第十一章 第52讲 有机综合推断题突破策略PPT课件(2022版 步步高 大一轮 化学复习 人教版全国Ⅲ(桂贵云川藏)).pptx
- 【下载声明】
1. 本站全部试题类文档,若标题没写含答案,则无答案;标题注明含答案的文档,主观题也可能无答案。请谨慎下单,一旦售出,不予退换。
2. 本站全部PPT文档均不含视频和音频,PPT中出现的音频或视频标识(或文字)仅表示流程,实际无音频或视频文件。请谨慎下单,一旦售出,不予退换。
3. 本页资料《第十一章 第52讲 有机综合推断题突破策略PPT课件(2022版 步步高 大一轮 化学复习 人教版全国Ⅲ(桂贵云川藏)).pptx》由用户(四川天地人教育)主动上传,其收益全归该用户。163文库仅提供信息存储空间,仅对该用户上传内容的表现方式做保护处理,对上传内容本身不做任何修改或编辑。 若此文所含内容侵犯了您的版权或隐私,请立即通知163文库(点击联系客服),我们立即给予删除!
4. 请根据预览情况,自愿下载本文。本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。
5. 本站所有资源如无特殊说明,都需要本地电脑安装OFFICE2007及以上版本和PDF阅读器,压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 2022版 步步高 大一轮 化学复习 人教版全国桂贵云川藏 第十一章 第52讲有机综合推断题突破策略 PPT课件【2022版 步步高 大一轮 化学复习 人教版全国桂贵云川藏】 第十一 52 下载 _一轮复习_高考专区_化学_高中
- 资源描述:
-
1、大一轮复习讲义 有机综合推断题突破策略 第十一章第52讲 1.根据转化关系推断有机物的类别 有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关 系,经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知,因 而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化 条件。 醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机物结构推断的重要突破口, 它们之间的相互转化关系如图所示: 上图中,A能连续氧化生成C,且A、C在浓硫酸存在下加热生成D,则: A为醇,B为醛,C为羧酸,D为酯。 A、B、C三种物质中碳原子数相同,碳骨架结构相同。 A分子中含CH2OH结构。 2.根据试剂或特征现象推知官能
2、团的种类 熟记下列特征现象与官能团的关系 (1)使溴的四氯化碳溶液褪色,则表示该物质中可能含有“ ”或 “CC”等结构。 (2)使KMnO4(H)溶液褪色,则该物质中可能含有“ ”“CC” 或“CHO”等结构或为苯的同系物。 (3)遇FeCl3溶液显紫色,或加入饱和溴水出现白色沉淀,则该物质中含 有酚羟基。 (4)遇浓硝酸变黄,则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 (5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。 (6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热有红色沉淀生成或加入银氨溶液加 热有银镜生成,表示含有CHO。 (7)加入Na放出H2,表示含有OH或COOH。 (8)加入NaHCO3溶液产生气体,表示含
3、有COOH。 3.根据有机反应中定量关系推断官能团的数目 (1)烃和卤素单质的取代:取代1 mol氢原子,消耗1 mol卤素单质(X2)。 (2) 的加成:与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量之比为 11加成。 (3)含OH的有机物与Na反应时:2 mol OH生成1 mol H2。 (4)1 mol CHO对应2 mol Ag或1 mol CHO对应1 mol Cu2O(注意: HCHO中相当于有2个CHO)。 (5)物质转化过程中相对分子质量的变化 RCH2OH RCHO RCOOH M M2 M14 RCH2OH CH3COOCH2R M M42 RCOOH RCOOCH2C
4、H3 M M28 (关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量) 例1有机物X是苯环上的邻位二取代物,其相对分子质量不超过170, 经测定氧的质量分数为29.6%,既能和FeCl3溶液发生显色反应,又能和 NaHCO3溶液发生反应产生气体,1 mol有机物X完全燃烧生成CO2和H2O 的物质的量之比为31。则该有机物的分子式为_,结构简式为 _。 C9H6O3 解析X既能和FeCl3溶液发生显色反应,又能和NaHCO3溶液发生反应 产生气体,则X中含有酚羟基和羧基,至少含有3个氧原子。 依据相对分子质量不超过170,则M(X)162, 再根据1 mol X燃烧产生CO2和H2O的物质的量的比值,
5、 知n(C)n(H)32, 设其分子式为C3nH2nO3,123n2n163162,n3, 即X的分子式为C9H6O3。 M(X)M(C6H4)M(COOH)M(OH)为剩余基团的相对分子质量。 16276451724,即X中除含有苯环、一个COOH、一个OH 外还含有两个碳原子,两个碳原子之间必然存在碳碳三键, 可知X结构简式为: 。 4.根据反应条件推断反应类型 (1)在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应也可能是卤 代烃的水解反应。 (2)在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。 (3)在浓H2SO4存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应或 成醚反应等。
6、 (4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。 (5)能与H2在Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加 成反应或还原反应。 (6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下,发生醇的催化氧化反应。 (7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应,则该物质发生的是 CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2,则为醇 醛 羧酸的过程) (8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 (9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应;在Fe粉、 X2条件下发生苯环上的取代反应。 5.根据官能团的衍变推断反应类型 例2
7、根据有机物的官能团的转化解答下列问题: 已知:G是相对分子质量Mr118的烃。 (1)反应条件及反应类型 _; _; _; _。 (2)G的结构简式:_。 H2,催化剂,加成反应 浓H2SO4,消去反应 Br2/CCl4,加成反应 NaOH/醇,消去反应 解析从反应物到产物的转化过程中,碳骨架未发生改变,进行的醛 基催化加氢,发生醇羟基的消去反应,是与Br2的加成反应,再进 行卤代烃的消去反应,得到目标产品。 6.根据题目提供的信息推断 常见的有机新信息总结如下: (1)苯环侧链引入羧基 如 (R代表烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成 , 此反应可缩短碳链。 (2)卤代烃与氰化钠溶液反应再水解
8、可得到羧酸 卤代烃与氰化物发生取代反应后,再水解得到羧酸,这是增加一个碳原 子的常用方法。 (3)烯烃通过臭氧氧化,再经过锌与水处理得到醛或酮 如 CH3CH2CHO ;RCH=CHR (R、R代表H原子或烃基)与碱性KMnO4溶液共热后酸化,发生双键断 裂生成羧酸,通过该反应可推断碳碳双键的位置。 (4)双烯合成 如1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯: 这是著名的双烯合成,也是合成 六元环的首选方法。 (5)羟醛缩合 有-H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用,生成 -羟基醛,称为羟醛缩合反应。 如2CH3CH2CHO 例3(2019西安质检)双安妥明 可用
9、于降低 血液中的胆固醇,该物质合成线路如图所示: 已知:. 。 .RCH=CH2 RCH2CH2Br。 .C的密度是同温同压下H2密度的28倍,且支链有一个甲基,I能发生银 镜反应且1 mol I(C3H4O)能与2 mol H2发生加成反应;K的结构具有对称性。 试回答: (1)A的结构简式为_,J中所含官能团的名称为_。 (2)C的名称为_。 (3)反应DE的化学方程式为_ _;反应类型是_。 羟基、醛基 2-甲基丙烯 (CH3)2CHCH2BrNaOH (CH3)2CHCH2OHNaBr取代反应 (4)“HK双安妥明”的化学方程式为_ _。 2+ HOCH2CH2CH2OH +H2O (
10、5)与F互为同分异构体,且属于酯的有机物有_种。其中核磁共振氢 谱有3组峰,峰面积之比为611的结构简式为_。 4 解析根据C的密度是同温同压下H2密度的28倍,知烃C的相对分子质 量为56,从而可以确定其分子式为C4H8,其支链上有一个甲基,则C是 ;I的分子式为C3H4O,能发生银镜反应且1 mol I能与2 mol 氢气发生加成反应,则I是CH2=CHCHO; 结合图示转化关系及K的结构具有对称性, 可以推断J为HOCH2CH2CHO,K为HOCH2CH2CH2OH; 根据双安妥明和K的结构简式,可以推断H为 ,则G 为 ,B为 ,A为 。 与F(CH3)2CHCOOH互为同分异构体,且
11、属于酯的有机物有4种, 它们分别是HCOOCH2CH2CH3、 、CH3COOCH2CH3、 CH3CH2COOCH3。其中核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为611 的结构简式为 。 7.根据流程中某些已知有机物猜测可能结构及反应类型 分析流程中某些已知有机物的分子式或结构特征,根据其差异,联想已 有有机化学知识,猜想可能的有机反应类型,由此反应物、产物的结构 特点,结合框图中的其他物质,确定具体的结构。 例42020江苏,17(1)(2)(3)化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中 间体,其合成路线如下: 根据流程信息解答下列问题: (1)A中的含氧官能团名称为硝基、_和_。 醛基(酚)羟基
12、解析A中的含氧官能团有硝基、(酚)羟基和醛基。 (2)B的结构简式为_。 解析AB发生取代反应,结合C的结构简式可知AB是酚羟基中H原 子被CH3代替,所以B的结构简式为 。 (3)CD的反应类型为_。 取代反应 解析CD是醇羟基被Br原子代替,反应类型为取代反应。 思维流程思维流程 物质及转化解读信息 根据A的结构简式,A中含氧官能团有硝基、 酚羟基、醛基 对比A和C的结构简式,可推出AB:CH3I 中的CH3取代酚羟基上的H,即B的结构简 式为 对比C和D的结构简式,Br原子取代CH2OH中 的羟基,该反应类型为取代反应 1.某天然有机化合物A仅含C、H、O元素,与A相关的反应框图如下:
13、专题精练 (1)写出下列反应的反应类型: SA第步反应_;BD_; DE第步反应_;AP_。 取代(或水解)反应加成反应 消去反应酯化(或取代)反应 1234 (2)B所含官能团的名称是_。 碳碳双键、羧基 1234 (3)写出A、P、E、S的结构简式: A:_;P:_; E:_;S:_。 HOOCCCCOOH 1234 解析在有机反应中对反应条件要有清楚的认识,OH/H2O为水解(或 取代)反应,而OH /醇、为消去反应,生成不饱和键;物质B与 Br2/CCl4应发生加成反应,因此B是氯代有机酸先消去后酸化得到的,应 含有 和COOH 的官能团;由相对分子质量和六元环状化合物及 G的化学式可
14、知,碳原子数没有变化。 1234 S和A、E中碳原子数都为4,先确定A的结构简式,由相对分子质量为 134,可确定O的个数为5个,即C4HxO5,得出C4H6O5,则结构简式为 ,再用逆推和正推法分别得到S和P的结构简式分别 为 、 ,E为HOOCCCCOOH, 有了结构简式再判断出官能团,可以得出F是 。 1234 2.碱存在下,卤代烃与醇反应生成醚(ROR): RXROH RORHX 化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃,反应框图如下: (1)1 mol A和1 mol H2在一定条件下恰好反应,生成饱和一元醇Y(通式 CnH2n2O),Y中碳元素的质量分数约为65%,则Y的分子式
15、为_。 A的结构简式为_。 C4H10O CH2=CHCH2CH2OH 1234 (2)第步反应类型分别为_,_。 (3)已知C是环状化合物,其结构简式是_。 (4)写出化合物C与氢氧化钠水溶液反应的化学方程式: _。 加成反应取代反应 1234 (5)请参照上述合成路线,写出用乙醇合成 的路线。 1234 解析1 mol A和1 mol H2在一定条件下恰好反应,生成饱和一元醇Y(通 式CnH2n2O),Y中碳元素的质量分数约为65%,则有 100%65%,解得,n4,则Y分子式为C4H10O,A能和溴发生加成反 应,则A中含有不饱和键,1 mol A和1 mol H2在一定条件下恰好反应,
16、 则A中含有一个碳碳双键;A中还含有OH,由信息卤代烃与醇反应生 成醚,结合四氢呋喃的结构,可知A为CH2=CHCH2CH2OH,A和溴发 生加成反应生成B,则B为CH2BrCHBrCH2CH2OH, 1234 B发生取代反应生成C,C为环状化合物,C为 ,C发生消去反应生成 D和E,D和E为 、 ,D、E发生加成反应生成四氢呋喃。 用乙醇合成 ,乙醇发生消去反应生成乙烯,乙烯和溴发生加成反应 生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷发生水解反应生成乙二醇,乙二醇和 1,2-二溴乙烷发生信息中的反应生成 。 1234 3.辣椒素是辣椒的活性成分,可在口腔中产生灼烧感,能够起到降血压和胆固 醇的功
17、效,进而在很大程度上预防心脏病,也能缓解肌肉关节疼痛。辣椒素 酯类化合物的通式可以表示为 (R为烃基),其中一种辣 椒素酯类化合物J的合成路线如图所示: 已知:A、B、E互为同系物,其中B的相对分子质量为44,A和B的核磁共 振氢谱显示都有两组峰。 J的分子式为C15H22O4。 R1CHOR2CH2CHO 1234 回答下列问题: (1)G中所含官能团的名称为_。 (2)由A和B生成C的化学方程式为_ _。 醚键、(酚)羟基 (CH3)3CCHOCH3CHO 1234 (3)由C生成D的反应类型为_,D的化学名称为 _。 (4)由H生成I的化学方程式为_ _。 加成反应(或还原反应) 4,4
18、-二甲基-1-戊醇 1234 解析审题时抓住三点:一是辣椒素酯类化合物的通式;二是框图信息; 三是已知信息。依题意,E能与氢氧化铜反应,说明E含醛基,而A、B、 E互为同系物,B的相对分子质量为44,则B为CH3CHO。又A的核磁共 振氢谱上有两组峰,说明A为(CH3)3CCHO。根据已知信息知,C为 (CH3)3CCH=CHCHO。结合反应条件可推知D为(CH3)3CCH2CH2CH2OH, E为(CH3)3CCH2CH2CHO,F为(CH3)3CCH2CH2COOH, 1234 1个F分子含7个碳原子,由已知知,J的分子式中含有15个碳原子, 所以G、H、I分别为 、 、 , J为 。 H
展开阅读全文
链接地址:https://www.163wenku.com/p-1434614.html