（高中精品资料）高中有机化学基础知识点归纳(全)1).docx

1、高中有机化学基础知识点 一、重要的物理性质 1有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的， 下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的一般指 N(C)4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它 们都 能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有、CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反 应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯

2、净的只含有CHO（醛基）的有机物 不能使溴 的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物 通过与碱发生歧化反应3Br2+ 6OH-= 5Br-+ BrO3-+ 3H2O 或 Br2+ 2OH-= Br-+ BrO-+ H2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S2-、SO2、SO32 -、I-、Fe2+ 2能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、C C、OH（较慢）、CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的 苯的同系物 （但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S2-、

3、SO2、SO32 -、Br-、I-、Fe 2+ 3与 Na 反应的有机物：含有OH、COOH 的有机物 与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与 Na2CO3反应的有机物：含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出 CO2气体； 与 NaHCO3反应的有机物：含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的 CO2气体。 4既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O （2）蛋白

4、质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能与碱和 酸反应。 5银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液Ag(NH3)2OH（多伦试剂）的配制： 向一定量 2%的 AgNO3溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热酸性条件下，则有 Ag(NH3)2+ OH -+ 3H+ = Ag+ 2NH4+ H2O 而被破坏。 （4）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgN

5、O3+ NH3H2O = AgOH + NH4NO3AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4+ 3NH3+ H2O 【记忆诀窍】：1水（盐）、2银、3氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag + (NH4)2CO3+ 6NH3+ 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag + (NH4)2C2O4+ 6NH3+ 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3+ 2NH3 + H2O 葡萄糖

6、：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH 2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+ H2O （6）定量关系：CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO 4Ag(NH)2OH4 Ag 6与新制 Cu(OH)2 悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但 NaOH 仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘 油 等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量 10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴 2%的 CuSO4溶液，得到蓝色絮状 悬浊液（即斐林 试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸 （4）实验现象： 若有机

7、物只有官能团醛基（CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有 （砖） 红色沉淀生成； 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝 色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4= Cu(OH)2+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O + 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2+ 2Cu2O + 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O + 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2+ Cu2O + 3H

8、2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O + 2H2O （6）定量关系：COOH Cu(OH)2 Cu2+（酸使不溶性的碱溶解） CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)2 2Cu2O 7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH = NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或 8能跟 FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9能跟 I2发生显色反应的是：淀粉

9、。 10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 三、各类烃的代表物的结构、特性 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2) CnH2n-6(n6) 代表物结构式HC CH 分子形状正四面体 6 个原子 共平面型 4 个原子 同一直线型 12 个原子共平面(正六边 形) 主要化学性质 光 照 下 的 卤 代；裂化；不 跟 X2、 H2、 HX、 H2O、 HCN 加 跟 X2、 H2、 HX、 HCN 加 成；易 跟 H2加成；FeX3催化下 卤代； 硝化、磺化反应 使酸性 KMnO4 成，易被氧化； 被氧化；能加 溶液褪色可加聚聚得

10、导电塑料 四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质 卤代 烃 一卤代烃： RX 多元饱和卤代 烃： CnH2n+2- mXm 卤原子 X C2H5Br （Mr：109） 卤素原子直接与烃基 结合 -碳上要有氢原子才 能发生消去反应 1.与NaOH水溶液共 热发生 取代反应生成醇 2.与NaOH醇溶液 共热发生 消去反应生成烯 醇 一元醇： ROH 饱和多元醇： CnH2n+2Om 醇羟基 OH CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） 羟基直接与链烃基结 合， OH 及 CO 均 有极性。 -碳上有氢原子才能 发生消去反应

11、。 -碳上有氢原子才能 被催化氧化，伯醇氧 化为醛，仲醇氧化为 酮，叔醇不能被催化 氧化。 1.跟活泼金属反应产生 H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反 应 生成卤代烃 3.脱水反应:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成 烯 4.催化氧化为醛或酮 5.一般断 OH 键与 羧酸及 无机含氧酸反应生成酯 醚RO R 醚键C2H5O C2H5 （Mr：74） CO 键有极性性质稳定，一般不与酸、 碱、 氧化剂反应 酚 酚羟基 OH （Mr：94） OH 直接与苯 环上 的碳相连，受苯环影 响能微弱电离。 1.弱酸性 2.与浓溴水发生取代反应 生 成沉淀 3.遇 FeCl3呈紫色 4.易被氧化

12、醛 醛基 HCHO （Mr：30） （Mr：44） HCHO 相当于两 个 CHO 有极性、能加 成。 1.与 H2、HCN 等加 成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试 剂、 斐林试剂、酸性高锰酸钾 等)氧化为羧酸 酮 羰基 （Mr：58） 有极性、能加成 与 H2、HCN 加成 为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 羧酸 羧基 （Mr：60） 受羰基影响，O H 能 电离出 H+，受 羟基影响不能被加 成。 1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基 中 的碳氧单键，不能被 H2 加 成 3.能与含NH2物质 缩去水 生成酰胺(肽键) 酯 酯基 HCOOCH3 （Mr：60） 酯基中的碳氧单键易 断裂

13、 1.发生水解反应生成羧酸 和 醇 2.也可发生醇解反应生成 新 （Mr：88） 酯和新醇 硝酸 酯 RONO2 硝酸酯基 ONO2 不稳定 易爆炸 硝基 化合 物 RNO2硝基NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但 多硝基化合物易爆炸 氨 基 酸 RCH(NH2)CO OH 氨基NH2 羧基 COOH H2NCH2COOH （Mr：75） NH2能以配位 键结 合 H+； COOH 能部 分电离出 H+ 两 性 化 合 物 能 形 成 肽 键 蛋 白 质 糖 结构复杂 不可用通式表 示 多数可用下列 通式表示： Cn(H2O)m 肽键 氨基NH2 羧基 COOH 羟基OH 醛基CH

14、O 羰基 酶多肽链间有四级结构 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4 CHO 淀粉(C6H10O5)n 纤维素 C6H7O2(OH)3n 多羟基醛或多羟基 酮 或它们的缩合物 1.两 性 2.水 解 3.变 性 4.颜 色反应 （生物 催化 剂） 5.灼 烧分解 1.氧 化反应 (还原 性糖) 2.加 氢还原 3.酯 化反应 4.多 糖水解 5.葡 萄糖发 酵分解 生成乙 醇 油脂 酯基 酯 基 中 的 碳 氧 单 键 易 断 裂 烃 基 中 碳 碳 1.水解反应 （皂化反应） 2.硬化反应 双 键 能 加 可能有碳碳 双键 成 五、有机物的鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性

15、质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂， 一一鉴别它们。 1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 试 剂 名 称 酸 性 高 锰 酸 钾 溶 液 溴 水 少量 过 量 饱 和 银 氨 溶 液 新制 Cu(OH)2 FeCl3 溶液 碘 水 酸 碱 指 示 剂 NaHCO3 被 鉴 别 物 含 碳 碳 双 键、 三键 的 物 质、 烷基 苯。 但 醇、 醛有 干 扰。 含 碳 碳 双 键、 三键 的物 质。 但 醛 有 干 扰。 苯 酚 溶 液 含醛 基 化合 物 及葡 萄 糖、 果 糖、 麦 芽糖 含醛 基化 合物 及葡 萄 糖、 果 糖、 麦芽 糖 苯 酚 溶 液 淀

16、 粉 羧 酸 （酚 不能 使酸 碱指 示 剂 变 色） 质种类 羧酸 现 象 酸 性 高 锰 酸 钾 紫 红 色 褪 色 溴 水 褪 色 且 分 层 出 现 白 色 沉 淀 出 现 银 镜 出 现 红 色 沉 淀 呈 现 紫 色 呈 现 蓝 色 使 石 蕊 或 甲 基 橙 变 红 放 出 无 色 无 味 气 体 2卤代烃中卤素的检验取样，滴入 NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入 AgNO3观 察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3烯醛中碳碳双键的检验 （1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。 （2）若样品为水溶液，则

17、先向样品中加入足量的新制 Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向 滤液中 加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO + Br2+ H2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色。 4如何检验溶解在苯中的苯酚？ 取样，向试样中加入 NaOH 溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴 FeCl3溶 液（或 过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。 若向样品中直接滴入 FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与 Fe3+进行离子反应； 若向 样品中直接加入饱和溴水

18、，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。 若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴 苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有 CH2CH2、SO2、CO2、H2O？ 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和 Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、 （检验水） （检验 SO2） （除去 SO2） （确认 SO2已除尽）（检验 CO2） 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验 CH2CH2） 。 六、混合物的分离或提纯（除杂） 混合物 （括号内为杂质） 除杂试剂 分离 方法 化学方程式

19、或离子方程式 乙烷（乙烯） 溴水、NaOH 溶液 （除去挥发出的 Br2蒸气） 洗气 CH2CH2+ Br2 CH2BrCH2Br Br2+ 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 乙烯（SO2、CO2）NaOH 溶液 洗气 SO2+ 2NaOH = Na2SO3+ H2O CO2+ 2NaOH = Na2CO3+ H2O 乙炔（H2S、PH3）饱和 CuSO4溶 液洗气 H2S + CuSO4= CuS + H2SO4 11PH3+ 24CuSO4+ 12H2O = 8Cu3P + 3H3PO4+ 24H2SO4 提取白酒中的酒精蒸馏 从 95%的酒精中 提 取无水酒精 新制的生石

20、灰蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2 从无水酒精中提取 绝对酒精 镁粉蒸馏 Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2Mg + H2 (C2H5O)2Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH) 2 2 提取碘水中的碘 汽油或苯或 四氯化碳 萃取 分液 蒸馏 溴化钠溶液 （碘化钠） 溴的四氯化碳 溶液 洗涤 萃取 分液 Br2+ 2I-= I2+ 2Br- 苯洗涤 NaOH 溶液或C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O （苯酚）分液 饱和 Na2CO3溶液C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3 乙醇 （乙酸） NaOH、 Na2CO3、 N

21、aHCO3溶液 均可 洗涤 蒸馏 CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2O CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O 乙酸蒸发 NaOH 溶液CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O （乙醇）蒸馏 稀 H2SO42CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4+ 2CH3COOH 溴乙烷（溴）NaHSO3 溶液 洗涤 分液 Br2+NaHSO3+ H2O = 2HBr +NaHSO4 溴苯 （FeBr3、 Br2、苯） 蒸馏水 NaOH 溶液 洗

22、涤 分液 蒸馏 Fe Br3溶于水 Br2+ 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 硝基苯蒸馏水洗涤先用水洗去大部分酸，再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有 （苯、酸）NaOH 溶液 分液 蒸馏 机层的酸 H+ OH-= H2O 提纯苯甲酸蒸馏水 重结 晶 常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。 提纯蛋白质 蒸馏水渗析 浓轻金属盐溶液盐析 高级脂肪酸钠溶液 （甘油） 食盐盐析 七、有机物的结构 牢牢记住：在有机物中 H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价 （一）同系物的判断规律 1一差（分子组成差若干个 CH2） 2两同（同通式，同 结构） 3

23、三注意 （1）必为同一类物质；（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）； （3）同系物间物性不同化性相似。 因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟 悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。 （二）、同分异构体的种类 1碳链异构 2位置异构 3官能团异构（类别异构）（详写下表）4顺反异构 5对映异构（不作要求） 常见的类别异构 组成通式可能的类别典型实例 CnH2n烯烃、环烷烃CH 2=CHCH3与 CnH2n-2炔烃、二烯烃CH CCH2CH3与 CH2=CHCH=CH2 CnH2n+2O饱和一元

24、醇、醚C2H5OH 与 CH3OCH3 CH3CH2CHO、 CH3COCH3、CH=CHCH2OH与 CnH2nO醛、酮、烯醇、 环醚、环醇 CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与 HO CH3CHO CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚 与 CnH2n+1NO 2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2NO2与 H2NCH2COOH Cn(H2O)m单糖或二糖 葡萄糖与果糖 (C6H12O6)、 蔗糖与麦芽糖 (C12H22O11) （三）、同分异构体的书写规律 书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑： 1主链由长到短

25、，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。 2按照碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构顺 反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。 3若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位， 同时要注意哪些是与前面重复的。 （四）、同分异构体数目的判断方法 1记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如： （1）凡只含一个碳原子的分子均无异构； （2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种； （3）戊烷、戊炔有 3 种； （4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有 4 种； （5）己烷、C7

26、H8O（含苯环）有 5 种； （6）C8H8O2的芳香酯有 6 种； （7）戊基、C9H12（芳 烃）有 8 种。 2基元法例如：丁基有 4 种，丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种 3替代法例如：二氯苯 C6H4Cl2有 3 种，四氯苯也为 3 种（将 H 替代 Cl）；又如：CH4的一氯 代物只有一种， 新戊烷 C（CH3）4的一氯代物也只有一种。 4对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行： （1）同一碳原子上的氢原子是等效的； （2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的； （3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关 系）。（五）、不饱和度的计算方法 1烃

27、及其含氧衍生物的不饱和度 2卤代烃的不饱和度 3含 N 有机物的不饱和度 （1）若是氨基NH2，则 （2）若是硝基NO2，则 （3）若是铵离子 NH4+，则 八、具有特定碳、氢比的常见有机物 牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，则氢原 子个数亦为奇数。 当 n（C）n（H）= 11 时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。 当 n（C）n（H）= 12 时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄 糖。 当 n（C）n（H）= 14 时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。 当有机物中氢

28、原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有NH2或 NH4+，如甲胺 CH3NH2、醋酸铵 CH3COONH4等。 烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于 75%85.7%之间。在该同系物 中，含 碳质量分数最低的是 CH4。 单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为 85.7%。 单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于 92.3%85.7%之间， 在该系列物质中含碳质量分数最高的是 C2H2和 C6H6，均为 92.3%。 含氢质量分数最高的有机物是：CH4一定 质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH

29、4 完全燃烧时生成等物质的量的 CO2和 H2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖 （通 式为 CnH2nOx的物质，x=0，1，2，）。 九、重要的有机反应及类型 1取代反应 酯化反应 水解反应 C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH 2加成反应 3氧化反应 2C2H2+5O24CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag +3NH3+H2O 4还原反应 5消去反应 C2H5OHCH2 CH2 +H2O CH3CH2CH

30、2Br+KOHCH3CH CH2+KBr+H2O 7水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应 8热裂化反应（很复杂） C16H34C8H16+C8H16C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H8 9显色反应 含有苯环的蛋白质与浓 HNO3作用而呈黄色 10聚合反应 11中和反应 十、一些典型有机反应的比较 1反应机理的比较 （1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如： + O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发 生失氢（氧化）反应。 （2）消去反应：脱去X（或OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如： 与 Br 原子相邻碳

31、原子上没有氢，所以不能发生消去反应。 （3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如： 2反应现象的比较 例如：与新制 Cu(OH)2悬浊液反应的现象： 沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基； 沉淀溶 解，出 现蓝色溶液存在羧基。热后，有红色沉淀出现存在醛基。 3反应条件的比较 同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如： （1）CH3CH2OHCH2=CH2 +H2O（分子内脱水） 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水） （2）CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl（取代） CH3CH2CH2Cl+

32、NaOHCH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去） （3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。 化学之高中有机化学知识点总结 1需水浴加热的反应有：（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树 脂 的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于 100的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会 大起大落，有利于反应的进行。 2需用温度计的实验有：（1）、实验室制乙烯（170） （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定 （4）、乙 酸乙 酯的水解（7080） （5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（5060）：说明 1、凡需要准确控 制温度者均

33、需用温度计。2、注意温度计水银球的位置。 3能与 Na 反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等凡含羟基的化合物。 4能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。 5能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含 有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如 SO2、FeSO4、 KI、HCl、 H2O2 等） 6能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（取 代） （3）含醛基物质（氧化） （4）碱性物质（如 Na

34、OH、Na2CO3）（氧化还原歧化反应） （5）较强的无 机还原剂（如 SO2、KI、FeSO4 等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、 已烷等，属 于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳 等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10不溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11常温下为气体的有机物有： 分子中含有碳原子数小于或等于 4 的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12浓硫酸、加热条件下发生

35、的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13能被氧化的物质有： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多 数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。 14显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 15能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯 乙酸等。 16既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 17能与 NaOH 溶液发生反应的有机物： （1）酚： （2）羧酸： （3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消 去）（4） 酯：（

36、水解，不加热反应慢，加热反应快） （5）蛋白质（水解） 18、有明显颜色变化的有机反应： 1苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色； 2KMnO4 酸性溶液的褪色； 3溴水的 褪色； 4淀粉遇碘单质变蓝色。 5蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应） 一、物理性质 甲烷：无色 无味 难溶 乙烯：无色 稍有气味 难溶 乙炔：无色 无味 微溶（电石生成：含 H2S、PH3 特殊难闻的臭味） 苯：无色 有特殊气味 液体 难溶 有毒 乙醇：无色 有特殊香味 混溶 易挥发 乙酸：无色 刺激性气味 易溶 能挥发 二、实验室制法 甲烷：CH3COONa + NaOH (CaO,加热) CH4 +Na2CO3 注：无水醋酸钠：

37、碱石灰=1：3固固加热 （同 O2、NH3）无水（不能用 NaAc 晶体） CaO：吸水、稀释 NaOH、不是催化剂 乙烯：C2H5OH (浓 H2SO4,170) CH2=CH2 +H2O 注：V 酒精：V 浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色） 排水收集（同 Cl2、HCl）控温 170（140：乙醚） 碱石灰除杂 SO2、CO2碎瓷片： 防止暴沸 乙炔：CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2 注：排水收集 无除杂不能用启普发生器饱和 NaCl：降低反应速率 导管口放棉花：防止微溶的 Ca(OH)2 泡沫堵塞导管 乙醇：CH2=CH2 + H2O （催化剂,加热,加压）CH3

38、CH2OH 注：无水 CuSO4 验水（白蓝）提升浓度：加 CaO 再加热蒸馏 三、燃烧现象 烷：火焰呈淡蓝色 不明亮 烯：火焰明亮 有黑烟 炔：火焰明亮 有浓烈黑烟（纯氧中 3000以上：氧炔焰） 苯：火焰明亮 大量黑烟（同炔） 醇：火焰呈淡蓝色 放大量热 七、其他知识点 1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸 2、燃烧公式：CxHy + (x+y/4)O2 (点燃) x CO2 + y/2 H2O CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 (点燃) x CO2 + y/2 H2O 4、耗氧量：等物质的量（等 V）：C 越多 耗氧越多等质量：C%越高 耗氧越少 6、工业制烯烃：【裂解】（不是裂化） 7、医用酒精：75% 工业酒精：95%（含甲醇 有毒） 无水酒精：99% 10、烷基不属于官能团