1、第第1 1课课 化石燃料与化石燃料与有机化合物有机化合物第3课时:煤的综合利用苯第八单元新苏教版 高中化学 必修第二册新课导入新课导入PART 01苯0101苯一、苯的物理性质p无色有特殊气味的液体p密度比水小p不溶于水p易挥发(沸点80.1)p是一种常用的有机溶剂水上漂0101苯苯的分子式为:C6H6请写出苯可能的结构式。CHCCH2CH2CCHCH3CCCH2CCH CH2CHCHCHCCH二、苯的结构0101苯0101苯苯中无碳碳双键或碳碳三键存在苯与酸性高锰酸钾溶液不反应苯的结构资料:苯中碳碳间键长:1.41010 m 碳碳单键 键长:1.54 1010 m 碳碳双键 键长:1.33
2、1010 m苯中碳碳间键介于碳碳单键和碳碳双键之间苯的结构0101苯邮票上的化学家-苯环结构的发现者凯库勒凯库勒是在1865年发表有关苯环结构的论文的。1890年,在柏林市政大厅举行的庆祝凯库勒发现苯环结构25周年的大会上,凯库勒首次提到了这个梦,他说他是在火炉前撰写教科书时,在半梦半醒之间,他看到碳链似乎活了起来,变成了一条蛇,在他眼前不断翻腾,突然咬住了自己的尾巴,形成了一个环凯库勒猛然惊醒,受到梦的启发,明白了苯分子原来是一个六角形环状结构。0101苯在我们今天看来,苯中单双键交替结构是错误的,为了纪念凯库勒,我们今天依然在书写中习惯性的沿用凯库勒式。凯库勒提出的六元环中碳碳之间的单双键
3、交替结构0101苯 鲍林用量子力学原理说明苯分子中双键的位置是不固定的,双键的位置可以极快的速度来回摆动,这是一种电子结构共振现象,可不是物理学上的机械共振。苯分子的实际结构是处在两种可能的电子结构的互变之中,而难以用单一的电子结构来描述,现在认为苯环是外面一圈单键,里面则有一个圆形的大键,这就可以完美地解释苯环的化学性质了。两获诺奖的的全能科学家-鲍林0101苯二、苯的结构 结构式 结构简式苯分子为平面正六边形结构分子中6个碳原子和6个氢原子共平面6个碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键0101苯苯中6个碳碳键完全相同,邻二甲苯只有一种结构。邻二甲苯只有一种结构,也证明
4、了苯中不存在单双建交替的现象。0101苯三、苯的化学性质1、氧化反应现象:火焰明亮,有浓黑烟0101苯2、取代反应(1)苯在催化剂作用下可以和氯气、液溴发生取代反应。0101苯苯与液溴反应微观过程Br2 HBrFeBr3注意:苯和液溴只发生单取代反应Cl2 HClFeCl3同理,苯和氯气在催化剂作用下也能发生反应溴苯氯苯0101苯苯和溴水不发生反应,苯会萃取溴。0101苯2、取代反应(2)在浓硫酸作用下,苯在5060 时与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。HONO2H2O浓硫酸浓硫酸 硝化反应硝基苯0101苯2、取代反应(3)苯和浓硫酸在加热条件下可发生反应。HOSO3H2O 苯磺酸0101苯苯的
5、溴代反应和硝化反应的比较反应类型溴代反应硝化反应反应物苯和液溴苯和浓硝酸催化剂FeBr3浓硫酸(催化、吸水)反应条件不加热(放热反应)水浴加热(5060)产物一元取代物一元取代物产物的物理性质溴苯是无色液体(常因混有Br2而显褐色),密度大于水,不溶于水硝基苯是一种带有苦杏仁味的无色油状液体(因溶有NO2而显淡黄色),密度大于水且有毒,不溶于水0101苯3、加成反应3H2 环己烷Ni0101苯有机化合物分子中的基团有机化合物分子失去一个原子或原子团剩余的部分被称为基团。常见的基团有甲基(CH3)、乙基(C2H5)、羟基(OH)等。如一氯甲烷(CH3Cl)分子可以看成是由甲基(CH3)原子团和氯
6、原子结合而成的;硝基苯分子可以看成是由苯基(C6H5)原子团和硝基(NO2)原子团结合而形成的。0101苯各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性KMnO4溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下取代不反应,液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色不反应,互溶,不褪色不反应烯烃加成加成褪色加成褪色氧化褪色苯一般不反应,催化条件下可取代不反应,发生萃取而使溴水层褪色不反应,互溶,不褪色不反应0101苯苯的化学性质010203难氧化(但可燃)能取代,难加成兼有饱和烃和不饱和烃的性质较稳定0101苯“?谈苯色变0101苯填写标题每个硬币都有两面全面认识事物皆具两面性
7、正确对待0101苯四、苯的用途有机颜料合成树脂、合成橡胶医药、农药热载体和溶剂合成纤维香料苯PART 02煤的综合利用0202煤的综合利用煤是由有机物和无机物所组成的复杂混合物含量最高的元素为碳,其次是氢、氧,还有少量的硫、磷、氮等元素。0202煤的综合利用1、煤的气化化学变化0202煤的综合利用2、煤的液化化学变化0202煤的综合利用3、煤的干馏化学变化0202煤的综合利用课堂练习下列关于苯的叙述中正确的是()A苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料B苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃C苯分子中的6个碳碳化学键完全相同D苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色C课堂总结煤的综合利用苯的结构苯的用途苯的化学性质苯的物理性质氧化反应取代反应加成反应谢谢观看