2022届高中化学新教材同步选择性必修第三册 第1章 第二节 第1课时 有机化合物的分离、提纯.pptx

1、20222022人教版高中化学新教材同步人教版高中化学新教材同步 精品课件精品课件 有机化合物的分离、提纯 1.通过对蒸馏法、萃取法、重结晶法实验原理和基本操作的学习，认 识科学探究过程的步骤，学会设计科学探究方案，培养严谨的科学 态度和科学的思维方式。 2.结合常见有机化合物分离、提纯方法的学习，能根据有机化合物性 质的差异选择有机化合物分离、提纯的正确方法。 核心素养发展目标 有机化合物的分离、提纯 随堂演练知识落实 课时对点练 内 容 索 引 一、研究有机化合物的一般步骤 确定 确定 确定_ 有机化合物的分离、提纯 分离、提纯实验式分子式分子结构 二、有机物的分离、提纯方法 1.蒸馏 (

2、1)适用条件 态有机化合物含有 且该有机化合物 较高； 有机化合物的 与杂质的 相差较大。 液少量杂质热稳定性 沸点沸点 注意事项 a.温度计水银球位置： ；b.加碎瓷片的目的：_ ；c.冷凝管中水的流向： 。 (2)蒸馏装置及注意事项 实验装置写出相应仪器的名称 温度计 蒸馏 烧瓶 牛角管 锥形瓶 蒸馏烧瓶的支管口处防止 液体暴沸下口流入，上口流出 类型 液-液萃取：利用待分离组分在两种 的溶剂中的_ 不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 固-液萃取：用 从 物质中 出待分离组分的过程 装置和 仪器 2.萃取 不互溶溶解性 溶剂固体溶解 分液漏斗 烧杯 萃取剂 对萃取剂的要求： 萃取剂

3、与原溶剂 ； 溶质在萃取剂中的溶解度 在原溶剂中的溶解度； 萃取剂与原溶液中的成分不反应 常用萃取剂： 、 、 等 分液 定义将萃取后的两层液体分开的操作 操作 加入萃取剂后充分振荡， ，然后打开分液漏斗 上方的 和下方的 将两层液体分离，下层液体 从 流出，并及时关闭活塞，上层液体从 倒出 互不相溶 远大于 乙醚乙酸乙酯二氯甲烷 静置分层 玻璃塞活塞 下口上口 3.重结晶 (1) 溶解度 很小或很大 较大 冷却结晶 (2)实验探究：重结晶法提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸。 已知：纯净的苯甲酸为无色结晶，熔点122 ，可用作食品防腐剂，苯 甲酸微溶于水，在水中不同温度的溶解度如下表： 提

4、纯苯甲酸的实验步骤如下： 观察粗苯甲酸样品的状态。 将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，再加入50 mL蒸馏水。加热，搅拌， 使粗苯甲酸 。 温度/255075 溶解度/g0.340.852.2 充分溶解 用 趁热将溶液过滤到另一个烧杯中，将滤液静置，使其缓慢_ 结晶。 待滤液完全冷却后滤出晶体，并用 洗涤。将晶体铺在_ 上，晾干后称其质量。 计算重结晶收率。 漏斗冷却 少量蒸馏水干燥 的滤纸 问题讨论 (1)重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？ 提示苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同。加热溶解，趁热过滤， 冷却结晶，过滤洗涤，干燥称量。 (2)溶解粗苯甲酸时加热的作用

5、是什么？趁热过滤的目的是什么？ 提示加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁热过滤 是为了防止苯甲酸提前结晶析出。 (3)实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？ 提示搅拌和引流。 (4)如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ 提示用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取一烧杯收集n次洗涤 后的液体，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化 钠被除净。 4.色谱法 当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不 同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。 (1)分离和提纯只利用物质的物理性质，不利用物质的化学性质( ) (2)能用分液的方

6、法分离植物油和水的混合物() (3)Br2、I2在水中的溶解度较小，但易溶于有机溶剂，故可用酒精萃取溴 水中的Br2或碘水中的I2( ) (4)利用蒸馏法分离液态有机物时，温度计可以插入液面以下() (5)在蒸馏实验中，发现忘记加沸石，应立即停止实验，马上加入() (6)重结晶要求杂质的溶解度比被提纯的物质小才能进行分离() (7)苯甲酸提纯的几个基本步骤都用到了玻璃棒() 正误判断正误判断 (2) _分离四氯化碳 (沸点为76.75 )和甲苯(沸点为110.6 )的混合物。 解析二者互溶，但沸点不同。 选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的序号填在横线上。 A.萃取B.重结晶C.分液

7、D.蒸馏E.过滤F.洗气 (1) _分离水和汽油的混合物。 深度思考深度思考 C D 解析水与汽油分层。 (5) _从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。 (3) _提取碘水中的碘。 A B 解析碘易溶于有机溶剂。 (4) _除去混在乙烷中的乙烯。 F 解析乙烯与溴水反应，而乙烷不能。 解析硝酸钾和氯化钠的溶解度随温度的变化不同。 A.萃取B.重结晶C.分液D.蒸馏E.过滤F.洗气 归纳总结 物质的性质与分离、提纯方法的选择 (1)根据物质的溶解性差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离。 (2)根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。 (3)根据物质在不同溶剂中溶解性的

8、差异，用萃取的方法把溶质从溶解性 小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。 (4)根据混合物中各组分的性质不同可采用加热、调节pH、加适当的试剂 等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。 返回 1.下列方法可用于提纯液态有机化合物的是 A.过滤 B.蒸馏 C.重结晶 D.萃取 123 随堂演练知识落实 45 6 2.下列操作中选择的仪器正确的是 分离汽油和氯化钠溶液 从含Fe3的自来水中得到蒸馏水 分离氯化钾和二氧化锰混合物 从食盐水中提取溶质 A.丁丙甲乙 B.乙丙甲丁 C.丁丙乙甲 D.丙乙丁甲 12345 6 解析汽油和氯化钠溶液不互溶，可用分液法分离； 从含Fe3的自来水中得到蒸馏

9、水，可利用蒸馏法； 氯化钾易溶于水，二氧化锰难溶于水，可溶解后过滤分离； 从氯化钠溶液中得到氯化钠晶体，可蒸发结晶。 123456 3.下列有关实验的说法错误的是 A.在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点 B.用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，用分液法分离水和硝基苯的 混合物 C.在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的 损失 D.作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响应该很大 12345 6 1234 解析在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的 沸点，故A正确； 硝酸钾的溶解度随温度升高而急剧增大，氯化钠的溶解度

10、随温度变化很 小，所以用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，水和硝基苯不互溶， 所以用分液法分离水和硝基苯的混合物，故B正确； 在重结晶实验中，要求被提纯物和杂质的溶解度随温度的变化差别很大， 杂质在此溶液中的溶解度受温度影响不一定很大，故D错误。 56 4.下列说法不正确的是 A.蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法 B.重结晶的首要工作是选择适当的溶剂 C.萃取包括液-液萃取和固-液萃取 D.研究有机化合物可首先进行元素定量分析，再分离、提纯 12345 解析研究有机化合物的基本步骤首先应该是分离、提纯，然后再进行 元素定量分析，所以D不正确。 6 5.(1)下图是一套蒸馏装置图，图中存

11、在的错误有：_ _。 12345 解析蒸馏装置图中错误有：温度计水银球未位于蒸馏烧瓶的支管口处； 冷凝管的冷却水未下进上出；没有加碎瓷片。 温度计位置错误，冷 凝管进出水方向不对，没有加碎瓷片 6 (3)若用蒸馏的方法分离出CCl 4 (沸点为76.8 )中含有的乙醚 CH3CH2OCH2CH3(沸点为45 )，应控制温度在_。 解析乙醚的沸点为45 ，故应控制温度为45 。 (2)若用蒸馏的方法分离甘油(沸点290 )和水的混合物，被蒸馏出来的 物质是_。 水 45 解析水的沸点低于甘油，故被蒸馏出来的物质为水。 123456 6.现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下图是分离操作步骤流程

12、图。 已知各物质的沸点： 乙酸乙酯77.1 乙醇78.5 乙酸118 请回答下列问题： (1)试剂(a)为_，试剂(b)为_。 (2)图中的分离方法分别是为_；为_；为_。 饱和Na2CO3溶液 硫酸 分液蒸馏蒸馏 123456 (3)写出下列有机物的化学式： A_、B_、C_、 D_、E_。 CH3COOCH2CH3CH3CH2OH、CH3COONaCH3COONa CH3COOHCH3CH2OH 解析乙酸乙酯不溶于水，而乙酸、乙醇均易溶于水，故可先加饱和 Na2CO3溶液分液分离出乙酸乙酯。余下的CH3COONa和乙醇，用蒸馏法 蒸出乙醇，最后将CH3COONa转化为乙酸，再蒸馏即可得到C

13、H3COOH。 123456返回 课时对点练 题组一物质分离的基本操作 1.我国明代本草纲目中收载药物1 892种，其中“烧酒”条目下写道： “自元时始创其法，用浓酒和糟入甑，蒸令气上其清如水，味极浓 烈，盖酒露也。”这里所用的“法”是指 A.萃取 B.渗析 C.蒸馏 D.过滤 123456789 1011121314 对点训练 15 解析这里所用的“法”是指我国古代制烧酒的方法蒸馏法，加热 使酒精气化再冷凝收集得到烧酒，C正确。 2.以下关于萃取操作的叙述中，正确的是 A.把混合液体转移至分液漏斗，塞上玻璃塞，如图用力振荡 B.振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气 C.经几次振荡并放气后

14、，手持分液漏斗静置待液体分层 D.分液时，需先将上口玻璃塞打开或玻璃塞上的凹槽对准漏斗上的小孔， 再打开活塞 123456789 1011121314 15 解析为使液体混合均匀，两手分别顶住玻璃活塞，使分液 漏斗倒转过来，不能用力振荡；振荡几次后打开旋塞放气， 不需要打开分液漏斗上口的玻璃塞放气；液体混合均匀后将 分液漏斗放在铁架台上静置待液体分层；分液时将分液漏斗 上的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗上的小孔，打开旋 塞，待下层液体完全流尽时，关闭旋塞后再从上口倒出上层 液体。 123456789 101112131415 3.实验室制备乙酸异戊酯的有关信息如下： 在洗涤、分液操作中，应充

15、分振荡，然后静置，待分层后操作正确的是 A.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出 B.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出 C.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出 D.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出 解析乙酸异戊酯的密度比水的密度小，分液时在上层，应先将水层从 分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出。 123456789 101112131415 物质相对分子质量密度/(gcm3)沸点/水中溶解度 乙酸异戊酯1300.867 0142难溶 4.下列有关苯甲酸重结晶实验的说法错误的是 A.溶解粗苯甲酸过程中，加热、玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度 B

16、.苯甲酸溶解时，若加水加热后仍有不溶物，说明该不溶物是不溶性杂质 C.过滤时，趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出 D.冷却结晶时，温度过低杂质将析出，故此时温度不是越低越好 123456789 1011121314 15 123456789 101112131415 解析加热能提高苯甲酸的溶解速率，也能提高苯甲酸的溶解度，但搅 拌只能提高溶解速率，不能改变溶解度，A错误； 苯甲酸溶解时，若加水加热后仍有不溶物，说明该不溶物是不溶性杂质， B正确； 过滤时，趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出，C正确； 冷却结晶时，温度过低杂质将析出，故此时温度不是越低越好，D正确。 题组二混合物分离的方法选择 5.

17、下列属于分离、提纯固体有机化合物的操作的是 A.蒸馏 B.萃取 C.重结晶 D.分液 123456789 1011121314 15 6.化学工作者从有机反应RHCl2(g) RCl(l)HCl(g)受到启发，提出 的在农药和有机合成工业中可获得副产品HCl的设想已成为现实，试指 出由上述反应产物分离得到盐酸的最佳方法是 A.水洗分液法 B.蒸馏法 C.升华法 D.有机溶剂萃取法 123456789 1011121314 15 解析因HCl极易溶于水，有机物一般不溶于水，故用水洗分液法分离 得到盐酸最简便。 7.已知乙醛(CH3CHO)是易溶于水、沸点为20.8 的液体，将乙醛和乙酸 分离的正

18、确方法是 A.加热蒸馏 B.加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离 C.先加入NaOH溶液后蒸出乙醛，再加入H2SO4，蒸出乙酸 D.与钠反应后分离 解析乙醛和乙酸都为低沸点有机物，且都易挥发，直接蒸馏得不到纯 净物。故先将CH3COOH与NaOH反应转化为沸点高的CH3COONa，蒸出 乙醛后，再加入H2SO4将CH3COONa转化为CH3COOH，蒸出CH3COOH。 123456789 101112131415 8.下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是 123456789 101112131415 选项目的分离方法原理 A分离溶于水中的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度较大 B 除

19、去NH4Cl溶液中的 FeCl3 加入NaOH溶液 后过滤 Fe3转化为Fe(OH)3沉淀 C 除去KNO3固体中混 杂的NaCl 重结晶NaCl在水中的溶解度很大 D除去丁醇中的乙醚蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差 较大 解析乙醇与水互溶，不能用作萃取剂，A项错误； NH4Cl、FeCl3均与NaOH反应，不能除杂，应选氨水，B项错误； 除去KNO3中NaCl杂质是利用二者在不同温度下溶解度差别很大，使用 重结晶法可分离，C项错误； 分离两种沸点差别较大的互溶液体，一般使用蒸馏操作，D项正确。 123456789 101112131415 9.下列除去杂质的方法正确的是 除去乙烷中少量的乙烯：光照

20、条件下通入Cl2，气液分离； 除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液、干燥、 蒸馏； 除去CO2中少量的SO2：气体通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶； 除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。 A. B. C. D. 123456789 1011121314 15 解析中乙烷中有少量的乙烯，在光照条件下通入氯气，乙烷与氯气 发生取代反应，引入杂质气体； 中除去乙酸乙酯中少量的乙酸，加入饱和碳酸钠溶液洗涤后，乙酸与 碳酸钠反应生成乙酸钠进入水层，然后经分液、干燥、蒸馏可以得到纯 净的乙酸乙酯； 中除去二氧化碳中少量的二氧化硫，通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气 瓶时，虽除去了二氧化硫，但

21、是二氧化碳与碳酸钠溶液也发生反应，应 选用饱和碳酸氢钠溶液； 中除去乙醇中少量的乙酸，加入足量的生石灰使乙酸变成沸点较高的 乙酸钙，然后蒸馏可得到纯净的乙醇，所以和正确，故选B。 123456789 101112131415 10.欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是 A.加入无水CuSO4，再过滤 B.加入生石灰，再蒸馏 C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏 123456789 101112131415 解析向该工业酒精中加入生石灰，生石灰与水反应生成Ca(OH)2，CaO 和Ca(OH)2都是不溶于酒精且难挥发的固体，而酒精是易挥发的液体，再

22、蒸馏即可获得无水乙醇。 题组三物质分离的综合考查 11.要从含乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是 蒸馏过滤静置分液加足量钠加入足量H2SO4加 入足量NaOH溶液加入乙酸与浓H2SO4混合液后加热加入浓溴水 A. B. C. D. 解析先加入足量NaOH溶液，NaOH与乙酸反应生成乙酸钠，然后蒸馏 除去乙醇；在乙酸钠溶液中加入足量稀硫酸，得到乙酸与硫酸的混合溶 液，再蒸馏即可得到乙酸。 123456789 101112131415 123456789 101112131415 12.在一定条件下，萘可与浓硝酸、浓硫酸两种混酸反应生成二硝基化合 物，它是1,5-二硝基萘和1,8-二硝基萘

23、的混合物： 后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不能。利用这一性质可以将 这两种物质分离。在上述硝化产物中加入适量的98.3%硫酸，充分搅拌， 用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1,8-二硝基萘，应采用的方法是 A.对所得的滤液蒸发浓缩冷却结晶 B.向滤液中缓缓加入水后过滤 C.将滤液缓缓加入水中后过滤 D.向滤液中缓缓加入Na2CO3溶液后过滤 1,5-二硝基萘 1,8-二硝基萘 123456789 101112131415 解析滤液中有浓硫酸和1,8-二硝基萘，浓硫酸可溶于水，而1,8-二硝基 萘不溶于水，可将滤液注入水中(相当于浓硫酸的稀释)，然后过滤即可。 1,5-二硝基萘 1,

24、8-二硝基萘 13.咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于 水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味苦，在100 时 失去结晶水并开始升华，120 时升华相当显著，178 时升华很快。它 的结构式为 ，实验室可通过下列简单方法从茶叶中提 取咖啡因： 123456789 101112131415 在步骤1加入酒精进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、步骤3、步骤4所 进行的操作或方法分别是 A.加热、结晶(或蒸发)、升华B.过滤、洗涤、干燥 C.萃取、分液、升华D.加热、蒸馏、蒸馏 解析在步骤1中加入了乙醇，下面要分离咖啡因和乙醇，可进行加热得 到浓缩液再结晶(或蒸发)

25、得到粗产品，因咖啡因易升华，为进一步得到 较为纯净的咖啡因，可进行升华。 123456789 101112131415 123456789 1011121314 14.选择恰当的试剂和方法除去下列物质中的少量杂质： 15 综合强化综合强化 序号物质杂质试剂方法 C2H6C2H4 溴苯溴 溴化钠溴 乙酸乙酯乙醇 溴水洗气 NaOH溶液分液 苯或CCl4、水萃取、分液 饱和Na2CO3溶液分液 15.(2020宁明县宁明中学高二期末)3,5-二甲氧基苯酚是重要的有机合成 中间体，可用于天然物质白柠檬素的合成，一种以间苯三酚为原料的合 成反应如下： 123456789 101112131415 2C

26、H3OH 2H2O 甲醇、乙醚和3,5-二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表： (1)反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取。分离出甲醇的 操作是_；蒸馏 解析可用蒸馏的方法分离出甲醇。 123456789 101112131415 物质沸点/熔点/ 密度(20 ) /(gcm3)溶解性 甲醇64.70.791 5易溶于水 乙醚34.50.713 8微溶于水 3,5-二甲氧 基苯酚 3336 易溶于甲醇、乙 醚，微溶于水 萃取用到的分液漏斗使用前需_并洗净，分液时有机层 在分液漏斗的_(填“上”或“下”)层。 检查是否漏液 解析分液漏斗使用前需要检查是否漏水；由表可知有机层的密度小于 水，在

27、分液漏斗上层。 123456789 101112131415 上 物质沸点/熔点/ 密度(20 ) /(gcm3)溶解性 甲醇64.70.791 5易溶于水 乙醚34.50.713 8微溶于水 3,5-二甲氧 基苯酚 3336 易溶于甲醇、乙 醚，微溶于水 (2)分离得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏 水进行洗涤。用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是_，用饱和食盐 水洗涤的目的是_。 除去HCl 解析NaHCO3可以与HCl进行反应，用饱和NaHCO3溶液洗涤可以除去 HCl；用饱和食盐水洗涤可以除去少量NaHCO3并减少产物损失。 123456789 101112131415 除去少量NaHCO3并减少产物损失 (3)洗涤完成后，通过以下操作分离、提纯产物，正确的操作顺序是 _(填字母)。 a.蒸馏除去乙醚 b.重结晶 c.过滤除去干燥剂 d.加入无水CaCl2干燥 dcab 解析分离、提纯产物时，首先要加入无水CaCl2干燥，然后过滤除去干 燥剂，再蒸馏除去乙醚，最后重结晶。 123456789 101112131415返回