2022届高中化学新教材同步选择性必修第三册 第3章 微专题(六) 有机推断题解题的突破口.pptx
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1、20222022人教版高中化学新教材同步人教版高中化学新教材同步 精品课件精品课件 有机推断题解题的突破口 一、从有机物的性质寻找解答有机推断题的突破口 1.能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键或CHO。 2.能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三 键、CHO或为苯的同系物。 3.能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、CHO或 苯环,其中CHO和苯环一般只与H2发生加成。 4.能发生银镜反应或与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的有机物 必含CHO。 5.能与Na或K反应放出H2的有机物含有OH(醇羟基或酚羟基) 或COOH。 6.能与Na2CO3或Na
2、HCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的 有机物必含COOH。 7.遇FeCl3溶液显紫色的有机物含酚羟基。 8.能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 9.能发生连续氧化的有机物具有CH2OH结构。 10.能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯等。 二、根据性质和有关数据推知官能团的数目 三、根据某些产物推知官能团的位置 1.由醇被催化氧化成醛(或羧酸),OH一定在链端;如醇被催化氧化成 酮,OH一定在链中;若该醇不能被催化氧化,则与OH相连的碳原 子上无氢原子。 2.由消去反应的产物可确定OH或X的位置。 3.由取代产物的种类可确定碳链结构。 四、根据反应条件推断反应类型 1.在NaOH
3、的水溶液中加热,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 2.在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。 3.在浓H2SO4存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、 成醚反应或硝化反应等。 4.与H2在Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应 或还原反应。 5.在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下,发生醇的催化氧化反应。 6.与O2或新制的Cu(OH)2或银氨溶液反应,则该物质发生的是CHO的 氧化反应。(如果连续两次出现O2,则为醇 醛 羧酸的过程) 7.在稀H2SO4、加热条件下,发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 8.在光照、X2条件下,发生烷
4、基上的取代反应;在Fe粉、X2条件下,发 生苯环上的取代反应。 五、有机合成推断综合题的解题思路 1.充分提取题目中的有效信息认真审题,全面掌握有机物的性质以及有 机物之间相互转化的关系,推断过程中经常使用的一些典型信息: (1)结构信息(碳骨架、官能团等); (2)组成信息(相对分子质量、组成基团、组成元素的质量分数等); (3)反应信息(燃烧、官能团转换、结构转变等)。 2.整合信息,综合分析 3.应用信息、确定答案 将原料分子和目标产物的合成过程分成几个有转化关系的片段,注意 利用题干及合成路线中的信息,设计合成路线。 1.(2020重庆市第十九中学高二期中) 是一种有机烯醚,可以用烃A
5、 通过下列路线制得: 则下列说法正确的是 A.A的名称是2丁烯B.B分子中不含不饱和键 C.C是一种二元醇,易溶于水D.的反应类型为消去反应 123456 跟踪训练 解析通过分析可知,A的名称为1,3丁二烯,A项错误; 通过分析可知,B的结构简式为BrCH2CH=CHCH2Br,含有碳碳双键, B项错误; 通过分析可知,C的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH,分子内含有两 个羟基,碳原子个数仅为4,因此该物质易溶于水,C项正确; 通过分析可知,由HOCH2CH=CHCH2OH生成 ,发生的是取代反 应,D项错误。 123456 2.(2020重庆市第十九中学高二期中)从玉米穗轴、棉桃外皮
6、中可提取出一 种烃的含氧衍生物A,纯净的A为白色固体,易溶于水。为了研究A的组 成和结构,进行了如下实验: .将15 g A在足量纯氧中充分燃烧,并使产物依次通过无水氯化钙、无 水硫酸铜和碱石灰。实验后硫酸铜粉末没有变蓝,无水氯化钙增重9 g, 碱石灰增重22 g。 .用一种现代分析技术测得其相对分子质量为150。 .取适量A配成水溶液,与银氨溶液共热,产生光亮如镜的银。 .控制一定条件,使A与足量乙酸发生酯化反应,测得产物的相对分子 质量为318。 123456 请回答下列问题: (1)A分子中C、H、O的原子个数比为_,A的分子式为_。 已知:A分子中无支链,含 结构的分子不稳定。 123
7、456 121 C5H10O5 解析通过分析可知,A的分子中C、H、O原子个数比为121,分子 式为C5H10O5。 (2)实验中采用的技术为_(填字母)。 A.元素分析 B.红外光谱 C.核磁共振氢谱 D.质谱法 123456 D 解析精确测定有机物的相对分子质量使用的表征方法是质谱法。 (3)A中所含官能团的名称为_。 123456 羟基、醛基 解析通过分析可知,A的结构中含有醛基和羟基两种官能团。 (4)实验中发生反应的化学方程式为_ _。 123456 CH2OH(CHOH)3CHO4CH3COOH 解析通过分析可知,中发生的是酯化反应,A的结构简式为 CH2OH(CHOH)3CHO,
8、相关的方程式为CH2OH(CHOH)3CHO4CH3COOH 4H2O。 4H2O (5)A加氢变成一种更有实用价值的化合物B,B可作为糖尿病人的甜味剂, 其结构简式为_,B的名称为_。 123456 解析通过分析可知,A的结构简式为CH2OH(CHOH)3CHO,那么加氢后 生成的B的结构简式为CH2OH(CHOH)3CH2OH,其名称为戊五醇。 CH2OH(CHOH)3CH2OH 戊五醇(或木糖醇) 3.(2020江西省奉新县第一中学高二月考)已知有机物A、B、C、D、E、 F、G有如下转化关系,其中C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发 展水平,G的分子式为C9H10O2,试回答下列有关
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