1、选修选修3u 1 1、认识同分异构现象，能对有机物同分异构体进行分类；、认识同分异构现象，能对有机物同分异构体进行分类；u 2 2、掌握常见有机物、掌握常见有机物碳链异构、位置碳链异构、位置异构、异构、官能团异构官能团异构、立、立体异构（顺反异构、对映异构体异构（顺反异构、对映异构）。）。u 3 3、知道立体异构与生命现象的联系。、知道立体异构与生命现象的联系。C4H10C2H6O思思考考产生同分异构现象的本质原因是什么？产生同分异构现象的本质原因是什么？思思考考有机化合物中是不是每种分子都具有同分异构体？有机化合物中是不是每种分子都具有同分异构体？同分异构现象是指：同分异构现象是指：化合物具
2、有相同的分子式，但具有化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象不同结构的现象。请写出下列有机物的同分异构体！请写出下列有机物的同分异构体！CH3CH2CH2CH3CH3CH2OHCH3OCH3CH3CHCH3CH3同分异构体的分类碳碳链异构链异构官能团异构官能团异构位置异构位置异构构造异构构造异构仔细观察，找出下列同分异构体的结构特点！仔细观察，找出下列同分异构体的结构特点！原子或基团连接方式不同的异构现象原子或基团连接方式不同的异构现象仔细观察，找出下列同分异构体的结构特点！仔细观察，找出下列同分异构体的结构特点！立体异构立体异构原子或基团原子或基团连接方式相同连接方式相同，但空间排列但
3、空间排列方式不同的方式不同的异构现象异构现象2-丁烯丁烯CH3-CH=CH-CH3CCH3HCOOHCCH3HOOCHH2NNH2AB丙氨酸丙氨酸CH3-CH-COOHNH2顺式顺式反式反式顺反异构顺反异构对映异构对映异构CCH3HCOOHCCH3HOOCHH2NNH2AB 手性分子手性分子手性分子手性分子 手性分子手性分子的的光学光学特性特性手性分子具有特殊的光学特性手性分子具有特殊的光学特性旋光性，故旋光性，故对映异构对映异构又称为又称为旋光异构旋光异构。手性碳原子手性碳原子与与4 4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子。子。L-L-丙
4、氨酸丙氨酸与其与其镜像不能镜像不能互相重合的具有一定构型或互相重合的具有一定构型或构象的构象的分子。分子。D-D-丙氨酸丙氨酸*立体异构与立体异构与生命活动生命活动花生四烯酸、亚油酸等花生四烯酸、亚油酸等具有具有降降血脂血脂作用作用顺顺式脂肪酸式脂肪酸(CFA)(CFA)反式脂肪酸反式脂肪酸(TFA)(TFA)人造奶油、黄油等引发人造奶油、黄油等引发肥胖症和肥胖症和心脑血管疾病心脑血管疾病花生四烯酸花生四烯酸氢化处理氢化处理顺反异构与生命现象的联系顺反异构与生命现象的联系顺顺式式PtCl2(NH3)2具有抑制肿瘤的作用，可作抗癌药物，而反式具有抑制肿瘤的作用，可作抗癌药物，而反式PtCl2(N
5、H3)2则无此活性。则无此活性。生命体对手性分子的识别生命体对手性分子的识别又如杀虫剂又如杀虫剂asana，是含两个不同手性中心的手性分子，存在四个构型异构，是含两个不同手性中心的手性分子，存在四个构型异构体，但体，但真正有强力杀虫作用的只有一种异构体真正有强力杀虫作用的只有一种异构体，其余三种不但没有杀虫作用，其余三种不但没有杀虫作用，而且对植物有毒。而且对植物有毒。20世纪世纪60年代的年代的“反应停悲剧反应停悲剧”就是一个突出的例子。之后的研究发现，就是一个突出的例子。之后的研究发现，消旋体消旋体“反应停反应停”中，只有它的中，只有它的(R)-异构体有镇静作用，而它的异构体有镇静作用，而
6、它的(S)-异构体则是异构体则是具有致畸作用的。具有致畸作用的。不对称合成不对称合成同分异构体的分类同分异构体的分类 构造异构构造异构 立体异构立体异构碳链碳链异构异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构顺反异构顺反异构对映异构或旋光异构对映异构或旋光异构CCH3HCOOHCCH3HOOCHH2NNH2ABCH3CH2CH2CH3 与与CH3CH2OH 与与 CH3OCH3CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2OH 与与 CH3CHCH3OH手性碳手性碳原子原子指出指出下列有机物之间属于何种异构？下列有机物之间属于何种异构？CH3HClBr与与C=CCH3HHBrC=CCH3HHBrCH3H
7、ClBr CH2=CH-CH=CH2 与与 CHC-CH2-CH3ClCH3ClCH3与与与与与与3、具有具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，对映异构体，下列化合物下列化合物中存在对映异构体的是中存在对映异构体的是()A B C甲酸甲酸 DC6H5CH(CH3)OCH3B D2、下列下列分子中含有手性碳原子的是分子中含有手性碳原子的是()ACF2Cl2 BCH3CH2OH C DCH2=CH-COOHCH3CHCOOHOHC同分异构体的书写书写书写时按：时按：“官能团官能团异构异构碳链异构碳链异构位置位置异构异构立体异构立体异构”的思路进行，
8、的思路进行，以免遗漏。以免遗漏。官能团异构官能团异构醇与醚醇与醚：羧酸与酯羧酸与酯：直链直链单单烯烃与环烷烃：烯烃与环烷烃：丙烯丙烯CH2=CHCH3 与与 环丙烷环丙烷C2H5OH 与与 CH3OCH3CH3COOH 与与 HCOOCH3OH 与与COOH 与与 COO1、先写碳架，后补氢（注意碳的先写碳架，后补氢（注意碳的四价四价结构）。结构）。2、主链主链（最长碳链最长碳链）由长到短由长到短，支链，支链由整到散由整到散，位置，位置由中到由中到边边。3、甲基不连链端，乙基至少连在离端点碳相隔、甲基不连链端，乙基至少连在离端点碳相隔1个碳的碳原子上。个碳的碳原子上。碳链异构碳链异构【例题例题
9、】书写书写C5H12的同分异构体。的同分异构体。CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC CC CC CCHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH-CH-CH2 2-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3-C-CH-C-CH3 3正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷1、写出分子式为写出分子式为C6H14的烷烃可能的结构简式。的烷烃可能的结构简式。2、写出分子式为写出分子式为C4H9Cl的有机物可能的结构简式。的有机物可能的结构简式。ClClClCl醚（含醚（含 ）：）：3、写出分子
10、式为写出分子式为C4H10O的的有机物可能的结构简式。有机物可能的结构简式。OHOHOHOHOOO醇（含醇（含OH）：）：1、下列分子式只表示一种有机物的是（、下列分子式只表示一种有机物的是（）A.C4H10 B.C3H6 C.C2H6 D.C5H102、某烷烃相对分子质量为某烷烃相对分子质量为72，跟氯气发生取代反应所得的一氯取代物没有同，跟氯气发生取代反应所得的一氯取代物没有同分异构体，这种烷烃是（分异构体，这种烷烃是（）CC3、某烯烃氢化后得到的烃是某烯烃氢化后得到的烃是 ，该该烃可能有的结构简式烃可能有的结构简式有（有（）A、1种种 B、2种种 C、3种种 D 4种种B5、立方烷是新合
11、成的一种烃，其分子呈正立方体结构。如立方烷是新合成的一种烃，其分子呈正立方体结构。如右图所示：右图所示：（1）立方烷的分子式为）立方烷的分子式为 ，（2）其一氯代物）其一氯代物共有共有 种种，（3）其二氯代物）其二氯代物共有共有 种种。4、已知戊烷有已知戊烷有3种同分异构体，戊醇的同分异构体（属醇类）的数目有（种同分异构体，戊醇的同分异构体（属醇类）的数目有（）A、5种种 B、6种种 C、7种种 D、8种种DC8H813CHCH4 4CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3-C-CH-C-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CCCHCCCH3 3CHCH3 3CHCH3 36、写出碳原子数在写出碳原子数在10以内、一氯代物只有一种的烷烃的结构简式。以内、一氯代物只有一种的烷烃的结构简式。
