人教版高中化学 第三章第四节 有机合成(1)教案 选修5.doc

1、第三章第三章 第四节第四节 有机合成有机合成(1) (1) 知 识 技 能 1、 掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一 些方法 2、了解有机合成的基本过程和基本原则 过 程 方 法 通过小组讨论， 归纳整理知识， 培养学生对物质性质 和官能团转化方法的归纳能力 情 感 态 度 价 值观 1、培养学生理论联系实际的能力，会结合生产实际 选择适当的合成路线 2、通过对新闻资料的分析，使学生关注某些有机物 对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全生产 和使用问题 重 点 官能团相互转化的方法归纳 难 点 有机合成中常用的分析思路 知 识 结 第四节 有机合成 一、有机合成的过程 1、有机合

2、成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通 构 与 板 书 设 计 过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官 能团的转化。 3、有机合成过程。 4、 有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨 架，并引入或转化所需的官能团。 5、有机合成的关键碳骨架的构建。 二、逆合成分析法 1、合成设计思路： 2、有机合成路线的设计 3、解题思路: (1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向, 逆向思维.结合题给信息) (2) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 (3) 目标分子中官能团引入 教学过程 注 第四节

3、有机合成 一、有机合成的过程 思考与交流阅读第三自然段，回答：1、什么是有机合成？ 2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。 1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通 过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能 团的转化。 3、有机合成过程。 投影有机合成过程示意图： 讲有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通 过有机反应链上官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础 上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合 成第二个中间体，经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成 具有一定碳原子数

4、目、一定结构的目标化合物。 4、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨 架，并引入或转化所需的官能团。 思考与交流官能团的引入方法 投影学生汇报，评价，总结： 官 能 团 的 引 入 引入 -OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水 解,酯的水解 引入-X 烃与 X2取代,不饱和烃与 HX 或 X2加成, 醇与 HX 取代 引入 C=C 某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢 引入 -CHO 某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解 引入 -COOH 醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化, 羧酸盐酸化,酯酸性水解 引入 -COO- 酯化反应 讲除了官能团的引入，也可通过反应消除官能团，主要 包括以下

5、方法：通过有机物加成可消除不饱和键；通过消去、氧 化或酯化可消除羧基；通过消去或取代可消除卤原子。 5、有机合成的关键碳骨架的构建。 问如何增长碳链？ (1)加成反应： (2)卤代烃+NaCN： CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN + Na Br 问如何缩短碳链？ 1、脱羧反应。如：RCOONa+NaOH RH+Na2CO3 2、氧化反应，包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷的直接氧化 成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。如： 3、水解反应。主要包括酯的水解，蛋白质的水解和多糖的水解。 如： 二、逆合成分析法 1、合成设计思路： 讲有机合成的解题思路是：首先要正确判断需合成的有 机物的类别

6、，它含有哪种官能团，与哪些知识信息有关；其次是 根据现在的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化 合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或 设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；最后 将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选 择出最佳的合成方案。 投影有机合成的设计思路 板书2、有机合成路线的设计 讲有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析 法。正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的真 接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，而逆向合成分 析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标 化合物倒退一步寻找上一

7、步反应的中间体，该中间体同辅助原料 反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中 间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成 路线。 投影逆合成分析示意图： 讲解逆推法合成有机物思路 探究用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意 事项？ 讲不使用有毒原料；不产生有毒副产物；产率尽可能高等 3、解题思路: (1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向, 逆向思维.结合题给信息) (2) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 (3) 目标分子中官能团引入 投影 阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说 明逆推法在有机合成中的应用。 (1)分析草酸二

8、乙酯，官能团有 ； (2) 反 推 ， 酯 是 由 酸 和 醇 合 成 的 ， 则 反 应 物 为 和 ； (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为 (4)反推，此醇 A 与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基 的引入可用 B ； (5) 反 推 ， 乙 醇 的 引 入 可 用 ， 或 ； (6)由乙烯可用 制得 B。 用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成 。 资料 1 资料 2 讲从原料到产品在结构上产生两种变化：从碳链化合 物变为芳环化合物；官能团从“CC”变为“Br”。由 顺推法可知：由乙炔聚合可得苯环，如果由苯直接溴代，只能得 到溴苯，要想直接得到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的 方法，即只有将苯先变为苯酚或苯胺，再溴代方可；而三溴苯酚 中的“OH”难以除去。而根据资料 2 可知， 中的 “NH2”可通过转化为重氮盐，再进行放氮反应除去。答案： 投影 小结有机合成遵循的原则：所选择的每个反应的副产物 尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免 采用副产物多的反应。发生反应的条件要适宜，反应的安全系数 要高，反应步骤尽可能少而简单。要按一定的反应顺序和规律引 入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措 施保护已引入的官能团。所选用的合成原料要易得，经济。 教学回顾：