2022届老高考化学（人教版）一轮总复习练习：第十二章　有机化学基础过关测试（含解析）.doc

1、考案12 第十二章有机化学基础 单元过关限时检测 (50 分钟，100 分) 第卷(选择题共 42 分) 一、选择题：本题共 7 小题，每小题 6 分，共 42 分。每小题只有一个选项符合题意 1(2021广东佛山一中高三月考)环与环之间共用两个或多个碳原子的多环烷烃称为桥 环烷烃，二环1.1.0丁烷()是其中一种。下列关于该化合物的说法正确的是(C) A与 C3H4是同系物 B一氯代物只有一种 C与环丁烯互为同分异构体 D所有碳原子可能都处于同一平面 解析本题考查二环1.1.0丁烷的结构和同分异构体的判断。二环1.1.0丁烷() 的分子式为 C4H6，无法确定 C3H4的结构，但 C3H4无

2、法形成桥环烷烃，即二者不是同系物， A 项错误；中含有 2 种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有 2 种，B 项错误；环丁烯 的分子式为 C4H6，二者分子式相同但结构不同，互为同分异构体，C 项正确；中，所 有碳原子均为饱和碳原子， 根据甲烷的正四面体结构可知， 所有碳原子不可能都处于同一平 面，D 项错误。 2(2021安徽高三质检)三聚氰胺(结构式如图所示)是一种重要的化工原料，可用于生 产阻燃剂、水泥减水剂和高分子合成等领域。一些不法分子却往牛奶中加入三聚氰胺，以提 高奶制品的含氮量。下列说法正确的是(D) A三聚氰胺是一种蛋白质 B三聚氰胺是高分子化合物 C三聚氰胺分子中含有碳碳双键

3、 D三聚氰胺的分子式为 C3H6N6 解析本题考查烃的衍生物的结构及性质。蛋白质属于高分子化合物，结构中含有肽 键，由三聚氰胺的结构可知其不属于蛋白质，A 项错误；三聚氰胺的相对分子质量较小，不 属于高分子化合物，B 项错误；三聚氰胺分子中不含碳碳双键，C 项错误；根据结构简式可 得三聚氰胺的分子式为 C3H6N6，D 项正确。 3(2021河北张家口高三摸底)化学与人类文明进步息息相关，下列说法错误的是 (C) A蚕丝的主要成分是蛋白质，属于天然高分子材料 B汉代烧制出“明如镜、声如磬”的瓷器，主要化学成分是硅酸盐 C聚氨酯是无机非金属材料 D城际公交系统推广的清洁燃料压缩天然气“CNG”、

4、液化石油气“LPG”的主要成分都 是烃 解析本题考查基本营养物质、高分子材料的性质等。蚕丝的主要成分是蛋白质，属 于天然高分子化合物，A 项正确；瓷器的主要成分是硅酸盐，B 项正确；聚氨酯属于有机高 分子化合物，C 项错误；天然气的主要成分是 CH4，液化石油气的主要成分是丙烷、丁烷、 丙烯、丁烯等烃的混合物，它们都是由碳、氢两种元素组成，都属于烃，D 项正确。 4(2021山东实验中学高三阶段性检测)下列有机化合物对应类别的同分异构体数目最 少的是(不考虑立体异构)(C) 选项ABCD 分子式C9H12C5H12OC4H8O2C4H8FCl 类别芳香烃醇酯卤代烃 解析某有机物的分子式为 C9

5、H12， 其同分异构体属于芳香烃， 分子组成符合 CnH2n6， 是苯的同系物。可以有一个侧链为正丙基或异丙基，可以有 2 个侧链为乙基、甲基，有邻、 间、对 3 种，可以有 3 个甲基，有 3 种结构，A 项共有 8 种；戊烷的同分异构体有 CH3CH2CH2CH2CH3、，用OH 取代分子中的 H 原 子可分别得到 3 种、4 种、1 种结构，则 B 项共 8 种；C4H8O2属于酯类的同分异构体，为饱 和一元酯。若为甲酸与丙醇形成的酯，有 2 种，若为乙酸与乙醇形成的酯，只有乙酸乙酯 1 种， 若为丙酸与甲醇形成的酯， 有 1 种， 故 C4H8O2属于酯类的同分异构体共有 4 种； C

6、4H8FCl 可看作 Cl 原子取代了 C4H9F 中的 H 原子，C4H9F 有 CH3CH2CH2CH2F、CH3CH2CH(CH3)F、 (CH3)2CHCH2F、C(CH3)3F 等 4 种，分别含有 4、4、3、1 种 H，D 项属于卤代烃的同分异构 体，共有 12 种。 5(2021四川攀枝花月考)乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙 酯的方法很多，如下图： 下列说法正确的是(D) A反应、均是取代反应 B反应、的原子利用率均为 100% C与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有 2 种 D乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用 Na2CO3溶液鉴别 解析反应中是乙醛

7、的氧化过程， 不是取代反应， 故 A 错误； 生成乙酸乙酯和水， 原子利用率不等于 100%，故 B 错误；与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物可为甲酸丙 酯(有 2 种结构)、丙酸甲酯等，故 C 错误；乙醇易溶于水，乙酸可与碳酸钠溶液反应，乙酸 乙酯不溶于水，则可用碳酸钠溶液鉴别，故 D 正确。 6(2021黑龙江大庆实验中学高三月考)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列 萜类化合物的说法正确的是(B) Ab 能在 NaOH 醇溶液条件下发生消去反应 B与 a 互为同分异构体的二元取代的芳香化合物有 9 种 Cb 分子中所有碳原子可能均处于同一平面上 Da、c 均能与溴水发生加成反应，且

8、 1 mol 分子分别最多消耗 3 mol、1 mol Br2 解析b 分子中含有羟基，在浓硫酸的作用下加热发生消去反应，A 错误；与 a 互为 同分异构体的二元取代的芳香化合物有 9 种， 即 2 个取代基可以是甲基和正丙基、 甲基和异 丙基、乙基和乙基，均有邻间对三种，B 正确；b 分子中含有 4 个饱和碳原子，所有碳原子 不可能均处于同一平面上，C 错误；c 不能与溴水发生加成反应，D 错误。 7(2021湖北武汉高三质检)有机物 J147 的结构简式如图，其有减缓大脑衰老的作用。 下列关于 J147 的说法中错误的是(B) A可发生加聚反应 B分子式为 C20H20O6 C能使酸性高锰

9、酸钾溶液褪色 D分子中所有碳原子可能共平面 解析本题考查烃的衍生物的结构及性质。该有机物分子中含有碳碳双键，在一定条 件下可以发生加聚反应，A 项正确；由该有机物的结构简式可得，其分子式为 C21H20O6，B 项错误；分子中含有碳碳双键，可以和酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色，C 项正 确；苯分子中所有原子共平面，乙烯分子中所有原子共平面，甲醛分子中所有原子共平面， 单键可以旋转， 结合已知结构简式分析可知该有机物分子中所有碳原子可能共平面， D 项正 确。 第卷(非选择题共 58 分) 二、非选择题：本题包括 4 小题，共 58 分 8(2021广东广州高三月考)氨甲环酸(G)别名止

10、血环酸，是一种已被广泛使用半个世纪 的止血药，它的一种合成路线如下(部分反应条件和试剂略)： 回答下列问题： (1)A 的结构简式是CH2=CHCH=CH2。C 的化学名称是2氯1,3丁二 烯。 (2)G 在 NaOH 催化下发生双分子脱水反应形成仅含两个环的有机物，写出该反应的化 学反应方程式： 。 (3)中属于取代反应的是。 (4)E 中不含 N 原子的官能团名称为酯基、碳碳双键。 (5)氨甲环酸(G)的分子式为C8H15O2N。 (6)满足以下条件的所有 E 的同分异构体有15种。 a含苯环 b含硝基 c苯环上只有两个取代基 (7)写出以和 CH2=CHCOOCH2CH3为原料制备的合成

11、路线： 260300 Cl2 NaOH/乙醇 CH2=CHCOOCH2CH3 (无机试剂任选)。 解析(1)根据 A 的分子式及 A 与 Cl2在 260300 时发生加成反应产生 B，根据 B 的结构简式可知 A 结构简式为 CH2=CHCH=CH2；C 的结构简式是，选择含有 2 个碳碳双键在内的碳链为主链，把Cl 原子作取代基给有机物命名，可知 C 的化学名称是 2氯1,3丁二烯。 (2)G 结构简式是，G 分子中含有COOH 和NH2，在 NaOH 催化 下发生分子之间的取代反应，一个分子的羧基脱去OH，另一个分子的氨基脱去 H 原子， 羟 基 与 氢 原 子 结 合 形 成 H2O

12、， 剩 余 部 分 结 合 在 一 起 形 成 含 两 个 环 的 有 机 物 ， 则 该 反 应 的 化 学 反 应 方 程 式 为 ： 。 (3)在题给流程中，是加成反应，是消去反应，是加成反应，是取代反应， 是酯的水解反应，也属于取代反应，是还原反应，所以中属于取代反应的是； (4)E 结构简式是， E 中不含 N 原子的官能团名称为是酯基和碳碳双键。 (5)氨甲环酸(G)的结构简式是，根据 C 原子价电子数目是 4 个可知 G 的分子式为 C8H15O2N。 (6)E 是，E 的分子式是 C9H11O2N，E 的同分异构体符合下列条件： aE 的不饱和度是 5，E 的同分异构体中含有苯

13、环，苯环的不饱和度是 4，说明还含有 一个双键； b.分子含有硝基； c.苯环上只有两个取代基， 符合条件的两个取代基可能为NO2、 CH2CH2CH3；NO2、CH(CH3)2；CH3、CH2CH2NO2；CH3、CHNO2CH3； CH2NO2、CH2CH3五种情况，两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种位置，所 以 E 的符合要求的同分异构体的种类是 5315 种。 (7)以和为 CH2=CHCOOCH2CH3原料制备 ，首先是与 Cl2按 1 1 发生 1,2 加成反应生成， 然后与 NaOH 的乙醇溶液共热， 发生消去反应生 成，再与 CH2=CHCOOCH2CH3发生加成反应生成

14、，故合成 路线为： 260300 Cl2 NaOH/乙醇 CH2=CHCOOCH2CH3 。 9(2021山东济南高三检测)芳香酸是分子中羧基与苯环直接相连的一类有机物，通常 用芳香烃的氧化来制备。反应原理如下： 反应试剂、产物的物理常数： 名称 相对分 子质量 性状 熔点 () 沸点 () 密度 (gcm 3) 水中的 溶解性 甲苯92 无色液 体易燃 易挥发 95110.60.866 9不溶 苯甲 酸 122 白色片 状或针 状晶体 122.42481.265 9微溶 主要实验装置和流程如下： 实验方法：将一定量的甲苯和 KMnO4溶液混合在图 1 装置中，在 90 时，反应一段 时间后，

15、停止反应，按如下流程分离出苯甲酸并回收未反应的甲苯。 (1)白色固体 B 中主要成分的分子式为C7H6O2。操作为蒸馏。 (2)如果滤液呈紫色， 需加入亚硫酸氢钾， 用离子方程式表示其原因2MnO 45HSO 3 H =2Mn25SO2 43H2O。 (3)下列关于仪器的组装或者使用正确的是A、B。 A抽滤可以加快过滤速度，得到较干燥的沉淀 B安装电动搅拌器时，搅拌器下端不能与三颈烧瓶瓶底、温度计等接触 C如图 1 回流搅拌装置应采用直接加热的方法 D冷凝管中水的流向是上进下出 (4)除去残留在苯甲酸中的甲苯应先加入NaOH 溶液，分液，然后再向水层中加入 硫酸或浓盐酸酸化，抽滤，洗涤，干燥即

16、可得到苯甲酸。 (5)纯度测定： 称取 2. 440 g 产品， 配成 100 mL 溶液， 取其中 25.00 mL 溶液， 进行滴定， 消耗 KOH 物质的量为 4.510 3 mol。产品中苯甲酸质量分数为90%。 解析(1)白色固体是苯甲酸，分子式为 C7H6O2；有机层中物质互溶且沸点不同，所 以可以采用蒸馏方法分离，则操作为蒸馏； (2)如果滤液呈紫色，说明高锰酸钾过量，要先加亚硫酸氢钾，除去未反应的高锰酸钾， 发生反应的离子方程式为 2MnO 45HSO 3H =2Mn25SO2 43H2O； (3)A 项抽滤时，瓶中压强较小，可以加快过滤速度，得到较干燥的沉淀，故 A 正确；B

17、 项为了防止搅拌器下端打坏三颈烧瓶瓶底或温度计，因此不能与它们接触，所以在搅拌时， 搅拌器下端不能与三颈烧瓶瓶底、温度计等接触，故 B 正确；C 项沸水浴加热便于控制温 度和使容器受热均匀，图 1 回流搅拌装置应采用水浴加热的方法，故 C 错误；D 项冷凝管 中水的流向与蒸汽的流向相反，则冷凝管中水的流向是下进上出，故 D 错误； (4)除去残留在苯甲酸中的甲苯应先加入 NaOH 溶液，甲苯与 NaOH 不反应，苯甲酸与 NaOH 反应生成苯甲酸钠，分液，苯甲酸钠溶液中加盐酸可以制得苯甲酸； (5)设苯甲酸的物质的量浓度为 x molL 1，则 25 mL 苯甲酸溶液中苯甲酸的物质的量为 0.

18、025x mol， C6H5COOHKOHC6H5COOKH2O 1 mol1 mol 0.025x mol4.5010 3 mol 1 mol1 mol0.025x mol4.5010 3 mol x4.5010 3 0.025 0.18， 则 100 mL 样品中苯甲酸的质量0.18 molL 10.1 L122 gmol12.196 g， 其质量分 数2.196 g 2.440 g100%90%。 10(2021北京海淀检测)化合物 F 是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方 法合成： (1)化合物 A 中的含氧官能团为醚键和醛基(填官能团名称)。 (2)化合物 B 的结构简式为；

19、由 CD 的反应类型 是取代反应。 (3) 写 出 同 时 满 足 下 列 条 件 的 E 的 一 种 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 。 .分子中含有 2 个苯环 .分子中含有 3 种不同化学环境的氢 (4)已知：RCH2CN H2 催化剂，RCH2CH2NH2，请写出以 为原料制备化合物 X()的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下： CH3CHO O2 催化剂，CH3COOH CH3CH2OH 浓硫酸，CH3COOCH2CH3 浓硫酸 HCl NaCN H2 催化剂， 或 HCl 浓硫酸 NaCN H2 催化剂， 解析(1)A 中含氧官能团为醚键和醛基。 (2

20、) 在NaBH4存 在 条 件 下 发 生 的 反 应 为 还 原 反 应 ， 则B为 ；CD 的反应中CN 取代Cl，属于取代反应。 (3)E 的同分异构体分子中只有 3 种 H 原子，说明其分子结构高度对称，符合条件的 E 的同分异构体的结构简式为或 。 (4)该合成路线有两条： 浓硫酸 HCl NaCN H2 催化剂， 或 HCl 浓硫酸 NaCN H2 催化剂， 。 点拨有机合成题的解题思路 11(2021山西高三调研)有机物 F 可用于某抗凝血药的制备，工业生产 F 的一种路线 图如下(其中 H 与 FeCl3溶液能发生显色反应)： 回答下列问题： (1)A 的名称是乙醛，E 中的官

21、能团名称是酯基。 (2)BC 的反应类型是取代反应，F 的分子式为C9H6O3。 (3)H 的结构简式为。 (4)E 与足量 NaOH 溶液反应的化学方程式为 CH3COONaCH3OHH2O。 (5)同时满足下列条件的 D 的同分异构体共有4种， 写出其中核磁共振氢谱有 5 组峰 的物质的结构简式。 是芳香族化合物 能与 NaHCO3溶液反应但不能与 FeCl3溶液发生显色反应 1 mol 该物质与钠反应时最多可得到 1 mol H2 (6)以 2氯丙酸、苯酚为原料制备聚丙烯酸苯酚酯()，写出合成路线图(无 机试剂自选)。 解析乙烯发生氧化反应得到的 A 为乙醛，乙醛发生银镜反应后酸化得到的

22、 B 为乙 酸，乙酸与三氯化磷反应生成 C 为 CH3COCl；根据 E 可知，CH3COCl 与 D 发生取代反应 而得 E，则 D 为，逆推可得 H 为。E 分子中含有 2 个酯基，与足量 NaOH 溶液反应生成、CH3COONa、CH3OH、H2O。 (1)A 的名称是乙醛；E()中的官能团名称是酯基。 (2)BC 是乙酸与三氯化磷反应生成 CH3COCl，反应类型是取代反应；F() 的分子式为 C9H6O3。 (3)H 的结构简式为。 (4)E() 与 足 量NaOH溶 液 反 应 的 化 学 方 程 式 为 CH3COONaCH3OHH2O。 (5)由知分子中含有苯环，由知分子中含有COOH 且不含酚羟基，由知分子中 还含有醇羟基。当苯环上只有一个取代基时，取代基为CHOHCOOH，当苯环上有两个取 代基时，两个取代基分别为CH2OH、COOH，两个取代基在苯环有 3 种位置关系，故共 有 4 种同分异构体；其中核磁共振氢谱峰有 5 组峰的物质是。 (6)2氯丙酸先发生消去反应得到丙烯酸盐， 丙烯酸盐酸化后得到的丙烯酸与 PCl3反应 得到 CH2=CHCOCl，CH2=CHCOCl 再与苯酚发生取代反应得到，最 后发生加聚反应即可得目标产物。合成路线图为