人教版高中化学《有机化学基础》3.2醛教案 选修5.doc

1、第二节第二节 醛醛 【教学目标】 1.使学生掌握乙醛的结构式,主要性质和用途 2.使学生掌握醛基和醛类的概念 【教学重点】乙醛的性质和用途 【教学过程】 一、乙醛 1乙醛的分子组成与结构 乙醛的分子式是OHC 42 ，结构式是，简写为CHOCH3。 注意 对乙醛的结构简式，醛基要写为CHO 而不能写成COH。 2乙醛的物理性质 乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度小于水，沸点为 C 8 .20。乙醛易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、氯仿等互溶。 注意 因为乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度 的乙醛溶液时要注意防火。 3乙醛的化学性质 从结构上乙醛可以看成是甲基与醛基()相连而构成的化

2、 合物。由于醛基比较活泼，乙醛的化学性质主要由醛基决定。例如， 乙醛的加成反应和氧化反应，都发生在醛基上。 (1)乙醛的加成反应 乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。例如，使乙醛蒸气和 氢气的混合气体通过热的镍催化剂，乙醛与氢气发生加成反应： 说明：在有机化学反应中，常把有机物分子中加入氢原子或失 去氧原子的反应叫做还原反应。 乙醛与氢气的加成反应就属于还原反 应。 从乙醛与氢气的加成反应也属于还原反应的实例可知， 还原反 应的概念的外延应当扩大了。 注：此处可借助 flash 帮助学生理解乙醛的加成反应 (2)乙醛的氧化反应 在有机化学反应中， 通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原 子的

3、反应叫 氧化反应。 乙醛易被氧化， 如在一定温度和催化剂存在的条件下， 乙醛能被空气中 的氧气氧化成乙酸： 注意 工业上就是利用这个反应制取乙酸。 在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。乙醛完全燃烧 的化学方程式为： OHCOOCHOCH 2223 4452 点燃 乙醛不仅能被 2 O氧化，还能被弱氧化剂氧化。 【实验 35】在洁净的试管里加入 1 mL 2的 3 AgNO溶液，然 后一边摇动试管，一边逐滴滴入 2的稀氨水，至最初产生的沉淀恰 好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液)。再滴入 3 滴乙醛，振荡 后把试管放在热水中温热。 实验现象 不久可以看到， 试管内壁上附着一层光亮如镜的

4、金属 银。 实验结论 化合态的银被还原，乙醛被氧化。 注：由于该实验在必修 2 中大部分学生已经做过，所以这里关键 在于研究实验细节问题及方程式的书写，实验可不做。 说明： 上述实验所涉及的主要化学反应为： 423 NHAgOHOHNHAg OHOHNHAgOHNHAgOH 22323 2)(2 OHNHAgNHCOOCHOHNHAgCHOCH 2343233 322)(2 由于生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以这个反应又叫做 银镜反应。 银镜反应常用来检验醛基的存在，工业上可利用这一反应原 理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。 配制银氨溶液是向 3 AgNO稀深液中逐滴加入稀氨水，直

5、到最初 生成沉演恰好溶解为止。滴加溶液的顺序不能颠倒，否则最后得到的 溶液不是银氨溶液。银镜反应的实验条件是水浴加热，不能直接加热 煮沸。制备银镜时，玻璃要光滑洁净。玻璃的洗涤一般要先用热的 NaOH 溶液洗，再用水洗净。 注意 这里所说的有机物的氧化反应、 是指反应整体中某一方 物质的反应。从氧化反应和还原反应的统一性上看，整个反应还是氧 化还原反应，并且反应的实质也是电子的转移。 结合乙醇的催化氧化反应和乙醛的还原反应可知， 乙醇与乙醛 之间能在不同条件下相互转化： 做本实验要注意：配制银氨溶液时，应防止加入过量的氨水， 而且随配随用，不可久置。 此外，另一种弱氧化剂即新制的 2 )(OH

6、Cu也能使乙醛氧化。 【实验 36】在试管里加入 10%的 NaOH 的溶液 2mL ,滴入 2%的 4 CuSO溶液 46 滴， 振荡后加入乙醛溶液 0.5mL 加热到沸腾， 观察现 象。 实验现象 试管内有红色沉淀产生。 实验结论 在加热的条件下，乙醛与新制氢氧化铜发生化学反 应。 注：由于该实验在必修 2 中大部分学生已经做过，所以这里关键 在于研究实验细节问题及方程式的书写，实验可不做。 说明： 乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中，涉及的主要化学反就是 2 2 )(2OHCuOHCu OHOCuCOOHCHOHCuCHOCH 22323 2)(2 实验中看到的沉淀是氧化亚铜， 由乙醛与氢氧

7、化铜反应的化学方 程式可知，乙醛被氢氧化铜氧化。 实验中的 2 )(OHCu必须是新制的，制取氢氧化铜，是在 NaOH 的溶液中滴入少量 4 CuSO溶液，NaOH 是明显过量的。 乙醛与新制氢氧化铜的反应， 可用于在实验里的检验醛基的存 在，在医疗上检测尿糖。 乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化，由此 可知乙醛的还原性是很强的，易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂 氧化，高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。 【思考和交流】若某有机物同时含有双键和醛基，试思考如何证 明该有机物确实含有醛基？已知柠檬醛是一种既有醛基又有双键的 物质，其结构简式为 ， 试用桌面上的药品设计出可行的实验

8、方 案验证其确实含有醛基。 小结：乙醛的反应中“官能团转化”的基本规律： 二、醛类 1.醛的概念 分子里由烃基与醛基相边而构成的化合物叫做醛。 2.醛的分类 3.醛的通式 由于有机物分子里每有一个醛基的存在， 致使碳原子上少两个氢 原子。因此若烃 mnH C衍变 x 元醛，该醛的分子式为 Xxmn OHC 2 ，而饱 和一元醛的通式为OHC nn2 （n=1、2、3） 4.醛的命名 HCHO（甲醛，又叫蚁醛） ，CHOCH3（乙醛） ，CHOCHCH 23 （丙 醛） （苯甲醛） ，（乙二醛） 5.醛的化学性质 由于醛分子里都含有醛基，而醛基是醛的官能团，它决这一着醛 的一些特殊的性质，所以醛

9、的主要化学性质与乙醛相似。如 (1)醛被还原成醇 OHCHCHCHHCHOCHCH 223223 催化剂 (2)醛的氧化反应 催化氧化 被银氨溶液氧化 催化氧化 COOHCHCHOCHOCHCH 23223 22 催化剂 ； OHNHCOONHCHCHAgOH)NH(AgCHOCHCH 234232323 322 ； 被银氨溶液氧化 被新制氢氧化铜氧化 OHOCuCOOHCHCHOHCuCHOCHCH 2223223 2)(2 ； 6醛的主要用途 由于醛基很活泼，可以发生很多反应，因此醛在有机合成中占有 重要的地位。 在工农业生产上和实验室中， 醛被广泛用作原料和试剂； 而有些醛本身就可作药物和香料。 【例】甲醛又叫蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体， 易溶于水。质量分数在 3540的甲醛水溶液叫做福尔马林，具 有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂。在农业上常用质量分数为 0105的甲醛溶液来浸种，给种子消毒。福尔马林还用来浸 制生物标本。此外，甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。 注意 a甲醛的分子结构： b甲醛有毒，在使用甲醛或与甲醛有关的物质时，要注意安全 及环境保护。 c酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。由于它不易燃烧， 良好的电绝缘 性等优良性能，至今还用作电木的原料。 是否在这里介绍合成电木的方法？引入缩聚反应