2022届高中化学新教材同步选择性必修第三册 第2章 微专题(三) 有机物分子中共线、共面的判断.docx

1、2022 高中化学新教材同步讲义资料 微专题微专题(三三)有机物分子中共线、共面的判断有机物分子中共线、共面的判断 一、基本空间构型 分子中的原子共线、共面问题，其实就是分子的空间结构问题。大多数有机物分子的构型很复杂，但 总与下列简单分子的构型有关。 代 表物 空间结构结构式球棍模型结构特点 CH 4 正四面体 任意3点(原子) 共面，CC 可以旋 转 C2 H4 平面结构 6 点共面， C=C 不能旋转 C2 H2 直线形 4 点共线(面)， CC 不能旋转 C6 H6 平面正六 边形 12 点共面 HC HO 平面形4 点共面 分子空间结构的基本判断： (1)结构中每出现一个碳碳双键：至

2、少有 6 个原子共面。 (2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有 4 个原子共线或共面。 (3)结构中每出现一个苯环：至少有 12 个原子共面。 (4)结构中每出现一个饱和碳原子：则整个分子中原子不可能全部共面。 掌握上述几种分子的空间结构，以其为母体并将其从结构上衍变至复杂有机物中判断原子是否共线、 共面。 二、结构不同的基团连接后原子共面分析 1直线与平面连接：直线结构中如果有 2 个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用，则直线在这 2022 高中化学新教材同步讲义资料 个平面上。如 CH2=CHCCH，其空间结构为，中间两个碳原子既在乙烯平面上， 又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有

3、原子共平面。 2平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键(键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定 重合，但可能重合。如苯乙烯分子中共平面原子至少 12 个，最多 16 个。 3平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子 可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中，共平面原子至少 6 个，最多 7 个。 4直线、平面与立体连接：如下图所示的大分子中共平面原子至少 12 个，最多 19 个。 分析时要注意两点： (1)观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯 “平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等分子结构知

4、识迁移过来即可； (2)苯环以单键连接在 6 号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8 号和 9 号碳原子总是处于乙烯平面 上，不要忽视 8 号碳原子对位上的 9 号碳原子。 1在分子中，处于同一平面上最多可能有的原子数() A12B14 C18D20 答案D 解析根据四种基本模型分子的结构特点分析：苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面，与碳 碳双键直接相连的原子共平面，与碳碳三键直接相连的原子共直线，由于碳碳单键能旋转，故甲基上的 1 个氢原子能转到苯环所在的平面上，则共平面的原子如图所示： 2022 高中化学新教材同步讲义资料 。 考点有机物的共面问题 题点有机物分子中共面原子数的判断

5、2下列分子中所有碳原子不一定在同一平面上的是() A2-丁烯B甲苯 C1-丁烯D 答案C 解析与双键相连的 6 个原子一定在同一平面内；苯环上的 12 个原子一定在同一平面内；与三键相 连的 2 个碳原子及每个碳原子所连的 1 个原子在同一直线上。 考点有机物的共面问题 题点有机物分子中碳原子是否共面的判断 3有关分子结构的下列叙述中，正确的是() A除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上 B所有的原子都在同一平面上 C12 个碳原子不可能都在同一平面上 D12 个碳原子有可能都在同一平面上 答案D 解析本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构。按照结构特点，其空间结构可简单表示 为下

6、图所示： 由图形可以看到，直线 l 一定在平面 N 中，甲基上 3 个氢原子只有一个可能在这个平面内；CHF2 基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在碳碳双键决定的平面 M 中；平面 M 和平面 N 一定共 用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有CHF2中的两个原子和CH3中的两个 氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须使碳碳双键部分键角为 180。但烯烃中键角为 120，所以苯环以外的碳原子不可能共直线。 考点有机物分子中共线、共面问题 题点有机物分子中共线、共面问题 2022 高中化学新教材同步讲义资料 4下列关于的说法正确的是() A所有碳原子可

7、能共平面 B除苯环外的碳原子共直线 C最多只有 4 个碳原子共平面 D最多只有 3 个碳原子共直线 答案A 解析为了便于说明，对分子中的碳原子编号如下： 。 根据乙炔和苯的结构知，C1、C2、C3、C4、C5共直线，而 C5与其他 4 个原子成键，具有四面体结构， 故 C4、C5、C6不共直线。根据乙烯的结构知，C6、C7、C8也不共直线，故最多有 5 个碳原子共直线，B、 D 项错误。C5、C6、C7、C8共平面，如图所示。 C1、C2、C5及苯环也共平面，如图所示。 通过旋转 C5和 C6之间的碳碳单键，可使平面与平面共面，故所有碳原子可能共平面，A 项正确， C 项错误。 考点有机物分子

8、中共线、共面问题 题点共线、共面问题分析 5分子中，在同一平面上的碳原子至少有() A7 个B8 个C9 个D14 个 答案C 解析苯环是平面正六边形结构，分子中 12 个原子共平面，且处于对角位置的 4 个原子共直线。分 析的结构时，容易受苯环书写形式的局限而认为至少有 8 个碳原子共平面，实质上 4、7、8、 11 四个碳原子共直线，至少有 9 个碳原子共平面。两个苯环所确定的平面可以绕 7 号碳原子和 8 号碳原子 之间的碳碳单键旋转，若两平面重合，则所有的碳原子均在同一平面上，最多有 14 个碳原子共平面。 考点有机物分子中共线、共面问题 题点共线、共面问题分析 2022 高中化学新教材同步讲义资料 6某烃的结构简式如下：，分子中处于四面体中心位置的碳原子数为 a，一定在同一直线上的碳原子个数为 b，一定在同一平面上的碳原子数为 c。则 a、b、c 分别为() A4、4、7B4、3、6 C3、5、4D2、6、4 答案B 解析中，甲基、亚甲基均为四面体结构，则 a4；与三键直接相连 的 C 共线，则 b3；含有碳碳双键共面，含碳碳三键的共线，且二者直接相连，一定共面，所以一定在 同一平面内的碳原子数为 6 个，即 c6。 考点有机物分子中共线、共面问题 题点有机物分子中共线、共面问题分析