1、-1- 本章整合 -2- 本章整合 知识网络 重难突破 知识网络 -3- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 限定条件同分异构体数目的判断与书写限定条件同分异构体数目的判断与书写 典例1分子式为C4H8Cl2的有机化合物共有(不含立体异构)( ) A.7种 B.8种 C.9种 D.10种 答案C 解析先写出丁烷的同分异构体有两种:正丁烷和异丁烷,然后再分 别对正丁烷和异丁烷采用同分异构体书写原则中的“定一移一”原 则分析即可。共有9种,分别是1,1-二氯丁烷、1,2-二氯丁烷、1,3- 二氯丁烷、1,4-二氯丁烷、2,2-二氯丁烷、2,3-二氯丁烷、1,1-二氯 -2-甲基
2、丙烷、1,2-二氯-2-甲基丙烷、1,3-二氯-2-甲基丙烷。 -4- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 方法点拨 限定条件有机化合物同分异构体的书写 限定范围书写和补写同分异构体时要看清所限范围,分析已知同分 异构体的结构特点,对比联想找出规律进行书写,同时注意碳的四 价原则和官能团存在位置的要求。 (1)具有官能团的有机化合物。 一般的书写顺序:碳架异构官能团位置异构官能团类别异构。 同时遵循“对称性、互补性、有序性”原则。 (2)芳香族化合物的同分异构体。 烷基的类别与个数,即碳架异构。 若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。 (3)对于二元取代物的同分异构体
3、的书写,可先固定一个取代基的位 置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的种数。 -5- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 对点训练1某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,则该 烃的分子式不可能的是( ) A.C2H6 B.C4H10 C.C5H12 D.C8H18 答案B -6- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 解析 CH3CH3只有一种一氯代物;C4H10有两种同分异构 体,CH3CH2CH2CH3(一氯代物有 2 种)和(一氯代物有 2 种);C5H12的同分异构体中,符合要求的是,C8H18的同 分异构体中,符合要求的是。 -7- 本
4、章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 对点训练2(1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化 合物有 种。 (2)与具有相同官能团的同分异构体的结构简式 为 。 (3)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。 其中同属于酚类,且苯环上有 2 种一取代物的同分异构体是 (写出任意 2 种结构简式)。 (4)分子式为C5H10的烯烃共有(不考虑立体异构) 种。 -8- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 答案(1)4 (2)CH2CHCH2COOH、 CH3CHCHCOOH (3)、 、(任写两种即可) (4)5 -9- 本章整合 知识网络 重难突破
5、重难突破 考点一 考点二 解析(1)分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2,符合饱和一元醇的 通式和性质特点,应为一元醇C4H9OH,因C4H9有4种,则C4H9OH也 有4种同分异构体。 (2)该有机化合物中有和COOH 两种官能团,由于官能团 不变,只将官能团的位置移动即可得其同分异构体:CH2 CHCH2COOH、CH3CHCHCOOH。 -10- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 (3)根据题意,符合条件的同分异构体满足:属于酯类即含有酯基, 含酚羟基,苯环上有两种一取代物。则可以是 、 。 (4)分子式为 C5H10的烯烃(不考虑立体异构)有 CH2CHCH
6、2CH2CH3、CH3CHCHCH2CH3、 、和,共 5 种。 -11- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 确定有机化合物分子式、结构式的方法确定有机化合物分子式、结构式的方法 典例2有机化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%,其 余为氧;质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析 有机化合物的分子结构有以下两种方法。 方法一:核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰,其面积之比为 12223。 -12- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 方法二:利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,现 测得A分子的红外光谱如
7、下图所示: -13- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 已知:A分子中只含一个苯环,且苯环上只有一个取代基,试回答下 列问题。 (1)A的分子式为 ; (2)A可能的结构简式为 ; (3)A的芳香族化合物同分异构体有多种,其中分子中不含甲基的芳 香酸为 。 -14- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 答案(1)C9H10O2 (2)、或 (3) -15- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 解析由相对分子质量及 C、H、O 的质量比可得出 A 的分子式。 N(C)=15072.0% 12 =9,N(H)=1506.67% 1 10
8、,N(O)=150(1-72.0%-6.67%) 16 2。 故 A 的分子式为 C9H10O2。 由 A 的核磁共振氢谱有 5 个峰可知,分子中含有 5 种氢原子,原子个 数分别为 1、2、2、2、3。 由 A 的红外光谱可知,分子中有 CH、CO、COC、CC、 结构且苯环上只有一个取代基。 -16- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 由苯环上只有一个取代基,可知苯环上的 5 个氢原子分成了 3 种,个 数比为 122,分子中另外 5 个氢原子分成 2 种,个数比是 23,取 代基上有 3 个 C、 5 个 H,再结合此分子的红外光谱可知,分子中有酯 基,A 可能的结
9、构简式为、 或。 -17- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 方法点拨 由分子式确定有机化合物结构式的一般步骤 其结构式的确定过程可表示如下: 有机化合物的分子式符合分子式的各种同分异构体 同分异构体中官能团的种类定性、 定量实验有 机化合物结构式 特别提醒有机化合物结构式的确定,最常见的错误是漏写同分异构 体,尤其是碳架异构,因此,判断结构式之初,应找全同分异构体,然后 根据条件加以区别、筛选。 -18- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 对点训练3如图所示是某有机化合物的核磁共振氢谱图,请你观察 图谱,分析其可能是下列物质中的( ) A. B.
10、C. D. -19- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 答案B 解析由氢谱图中峰的个数可推知分子中有几种处于不同化学环境 的氢原子。由图可知,该分子中有4种处于不同化学环境的氢原子。 A项有5种处于不同化学环境的氢原子,B项有4种处于不同化学环 境的氢原子,C项有2种处于不同化学环境的氢原子,D项有5种处于 不同化学环境的氢原子。 -20- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 对点训练4已知某有机化合物A: 由C、H、O三种元素组成,经燃烧分析实验测定,其碳元素的质 量分数是64.86%,氢元素的质量分数是13.51%。 下图是该有机化合物的质谱图:
11、-21- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 A的红外光谱图上有CH、OH、CO的振动吸收峰。 A的核磁共振氢谱有两组峰。 请回答: (1)A的实验式(最简式)为 ,相对分子质量 为 。 (2)已知A的最简式能否确定A的分子式? (填“能”或 “不能”),理由是 。 (3)A的结构简式 为 。 -22- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 答案(1)C4H10O 74 (2)能 A的最简式为C4H10O,碳原子已经达到饱和,所以A的最简式 就是A的分子式 (3) -23- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 解析(1)A中碳元素的质量分数是64.86%,氢元素的质量分数是 13.51%,则氧元素的质量分数是21.63%,则该物质中碳、氢、氧 (最简式)为C4H10O;根据质谱图知,其相对分子质量是74。 (2)该有机化合物的最简式为C4H10O,碳原子已经饱和,最简式即为 分子式。 (3)红外光谱图上有CH、OH、CO的振动吸收峰,A的核磁共 振氢谱有两组峰,说明A中含有两种处于不同化学环境的氢原子, 综上分析,该有机化合物的结构简式为 。 原子个数之比为64.86% 12 13.51% 1 21.63% 16 =4101,所以其实验式
