨架的构建 (1)常见增长碳链的反应: 卤代烃的取代反应;醛、酮的加成反应;酯化反应;加聚反应;缩聚反应;利用信 息所给反应。 (2)常见减短碳链的反应: 烯烃、炔烃的氧化反应;羧酸及其盐的脱羧反应;烷烃的裂化反应;水解反应, 如酯的水解,糖类、蛋白质的水解等。 (3)常见碳链成环的反应: 二元醇成环;羟基酸成环;二元羧酸成环;氨基酸成环。 必备知识 整合 关键能力 突破 3.有机合成中官能团的转化有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入 官能团引入方法 卤素原子 烃、酚的取代;不饱和烃与HX、X2的加成;
8、醇与氢卤酸(HX)取代 羟基烯烃与水加成;醛、酮与氢气加成;卤代烃在碱性条件下水解;酯的水解 碳碳双键 某些醇或卤代烃的消去;炔烃不完全加成;烷烃裂化 碳氧双键 醇的催化氧化;连在同一个碳原子上的两个羟基脱水;含碳碳三键的物质 与水加成 羧基醛基氧化;油脂、蛋白质、酯的水解 必备知识 整合 关键能力 突破 (2)官能团的消除 a.通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。 b.通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。 c.通过加成或氧化反应等消除醛基。 d.通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 (3)官能团的改变 可根据合成需要(或题目中所给衍变途径的信息),进行有机物官能团的衍变, 以使中
9、间产物向产物递进。有以下三种方式: a.利用官能团的衍生关系进行衍变,如 必备知识 整合 关键能力 突破 RCH2OHRCHORCOOH。 b.通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如 CH3CH2OHCH2CH2ClCH2CH2Cl HOCH2CH2OH。 c.通过化学反应改变官能团的位置,如 必备知识 整合 关键能力 突破 (4)有机合成中常见官能团的保护 a.酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与 NaOH反应,把OH变为ONa(或OCH3)将其保护起来,待氧化后再酸化将 其转变为OH。 b.碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与 H
10、Cl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 c.氨基(NH2)的保护:如在利用对硝基甲苯()合成对氨 基苯甲酸()的过程中应先把CH3氧化成 COOH,再 把NO2还原为NH2,防止当KMnO4氧化CH3时,NH2(具有还原性)也被氧化。 必备知识 整合 关键能力 突破 4.中学常见的有机合成路线中学常见的有机合成路线 (1)一元合成路线 RCH CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯 (2)二元合成路线 CH2 CH2XCH2CH2X二元醇二元醛二元羧酸 链酯 环酯 高聚酯 必备知识 整合 关键能力 突破 (3)芳香化合物合成路线 a. b. 芳香酯 必备知识 整合 关
11、键能力 突破 1.易错易混辨析(正确的画“”,错误的画“”)。 (1)糖类、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应() (2)蔗糖、淀粉、油脂及其水解产物中均既有电解质也有非电解质() (3)木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色() (4)油脂在酸性或碱性条件下,均可发生水解反应,且产物相同() (5)淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖() (6)纤维素在人体内可水解为葡萄糖,故可作为人体的营养物质() 必备知识 整合 关键能力 突破 (7)淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物() (8)葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6,二者互为同分异构体() (9)棉、麻、羊毛及合成纤
12、维完全燃烧都只生成CO2和H2O() (10)天然植物油常温下一般呈液态,难溶于水,有固定的沸点() (11)植物油和矿物油的组成相同() 必备知识 整合 关键能力 突破 2.【深度思考】 (1)乙酸乙酯在碱性条件下的水解是皂化反应吗? (2)如何区别油脂和矿物油? (3)能发生反应的类型有哪些? (4)如何判断淀粉水解的程度? 必备知识 整合 关键能力 突破 答案答案(1)不是。皂化反应指高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下水解的反应。 (2)取少量试样加入含有酚酞的NaOH溶液并加热,红色变浅的是油脂,无变化 的是矿物油。 (3)中和反应、酯化反应、缩聚反应、氧化反应。 (4)实验流程: 必备知识
13、 整合 关键能力 突破 情况现象A现象B结论 溶液呈蓝色未产生银镜淀粉未水解 溶液呈蓝色出现银镜淀粉部分水解 溶液不呈蓝色出现银镜淀粉完全水解 实验现象及结论: 必备知识 整合 关键能力 突破 3.按要求完成下列方程式并指出反应类型 (1)由苯乙烯合成聚苯乙烯。 , 加聚反应 。 必备知识 整合 关键能力 突破 +nHOCH2CH2OH +(2n-1)H2O ,缩聚反应 。 (2)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶。 必备知识 整合 关键能力 突破 (3)由2-氯-1,3-丁二烯合成氯丁橡胶。 , 加聚反应 。 必备知识 整合 关键能力 突破 考点一糖类、油脂、蛋白质 关键能力 突破 题组一糖类、油
14、脂、蛋白质的组成、结构和性质题组一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质 1.下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是() A.油脂水解的共同产物是乙二醇 B.从混合物中分离、提纯蛋白质可采用过滤的方法 C.淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH溶液中发生水解 D.糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素 D 必备知识 整合 关键能力 突破 解析解析A项,共同产物为丙三醇,错误;B项,应采用盐析的方法,错误;C项,淀粉 在NaOH溶液中不发生水解,错误。 必备知识 整合 关键能力 突破 2.检验淀粉、蛋白质(含苯环)、葡萄糖溶液,依次可使用的试剂和对应的现 象正确的是() A.碘水,变蓝色;浓
15、硝酸,变黄色;新制Cu(OH)2,砖红色沉淀 B.浓硝酸,变黄色;新制Cu(OH)2,砖红色沉淀;碘水,变蓝色 C.新制Cu(OH)2,砖红色沉淀;碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色 D.碘水,变蓝色;新制Cu(OH)2,砖红色沉淀;浓硝酸,变黄色 解析解析根据淀粉、蛋白质、葡萄糖的特征反应对它们进行鉴别,淀粉遇碘变 蓝、含苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖可与新制Cu(OH)2悬浊液作用, 生成砖红色沉淀,故选A。 A 必备知识 整合 关键能力 突破 题组二氨基酸的成肽规律及蛋白质的水解规律题组二氨基酸的成肽规律及蛋白质的水解规律 3.下列有关蛋白质的说法正确的是() 氨基酸、淀粉均属于高分子化合物
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