2021届高考二轮化学人教版课件：专题14 有机化学基础 .pptx

1、学 案 专题整合突破专题整合突破 专题十四专题十四 有机化学基础有机化学基础 1 体系构建 串真知 2 真题回放 悟高考 3 知识深化 精整合 4 典题精研 通题型 5 预测演练 明考向 返回导航 1 体系构建 串真知 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 返回导航 2 真题回放 悟高考 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 1有机化合物的组成与结构有机化合物的组成与结构 (1)能根据有机化合物的元素含量能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物相对分子质量确定有机化合物 的分子式；的分子式； (2)了解常见有机化合物的结构；了解有机化合物分子中

2、的官能团了解常见有机化合物的结构；了解有机化合物分子中的官能团， 能正确地表示它们的结构；能正确地表示它们的结构； (3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱如质谱、红红 外光谱外光谱、核磁共振氢谱等核磁共振氢谱等)； 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 (4)能正确书写有机化合物的同分异构体能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体不包括手性异构体)； (5)能够正确命名简单的有机化合物；能够正确命名简单的有机化合物； (6)了解有机分子中官能团之间的相互影响了解有机分子中官能团之间的相互影响。 2烃及其衍生

3、物的性质与应用烃及其衍生物的性质与应用 (1)掌握烷掌握烷、烯烯、炔和芳香烃的结构与性质；炔和芳香烃的结构与性质； (2)掌握卤代烃掌握卤代烃、醇醇、酚酚、醛醛、羧酸羧酸、酯的结构与性质酯的结构与性质，以及它们以及它们 之间的相互转化；之间的相互转化； (3)了解烃及其衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法；了解烃及其衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法； (4)根据信息能设计有机化合物的合成路线根据信息能设计有机化合物的合成路线。 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 3糖类糖类、油脂和蛋白质油脂和蛋白质 (1)了解糖类了解糖类、油脂和蛋白质的组成油脂和蛋白质的组成、结构

4、特点结构特点、主要化学性质及主要化学性质及 应用；应用； (2)了解糖类了解糖类、油脂和蛋白质在生命过程中的作用油脂和蛋白质在生命过程中的作用。 4合成高分子合成高分子 (1)了解合成高分子的组成与结构特点了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的能依据简单合成高分子的 结构分析其链节和单体；结构分析其链节和单体； (2)了解加聚反应和缩聚反应的含义；了解加聚反应和缩聚反应的含义； (3)了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高提高 生活质量方面中的贡献生活质量方面中的贡献。 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有

5、机化学基础 1(2020 全国卷全国卷 I 36)有机碱，有机碱， 例 如 二 甲 基 胺例 如 二 甲 基 胺 () 、 苯 胺、 苯 胺 ()，吡啶，吡啶()等，在等，在 有机合成中应用很普遍，目前有机合成中应用很普遍，目前“有机有机 超强碱超强碱”的的研究越来越受到关注，以研究越来越受到关注，以 下为有机超强碱下为有机超强碱 F 的合成路线：的合成路线： 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 已知如下信息：已知如下信息： 苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 回答下列问题：回答下列问题：

6、 (1)A的化学名称为的化学名称为_。 (2)由由B生成生成C的化学方程式为的化学方程式为_。 (3)C中所含官能团的名称为中所含官能团的名称为_。 (4)由由C生成生成D的反应类型为的反应类型为_。 三氯乙烯三氯乙烯 KOH 醇醇 KClH2O 碳碳双键、氯原子碳碳双键、氯原子 取代反应取代反应 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 (5)D的结构简式为的结构简式为_。 (6)E的六元环芳香同分异构体中的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应能与金属钠反应，且核磁共振且核磁共振 氢谱有四组峰氢谱有四组峰，峰面积之比为峰面积之比为6221的有的有_种种，其中其中，芳香芳香 环

7、上为二取代的结构简式为环上为二取代的结构简式为_。 6 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 【解析】【解析】 (1)由题中信息可知，由题中信息可知，A 的分子式为的分子式为 C2HCl3，其结构简式，其结构简式 为为 ClHCCCl2，其化学名称为三氯乙烯。，其化学名称为三氯乙烯。(2)B 与氢氧化钾的醇溶液与氢氧化钾的醇溶液 共热发生消去反应生成共热发生消去反应生成 C()，该反应的化学方程式为，该反应的化学方程式为 KOH 醇醇 KClH2O。(3)由由 C 的分子结构可的分子结构可 知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。 返回导航 高考二

8、轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 (4)C()与过量的与过量的二环己基胺发生反应生成二环己基胺发生反应生成 D， D 与与 E 发生信息发生信息 的反应生成的反应生成 F，由，由 F 的分子结构可知，的分子结构可知，C 的分子中的两个氯原子被二的分子中的两个氯原子被二 环己基胺基所取代，则由环己基胺基所取代，则由 C 生成生成 D 的反应类型为取代反应。的反应类型为取代反应。(5)由由 D 的的 分子式及分子式及 F 的结构可知的结构可知 D 的结构简式为的结构简式为。 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 (6)已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。已知苯胺与甲基吡啶

9、互为芳香同分异构体。 E()的六元环芳的六元环芳 香同分异构体中，能与金属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢香同分异构体中，能与金属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢 谱有四组峰，峰面积之比为谱有四组峰，峰面积之比为 6221 的有的有 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 ， 共共 6 种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为。 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 2(2020 全国卷全国卷 36)维生素维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素是一种人体必需的脂溶性维生素， 现已广泛应用于医药现已广泛应用于医药、营

10、养品营养品、化妆品等化妆品等。天然的维生素天然的维生素E由多种生由多种生 育酚组成育酚组成，其中其中生育酚生育酚(化合物化合物E)含量最高含量最高，生理活性也最高生理活性也最高。下下 面是化合物面是化合物E的一种合成路线的一种合成路线，其中部分反应略去其中部分反应略去。 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 回答下列问题：回答下列问题： (1)A的化学名称为的化学名称为_。 (2)B的结构简式为的结构简式为_。 (3)反应物反应物C含有三个甲基含有三个甲基，其结构简式为其结构简式为_。 (4)反应反应的反应类型为的反应类

11、型为_。 (5)反应反应的化学方程式为的化学方程式为_。 3甲基苯酚甲基苯酚(或间甲基苯酚或间甲基苯酚) 加成反应加成反应 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 (6)化合物化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_ 个个(不考虑立体异构体不考虑立体异构体，填标号填标号)。 含有两个甲基；含有两个甲基；含有酮羰基含有酮羰基(但不含但不含CCO)； 不含有环状结构不含有环状结构。 a4 b6 c8 d10 其中其中，含有手性碳含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合的化合 物的结构简式为

12、物的结构简式为_。 c CH2CHCH(CH3)COCH3() 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 【解析】解析】 结合结合“已知信息已知信息 a”和和 B 的分子式可知的分子式可知 B 为为；结；结 合合“已知信息已知信息 b”和和 C 的分子式可知的分子式可知 C 为为；结合；结合“已知信息已知信息 c” 和和 D 的分子式可知的分子式可知 D 为为。(1)A 为为，化学名称，化学名称 3甲基甲基 苯酚苯酚(或间甲基苯酚或间甲基苯酚)； 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 (2)由分析可知，由分析可知，B 的结构简式为的结构简式为；(3)由分析可知，

13、由分析可知，C 的结构简式的结构简式 为为；(4)反应反应为加成反应，为加成反应，H 加在羰基的加在羰基的 O 上，乙炔基加在羰基上，乙炔基加在羰基 的的 C 上；上；(5)反应反应为为中的碳碳三键和中的碳碳三键和 H2按按 1：1 加成，反应的加成，反应的 化学方程式为：化学方程式为：H2 PdAg ； 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 (6)C 为为，有，有 2 个不饱和度，含酮羰基但不含环状结构，则分子中含个不饱和度，含酮羰基但不含环状结构，则分子中含 一个碳碳双键，一个酮羰基，外加一个碳碳双键，一个酮羰基，外加 2 个甲基，符合条件的有个甲基，符合条件的有 8 种

14、，如种，如下：下： CH3CHCHCOCH2CH3、CH3CHCHCH2COCH3、CH3CH2CH CHCOCH3、CH2CHCH(CH3)COCH3、CH2C(C2H5)COCH3、 CH2C(CH3)COCH2CH3、 CH2C(CH3)CH2COCH3、 CH2 CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的为，其中，含有手性碳的为 CH2CHCH(CH3)COCH3 ()。 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 3 (2020 全国卷全国卷 36)苯基环丁烯酮苯基环丁烯酮(PCBO)是一种十分是一种十分 活泼的反应物，可利活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官

15、能团化合物。近期用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期 我国科学家报道用我国科学家报道用 PCBO 与醛或酮发生与醛或酮发生42环加成反应，合成了具有环加成反应，合成了具有 生物活性的多官能团化合物生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：，部分合成路线如下： 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 2羟基苯甲醛羟基苯甲醛(水杨醛水杨醛) 已知如下信息：已知如下信息： 回答下列问题：回答下列问题： (1)A 的化学名称是的化学名称是_。 (2)B 的结构简式为的结构简式为_。 返回导航 高考二轮总复习 化学

16、专题十四 有机化学基础 (3)由由C生成生成D所用的试剂和反应条件为所用的试剂和反应条件为_； 该步反应中该步反应中，若反应温度过高若反应温度过高，C易发生脱羧反应易发生脱羧反应，生成分子式为生成分子式为 C8H8O2的副产物的副产物，该副产物的结构简式为该副产物的结构简式为_。 (4)写出化合物写出化合物E中含氧官能团的名称中含氧官能团的名称_；E中手性中手性 碳碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为的个数为_。 乙醇、浓硫酸乙醇、浓硫酸/加热加热 羟基、酯基羟基、酯基 2 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 (5)M为为C的一种同

17、分异构体的一种同分异构体。已知：已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶与饱和碳酸氢钠溶 液充分反应能放出液充分反应能放出2 mol二氧化碳；二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成与酸性高锰酸钾溶液反应生成 对苯二甲酸对苯二甲酸。M的结构简式为的结构简式为_。 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 随着随着R体积增大，产率降低；原因是体积增大，产率降低；原因是R (6)对于对于，选用不同的取代基，选用不同的取代基 R，在催化剂作用下，在催化剂作用下 与与 PCBO 发生的发生的42反应进行深入研究，反应进行深入研究，R对产率的影响见下表：对产率的影响见下表： R CH3 C2H5

18、 CH2CH2C6H5 产率产率/% 91 80 63 请找出规律，并解释原因请找出规律，并解释原因_ _。 体积增大，位阻增大体积增大，位阻增大 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 【解析】【解析】 根据合成路线分析可知，根据合成路线分析可知，A()与与 CH3CHO 在在 NaOH 的水溶液中发生已知反应生成的水溶液中发生已知反应生成 B，则，则 B 的结构简式为的结构简式为 ， 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 B 被被 KMnO4氧化后再酸化得到氧化后再酸化得到 C()，C 再与再与 CH3CH2OH在 浓 硫 酸 加 热 的 条 件 下 发

19、生 酯 化 反 应 得 到在 浓 硫 酸 加 热 的 条 件 下 发 生 酯 化 反 应 得 到 D()， 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 D 再反应得到再反应得到 E()，据此分析解答问题。，据此分析解答问题。 (1)A 的结构简式为的结构简式为， 其名称为， 其名称为 2羟基苯甲醛羟基苯甲醛(或水杨醛或水杨醛)； 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 (2)根据上述分析可知，根据上述分析可知，B 的结构简式为的结构简式为；(3)C 与与 CH3CH2OH在 浓 硫 酸 加 热 的 条 件 下 发 生 酯 化 反 应 得 到在 浓 硫 酸 加 热 的

20、 条 件 下 发 生 酯 化 反 应 得 到 D()，即所用试剂为乙醇、浓硫酸，即所用试剂为乙醇、浓硫酸， 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 反应条件为加热；在该步反应中，若反应温度过高，根据副产物的分子反应条件为加热；在该步反应中，若反应温度过高，根据副产物的分子 式可知，式可知，C 发生脱羧反应生成发生脱羧反应生成；(4)化合物化合物 E 的结构简式为的结构简式为 ，分子中的含氧官能团为羟基和酯基，分子中的含氧官能团为羟基和酯基， 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 E 中手性碳原子共有位置为中手性碳原子共有位置为的的 2 个手性碳；个手性碳； (

21、5)M 为为 C 的一种同分异构体，的一种同分异构体， 1 mol M 与饱和与饱和 NaHCO3溶液反应能溶液反应能 放出放出 2 mol 二氧化碳，则二氧化碳，则 M 中含有两个羧基中含有两个羧基(COOH)，又，又 M 与酸性高与酸性高 锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸，锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸， 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 则则 M 分子苯环上只有两个取代基且处于对位，则分子苯环上只有两个取代基且处于对位，则 M 的结构简式为的结构简式为 ；(6)由表格数据分析可得到规律，随着取代基由表格数据分析可得到规律，随着取代基 R体积的增大， 产物的产率降低， 出现

22、此规律的原因可能是因为体积的增大， 产物的产率降低， 出现此规律的原因可能是因为 R体体 积增大，从而位阻增大，导致产率降低。积增大，从而位阻增大，导致产率降低。 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 4(2019 全国卷全国卷，36)化合物化合物G是一种药物合成中间体是一种药物合成中间体，其合其合 成路线如下：成路线如下： 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 回答下列问题：回答下列问题： (1)A中的官能团名称是中的官能团名称是_。 (2)碳原子上连有碳原子上连有4个不同的原子或基团时个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳该碳称为手性碳。写写 出出B的结构

23、简式的结构简式，用星号用星号(*)标出标出B中的手性碳中的手性碳_。 羟基羟基 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 (3)写出具有六元环结构写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的并能发生银镜反应的B的同分异构体的的同分异构体的 结构简式结构简式_ (不考虑立体异构不考虑立体异构，只需写出只需写出3个个)。 (4)反应反应所需的试剂和条件是所需的试剂和条件是_。 (5)的反应类型是的反应类型是_。 C2H5OH/浓浓H2SO4、加热、加热 取代反应取代反应 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 (6)写出写出F到到G的反应方程式的反应方程式_ _。 返回导航

24、 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 (7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备制备 的合成路线的合成路线_，_ _(无机试剂任选无机试剂任选)。 C6H5CH3 Br2 光照光照 C6H5CH2Br CH3COCH2COOC2H5 1 C2H5ONa/C2H5OH 2 C6H5CH2Br 1 OH ， ， 2 H 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 【解析】【解析】 (1)根据根据 A 的结构简式可知的结构简式可知 A 中的官能团名称是羟基。中的官能团名称是羟基。 (2) 碳原子上连有碳原子上连有 4 个不同的原

25、子或个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据基团时，该碳称为手性碳，则根据 B 的的 结构简式可知结构简式可知 B 中的手性碳原子可表示为中的手性碳原子可表示为。(3)具有六元环结构、具有六元环结构、 并能发生银镜反应的并能发生银镜反应的 B 的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的 结构为结构为。 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 (4)反应反应是酯化反应，所需的试剂和条件是乙醇、浓硫酸、加热。是酯化反应，所需的试剂和条件是乙醇、浓硫酸、加热。(5)根根 据以上分析可知据以上分析可知的反应类型是取代反应。的反应类型是取代反

26、应。 (6)F 到到 G 的反应分两步完成，的反应分两步完成， 方 程 式 依 次 为方 程 式 依 次 为 OH C2H5OH 、 H 。 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 (7)由甲苯和乙酰乙酸乙酯由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备制备， 可以先由甲苯合成可以先由甲苯合成，再根据题中反应，再根据题中反应的信息由乙酰乙酸乙酯合的信息由乙酰乙酸乙酯合 成成，最后根据题中反应，最后根据题中反应的信息由的信息由 合成产品合成产品。 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 具体 的合成路 线图为 ：具体 的合成路 线图为 ：， CH3CO

27、CH2COOC2H5 1 C2H5ONa/C2H5OH 2 C6H5CH2Br 1 OH ， ， 2 H 。 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 5(2019 全国卷全国卷，36)环氧树脂因其具有良好的机械性能环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝绝 缘性能以及与各种材料的粘结性能缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领已广泛应用于涂料和胶黏剂等领 域域。下面是制备一种新型环氧树脂下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：的合成路线： 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 已知以下信息：已知以下信息： 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四

28、 有机化学基础 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 回答下列问题：回答下列问题： (1)A是一种烯烃是一种烯烃，化学名称为化学名称为_，C中官能团的名称为中官能团的名称为 _、_。 (2)由由B生成生成C的反应类型为的反应类型为_。 (3)由由C生成生成D的反应方程式为的反应方程式为_ _。 丙烯丙烯 氯原子氯原子 羟基羟基 加成反应加成反应 NaOH NaClH2O(或或NaOHNaClH2O) 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 (4)E的结构简式为的结构简式为_。 (5)E的二氯代物有多种同分异构体的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以

29、下请写出其中能同时满足以下 条件的芳香化合物的结构简式条件的芳香化合物的结构简式_、_。 能发生银镜反应；能发生银镜反应； 核磁共振氢谱有三组峰核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为且峰面积比为321。 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 【解析解析】 (1)由烯烃由烯烃A的分子式的分子式C3H6可知可知A为丙烯为丙烯(CH2 CHCH3)，根据反应条件和根据反应条件和B的分子式可知的分子式可知B为为CH2CHCH2Cl，由由 B、C的分子式可知的分子式可知CH2CHCH2Cl与与HOCl(次氯酸次氯酸)发生加成反应发生加成反应 生成生成C，结构简式为结构简式为CH2OHCHC

30、lCH2Cl或或CH2ClCHOHCH2Cl，官能官能 团的名称为氯原子团的名称为氯原子、羟基羟基。(2)由由(1)分析可知分析可知B生成生成C的反应类型为加的反应类型为加 成反应成反应。 (6)假设化合物假设化合物D、F和和NaOH恰好完全反应生成恰好完全反应生成1 mol单一聚合度单一聚合度 的的G，若生成的若生成的NaCl和和H2O的总质量为的总质量为765 g，则则G的的n值理论上应等值理论上应等 于于_。 8 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 (3)由反应条件结合原子守恒可写出由反应条件结合原子守恒可写出 C 生成生成 D 的反应方程式为的反应方程式为 NaOH

31、NaClH2O或或 NaOHNaClH2O。(4)由已知信息由已知信息，再结合，再结合 F 的结构的结构 简式可知，简式可知，E 的结构简式为的结构简式为。 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 (5)由由“能发生银镜反应能发生银镜反应”知含有醛基知含有醛基CHO；E 的二氯代物一共含有的二氯代物一共含有 6 个个氢原子， 其同分异构体的核磁共振氢谱有三组峰， 且峰面积比为氢原子， 其同分异构体的核磁共振氢谱有三组峰， 且峰面积比为 32 1，一定含有，一定含有 1 个甲基和个甲基和 1 个醛基，另外个醛基，另外 2 个氢原子对称，则结构简式为个氢原子对称，则结构简式为 。

32、返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 (6)由已知信息由已知信息知知，每发生反应每发生反应生成生成1 mol醚键醚键，同时生成同时生成1 mol NaCl和和1 mol H2O，若生成的若生成的NaCl和和H2O的总质量为的总质量为765 g，即生成即生成10 mol NaCl和和10 mol H2O，则则D、F和和NaOH恰好完全反应生成恰好完全反应生成1 mol单单 一聚合度的一聚合度的G时共形成时共形成10 mol与反应与反应类似的醚键类似的醚键，即即1个个G分子中含分子中含 有有10个反应个反应形成的醚键形成的醚键，结合结合G的结构简式的结构简式，可知可知n值理论上应

33、等值理论上应等 于于8。 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 6(2019 全国卷全国卷，36)氧化白藜芦醇氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用具有抗病毒等作用。下下 面是利用面是利用Heck反应合成反应合成W的一种方法：的一种方法： 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 回答下列问题：回答下列问题： (1)A 的化学名称为的化学名称为_。 (2)中的官能团名称是中的官能团名称是_。 (3)反应反应的类型为的类型为_，W 的分子式为的分子式为_。 间苯二酚间苯二酚(1,3苯二酚苯二酚) 羧基、碳碳双键羧基、碳碳双键 取代反应取代反应 C14H12O4 返回导航

34、高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 (4)不同条件对反应不同条件对反应产率的影响如表：产率的影响如表： 实验实验 碱碱 溶剂溶剂 催化剂催化剂 产率产率/% 1 KOH DMF Pd(OAc)2 22.3 2 K2CO3 DMF Pd(OAc)2 10.5 3 Et3N DMF Pd(OAc)2 12.4 4 六氢吡啶六氢吡啶 DMF Pd(OAc)2 31.2 5 六氢吡啶六氢吡啶 DMA Pd(OAc)2 38.6 6 六氢吡啶六氢吡啶 NMP Pd(OAc)2 24.5 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 上述实验探究了上述实验探究了_和和_对反应产率的影响

35、对反应产率的影响。 此外此外，还可以进一步探究还可以进一步探究_等对反应产率等对反应产率 的影响的影响。 (5)X为为D的同分异构体的同分异构体，写出满足如下条件的写出满足如下条件的X的结构简式的结构简式 _。 含有苯环；含有苯环；有三种不同化学环境的氢有三种不同化学环境的氢，个数比为个数比为621； 1 mol的的X与足量金属与足量金属Na反应可生成反应可生成2 g H2。 不同碱不同碱 不同溶剂不同溶剂 不同催化剂不同催化剂(或温度等或温度等) 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 (6)利用利用 Heck 反应，由苯和溴乙烷为原料制备反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出，

36、写出 合成路线合成路线_。 (无机试剂任选无机试剂任选) 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 【解析】【解析】 (1)HOOH 的名称是间苯二酚或的名称是间苯二酚或 1,3苯二酚。苯二酚。 (2)中的官能团名称是羧基、 碳碳双键， 注意不要写成结构简式。中的官能团名称是羧基、 碳碳双键， 注意不要写成结构简式。 (3)根据根据，分析反应物、生成物的结构变化情，分析反应物、生成物的结构变化情 况，可知反应类型为取代反应。况，可知反应类型为取代反应。W 的分子式为的分子式为 C14H12O4。(4)根据控制变根据控制变 量法的思路可以分析得知本实验催化剂相同，但碱和溶剂不同，所

37、以其量法的思路可以分析得知本实验催化剂相同，但碱和溶剂不同，所以其 目的是探究不同碱、不同溶剂对反应产率的影响。目的是探究不同碱、不同溶剂对反应产率的影响。 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 也可以控制碱和溶剂、温度相同，讨论不同催化剂的影响，或控制碱和也可以控制碱和溶剂、温度相同，讨论不同催化剂的影响，或控制碱和 溶剂、催化剂相同，讨论温度的影响。溶剂、催化剂相同，讨论温度的影响。(5)本小题是限定条件书写指定物本小题是限定条件书写指定物 质的同分异构体。要求质的同分异构体。要求含有苯环；含有苯环；有三种不同化学环境的氢，个数有三种不同化学环境的氢，个数 比为比为 62

38、1；1 mol 的的 X 与足量金属与足量金属 Na 反应可生成反应可生成 2 g H2，即该同，即该同 分异构体含有一个苯环、两个羟基且对称性较好，所以应该是：分异构体含有一个苯环、两个羟基且对称性较好，所以应该是： 。 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 (6)本题是合成路线设计，题目提供了解题的方向是利用本题是合成路线设计，题目提供了解题的方向是利用 Heck 反应。反应。 首先分析原料和目标产物情况， 结合首先分析原料和目标产物情况， 结合 Heck 反应的路线进行设计。 其合成反应的路线进行设计。 其合成 路线为：路线为： 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四

39、 有机化学基础 高考中有机综合题主要以有机物的推断和合成路线为载体高考中有机综合题主要以有机物的推断和合成路线为载体，涉及涉及 官能团的性质官能团的性质、有机反应类型有机反应类型、同分异构体的书写同分异构体的书写、合成路线设计等合成路线设计等， 考查有机合成与推断考查有机合成与推断、反应条件的选择反应条件的选择、有机物的结构简式有机物的结构简式、化学方化学方 程式等知识程式等知识、题型结构合理题型结构合理，命题保持稳定命题保持稳定，预测预测2021年高考仍将保年高考仍将保 持往年考查方式持往年考查方式，测重有机物衍变过程中碳架结构的构建及有机物官测重有机物衍变过程中碳架结构的构建及有机物官 能

40、团的衍变能团的衍变，注意在新情境中新知识注意在新情境中新知识、新信息的分析和应用新信息的分析和应用。 返回导航 3 知识深化 精整合 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 一一、有机物的结构与性质有机物的结构与性质 1常见官能团的结构与性质常见官能团的结构与性质 官能团官能团 结构结构 性质性质 碳碳双键碳碳双键 易加成、易氧化、易聚合易加成、易氧化、易聚合 碳碳三键碳碳三键 CC 易加成、易氧化易加成、易氧化 卤素原子卤素原子 X(X 表示表示 Cl、Br 等等) 易取代易取代(如溴乙烷与如溴乙烷与 NaOH 水溶液共热生水溶液共热生 成乙醇成乙醇)、 易消去、 易消去(如

41、溴乙烷与如溴乙烷与 NaOH 醇溶醇溶 液共热生成乙烯液共热生成乙烯) 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 官能团官能团 结构结构 性质性质 醇羟基醇羟基 OH 易取代易取代、易消去易消去(如乙醇在浓硫酸如乙醇在浓硫酸、170 条件下生成乙条件下生成乙 烯烯)、易催化氧化易催化氧化、易被强氧化剂氧化易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性如乙醇在酸性 K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸) 酚羟基酚羟基 OH 极弱酸性极弱酸性(酚羟基中的氢能与酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应溶液反应，但酸性极但酸性极 弱弱，不能使指示剂变色不能使指示剂变色)

42、、易氧化易氧化(如无色的苯酚晶体易如无色的苯酚晶体易 被空气中的氧气氧化为粉红色被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应显色反应(如苯酚遇如苯酚遇 FeCl3溶液呈紫色溶液呈紫色) 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 官能团官能团 结构结构 性质性质 醛基醛基 易氧化易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原、易还原 羰基羰基 易还原易还原(如丙酮在催化剂、加热条件下被如丙酮在催化剂、加热条件下被 H2还原为还原为 2丙醇丙醇) 羧基羧基 酸性酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与 NaOH 溶液溶液 反应反应)、易取代

43、、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件 下发生酯化反应下发生酯化反应) 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 官能团官能团 结构结构 性质性质 酯基酯基 易水解易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸 性水解，乙酸乙酯在性水解，乙酸乙酯在 NaOH 溶液、加热条件下发溶液、加热条件下发 生碱性水解生碱性水解) 醚键醚键 ROR 如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇 硝基硝基 NO2 如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯 胺：胺： Fe HCl 返回导航 高考二轮总复习 化学 专题十四 有机化学基础 2.有机物原子共面共线的解题思路有机物原子共面共线的解题思路 (1)“等位代换不变等位代换不变”原则：基本结构上的氢原子原则：基本结构上的氢原子，无论被什么原无论被什么原 子替代子替代，所处空间结构维持原状所处空间结构维持原状。 (2)单键可以沿键轴旋转单键可以沿键轴旋转，双键和三键不能沿键轴旋转双键和三键不能沿键轴旋转。若平面间若平面间 靠单键相连靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转所连平面可以绕键轴旋转，可能转到同一平面上可能转到同一平面上，也可也可 能旋转后不在同