人教版高中化学 第二章 第二节 芳香烃教案 选修5.doc

1、第二章第二章 第二节第二节 芳香烃芳香烃 教 学 目 的 知识 技能 了解苯的物理性质，理解苯分子的独特结构，掌握苯的主 要化学性质。 过程 方法 培养学生逻辑思维能力和实验能力。 情感 态度 价值观 使学生认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关 系。培养学生以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神。引 导学生以假说的方法研究苯的结构， 并从中了解研究事物所应遵循的 科学方法 重 点 苯的分子结构与其化学性质 难 点 理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之 间的独特的化学键。 知 识 结 构 与 板 书 设 计 第二节 芳香烃 一、苯的结构与化学性质 易取代、难加成、难氧化 二、

2、苯的同系物 芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物 苯的同系物： 通式：CnH2n-6(n6) 1、物理性质 2、化学性质 （1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。 （2）苯的同系物的侧链易氧化： （3）苯的同系物能发生加成反应。 三、芳香烃的来源及其应用 1、来源及其应用 2稠环芳香烃 教学过程 备注 引言在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环， 这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃 苯 板书第二节 芳香烃 一、苯的结构与化学性质 复习请同学们回顾苯的结构、物理性质和主要的化学性质 投影1、苯的物理性质 (1)、无色、有特殊气味的液体 (2)、密度比水小，不

3、溶于水，易溶于有机溶剂 (3)、熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无晶体 (4)、苯有毒 2、苯的分子结构 (1) 分子式：C6H6 最简式(实验式)：CH （2）苯分子为平面正六边形结构，键角为 120。 （3）苯分子中碳碳键键长为 4010 10m， 是介于 单键和双键之间的特殊的化学键。 (4) 结构式 (5) 结构简式（凯库勒式） 3、苯的化学性质 (1) 氧化反应：不能使酸性 KMnO4溶液褪色 或 C CC CC C H H H H H H 三三.苯的化学性质苯的化学性质 氧化反应氧化反应 2C6H6+ 15O2 12CO2+ 6H2O 点燃点燃 现象：现象：明亮的火焰、浓烟明

4、亮的火焰、浓烟（含碳量大于乙烯）（含碳量大于乙烯） 取代反应取代反应 卤代卤代 + Br2 Fe （溴苯）（溴苯）+HBr (不能使酸性高锰酸钾溶液褪色）不能使酸性高锰酸钾溶液褪色） 讲苯较稳定，不能使酸性 KMnO4溶液褪色，能燃烧，但由于 其含碳量过高，而出现明显的黑烟。 投影(2) 取代反应 1 卤代： 三三.苯的化学性质苯的化学性质 取代反应取代反应 卤代卤代 硝化硝化（苯分子中的（苯分子中的H原子被硝基取代的反应）原子被硝基取代的反应） + HONO2 浓浓H2SO4 5060 NO2 （硝基苯）（硝基苯） + H2O + Br2 Fe （溴苯）（溴苯）+HBr + Cl2 Fe （

5、氯苯）（氯苯）+HCl 投影小结溴代反应注意事项： 1、实验现象：烧瓶内：液体微沸，烧瓶内充满有大量红棕色气 体。 锥形瓶内：管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀。 2、加入 Fe 粉是催化剂，但实质起作用的是 FeBr3 3、加入的必须是液溴，不能用溴水，苯不与溴水发生化学反应， 只能是萃取作用。 4、长直导管的作用是：导出 HBr 气体和冷凝回流 5、纯净的溴苯为无色油状液体，不溶于水，密度比水大。新制 得的粗溴苯往往为褐色，是因为溶解了未反应的溴。欲除去杂质，应 用 NaOH 溶液洗液后再分液。 方程式：Br22NaOHNaBrNaBrOH2O 思考与交流1、锥形瓶中导管末端为什么不插入

6、液面以下？ 锥形瓶中导管末端不插入液面以下， 防止倒吸 （HBr 极易溶于水） 2、如何证明反应是取代反应，而不是加成反应？ 证明是取代反应，只要证明有 HBr 生成。 3、HBr 可以用什么来检验？ HBr 用 AgNO3 溶液检验或紫色石蕊试液 投影 2硝化： 三三.苯的化学性质苯的化学性质 取代反应取代反应 卤代卤代 硝化硝化（苯分子中的（苯分子中的H原子被硝基取代的反应）原子被硝基取代的反应） + HONO2 浓浓H2SO4 5060 NO2 （硝基苯）（硝基苯） + H2O + Br2 Fe （溴苯）（溴苯）+HBr + Cl2 Fe （氯苯）（氯苯）+HCl 硝基苯，无色，油状液体

7、，苦杏仁味，有毒，密度水，难溶于 水，易溶于有机溶剂 思考与交流1、药品添加顺序？ 先浓硝酸，再浓硫酸冷却到 50以下，加苯 2、怎样控制反应温度在 60左右? 用水浴加热，水中插温 度计 3、试管上方长导管的作用? 冷凝回流 4、浓硫酸的作用？ 催化剂 5、硝基苯不纯显黄色（溶有 NO2)如何除杂？ 硝基苯不纯显黄色（溶有 NO2)用 NaOH 溶液洗，分液 投影 3磺化 磺化磺化（苯分子中的（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）原子被磺酸基取代的反应） + HOSO3H 7080 SO3H 小结：易取代、难加成、难氧化小结：易取代、难加成、难氧化 + H2O （苯磺酸）（苯磺酸） SO3H

8、 叫磺酸基， 苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取 代的反应叫磺化反应。 (3) 加成反应 板书易取代、难加成、难氧化 小结 反应的化学方程式 反应条件 苯与溴发生取代反应 C6H6+Br2 C6H5Br+HBr 液溴、铁粉做催 化剂 苯与浓硝酸发生取代反应 50 60水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂 苯与氢气发生加成反应 C6H6+3H2 C6H12 镍做催化剂 引入下面我门继续学习芳香烃中最简单的一类物质苯的 同系物。 问什么叫芳香烃？芳香烃一定具有芳香性吗？ 板书芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物 苯的同系物：具有苯环（1 个）结构，且在分子组成上相差一个 或若干个 CH2原

9、子团的有机物。 通式：CnH2n-6(n6) 板书二、苯的同系物 1、物理性质 展示样品甲苯、二甲苯 探究物理性质，并得出二者都是无色有刺激性气味的液体。 板书苯的同系物不溶于水，并比水轻。 苯的同系物溶于酒精。 同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。 苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 思考如何区别苯和甲苯? 分别取少量待测物后，再加少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后观 察现象，能褪色的为甲苯，不能褪色的是苯。 2、化学性质 讲 1苯的同系物的性质与苯相似， 能发生取代反应、 加成反应。 但由于烷基侧链受苯环的影响， 苯的同系物能被酸性 KMnO4溶液氧化， 所以可以用来区别苯和苯的同系物。

10、甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生 硝化反应，可制得三硝基甲苯，又叫 TNT。化学方程式为： 讲 2由此证明苯的同系物的侧链对苯环也有很大的影响，它 能使苯环更易发生取代反应。 讲 3TNT 中取代基的位置。TNT 的色态和用途。淡黄色固 体；烈性炸药。 （1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。 （2）苯的同系物的侧链易氧化： （3）苯的同系物能发生加成反应。 学与问比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象， 以及硝 化反应的条件，你从中能得到什么启示? 小结 的取代反应比更容易，且邻，对位取代更容易， 表明了侧链（-CH3）对苯环之影响；的氧化反应比更易发生， 表明苯环对侧链（-CH3）的影响（使-CH3的 H 活性增大） 。 三、芳香烃的来源及其应用 教学回顾：