1、选修选修3u1 1了解苯酚的物理性质、化学性质及用途；了解苯酚的物理性质、化学性质及用途；u2 2能从苯酚的结构特点分析、解释苯酚的性质。能从苯酚的结构特点分析、解释苯酚的性质。u3 3通过对酚类的结构和性性质关系，树立结构决定性质这通过对酚类的结构和性性质关系，树立结构决定性质这一辨证观点。一辨证观点。葡萄酚葡萄酚丁香酚丁香酚酚：酚：羟基羟基与与苯环（或其他芳环苯环（或其他芳环)碳碳原子直接相连原子直接相连的的化合物化合物。儿茶素儿茶素 酚是酚是一种十分重要的有机化合物，与现代人类生活非常密切。在自然界中存在着大一种十分重要的有机化合物，与现代人类生活非常密切。在自然界中存在着大量的酚类物质
2、。量的酚类物质。2006年年11月月17日，在京沈高速公路上，一辆满载苯日，在京沈高速公路上，一辆满载苯酚的罐车与一货车相撞，导致酚的罐车与一货车相撞，导致27吨剧毒苯酚泄漏。记者吨剧毒苯酚泄漏。记者走进翻入壕沟的罐车，一股刺鼻的异味扑面而来。大量走进翻入壕沟的罐车，一股刺鼻的异味扑面而来。大量的苯酚直接倾入路基下方的水塘里，现场的工作人员身的苯酚直接倾入路基下方的水塘里，现场的工作人员身穿白色防护服，将捞上来的无色晶体（苯酚）放入铁桶穿白色防护服，将捞上来的无色晶体（苯酚）放入铁桶内，一位工作人员防护手套上内，一位工作人员防护手套上“烧烧”了一个洞，他的无了一个洞，他的无名指已被苯酚腐蚀得发
3、了名指已被苯酚腐蚀得发了白，医护人员正紧急用酒精为白，医护人员正紧急用酒精为他清洗。他清洗。根据以上信息，你能归纳出根据以上信息，你能归纳出苯酚的苯酚的哪些性质？哪些性质？苯酚的物理性质色色、味味、态态：常常温温下下，纯纯净净的的苯苯酚酚是是一一种种无无色色晶晶体体，具具有有刺激性刺激性的气味的气味，熔点为，熔点为40.9。毒毒性性：苯苯酚酚有有毒毒，其其浓浓溶溶液液对对皮皮肤肤有有强强烈烈的的腐腐蚀蚀性性！如如不不慎慎将将苯苯酚酚沾沾到到皮皮肤肤上，应立即上，应立即用用酒精酒精清洗清洗，再用，再用水水冲洗。冲洗。溶溶解解性性：常常温温下下，苯苯酚酚在在水水中中的的溶溶解解度度小小，会会与与水
4、水形形成成乳乳浊浊液液；当当温温度度高高于于65时时，苯苯酚酚能能与与水水任任意意比比互互溶溶。苯苯酚酚易溶于酒精、苯易溶于酒精、苯等有机溶剂等有机溶剂。如何如何分离苯酚与水的分离苯酚与水的混合物？混合物？u苯酚含水呈液态，苯酚含水呈液态，u水中析出水底待，水中析出水底待，u乳液静置能分层，乳液静置能分层，u分液方法分离开。分液方法分离开。分液分液【药品名称药品名称】苯酚软膏苯酚软膏【性性状状】黄色软膏，有黄色软膏，有苯酚特苯酚特臭味臭味【药理作用药理作用】消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。【注意注意事项事项】1.对本品过敏者、婴儿禁用。对本品过敏者、婴儿禁用。2
5、.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。其是色泽变红后。3.连续连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净。咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净。【不良反应不良反应】偶见皮肤刺激性。偶见皮肤刺激性。【药物相互作用药物相互作用】1.不能不能与碱性药物并用。与碱性药物并用。2.如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。【贮贮藏藏】密闭密闭，在在30以下以下保存
6、。保存。苯酚软膏使用说明书苯酚软膏使用说明书从材料中找出与苯酚相关的信息，由此推测苯酚具有哪些化学性质？从材料中找出与苯酚相关的信息，由此推测苯酚具有哪些化学性质？苯酚苯酚露置在空气中会露置在空气中会被被氧气氧化氧气氧化而而略带略带红红色色苯酚易被氧化，具有还原性苯酚易被氧化，具有还原性酸性酸性KMnO4溶液溶液苯酚溶液苯酚溶液 实实实实 验验验验【实实验验1 1】在在苯苯酚酚的的浊浊液液中中滴滴加加氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液，观观察察实实验现象验现象。【实实验验2 2】在在实实验验1 1所所得得溶溶液液中中滴滴加加盐盐酸酸，观察，观察实验现象实验现象。浊液变为澄清溶液浊液变为澄清溶液澄清澄清溶
7、液再次变浑浊溶液再次变浑浊实验现象：思思考考写出上述反应的化学方程式。请请设设计计实实验验方方案案分分析析醋醋酸酸、H2CO3、苯苯酚酚酸酸性性的强弱顺序？的强弱顺序？设计实验方案验证：醋酸设计实验方案验证：醋酸、二氧化碳水溶液、二氧化碳水溶液(H2CO3)、苯酚的酸性强弱、苯酚的酸性强弱顺序。顺序。(1)利用下图仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是：利用下图仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是：_接接_、_接接_、_接接_。(2)简述实验现象，并书写化学方程式。简述实验现象，并书写化学方程式。ADEBCF锥形瓶中有大量气体产生：锥形瓶中有大量气体产生：试管中苯酚钠溶液变浑浊：试管中苯
8、酚钠溶液变浑浊：2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2酸性：酸性：HClH2CO3苯酚苯酚HCO3-；苯酚苯酚不能使指示剂变色。不能使指示剂变色。为什么生成的是为什么生成的是NaHCO3呢呢?(3)写出写出Na2CO3与苯酚反应的化学方程式！与苯酚反应的化学方程式！产生白色产生白色沉淀沉淀实验现象：思思考考写出苯酚与浓溴水反应的化学方程式。思思考考苯酚与浓溴水的反应是取代反应还是加成反应？测溶液反应前后的测溶液反应前后的导电性导电性或或pH变化。变化。苯酚溶液苯酚溶液浓溴水浓溴水可用于苯酚的定可用于苯酚的定性或定量分析性或定量分析不能不能。虽然苯酚和溴水反应生成的三溴
9、苯酚不溶于水。虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水,但是但是三溴苯酚三溴苯酚易溶于苯易溶于苯而不容易分离。而不容易分离。应加入适量的应加入适量的NaOH溶液后分液溶液后分液,取上层清液即取上层清液即得苯。得苯。如何除去苯中混有的如何除去苯中混有的苯酚？能否苯酚？能否采用先加足量的溴水再过滤的采用先加足量的溴水再过滤的方法？方法？苯酚溶液苯酚溶液FeCl3溶液溶液实验现象：显色反应：显色反应：非常灵敏，可用于酚类物质的非常灵敏，可用于酚类物质的检验。检验。弱酸弱酸性（俗名性（俗名“石炭酸石炭酸”）取代取代反应（溴代反应）反应（溴代反应）酸性：酸性：HClH2CO3苯酚苯酚HCO3-。苯酚不能
10、使指示剂变色。苯酚不能使指示剂变色。反应反应灵敏，可用于苯灵敏，可用于苯酚的定性或定量分析。酚的定性或定量分析。结论：结论：苯基苯基(邻、对位活化邻、对位活化)和羟基互相活化和羟基互相活化！苯酚的化学性质乙醇能与乙醇能与NaOH反应吗？苯与反应吗？苯与溴水反应吗？溴水反应吗？显显色色反应反应其它反应其它反应氧氧化化反应反应：能被能被O2、KMnO4溶液等氧化剂氧化！溶液等氧化剂氧化！缩聚反应缩聚反应：制备酚醛树脂、环氧树脂等高分子化合物；制备酚醛树脂、环氧树脂等高分子化合物；酯化反应酯化反应：制备乙酰水杨酸；制备乙酰水杨酸；加成反应：加成反应：可与氢气加成生成环己醇；可与氢气加成生成环己醇；向
11、苯酚的溶液中向苯酚的溶液中加入加入FeCl3溶液溶液，溶液呈现，溶液呈现紫色紫色，常用于，常用于酚类酚类物质的检验物质的检验。分析苯酚的结构，联想分析苯酚的结构，联想C2H5OH和和苯苯的性质，你推测苯酚还可能的性质，你推测苯酚还可能有什么有什么化学性质？化学性质？苯酚苯酚是十分重要的化工原料，以苯酚为原料可以制造合成纤维、药物、农药、合成是十分重要的化工原料，以苯酚为原料可以制造合成纤维、药物、农药、合成香料、染料等。香料、染料等。苯酚的用途含含酚酚废水对环境的危害非常严重且污染不易清除，必须处理后才能排放。可用废水对环境的危害非常严重且污染不易清除，必须处理后才能排放。可用哪哪些方法处理含
12、酚废水？些方法处理含酚废水？含酚量在含酚量在1g/L以上，以上，可用可用活性炭活性炭吸附吸附或或苯苯等有机溶剂等有机溶剂萃取萃取的方法的方法回收利用回收利用。含酚量低的主要采用含酚量低的主要采用沉淀、氧化沉淀、氧化和和微生物处理微生物处理等方法等方法降解处理。降解处理。纳米二氧化钛光催化污水处理设备纳米二氧化钛光催化污水处理设备污水处理厂污水处理厂1某学生对石炭酸的制取性质和用途作如下的归纳：某学生对石炭酸的制取性质和用途作如下的归纳：它的酸性比碳酸弱，在其水溶液中滴入石蕊试液呈红色；它的酸性比碳酸弱，在其水溶液中滴入石蕊试液呈红色；它易溶于水和乙醇；它易溶于水和乙醇；常温下将它露置在空气中会
13、逐渐被氧化；常温下将它露置在空气中会逐渐被氧化；通常情况下，就可以和溴水发生取代反应；通常情况下，就可以和溴水发生取代反应；它可以用来制取有机炸药。它可以用来制取有机炸药。以上叙述中，正确的是以上叙述中，正确的是。2下列关于苯酚的叙述中，正确的是（下列关于苯酚的叙述中，正确的是（）A纯净的苯酚是粉红色晶体纯净的苯酚是粉红色晶体B苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏C苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应D苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子呈羟基上的氢原子活泼苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子呈羟基上的氢原子活泼D4能证明苯酚具有弱酸
14、性的实验是能证明苯酚具有弱酸性的实验是()A加入浓溴水生成白色沉淀加入浓溴水生成白色沉淀B苯酚钠溶液中通入苯酚钠溶液中通入O2后，溶液由澄清变浑浊后，溶液由澄清变浑浊苯酚的浑浊液加热后变澄清苯酚的浑浊液加热后变澄清D苯酚的水溶液中加苯酚的水溶液中加NaOH，生成苯酚钠，生成苯酚钠5除去苯中所含的苯酚除去苯中所含的苯酚,可采用的适宜方法是（可采用的适宜方法是（）A.加加70以上的热水以上的热水,分液分液B.加适量浓溴水加适量浓溴水,过滤过滤C.加足量加足量NaOH溶液溶液,分液分液D.加适量加适量FeCl3溶液溶液,过滤过滤3.有有机机物物分分子子中中的的原原子子间间（或或原原子子与与原原子子团
15、团间间）的的相相互互影影响响会会导导致致物物质质化化学学性性质质的的不同。下列各项的事实不能说明上述观点的是（不同。下列各项的事实不能说明上述观点的是（）A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C苯酸能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应苯酸能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应D苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代BBC7胡椒酚是植物挥发油的成分之
16、一，它的结构简式为：胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为：HOCH2CH=CH2，下，下列叙述中不正确的是列叙述中不正确的是()A1mol胡椒酚最多可与胡椒酚最多可与4molH2发生反应发生反应B1mol胡椒酚最多可与胡椒酚最多可与4mol溴发生反应溴发生反应C胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物D胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度6漆酚（漆酚（）是我国特产漆的主要成分，黄色能溶于有机溶剂中，）是我国特产漆的主要成分，黄色能溶于有机溶剂中，生漆涂在物质表面，能在空气中干燥为黑色漆膜，对它的性质有如下描述：
17、生漆涂在物质表面，能在空气中干燥为黑色漆膜，对它的性质有如下描述：可以燃可以燃烧；烧；可以与溴发生加成反应；可以与溴发生加成反应；可使酸性可使酸性KMnO4溶液褪色；溶液褪色；与与NaHCO3反应放出反应放出CO2气体；气体；可以与烧碱溶液反应。其中有错误的描述是（可以与烧碱溶液反应。其中有错误的描述是（）ABCDCB9某某些些芳芳香香族族化化合合物物的的分分子子式式均均为为C7H8O，其其中中与与FeCl3溶溶液液混混合合后后显显紫紫色色或或不不显显紫紫色的种类分别为（色的种类分别为（）A2种和种和1种种B2种和种和3种种C3种和种和2种种D3种种和和1种种8.丁香油酚的结构简式为丁香油酚的结构简式为HO它它的结构简式可推测它不可能有的化学性的结构简式可推测它不可能有的化学性质是（质是（）A即可燃烧，也可使酸性即可燃烧，也可使酸性KMnO4的溶液褪色的溶液褪色B可与可与NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出CO2气体气体C可与可与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应D可与溴水反应可与溴水反应OCH3CH2CH=CH2BC
