选修5 第1节 有机化合物的分类、结构及其测定.pptx
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1、高 考 总高 考 总 复 习 优 化 设 计复 习 优 化 设 计 GAO KAO ZONG FU XI YOU HUA SHE JIGAO KAO ZONG FU XI YOU HUA SHE JI 第第1 1节有机化合物的分类、结构及其测定节有机化合物的分类、结构及其测定选修选修5 5 2022 备考要点 1.辨识有机化合物分子中的官能团,判断有机化合物分子中碳原子的 饱和程度、键的类型,分析键的极性;能依据有机化合物分子的结构 特征分析简单有机化合物的某些化学性质。 2.辨识同分异构现象,能写出符合特定条件的同分异构体,能举例说明 同分异构现象。 3.说出测定有机化合物分子结构的常用仪器
2、分析方法,能结合简单图 谱信息分析判断有机化合物的分子结构。 素养要求 1.宏观辨识与微观探析:从不同层次认识有机化合物的多样性,按 不同的标准对有机化合物进行分类,并认识有机化合物的组成、 结构、性质和变化,形成“结构决定性质”的观念。从宏观和微观相 结合的视角分析与解决实际问题。 2.证据推理与模型认知:通过分析、推理等方法认识有机化合物的 本质特征、构成要素及其相互关系。建立模型并能运用模型解释 化学现象,揭示现象的本质。 考点一考点二 考点一考点一有机化合物的分类、结构与同分异构体有机化合物的分类、结构与同分异构体 必备必备知识知识 自主自主预诊预诊 知识梳理 1.有机化合物的分类方法
3、 (1)依据组成元素分类。 有机 化合物 考点一考点二 (2)依据碳骨架分类。 考点一考点二 (3)依据官能团分类。 官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。 有机化合物的主要类别、官能团和代表物: 考点一考点二 考点一考点二 考点一考点二 2.有机化合物中的共价键 (1)共价键的类型。 物质甲烷乙烯乙炔 球棍 模型 共价键 类型 4个键 5个键、 1个键 3个键、 2个键 碳原子 杂化类型 sp3sp2sp 考点一考点二 (2)共价键的极性与有机反应。 由于不同的成键原子间电负性的差异,共用电子对偏向电负性较大的原子。 偏移的程度越大,共价键极性越强,在反应中越容易发生断裂。 乙醇中氧原子
4、的电负性较大,导致碳氧键和氢氧键极性较强,容易发生取代 反应。 乙醇与钠反应的化学方程式:2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2; 乙醇与HBr反应的化学方程式:CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O。 乙烯(CH2=CH2)分子中键不稳定,容易断裂发生加成反应,乙烯与Br2反应 的化学方程式:CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br。 考点一考点二 3.有机化合物的同分异构现象 (1)同分异构体。 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫同分异构现象,具有同 分异构现象的化合物互为同分异构体。 (2)同分异构体类型。 同分异构体的类型。 有机化合物的同分异构
5、现象主要有结构异构和立体异构。构造异构主要 包括由碳骨架不同而产生的碳骨架异构,由官能团的位置不同而产生的 位置异构,以及由官能团不同而产生的类型异构。立体异构有顺反异构和 对映异构等。 考点一考点二 有机化合物的结构异构现象。 考点一考点二 自我诊断 1.判断正误,正确的打“”,错误的打“”。 (1)醛基的结构简式为“COH”。() (3)含有苯环的有机化合物属于芳香烃。() (4)含有醛基的有机化合物一定属于醛类。() (5)含有羟基的物质只有醇。() 考点一考点二 (6)只有烃的衍生物中才含有官能团,烃中没有官能团。() (7)相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。() (
6、8)同分异构体可以是同类物质,也可以是不同类别的物质。() 答案 (1)(2)(3)(4)(5)(6) (7)(8) 考点一考点二 2.指出下列有机化合物分子结构中的官能团。 考点一考点二 (6)HCOOCH2CH3、CH3CH2COOH二者属于。 答案 (1)醛基(2)氨基、羧基(3)碳碳双键、酯基、羰基sp2、sp3(4) 同系物(5)同分异构体(6)同分异构体 考点一考点二 关键关键能力能力 考考向突破向突破 考向考向1有机有机化合化合物物的分类与的分类与官能团官能团 考点一考点二 (3)(2020天津化学,节选)F的分子式为,G所含官能团的名称为 。 考点一考点二 考点一考点二 考点一
7、考点二 答案 (1)醛基(酚)羟基(2)碳碳双键、氯原子 (3)C13H12O3羰基、酯基(4)羟基 (5)丙烯氯原子羟基 考点一考点二 考点一考点二 对点演练1(2020山东第二次模拟考)下列关于有机物结构的说法错误的是( ) A.环己烷中所有CCC键角均为120 B.CnH2n+1Cl与CnHCl2n+1(n取相同值)同分异构体数目相同 C.碳原子与氮原子之间可形成单键、双键和叁键 D.含有手性碳原子的饱和链烃中,碳原子数最少为7个碳 考点一考点二 答案 A 解析 环己烷中所有碳原子均为饱和碳原子,都具有四面体结构,键角约为 109.5,A项错误;CnH2n+1Cl的等效氢与CnHCl2n
8、+1的等效氯的数目相同,则同 分异构体数目相同,B项正确;碳原子与氮原子之间可形成单键、双键和叁 键(氰基CN),C项正确;含有手性碳原子,且碳原子数最少的饱和链烃 ( )分子式为C7H16,由于丙基(C3H7)有两种,可能是3-甲基己烷 或2,3-二甲基戊烷,D项正确。 考点一考点二 考点一考点二 考点一考点二 考点一考点二 化合物BCH3CCCOOC(CH3)3的核磁共振氢谱中有个吸 收峰;其满足以下条件的同分异构体(不考虑立体异构)数目为 。 a.分子中含有碳碳三键和乙酯基(COOCH2CH3) b.分子中有连续四个碳原子在一条直线上 写出其中碳碳叁键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简
9、式: 。 考点一考点二 考点一考点二 答案 (1)间苯二酚(1,3-苯二酚)羧基、碳碳双键 (2)(酚)羟基羧基(3)C14H8N2O6Na241 1 1 1羧基、 (酚)羟基 (4)C15H26O碳碳双键、羟基325 和CH3CH2CH2CCCOOCH2CH3 2-甲基-2-丙醇 考点一考点二 考向考向2同分异构体的判断同分异构体的判断 【典例2】 (2020海南高考调研测试)下列物质互为同分异构体的是() 考点一考点二 答案 B 解析 A项,CH3CH2CCH的分子式为C4H6 ,的分子式为C4H8,二者 分子式不同,不互为同分异构体,错误;B项,二者分子式均为C7H14O,结构不 同,互
10、为同分异构体,正确;C项, 的分子式为C3H4O2,HCOOCH2CH3 的分子式为C3H6O2,二者不互为同分异构体,错误;D项,二者均为2-甲基丁 烷,属于同种物质,错误。 考点一考点二 归纳总结 常考的官能团异构 CnH2n:单烯烃、环烷烃; CnH2n-2:单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃; CnH2n+2O:饱和一元醇、饱和一元醚; CnH2nO:饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚; CnH2nO2:饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮; CnH2n+1O2N:氨基酸、硝基烷。 考点一考点二 对点演练3(2020浙江1月选考,7)下列说法不正确的是() D.CH3COOCH
11、2CH3和CH3CH2CH2COOH互为同分异构体 考点一考点二 答案 C 考点一考点二 考向考向3限定条件的同分异构体的书写限定条件的同分异构体的书写 【典例3】 (1)(2020江苏化学,节选)C( )的一种同分异构 体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。 能与FeCl3溶液发生显色反应。 能发生水解反应,水解产物之一是-氨基酸,另一产物分子中不同化学环 境的氢原子数目比为1 1,且含苯环。 考点一考点二 (2)(2020浙江7月选考,节选)写出化合物A( )同时符合下列条件的 同分异构体的结构简式:。 1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种氢原子,其中苯环上的有2 种
12、;有碳氧双键,无氮氧键和CHO。 考点一考点二 (3)(2020全国3,节选)M为C( )的一种同分异构体。已知:1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol 二氧化碳;M与酸性高锰酸钾 溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为。 考点一考点二 (4)(2020全国1,节选)E( )的六元环芳香同分异构体中,能与金属 钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6 2 2 1的有 种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为。 考点一考点二 (5)(2020全国2,节选)化合物C(分子式C6H10O,结构简式 )的同分异构 体中能同时满足以下三个条件的有种(不考虑立体异构,填标 号)。 (
13、)含有两个甲基;()含有酮羰基(但不含C=C=O);()不含有环状结构。 (a)4(b)6(c)8(d)10 其中,含有手性碳原子(注:连有四个不同的原子或原子团的碳原子)的化合 物的结构简式为。 考点一考点二 考点一考点二 考点一考点二 考点一考点二 考点一考点二 (5)根据碳原子的不饱和程度,结合题目条件可知,分子中应含有碳碳双键 和酮羰基,还应含2个甲基,符合条件的有8种,如下(编号为碳碳双键位置): 其中含有手性碳原子的化合物的结构简式为 考点一考点二 思路点拨 同分异构体的书写 考点一考点二 对点演练4(1)(2020天津化学,节选)A( )的链状同分异构体可 发生银镜反应,写出这些
14、同分异构体所有可能的结构: 。 (2)(2019全国1,节选)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的 的同分异构体的结构简式: (不考虑立体异构,只需写出3个)。 考点一考点二 (3)(2018全国1,36节选)写出与 互为同分异构体的酯类化合物 的结构简式(核磁共振氢谱有两组峰,峰面积之比为1 1): 。 (4)(2017全国1,节选)芳香化合物X是 的同分异构 体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同 化学环境的氢原子,峰面积之比为6 2 1 1。写出两种符合要求的X的 结构简式:。 考点一考点二 (5)(2017全国3,节选)H是G( )的同分异构体,其苯环
15、上的取代 基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有种。 考点一考点二 考点一考点二 考点一考点二 解析 (1)A的链状同分异构体可发生银镜反应,说明该同分异构体中含有醛 基,此外还应含有碳碳双键,结合“顺反异构”原理,可能的结构 考点一考点二 (3)属于酯类,说明含有酯基。核磁共振氢谱有两组峰,峰面积之比为1 1, 说明分子中有两种不同化学环境的氢原子,数目均为6,因此符合条件的同 分异构体的结构简式为 考点一考点二 考点一考点二 (5)G( )的苯环上有3个不同的取代基,设这三种取代基分别 为X、Y、Z。可以先确定X、Y在苯环上的相对位置,得到邻、 间、对3种同分异构体,再将Z分别取代上述3
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