2022届高中化学新教材同步选择性必修第三册 第3章 第四节 第2课时 羧酸衍生物.pptx
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1、20222022人教版高中化学新教材同步人教版高中化学新教材同步 精品课件精品课件 羧酸衍生物 1.能从酯基和酰胺基的成键方式的角度,了解酯和酰胺的结构特点和 分类,理解酯和酰胺的化学性质。 2.能结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理,能推理出酯类物质水解反 应后的产物。 核心素养发展目标 一、酯 随堂演练知识落实 课时对点练 二、油脂内 容 索 引 三、酰胺 1.酯的组成与结构 (1)酯是羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物,其结构可简写 为 。 其中:R和R可以相同,也可以不同。 R是烃基,也可以是H,但R只能是烃基。 羧酸酯的官能团是 。 (2)饱和一元羧酸CnH2n1COOH与饱和一元醇
2、CmH2m1OH生成酯的结构简 式为 ,其组成通式为CnH2nO2(n2)。 一、酯 酯基 CnH2n1COOCmH2m1 (3)命名:根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。 如:CH3COOCH2CH3 ; HCOOCH2CH2CH3 。 乙酸乙酯 甲酸正丙酯 2.酯的存在与物理性质 (1)存在:酯类广泛存在于自然界中,低级酯存在于各种水果和花草中。 如苹果里含有 ,菠萝里含有 ,香蕉里含有乙酸异戊 酯等。 (2)物理性质 低级酯是具有 气味的液体,密度一般比水 ,并难溶于水,易溶 于乙醇和乙醚等有机溶剂中。 戊酸戊酯丁酸乙酯 芳香小 3.酯的化学性质 (1)酯的水解反应原理 酯化反应形成的键,
3、即酯水解反应断裂的键。请用化学方程式表示 水解反应的原理: 。 (2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应 在酸性条件下,酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解 的化学方程式为 CH3COOC2H5H2O 。 在碱性条件下,酯水解生成羧酸盐和醇,水解反应是不可逆反应。乙 酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5NaOH 。 酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下水解程度 。 CH3COOHC2H5OH CH3COONaC2H5OH 大 (1)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体() (2) 有酯类的性质也有醛类的性质() (3)所有的酯类物质均有果香味,均可作为香料()
4、(4)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键,因此都能与H2发生加成反应 () 正误判断正误判断 1.分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体中: (1)属于酯类的有_种,写出结构简式_ _。 (2)属于羧酸类的有_种,写出结构简式_ _。 深度思考深度思考 4 HCOOCH2CH2CH3、 、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3 2 CH3CH2CH2COOH、 (3)既含有羟基又含有醛基的有_种,写出结构简式_ _ _。 5 、 、HOCH2CH2CH2CHO、 、 2.下列有机化合物中,刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象,用水浴加 热后分层现象逐渐消失的是_(填字母),试解释其原
5、因:_ _ _ _。 a.乙酸 b.乙酸乙酯 c.苯 d.汽油 b 乙酸乙酯 不溶于水,也不与冷的NaOH溶液反应,用水浴加热在碱性条件下发生 水解:CH3COOC2H5NaOH CH3COONaC2H5OH,乙酸钠、乙 醇易溶于水,分层现象逐渐消失 解析a项,乙酸中刚开始滴入NaOH溶液,乙酸和氢氧化钠反应生成乙 酸钠和水,乙酸钠易溶于水,所以刚开始滴入NaOH溶液不会出现分层 现象; c项,苯不溶于水,也不与氢氧化钠溶液反应,刚开始滴入NaOH溶液会 出现分层现象,用水浴加热后分层现象不会消失; d项,汽油是多种烃的混合物,不溶于水,也不与氢氧化钠溶液反应,刚 开始滴入NaOH溶液会出现分
6、层现象,用水浴加热后分层现象不会消失。 归纳总结 酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应酯的水解反应 反应关系CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O 催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的其 他作用 吸水、提高CH3COOH和 C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧 酸、提高酯的水解率 加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热 反应类型酯化反应、取代反应水解反应、取代反应 返回 1.油脂的结构和分类 (1)概念 油脂是由 和 生成的酯,属于酯类化合物。 (2)结构 结构简式: 。 官能团:酯基,有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键。 二、油脂 高级脂肪酸甘油 (3)分类 (
7、4)常见高级脂肪酸 名称 饱和脂肪酸不饱和脂肪酸 软脂酸硬脂酸油酸亚油酸 结构简式C15H31COOH C17H35COOHC17H33COOH C17H31COOH 思维拓展 酯和油脂的区别 (1)酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一 类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯,因而它是 酯中特殊的一类物质。 (2)天然油脂大多数是混合甘油酯,都是混合物,无固定的熔点、沸点, 而一般酯类是纯净物,有固定的熔、沸点等。 2.油脂的性质 (1)物理性质 密度:比水的 。 溶解性:难溶于 ,易溶于 。 熔、沸点:天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点。 小 水有
8、机溶剂 (2)化学性质 水解反应 a.硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为 。 b.硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为 。 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为 反应,工业上常用来制取肥皂。 是肥皂的有效成分。 皂化 高级脂肪酸钠 油脂的氢化 油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为 , 这一过程又称为油脂的 ,也可称为油脂的 。这样制得的油脂叫 ,通常又称为 。 氢化硬化 人造脂肪硬化油 肥皂的制取 a.生产流程 b.盐析 工业上利用油脂在 性条件下的水解生成 (肥皂的主要 成分),反应完毕后加食盐进行 ,因为氯化钠能降低高级脂肪酸钠的 溶解度,使混合液分成上下两层,上层
9、为高级脂肪酸钠盐,下层为_ 和 的混合液。 碱高级脂肪酸钠盐 盐析 甘油 食盐水 物质 油脂 矿物油 脂肪油 组成 多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃(石油及其分 馏产品) 含饱和烃基多含不饱和烃基多 性质 固态或半固态液态液态 具有酯的性质,能水解,有的油脂兼有烯 烃的性质 具有烃的性质,不能 水解 鉴别 加含酚酞的NaOH溶液,加热,红色变 , 不再分层 加含酚酞的NaOH溶 液,加热,_ 用途营养素可食用,化工原料如制肥皂、甘油燃料、化工原料 脂肪、油、矿物油三者的比较 浅 无变化 特别提醒植物油与裂化汽油均含碳碳双键,能使溴水和酸性KMnO4 溶液褪色。 区别油脂(酯)与矿物油(烃)的一般方
10、法是加含酚酞的NaOH溶液,加热, 红色变浅,最后不分层的为油脂(酯),否则为矿物油(烃)。 3.甲酸酯的结构与性质 甲酸酯的结构为 ,分子中含有一个 基和一个 基,所以 甲酸酯除了能发生水解反应外,还可以发生醛的特征反应,如 反应、 与 反应。由此可知,能发生银镜反应及与新制的Cu(OH)2 反应产生砖红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质。 酯醛 银镜 新制的Cu(OH)2 (1)油脂属于酯类,均难溶于水() (2)所有的油脂在酸性条件下或碱性条件下都能发生水解反应() (3)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色() (4)酯在碱性条件下的水解称为皂化反应() 正误判断正误
11、判断 1.食品店出售的冰激凌是硬化油,它是以多种植物油为原料制得的,此 过程中发生的反应类型是_。 解析植物油分子结构中含有 , 能与H2发生加成反应。 深度思考深度思考 加成反应 2.某物质的结构为 ,回答下列问题: (1)1 mol该油脂一定条件下可与_ H2发生加成反应。 (2)与氢氧化钠溶液混合加热能得到_的主要成分。 (3)与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种,写出其同 分异构体的结构简式:_。 1 mol 肥皂 、 解析硬脂酸为C17H35COOH,软脂酸为C15H31COOH,根据油脂的分子 结构可知一个油脂分子中含1个 和3个 (酯基)。1 mol该 油脂一定条件
12、下只能与1 mol H2发生加成反应;酯基在NaOH溶液中水解, 得到肥皂的主要成分高级脂肪酸钠;与该物质互为同分异构体,完 全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形 成的异构体有两种: 、 。 归纳总结 (1)油脂属于酯类,在酸、碱或酶等催化剂作用下能发生水解反应,其碱 性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大,又称为皂化反应。 (2)由于某些油脂中含碳碳不饱和键,除可以催化加氢外,还可以与其他 物质发生加成反应或氧化反应,在空气中长时间放置,会被氧化变质。 返回 1.胺的结构 烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺,胺也可以看作是烃 分子中的 原子被 所替代得到的
13、化合物。根据取代烃基数目不同, 胺有三种结构通式: 三、酰胺 氢氨基 氨基 2.胺的性质 (1)物理性质 低级脂肪胺,如甲胺、二甲胺和三甲胺等,在常温下是气体,丙胺以上 是液体,十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固 体,并有 。 低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。 随着碳原子数的增加,胺的水溶性逐渐下降。 毒性 3.酰胺 (1)酰胺的结构 酰胺是 分子中 得到的化合物,其结构一般表示为 ,其中的 叫做酰基, 叫做 。 羧酸羟基被氨基所替代 酰胺基 (2)几种常见酰胺及其名称 N-甲基乙酰胺N,N-二甲基乙酰胺 N-甲基-N-乙基苯甲酰胺N-甲基苯甲酰胺 (3)酰胺的性质(水
14、解反应) 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入 碱,生成的酸就会变成盐,同时有氨气逸出。 RCOOHNH4Cl RCOONaNH3 请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上 的不同,并设计表格进行比较。 深度思考深度思考 组成结构性质用途 氨N、H 溶于水显碱性,能和酸或 酸性物质发生反应 制冷剂、制造 化肥和炸药 胺 C、N、HRNH2 胺类化合物具有碱性,如 苯胺能与盐酸反应,生成 可溶于水的苯胺盐酸盐 是合成医药、 农药和染料等 的重要原料 答案 酰胺 C、N、 O、H 酰胺在酸或碱存在并 加热的条件下可以发 生水解反应,如果水 解时加入
15、碱,生成的 酸就会变成盐,同时 有氨逸出 酰胺常被用作溶 剂和化工原料 铵盐 N、H等 和酸 根阴离子 受热易分解、 与碱反应产 生氨气 铵盐在工业、农业以及日常 生活上都有十分重要的用途, 像硝酸铵和硫酸铵大量地用 作肥料,硝酸铵还用来制作 炸药,氯化铵可用作制干电 池的原料,在焊接金属时, 可用氯化铵除锈 返回 1.下列有关酯的说法错误的是 A.密度一般比水小 B.官能团是酯基且分子中只有一个酯基 C.低级酯多有香味 D.难溶于水 随堂演练知识落实 123456 2.在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中加入含重氢的 水,经过足够长的时间后,可以发现,除了水外,体系中含有重氢的化
16、 合物是 A.只有乙醇 B.只有乙酸 C.乙酸乙酯、乙醇、乙酸 D.只有乙醇和乙酸 12345 6 解析酯化反应的原理:酸脱羟基,醇脱氢;而酯化反应为可逆反应, 酯化反应生成的HOH中的羟基来自羧酸、氢原子来自醇。向体系中加 入含重氢的水,经过足够长的时间后,重水中的OD进入了乙酸,D原 子进入乙醇,所以最终含有重氢的化合物是乙酸和乙醇。 3.(2020成都月考)我国学者研制了一种 纳米反应器,用于催化草酸二甲酯 (DMO)和氢气反应获得EG。反应过程示 意图如右: 下列说法不正确的是 A.Cu纳米颗粒将氢气解离成氢原子 B.反应过程中生成了EG和甲醇 C.DMO分子中只有碳氧单键发生了断裂
17、D.EG和甲醇不是同系物 12345 6 12345 解析由图可知,氢气转化为H原子, Cu纳米颗粒作催化剂,故A正确; DMO中CO、C=O均断裂,则反 应过程中生成了EG和甲醇,故B正确; DMO为草酸二甲酯,EG为乙二醇, 则CO、C=O均断裂,故C错误; EG与甲醇中OH数目不同,二者不 是同系物,故D正确。 6 4.(2020黑龙江省七台河田家炳高级中学高二期中)胆固醇是人体必需的 生物活性物质,分子式为 C27H46O,一种胆固醇酯是液晶材料,分子式 为 C34H50O2,生成这种胆固醇酯的羧酸是 A.C6H5CH2COOH B.C6H7COOH C.C7H5COOH D.C6H5
18、COOH 12345 6 解析醇的分子式为C27H46O,酯的分子式为C34H50O2,结合酯化反应可 知C27H46O羧酸C34H50O2H2O,由原子守恒可知,羧酸中碳原子 为34277,氢原子为502466,氧原子为2112,则羧酸为 C6H5COOH,故选D。 5.(2020湖南省株洲二中高二期末)对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。 已知:苯环上的硝基可被还原为氨基: 3Fe6HCl 3FeCl22H2O,产物苯胺还原性强,易被氧化;CH3 为邻、对位取代定位基,而COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成 对氨基苯甲酸的步骤合理的是 123456 12345 解析由甲苯制取产物时,需发生硝
19、化反应引入硝基,再还原得到氨基, 将甲基氧化才得到羧基;但氨基易被氧化,故甲基氧化为羧基应在硝基 被还原前,否则生成的氨基也被氧化,故先将甲基氧化为羧基,再将硝 基还原为氨基。CH3为邻、对位取代定位基;而COOH为间位取代定 位基,产物中的氨基在羧基的对位。如果先氧化甲基成羧基,发生硝化 反应时,硝基在羧基的间位,所以先用CH3的对位取代效果,在甲基 的对位引入硝基,再将甲基氧化成羧基,最后将硝基还原成氨基,所以 步骤为甲苯 对氨基苯甲酸,即合理选项为A。 6 6.A、B、C、D、E均为有机物,它们具有如图所示的转化关系: 123456 已知:C能与NaHCO3发生反应, C、D相对分子质量
20、相等,E能 发生银镜反应,相对分子质量 为74。 请回答下列问题: (1)写出C的名称:_。E中含有的官能团(写结构简式):_、 _。写出有机物B可能发生的两种反应类型:_ _。 甲酸CHO COOR酯化反应、 催化氧化反应、加成反应、消去反应(写出两种即可) 123456 (2)写出反应的化学方程式: _ _; 该反应加热的目的是_ _。 (3)A的结构简式为_。 HCOOHC2H5OH HCOOC2H5H2O 加快反应 速率,蒸出产物使平衡右移,提高酯的产量 解析C能与NaHCO3发生反应,说明C中含有羧基,E能发生银镜反应, 说明E中含有醛基。再结合图中转化关系及反应条件可推知,反应为
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