2022届老高考化学（人教版）一轮总复习学案：第33讲　认识有机化合物 （含解析）.doc

1、第十二章第十二章有机化学基础有机化学基础 第第 33 讲讲认识有机化合物认识有机化合物 高考备考导航 考试要求：1.能辨识有机化合物分子中的官能团，判断有机化合物分子中碳原子的饱和程 度、键的类型，分析键的极性；能依据有机化合物分子的结构特征分析简单有机化合物的某 些化学性质。 2能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象。 3能说出测定有机化合物分子结构的常用的分析方法，能结合简单图谱信息分析判断有 机化合物的分子结构。 名师点拨：高考对本部分的考查主要有四方面：(1)书写重要官能团的结构简式和名称； (2)结合有机物成键特点，书写、判断其分子式和同分异构体；

2、(3)应用系统命名法给有机物命 名；(4)确定有机物分子式的一般过程与方法。高考命题仍将着重考查有机物分子中官能团的 种类判断、同分异构体的书写、判断共线或共平面原子数目等。 通过对典型代表物(CH4、CH2=CH2、HCCH、等)的分子结构的复习，建立常见 有机物分子空间结构认知模型，明晰共线(如CC)、共面()的官能团 或碳骨架，了解不同环境下碳原子的轨道杂化方式，推出分子的空间构型，知道有机物分子 中单键(如 CC、CH、CO 等)均可绕键轴自由旋转等知识。书写同分异构体要培养有序 性的思维习惯，灵活运用等效氢法、烷基种数法、替代法、定一移一或定二移一法等并避免 同分异构体重复书写或遗漏

3、书写。 考点一有机化合物的分类、结构与同分异构体 核心知识梳理 1有机化合物的分类 (1)按元素组成分类 有机化合物 ！ ！ ！烃#：烷烃、 ！ ！ ！ 烯烃#、 ！ ！ ！ 炔烃#、苯及其同系 物等 ！ ！ ！ 烃的衍生物#：卤代烃、醇、 ！ ！ ！ 酚#、 ！ ！ ！ 醛#、 ！ ！ ！ 羧酸#、酯等 (2)按碳的骨架分类。 碳骨架：在有机化合物中，碳原子互相连接成的链或环是分子的骨架，又称碳架。 根据碳骨架不同可将有机物分成： (3)按官能团分类。 官能团：决定有机化合物共同特性的！ ！ ！ 原子或原子团#。 有机物主要类别与其官能团： 类别 官能团典型代表物 名称结构名称结构简式 烷烃

4、甲烷！ ！ ！ CH4# 烯烃碳碳双键 ！ ！ ！# 乙烯 ！ ！ ！ H2C=CH2 # 炔烃碳碳三键！ ！ ！#乙炔！ ！ ！# 芳香烃苯 ！ ！ ！# 卤代烃卤素原子X溴乙烷！ ！ ！ C2H5Br# 醇 羟基！ ！ ！ OH# 乙醇！ ！ ！ C2H5OH# 酚苯酚！ ！ ！ C6H5OH# 醚醚键 ！ ！ ！# 乙醚 ！ ！ ！ CH3CH2OCH2CH3 # 醛醛基 ！ ！ ！# 乙醛！ ！ ！ CH3CHO# 酮羰基 ！ ！ ！# 丙酮 ！ ！ ！ CH3COCH3 # 羧酸羧基！ ！ ！COOH#乙酸！ ！ ！CH3COOH# 酯酯基 ！ ！ ！# 乙酸乙酯 ！ ！ ！ CH3

5、COOCH2CH3 # 微点拨 含醛基的物质不一定为醛类，如 HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。 不能认为属于醇类，应为羧酸。 (酯基)与(羧基)有区别。 虽然含有醛基，但不属于醛类，应属于酯。 2有机物的结构特点、同系物与同分异构体 (1)有机物中碳原子的成键特点。 成键数目 每个碳原子与其他原子形成！ ！ ！ 4#个共价键 | 成键种类 ！ ！ ！ 单#键、 ！ ！ ！ 双#键或！ ！ ！ 三#键 | 连接方式 碳链或！ ！ ！ 碳环# (2)有机物结构的三种常用表示方法 结构式结构简式键线式 CH2=CHCH=CH2 CH3CH2OH 或 C2H5OH CH2=CHCHO (3)同系

6、物。 结构！ ！ ！ 相似#，分子组成上相差一个或若干个！ ！ ！ CH2#原子团的物质称为同 系物。其特点是官能团种类、数目均相同，具有相同的通式。其物理性质是随分子中碳原子 数的增加发生规律性变化，化学性质相似。 特别提醒 分子通式相同的有机物不一定互为同系物，如某些醛和酮、羧酸和酯等。 (4)同分异构现象、同分异构体。 同分异构现象：化合物具有相同的！ ！ ！ 分子式#但具有不同 ！ ！ ！ 结构#的现象。 同分异构现象的常见类型： a碳链异构，碳链骨架不同，如： CH3CH2CH2CH3与！ ！ ！# b位置异构，官能团的位置不同，如： CH2=CHCH2CH3与 CH3CH=CHCH

7、3 c官能团异构，官能团种类不同： 组成通式可能的类别典型实例 CnH2n烯烃、环烷烃 H2C=CHCH3与 ！ ！ ！# CnH2n2炔烃、二烯烃等 ！ ！ ！ H2C=CHCH=CH2# CnH2n2O醇、醚C2H5OH 与！ ！ ！ CH3OCH3# CnH2nO 醛、酮、烯醇、 环醚、环醇等 CH3CH2CHO、CH3COCH3、 H2C=CHCH2OH、 CnH2nO2羧酸、酯CH3COOH 与 HCOOCH3 CnH2n6O 酚、芳香醇、 芳香醚 ！ ！ ！#(醇类)与 CnH2n1NO2硝基烷、氨基酸 CH3CH2NO2与 ！ ！ ！ H2NCH2COOH# Cn(H2O)m单糖

8、或二糖 葡萄糖与！ ！ ！ 果糖#、蔗糖与！ ！ ！ 麦芽糖# 特别提醒 (1)同分异构体的书写规律 判类别 根据有机物分子式判断其可能的类别异构。 定碳链 确定各类别异构中可能的碳链异构。 移官位 在各异构碳链上移动官能团，得到不同异构体。 氢饱和 碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，即得到所 有同分异构体的结构简式。 (2)同分异构体的书写步骤 书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。 对每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。 碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间”的规 律书写。 检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是

9、否有书写错误。 例如：寻找符合分子式 C4H10O 的同分异构体有多少种。 C4H10O 官能团异构 醇 碳链异构 位置异构 醚 碳链异构 位置异构 C4共有两条碳骨架，分别为 CCCC 和，若为醇，羟基连在碳原子上，位置 有共 4 种；若为醚，醚键可用插入法放于两个碳原子之间，位置有 共 3 种。因此符合 C4H10O 分子式的共有 7 种同分异构体。 (3)限定条件同分异构体的书写 限定范围书写或补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的 结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。 芳香化合物同分异构体： A烷基的类别与个数，即碳链异构

10、。 B若有 2 个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。 具有官能团的有机物： 一般的书写顺序：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。书写要有序进行，如 书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如 C8H8O2含苯环的属于酯类 的同分异构体为甲酸某酯： ；乙酸某酯：；苯甲酸某酯： 。 (4)烃的同分异构体数目的判断方法 烷烃的同分异构体判断方法：排主链，主链由长到短减碳(从头摘)架支链(支链位置 由心到边，但不到端；等效碳不重排；多支链时，排布由对到邻再到间)最后用氢原子补足 碳原子的四个价键。 烯烃、炔烃同分异构体的判断方法：在相同碳原子数的烷烃的基础上，用碳碳双键或 碳碳三键

11、替换烷烃分子中的碳碳单键。 苯的同系物的同分异构体的判断方法：从单取代到多取代，二取代时取代基有邻、间、 对三种情况，三取代时取代基有连、偏、均三种情况。 (5)烃的衍生物的同分异构体数目的判断方法(以卤代烃为例) 一卤代烃的同分异构体判断方法： A基元法 记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有机物同分异构体的数目。 C3H7！ ！ ！ 2#种C4H9！ ！ ！ 4#种C5H11！ ！ ！ 8#种 如 C4H9Cl 有！ ！ ！ 4#种同分异构体。 B替代法 如二氯苯(C6H4Cl2)有！ ！ ！ 3#种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有！ ！ ！ 3#种同 分异构体(将 H

12、替代 Cl)。 C等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有以下三点： a同一甲基上的氢是等效的。 b同一碳原子上所连甲基上的氢是等效的。 c处于对称位置上的氢原子是等效的。 如新戊烷的一氯代物有！ ！ ！ 1#种。 二卤代烃的同分异构体判断方法：定一动一。“定一”时，有几种氢就有几种情况； “动一”时，在“定一”确定的每一条碳骨架上寻找第二个取代基的位置。如乙烷的二氯代 物共有！ ！ ！ 2#种。 多卤代烃的同分异构体判断方法：换元法，即一种烃若有 m 个 H 可被取代，则它的 n 元取代物与(mn)元取代物种类相等。 如乙烷的一氯代物有！ ！ ！ 1#种， 二氯代物有！ ！

13、 ！ 2 #种，三氯代物有！ ！ ！ 2#种，四氯代物有！ ！ ！ 2#种，五氯代物有！ ！ ！ 1#种， 六氯代物有！ ！ ！ 1#种。 基础小题自测 1判断正误，正确的打“”，错误的打“”。 (1)KCN、CH3COOH、C2H4、SiC、CO(NH2)2都是有机物。() (2)属于烃的衍生物，官能团是羟基，属于酚类。() (3)含有三种官能团，羟基、醛基和苯环。() (4)同分异构现象仅存在于有机物中。() (5)乙烯(C2H4)与环丙烷(C3H6)互为同系物。() (6)组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同的不同化合物互为同分异构体。 () (7)符合分子式 C2H6O 的有机物

14、只有乙醇。() (8)已知丁基有四种，不必试写，立即可断定分子式为 C5H10O 的醛应有四种。() (9)主链含 5 个碳原子，有甲基、乙基 2 个支链的烷烃有 3 种。() (10)醛基的结构简式为COH() (11)含有苯环的有机物属于芳香烃() (12)CH3CH2OH 与 CH2OHCH2OH 是同系物() (13)CH2=CH2和在分子组成上相差一个 CH2，两者互为同系物。() (14)分子式为 C4H8O2且能与氢氧化钠溶液反应的有机物有(不考虑立体异构)2 种。 () (15)属于芳香烃() (16)C2H4Cl2分子表示的物质一定是纯净物。() (17)C6H14的同分异构

15、体有 4 种，其熔点各不相同。() (18)甲基丙烯酸和甲酸丙酯互为同分异构体。() (19)2,2二甲基丙醇和 2甲基1丁醇互为同分异构体。() (20)乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，理论上得到的氯代物最多有 9 种。() 2深度思考： 按要求回答下列问题： ()属于苯的同系物的是！ ！ ！ #。(填序号，下同) ()属于芳香烃的是！ ！ ！ #。 ()属于芳香化合物的是！ ！ ！ #。 ()用图示画出上述三类物质之间的包含关系。 ！ ！ ！# (2)下列有机化合物中，有多个官能团： 可以看作醇类的是！ ！ ！ BD#；(填编号，下同) 可以看作酚类的是！ ！ ！ ABC#； 可以看作

16、羧酸类的是！ ！ ！ BCD#； 可以看作酯类的是！ ！ ！ E#。 (3)有机物的键线式为，其分子式是！ ！ ！ C7H12#。当该有机化合物发生 一氯取代时，能生成！ ！ ！ 3#种同分异构体。 某烷烃一个分子里含有 9 个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是！ ！ ！ 2,2,4,4四甲基戊烷#。 C9H10O2的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其结构简式。 A分子中不含甲基的羧酸！ ！ ！#。 B羟基与苯环直接相连且苯环上只有对位取代基的醛 ！ ！ ！#。 (4)官能团相同的物质一定是同一类有机物吗？ 提示(4)具有相同官能团的物质不一定是同一类有机物。如：CH3OH、虽都

17、 含有OH，但二者属不同类型的有机物。 考点突破提升 微考点 1有机物的分类与官能团的识别 典例 1 (1)(2021河南信阳模拟)下列物质的类别与所含官能团都正确的是(B) 解析A 项，羟基直接连在苯环上的有机物才称为酚，该有机物属于醇类，错误；B 项， 该物质的官能团为COOH，属于羧酸类，正确；C 项，该物质属于酯类，错误；D 项，该有 机物含有的官能团为醚键，属于醚类，错误。 (2)(2021山东潍坊高三检测)下列有机物中，含有的官能团指代正确的是(D) 解析A、B 中官能团均为氯原子，故 A、B 错误；C 中官能团为碳碳双键和溴原子， 故 C 错误；D 中官能团为硝基，故 D 正确。

18、 易错警示(1)醇和酚的结构差别是羟基是否直接连在苯环上。 如属于醇类， ，属于酚类。 (2)含有醛基的有机物不一定属于醛类。如甲酸某酯，虽然含有CHO，但醛基不与烃基 直接相连，不属于醛类。 对点集训 1(1)(2021湖北宜昌模拟)如图是两种致癌物质的结构简式，以下描述正确 的是(B) A它们都属于烃 B苯并a芘的分子式是 C20H12 C尼古丁的分子式是 C10H13N2 D苯并a芘的分子是由 5 个苯的结构单元并合而成，所以它是苯的同系物 解析苯并a芘只含有碳氢元素，所以是烃；而尼古丁中含有氮元素，所以不是烃，故 A 错误；苯并a芘的分子式是 C20H12，故 B 正确；尼古丁的分子式

19、是 C10H14N2，故 C 错误； 苯并a芘与苯的结构不同，所以不是同系物，故 D 错误。 (2) 维 生 素 C 的 结 构 简 式 为丁 香 油 酚 的 结 构 简 式 为 ，下列关于两者所含官能团的说法正确的是(C) A均含酯基 B均含醇羟基和酚羟基 C均含碳碳双键 D均为芳香化合物 解析两种物质分子中均含有碳碳双键；而酯基存在于维生素 C 的结构中， 丁香油酚不含酯基；维生素 C 中的羟基均为醇羟基，而丁香油酚中的羟基与苯环直接相连为 酚羟基；芳香化合物应含有苯环，维生素 C 中不含苯环，不属于芳香化合物，故 A、B、D 三 项均不正确。 (3)下面共有 12 种有机化合物，请根据不

20、同的分类要求填空。 A属于链状化合物的是！ ！ ！ #(填序号，下同)。 B属于环状化合物的是！ ！ ！ #。 C属于芳香化合物的是！ ！ ！ #。 D属于醇的是！ ！ ！ #。 E属于卤代烃的是！ ！ ！ #。 解析链状化合物要求不含环状结构，包括；环状化合物要求碳原子 连接成环状，包括；芳香化合物分子中应该含有苯环，包括；醇类物质的官能 团是醇羟基，包括；卤代烃含有卤素原子，包括。 萃取精华： 芳香化合物、芳香烃和苯的同系物 定义实例 芳香化合物含有苯环的化合物 芳香烃含有苯环的烃 苯的同系物 一个苯环， 环上侧链全为烷基的芳香 烃 联系 判断几种典型官能团的方法 (1)醇羟基与酚羟基：O

21、H 与链烃基或苯环侧链上碳原子相连为醇羟基，而与苯环直接相 连为酚羟基。 (2)醛基与羰基(酮)：酮中羰基“”两端均为烃基，而醛基中“”至少有一端与氢原 子相连，即。 (3)羧基与酯基：中，若 R2为氢原子，则为羧基，若 R2为烃基，则 为酯基。 根、基、官能团辨析 根基官能团 定义带电的原子或原子团 分子中失去中性原子 或原子团剩余部分 决定有机物特殊性质 的原子或原子团 电性带电不带电不带电 实例Cl 、OH、 Cl、OH、Br、OH、 NO 2NO2、SO3H、 CH3 NO2、SO3H、 CHO 官能团属于基，但基不一定属于官能团； 根与基两者可以相互转化； 基和官能团都是电中性的，而

22、根带有相应的电荷。 微考点 2同分异构体与同系物 典例 2 下列各对物质中： (1)属于同分异构体的是！ ！ ！ D#； (2)属于同系物的是！ ！ ！ C#； (3)属于同位素的是！ ！ ！ A#； (4)属于同素异形体的是！ ！ ！ B#； (5)属于同一物质的是！ ！ ！ E#。 A126C 与 13 6C BO2与 O3 CCH4与 C4H10 解析A 互为同位素，B 互为同素异形体，C 互为同系物，D 互为同分异构体，E 为同 种物质。 对点集训 2(1)判断下列物质中相同的是！ ！ ！ 和、和#； (2)属于同分异构体的是！ ！ ！ 和、和#； (3)属于同系物的是！ ！ ！ 、和

23、、或和、#。 萃取精华： “四同”比较 同系物同分异构体同素异形体同位素 定义 结构相似，分子组 成相差一个或若干 个 CH2原子团的有 机物 分子式相同，结构 不同的化合物 同种元素组成的不 同单质 质子数相同，中子 数不同的原子 结构相似不同不同 电子排布相同，原 子核结构不同 对象化合物化合物单质 原子 (核素) 性质物性不同化性相似 物性不同化性不一 定相同 物性不同物性不同化性相同 例子CH4和 CH3CH3丙烯和环丙烷O2和 O3 1 1H 和 2 1H 微考点 3烃的同分异构体 典例 3 某种烯烃与 H2加成后的产物如图所示，则该烯烃的结构式可能有(C) A1 种B2 种 C3

24、种D4 种 解析烯烃加氢后得烷烃， 之前碳碳双键可能出现的位置应为烷烃中碳碳单键相连 C 上 至少有一个 H 的位置，该烯烃有三个位置可能出现碳碳双键。 对点集训 3(1)三联苯的一氯代物有！ ！ ！ 4#种同分异构体。 (2)菲的结构简式，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代产物共有！ ！ ！ 5# 种。 解析(1)三联苯有水平和竖直两条对称轴，处于对称位置上的 H 等效，因此有 4 种 H， 即有 4 种一氯代物；(2)菲有一条对称轴，有 5 种 H，即有 5 种一氯代物。 微考点 4烃的衍生物的同分异构体 典例 4 某化合物的分子式为 C5H11Cl，结构分析表明，该分子中有两个CH3、两

25、个CH2、 一个和一个 Cl， 它的可能结构有 4 种， 请写出这 4 种可能的结构简式： ！ ！ ！ #、 ！ ！ ！#、 ！ ！ ！ #、 ！ ！ ！#。 解析先将两个CH2和一个分别组合成 两种方式，然后再分别添上两个CH3和一个 Cl， 共得到 4 种同分异构体。 对点集训 4(1)下列分子式表示的物质，具有同分异构体的是(D) AC2H5ClBC3H8 CCH2Cl2DC2H6O 解析选项A、 B、 C中的物质均无同分异构体， C2H6O的结构为CH3CH2OH或CH3OCH3。 (2)水杨酸的结构简式为。 水杨酸的同分异构体中，属于酚类同时还属于酯类的化合物有！ ！ ！ 3#种。

26、水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有！ ！ ！ 醛基、羟基#(填写官能团名称)。 解 析 同 时 属 于 酯 类 和 酚 类 的 同 分 异 构 体 分 别 是 共 3 种。含有酚羟基，没有酯基和羧基，苯环外 还有一个碳原子，只能是羟基和醛基。 萃取精华： 分子碎片题的解题思路 理解下列术语 端基：只能连接碳链首尾两端的一价基团。 如CH3、CH2CH3、Cl、OH 等。 桥梁基：只能连接在碳链中间的二价基团。 如CH2、CH2CH2、CH=CH、CC等，又叫连接基。 中心基：连接在碳链中心的三价或四价基团， 它是支链的起点。如。 解题思路 排列定骨架：定中

27、心基，连端基。 组合插桥梁：将桥梁基组合成一个整体或分别插入中心基和端基中间。 注意：骨架的对称性和多个桥梁基之间的组合，要排除重复情况。 微考点 5限定条件的同分异构体的书写 典例 5 (1)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的的同分异构体的结构 简式！ ！ ！#、 ！ ！ ！#(不考虑立 体异构，只需写出 3 个)。 (2)写出与互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组 峰，峰面积比为 11) 。 (3)芳香化合物 X 是的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放 出 CO2，其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 6211。写出 2 种 符合要求的

28、X 的结构简式！ ！ ！#、 ！ ！ ！#、 ！ ！ ！#、 ！ ！ ！# (任写两种)。 解析(1)具有六元环结构、并能发生银镜反应的的同分异构体的分子中含有醛 基，则可能的结构为 (2)属于酯类，说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为 11，说明分子中有 两种不同化学环境的氢原子，数目均为 6，因此符合条件的同分异构体的结构简式为 (3)苯环的支链上含有 2 个饱和碳原子、3 个不饱和碳原子和 2 个氧 原子，其同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成 CO2，即必含有羧基；核磁共振氢谱显示 有 4 种氢原子，则具有较高的对称性，由不同化学环境的氢原子个数比为 6211，可知 含有两

29、个对称的甲基；还有 2 个碳原子和 2 个不饱和度，则含有碳碳三键，故满足条件的同 分异构体的结构简式为和 对点集训 5(1)分子式为 C4H10O 并能与金属 Na 反应放出 H2的有机化合物有！ ！ ！ 4 #种。 (2)与化合物 C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为！ ！ ！ D#。 A醇B醛 C羧酸D酚 (3)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。写出其中能与 FeCl3溶液发 生显色反应，且苯环上有 2 种一硝基取代物的同分异构体！ ！ ！#、 ！ ！ ！ #、 ！ ！ ！# (写出任意两种的结构简式即可)。 解析(1)分子式为 C4H10O 并能与 Na 反应放出 H2， 符合

30、饱和一元醇的通式和性质特点， 应为一元醇 C4H9OH，因C4H9有 4 种结构，则 C4H9OH 也有 4 种结构。 (2)C7H10O2若为酚类物质，则由于有苯环，7 个 C 最多需要 8 个 H，故不可能为酚。 (3)根据题意，符合条件的同分异构体满足：属于酯类即含有酯基，含酚羟基，由 于苯环上有两种一硝基取代物，说明苯环上有两个处于对位的取代基。 考点二有机化合物的命名 核心知识梳理 有机物结构复杂，种类繁多。为了使每一种有机物对应一个名称，需要我们按照一定的 原则和方法，对每一种有机物进行命名。 1烷烃的命名 (1)习惯命名法。 如 C5H12的同分异构体有 3 种，分别是 ，用习惯

31、命名法分别为！ ！ ！正戊烷 #、 ！ ！ ！ 异戊烷#、 ！ ！ ！ 新戊烷#。 (2)烷烃的系统命名法 最长、最多定主链。 当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。 编号位要遵循“近”“简”“小”原则。 原则解释 首先要考虑“近”以离支链较近的一端给主链碳原子编号 同“近”考虑“简” 有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从 支链较简单的一端开始编号 同“近”同“简” 考虑“小” 若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而 中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同 的编号序列，两序列中各支链位次和最小者即为正确的编号 如：，命名为

32、！ ！ ！ 3,4二甲基6乙基辛烷 #。 微点拨烷烃系统命名中，不能出现“1甲基”“2乙基”，若出现，则属于主链选 取错误。 2烯烃和炔烃的命名 如：命名为！ ！ ！ 4甲基1戊炔# 命名为！ ！ ！ 3甲基3戊醇#。 3苯的同系物的命名 (1)习惯命名法：苯作为母体，其他基团作为！ ！ ！ 取代基#。 例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢 原子被两个甲基取代后生成二甲苯。 称为甲苯，称为乙苯；二甲苯有三种同分异构体，分别为 (邻二甲苯)、(间二甲苯)、(对二甲苯)。 (2)系统命名法。 将苯环上的 6 个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为 1

33、号，选取最小位次号 给其他取代基编号。如 的名称为！ ！ ！ 1,2二甲苯#邻二甲苯 的名称为！ ！ ！ 1,3二甲苯#间二甲苯 的名称为！ ！ ！ 1,4二甲苯#对二甲苯 4烃的含氧衍生物的命名 (1)醇、醛、羧酸的命名。 选主链 将含有官能团(OH、 CHO、 COOH)的最长碳链作为主链， 称为“某醇”“某 醛”或“某酸” 编序号从距离官能团最近的一端给主链上的碳原子编号 写名称 将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标 明官能团的位置 (2)酯的命名 根据合成酯时需要的羧酸和醇的名称，命名为“某酸某酯”。如甲酸与乙醇生成的酯的 名称为！ ！ ！ 甲酸乙酯#

34、。 5突破有机物命名中的常见错误 (1)有机物系统命名中常见的错误。 主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)； 编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)； 支链主次不分(不是先简后繁)； “”“，”忘记或用错。 (2)弄清系统命名法中四种字的含义。 烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团； 二、三、四指相同取代基或官能团的个数； 1、2、3指官能团或取代基的位置； 甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为 1、2、3、4 (3)有机物命名的“技巧”。 烷烃的命名要抓住五个“最”“最长、最多、最近、最小、最简”。“最长”是 主链要最长， “最多”是支链数目要最多， “最近”是编号

35、起点距离碳支链要最近，“最小” 是支链位置序号之和要最小，“最简”是跟起点碳靠近的取代基要最简单(即“两端等距离不 同基，起点靠近简单基”)。 写名称的原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔， 汉字与阿拉伯数字之间用“”连接。 当命名烯烃、炔烃和烃的衍生物时，要牢记主链应为含有官能团的最长碳链，编号必须 从靠近官能团的链端开始，书写名称时必须在支链名称与主链名称之间标出碳碳双键、碳碳 三键(只需标明碳碳双键或碳碳三键碳原子编号较小的数字)或其他官能团的位序数，其他和烷 烃的命名规则相似。 特别提醒 (1)带官能团有机物系统命名时，选主链、编号要围绕官能团进行，且要注明

36、官能团的位 置及数目。 (2)书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。 基础小题自测 1判断正误，正确的打“”，错误的打“”。 (1)CH2=CHCH=CHCH=CH2命名为 1,3,5三己烯() 提示1,3,5己三烯。 (2)命名为 2甲基3丁醇() 提示3甲基2丁醇。 (3)命名为 1,3二溴丙烷() (4)命名为 2乙基丙烷() (5)(CH3)2CH(CH2)2CHC2H5(CH2)2CH3的名称是 2甲基5乙基辛烷() (6)某烯烃的名称是 2甲基4乙基2戊烯() (7)的名称为 2甲基3丁炔() (8)命名为 2甲基3戊炔() (9)某有机物的名称为 3,3

37、二甲基丁烷() (10)某有机物的名称为 2,3二甲基戊烯() (11)命名为二溴乙烷() (12)命名为 2甲基2,4己二烯() (13)的名称为 1,3,4,5四甲苯() (14)的名称为 1,3二甲基2丁烯() (15)的名称为 2甲基3异丙基戊烷() 2深度思考： (1)命名为“2乙基丙烷”，错误的原因是！ ！ ！_#；将其命名为 “3甲基丁烷”，错误的原因是！ ！ ！_#；该物质的正确命名为！ ！ ！_#。 (2)用系统命名法给相关有机物命名。 的名称为！ ！ ！ 3,3,4三甲基已烷#。 的名称为！ ！ ！ 2甲基2戊烯#。 的名称为！ ！ ！ 乙苯#。 CH2CHCH2Cl 的名

38、称为！ ！ ！ 3氯1丙烯#。 命名为！ ！ ！ 4甲基2戊醇#。 提示(1)前者属于主链选错，应选最长的碳链作为主链；后者属于给主链碳原子编号错 误，应该从距支链最近的一端作为编号的起点。该物质的正确的命名应为 2甲基丁烷。 考点突破提升 微考点有机物的命名 典例 (1)(2020山东等级考模拟)某烯烃分子的结构简式为，用系统命名法 命名其名称为(B) A2,2,4三甲基3乙基3戊烯 B2,4,4三甲基3乙基2戊烯 C2,2,4三甲基3乙基2戊烯 D2甲基3叔丁基2戊烯 解析可将键线式转换为碳的骨架形式，选取含官能团(碳碳双键)的 最长碳链为主链，从靠近官能团的一端(即右端)进行编号，最后按

39、命名规则正确书写名称。 (2)(2021湖北武汉三中周测)根据有机化合物的命名规则，下列命名正确的是(D) 解析A 项，甲基和双键位置编号错误，正确命名应该为 4甲基2戊烯，错误；B 项， 该有机物分子有 5 个碳原子，正确命名应该为异戊烷，错误；C 项，烷烃的命名中出现“2 乙基”，说明选取的主链不是最长碳链，该有机物正确命名应该为 3甲基己烷，错误；D 项， 该有机物分子中含有硝基和羧基，属于硝基羧酸，编号从距离羧基最近的一端开始，该有机 物命名为 3硝基丁酸，正确。 易错警示有机物系统命名中常见的错误 (1)主链选取不当 主链不是最长： 主链不含官能团： 支链不是最多： (2)编号错 取

40、代基位号之和不是最小： (3)支链主次不分不是先简后繁： (4)“”、“，”忘记或用错 对点集训(1)(2021河北衡水高三检测)下列有机化合物的命名，正确的是(A) 解析含有羟基的最长碳链为 5 个碳原子，从离羟基最近的一端开始 编号，故正确的命名为 4甲基2戊醇，A 正确；HCOOCH2CH3中的官能团是酯基，故正 确的命名为甲酸乙酯，B 错误；的最长碳链为 5 个碳原子，从距离碳碳三 键最近的一端编号，正确的命名为 4甲基2戊炔，C 错误；分子中含有醛 基的最长碳链为 4 个碳原子，醛基上的碳原子为 1 号碳，故正确的命名为 3甲基丁醛，D 错 误。 (2)(2021山东滨州高三检测)用

41、系统命名法给下列有机物命名： 有机化合物的名称是！ ！ ！ 3甲基1丁烯#，将其在催化剂 存在下完全氢化，所得烷烃的名称是！ ！ ！ 2甲基丁烷#。 有机化合物的名称是！ ！ ！ 5,6二甲基3乙基1 庚炔#，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的名称是！ ！ ！ 2,3二甲基5乙基庚 烷#。 解析(1)由于烯烃是从离碳碳双键较近的一端给主链上的碳原子编号， 则该有机化合物 的名称为 3甲基1丁烯，其完全氢化后的烷烃的名称为 2甲基丁烷。 (2)该炔烃的名称为 5,6二甲基3乙基1庚炔，其完全加氢后的烷烃的名称为 2,3 二甲基5乙基庚烷。 考点三研究有机化合物的一般步骤和方法 核心知识梳理

42、1研究有机化合物的基本步骤 2分离、提纯有机化合物的常用方法 适用对象(或类型)要求(或原理) (1)蒸馏 常用于分离、提纯！ ！ ！ 液 #态有机物 该有机物热稳定性较！ ！ ！ 强# 该有机物与杂质的沸点相差较！ ！ ！ 大 # (2)重结晶 常用于分离、提纯！ ！ ！ 固 #态有机物 杂质在所选溶剂中溶解度！ ！ ！ 很大# 或！ ！ ！ 很小#，易于除去 被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温 度影响！ ！ ！ 较大# (3)萃取分液 液液萃取 利用有机物在两种！ ！ ！ 互不相溶#的溶 剂中的溶解性不同，将有机物分离 固液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的 过程 3有机物分子式的

43、确定方法 (1)元素分析。 (2)相对分子质量的测定质谱法。 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)！ ！ ！ 最大#值即为该有机物 的相对分子质量。 (3)确定有机物分子式的规律 最简式规律 最简式对应物质 CH乙炔和苯 CH2分子中只含 1 个碳碳双键的链状烯烃或环烷烃 CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 常见相对分子质量相同的有机物 a同分异构体相对分子质量相同。 b含有 n 个碳原子的醇与含(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。 c含有 n 个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均 为 14n2。 d常见相对分子质量相

44、同的有机物 相对分子质量28304446 对应物质C2H4 C2H6 HCHO C3H8 CH3CHO C2H5OH HCOOH “商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为 M) M 12的余数为 0 或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一 个碳原子即增加 12 个氢原子，直到饱和为止。如某烃的相对分子质量为 58，则其分子式为 C4H10。 化学方程式法 利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常 利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有： CxHy xy 4 O2 点燃 xCO2y 2H 2O CxHyOz

45、xy 4 z 2 O2 点燃 xCO2y 2H 2O 4有机化合物分子结构的鉴定方法 (1)物理方法： 红外光谱： 利用红外光谱图可以获得有机物分子中含有何种！ ！ ！化学键#或！ ！ ！官 能团#的信息。 核磁共振氢谱： (2)化学方法：利用特征反应鉴定出！ ！ ！ 官能团#，再制备它的衍生物进一步确认。 (3)常见官能团的检验方法如下： 官能团种类试剂判断依据 碳碳双键或碳 碳三键 溴的四氯化碳溶液橙色褪去 酸性高锰酸钾溶液紫色褪去 卤素原子氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸有沉淀产生 酚羟基 三氯化铁溶液显紫色 浓溴水有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液有银镜产生 新制氢氧化铜有红色沉淀产生 羧

46、基 碳酸钠溶液 有二氧化碳气体产生 碳酸氢钠溶液 石蕊溶液溶液变红色 特别提醒 有机物分子式的确定流程： 基础小题自测 1判断正误，正确的打“”，错误的打“”。 (1)己烷中混有己烯，可使用溴水进行除杂，用分液的方法分离。() (2)红外光谱与核磁共振氢谱可以用于确定有机物的官能团和相对分子质量。() (3)李比希元素分析仪不仅可以分析试样中常见元素的含量，还可以测定试样分子的空间 结构。() (4)1丁醇与乙醚互为同分异构体，则质谱图相同。() (5)有机物核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积之比为 31。() (6)已知某有机物燃烧生成的 CO2和 H2O 的量，即可判断该有机物的最简式。()

47、(7)有机物完全燃烧后仅生成 CO2和 H2O，则该有机物中一定含有 C、H、O 三种元素。 () (8)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法。() (9)的核磁共振氢谱中有 6 组峰。() (10)蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片。() (11)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物。() (12)用核磁共振氢谱不能区分 HCOOCH3和 HCOOCH2CH3。() (13)CH3COOCH2CH3与 CH3CH2COOCH3互为同分异构体， HNMR 谱显示两者均有三种 不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不用 HNMR 来鉴别。() (14)根据

48、物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时，沸点相差大于 30 为宜。() (15)有机物核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为 341。 () (16)混合物经萃取、分液后可获得纯净物。() (17)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的 官能团类型。() 2深度思考： (1)已知烃 A 的相对分子质量为 70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。A 的结构 简式为！ ！ ！#。 (2)HOOC(CH2)3COOH 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有！ ！ ！ 5#种(不含立 体异构)。 能与饱和 NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应，又能发

49、生水解反应 其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰，且峰面积比为 611 的是(写结构简 式)。 (3)某有机物分子中碳、氢原子个数比为 14，则该有机物一定是 CH4，对吗？ (4)的核磁共振氢谱中有几种峰？ 提示(3)不对，如 CH3OH(4)5 种 考点突破提升 微考点 1有机物的分离提纯方法 典例 1 下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是(B) 选项实验目的分离或提纯方法原理 A分离溶于水中的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度较大 B除去乙醇中的乙酸加入 CaO 固体后蒸馏乙酸转化为难挥发的乙酸钙 C除去甲烷中的乙烯通过酸性 KMnO4溶液洗气 乙烯与酸性 KMnO4溶液反 应

50、D分离汽油和四氯化碳分液四氯化碳和汽油的密度不同 解析乙醇与水互溶，不能用作萃取剂分离溶于水中的碘，A 错误；乙酸与 CaO 反应， 转化为难挥发的乙酸钙，再通过蒸馏即可提纯乙醇，B 正确；乙烯会被酸性 KMnO4溶液氧化 为 CO2，使甲烷中混有新的杂质，C 错误；汽油和四氯化碳互溶，无法用分液法分离二者，D 错误。 对点集训 1(1)化学工作者从反应：RHCl2 光照 RCl(g)HCl(g)受到启发，提出在 农药和有机合成中同时获得盐酸。这一设想已成为现实，试指出从上述反应中得到盐酸的方 法(B) A蒸馏法B水洗分液法 C升华法D有机溶剂萃取法 解析因为 RCl 难溶于水，但氯化氢极易溶