有机化学 合成路线的分析与设计学案及训练(含解析)2021届高三化学二轮复习专题复习.docx
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1、2021 届高三化学二轮复习届高三化学二轮复习合成路线的分析与设计合成路线的分析与设计学案及学案及 训练训练 核心知识梳理 1有机合成中官能团的转变 (1)官能团的引入(或转化)方法 官 能 团 的 引 入 OH H2O; RXNaOH(水); RCHOH2; RCOR H2;RCOORH2O;多糖发酵 X 烷烃X2;烯(炔)烃X2(或 HX);ROHHX ROH 和 RX 的消去;炔烃不完全加氢 CHO 某些醇氧化;烯烃氧化;炔烃水化;糖类水解 COOH RCHOO2;苯的同系物被强氧化剂氧化;羧酸盐酸化; RCOORH2O COO 酯化反应 (2)官能团的消除 消除双键:加成反应。 消除羟
2、基:消去、氧化、酯化反应。 消除醛基:还原和氧化反应。 (3)官能团的保护 被保护的 官能团 被保护的官能团性质 保护方法 酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、 酸性高锰酸钾溶液氧化 用 NaOH 溶液先转化为酚钠,后酸化重新 转化为酚: NaOH溶液 H 用碘甲烷先转化为苯甲醚,后用氢碘酸酸 化重新转化为酚: CH3I HI 氨基 易被氧气、臭氧、双氧水、 酸性高锰酸钾溶液氧化 先用盐酸转化为盐,后用 NaOH 溶液重新转 化为氨基 碳碳双键 易与卤素单质加成,易被氧 气、臭氧、双氧水、酸性高 锰酸钾溶液氧化 用氯化氢先通过加成转化为氯代物,后用 NaOH 醇溶液通过消去重新转化为碳碳双键 醛基
3、 易被氧化 乙醇(或乙二醇)加成保护: CH3CH2OH H /H 2O 2.增长碳链或缩短碳链的方法 举例 增长 碳链 2CHCH 催化剂 CH2=CHCCH 2RCl Na RR2NaCl CH3CHO CH3CH2MgBr H /H 2O RCl HCN RCN H H2O RCOOH CH3CHO HCN H H2O nCH2=CH2 催化剂 nCH2=CHCH=CH2 催化剂 2CH3CHO NaOH稀溶液 RCl AlCl3 HCl AlCl3 HCl HCl nH2O 缩短 碳链 NaOH CaO RHNa2CO3 R1CH=CHR2 O3 Zn/H2OR1CHOR2CHO 3.
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