1、 课型标签课型标签:知识课基础课知识课基础课 第第2 2课时烃与卤代烃课时烃与卤代烃一、脂肪烃组成、结构特点和通式一、脂肪烃组成、结构特点和通式知识梳理知识梳理知识点一脂肪烃的结构与性质知识点一脂肪烃的结构与性质单键单键C Cn nH H2n2n(n(n2)2)碳碳叁键碳碳叁键二、脂肪烃的物理性质二、脂肪烃的物理性质1 14 4性质性质变化规律变化规律状态状态常温下含有常温下含有 个碳原子的烃都是气态个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多随着碳原子数的增多,逐渐过渡到逐渐过渡到 、.沸点沸点随着碳原子数的增多随着碳原子数的增多,沸点逐渐沸点逐渐 ;同分异构体之间同分异构体之间,支链越多支链越
2、多,沸点沸点 .密度密度随着碳原子数的增多随着碳原子数的增多,密度逐渐密度逐渐 ,液态烃密度均比水液态烃密度均比水 .水溶性水溶性均均 溶于水溶于水液态液态固态固态升高升高越低越低增大增大小小难难三、典型脂肪烃的结构三、典型脂肪烃的结构1.1.甲烷、乙烯、乙炔的结构甲烷、乙烯、乙炔的结构2.2.烯烃的顺反异构烯烃的顺反异构四、脂肪烃的化学性质四、脂肪烃的化学性质1.1.脂肪烃的化学性质比较脂肪烃的化学性质比较烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃活动性活动性较稳定较稳定较活泼较活泼较活泼较活泼取代反应取代反应能够与能够与卤素取代卤素取代加成反应加成反应不能发生不能发生能与能与H H2 2、X X2 2、HX
3、HX、H H2 2O O、HCNHCN等加成等加成(X(X代表卤素代表卤素原子原子)2.2.烷烃的取代反应烷烃的取代反应(1)(1)取代反应取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。反应。(2)(2)卤代反应卤代反应光照光照气体气体1mol1mol3.3.烯烃、炔烃的加成反应烯烃、炔烃的加成反应 4.4.烯烃、炔烃的加聚反应烯烃、炔烃的加聚反应CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2 名师点拨名师点拨 乙烯、乙炔的实验室制法乙烯、乙炔的实验室制法收集收集方法方法排水集气法排水集气法排水集气法或向下排空气法
4、排水集气法或向下排空气法操作操作关键关键技巧技巧乙醇与浓硫酸的体积比为乙醇与浓硫酸的体积比为13;13;乙醇与浓硫酸的混合方法乙醇与浓硫酸的混合方法:先在容器中先在容器中加入乙醇加入乙醇,再沿器壁慢慢加入浓硫酸再沿器壁慢慢加入浓硫酸,边边加边冷却边搅拌加边冷却边搅拌;温度计的水银球应插入反应混合液的温度计的水银球应插入反应混合液的液面下液面下;应在混合液中加几片碎瓷片防止应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸暴沸;应使温度迅速升至应使温度迅速升至170;170;浓浓H H2 2SOSO4 4的作用的作用:催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂因反应放热且电石易变成粉末因反应放热且电石易变成粉末,所以不能使用启
5、普发生器或其他简所以不能使用启普发生器或其他简易装置易装置;为了得到比较平缓的乙炔气流为了得到比较平缓的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水可用饱和食盐水代替水;因反应太剧烈因反应太剧烈,可用分液漏斗控可用分液漏斗控制滴水速率来控制反应速率制滴水速率来控制反应速率净净化化因乙醇会被炭化因乙醇会被炭化,且碳与浓硫酸反应且碳与浓硫酸反应,则则乙烯中会混有乙烯中会混有COCO2 2、SOSO2 2等杂质等杂质,可用盛有可用盛有NaOHNaOH溶液的洗气瓶将其除去溶液的洗气瓶将其除去因电石中含有磷和硫元素因电石中含有磷和硫元素,与水反与水反应会生成应会生成PHPH3 3和和H H2 2S S等杂质等杂质,可
6、用硫酸可用硫酸铜溶液将其除去铜溶液将其除去对点集训对点集训题组一脂肪烃的结构与性质题组一脂肪烃的结构与性质B B1 1.(2018.(2018浙江浙江4 4月选考月选考)下列说法正确的是下列说法正确的是()A.A.光照下光照下,1 mol CH,1 mol CH4 4最多能与最多能与4 mol Cl4 mol Cl2 2发生取代反应发生取代反应,产物中物质的量最多的产物中物质的量最多的是是CClCCl4 4B.B.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下能发生取代反应苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下能发生取代反应C.C.甲烷和乙烯混合物可通过溴的四氯化碳溶液分离甲烷和乙烯混合物可通过溴的四
7、氯化碳溶液分离D.D.乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键,都能与都能与H H2 2发生加成反应发生加成反应解析解析:在甲烷的取代反应中在甲烷的取代反应中,产物中物质的量最多的为产物中物质的量最多的为HCl,HCl,故故A A错误错误;苯可以苯可以和浓硫酸、浓硝酸在加热的条件下发生取代反应和浓硫酸、浓硝酸在加热的条件下发生取代反应,故故B B正确正确;乙烯和溴可以发乙烯和溴可以发生加成反应生加成反应,分离的过程中乙烯被反应掉分离的过程中乙烯被反应掉,但甲烷也溶于但甲烷也溶于CClCCl4 4,不能起到分离不能起到分离的作用的作用,故故C C错误错误;苯中没有双键苯中
8、没有双键,故故D D错误。错误。2.2.科学家在科学家在-100-100 的低温下合成一种烃的低温下合成一种烃X,X,此分子的球棍模型如图所示此分子的球棍模型如图所示(图中的图中的连线表示化学键连线表示化学键)。下列说法正确的是。下列说法正确的是()A.XA.X既能使溴的四氯化碳溶液褪色既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性又能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色B.XB.X是一种常温下能稳定存在的液态烃是一种常温下能稳定存在的液态烃C.XC.X和乙烷类似和乙烷类似,都容易发生取代反应都容易发生取代反应D.D.充分燃烧等质量的充分燃烧等质量的X X和甲烷和甲烷,X,X消耗氧气较多消耗氧
9、气较多A A题组二烯烃、炔烃的加成和氧化反应规律题组二烯烃、炔烃的加成和氧化反应规律(2)(2)苧烯与等物质的量的溴加成苧烯与等物质的量的溴加成,其中的某一个双键发生加成。其中的某一个双键发生加成。(1)1 mol(1)1 mol苧烯最多可以跟苧烯最多可以跟 mol Hmol H2 2发生反应。发生反应。(2)(2)写出苧烯跟等物质的量的写出苧烯跟等物质的量的BrBr2 2发生加成反应所得产物的可能的结构发生加成反应所得产物的可能的结构:(用键线式表示用键线式表示)。知识点二芳香烃的结构与性质知识点二芳香烃的结构与性质知识梳理知识梳理一、苯的结构与性质一、苯的结构与性质1.1.苯的结构苯的结构
10、2.2.苯的化学性质苯的化学性质+H+H2 2O O+HBr+HBr 二、苯的同系物的结构与性质二、苯的同系物的结构与性质1.1.概念概念:苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式:C:Cn nH H2n-62n-6(n6)(n6)。2.2.化学性质化学性质(以甲苯为例以甲苯为例)+3H+3H2 2O O 名师点拨名师点拨 (1)(1)苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时,不管烃基碳原子数为多少不管烃基碳原子数为多少,只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,均能被酸性均能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧
11、化为羧基溶液氧化为羧基,且且羧基直接与苯环相连。羧基直接与苯环相连。(3)(3)苯环上的烷基会使苯环上烷基的邻对位氢活性增强而易被取代苯环上的烷基会使苯环上烷基的邻对位氢活性增强而易被取代,如甲苯硝化如甲苯硝化反应时生成反应时生成2,4,62,4,6-三硝基甲苯。三硝基甲苯。(4)(4)苯的同系物在苯的同系物在FeFe或或FeXFeX3 3催化作用下催化作用下,与卤素单质发生苯环上烷基的邻、对位与卤素单质发生苯环上烷基的邻、对位取代反应取代反应;在光照条件下在光照条件下,与卤素单质发生烷基上的取代反应。与卤素单质发生烷基上的取代反应。3.3.苯的同系物的同分异构体苯的同系物的同分异构体(1)C
12、(1)C8 8H H1010(2)(2)三甲苯的种类三甲苯的种类 名师点拨名师点拨 判断芳香烃同分异构体数目的方法判断芳香烃同分异构体数目的方法(2)(2)苯环上多元取代物的写法苯环上多元取代物的写法“定一定一(或定二或定二)移一移一”法法在苯环上连有两个原子或原子团时在苯环上连有两个原子或原子团时,可固定一个移动另一个可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、从而写出邻、间、对三种异构体。对三种异构体。苯环上连有三个原子或原子团时苯环上连有三个原子或原子团时,a.a.先固定两个原子或原子团先固定两个原子或原子团,得到三种结构得到三种结构;b.b.再逐一插入第三个原子或原子团。再逐一插入第三个原子
13、或原子团。例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断:共有共有(2+3+1=6)(2+3+1=6)六种六种注意注意:在移动原子或原子团时要按照一定的顺序在移动原子或原子团时要按照一定的顺序,有序思考有序思考,防止重复防止重复,避免遗漏避免遗漏,这样就能写全含有芳香环的同分异构体。这样就能写全含有芳香环的同分异构体。对点集训对点集训题组一苯及苯的同系物的结构与性质题组一苯及苯的同系物的结构与性质A A1.1.下列实验的操作和所用的试剂都正确的是下列实验的操作和所用的试剂都正确的是()A.A.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯要鉴别己
14、烯中是否混有少量甲苯,应先加足量溴水应先加足量溴水,然后再加入酸性高锰酸钾然后再加入酸性高锰酸钾溶液溶液B.B.配制浓硫酸和浓硝酸的混酸时配制浓硫酸和浓硝酸的混酸时,将浓硝酸沿器壁缓缓倒入浓硫酸中将浓硝酸沿器壁缓缓倒入浓硫酸中C.C.制硝基苯时制硝基苯时,将盛有混合液的试管直接在酒精灯火焰上加热将盛有混合液的试管直接在酒精灯火焰上加热D.D.除去溴苯中少量的溴除去溴苯中少量的溴,可以加水后分液可以加水后分液解析解析:要鉴别己烯中是否混有少量甲苯要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,应先加足量溴水应先加足量溴水,通过加成反应通过加成反应,排除排除碳碳双键的干扰碳碳双键的干扰,然后再加入酸性高锰酸钾溶液然
15、后再加入酸性高锰酸钾溶液,溶液褪色溶液褪色,可证明混有甲苯可证明混有甲苯,故故A A正确正确;配制浓硫酸和浓硝酸的混酸时配制浓硫酸和浓硝酸的混酸时,将浓硫酸沿器壁缓缓倒入浓硝酸中将浓硫酸沿器壁缓缓倒入浓硝酸中,故故B B错误错误;制硝基苯时制硝基苯时,应该水浴加热应该水浴加热,故故C C错误错误;除去溴苯中少量的溴除去溴苯中少量的溴,应加稀应加稀的氢氧化钠溶液的氢氧化钠溶液,然后分液然后分液,故故D D错误。错误。C CA.A.异丙苯是苯的同系物异丙苯是苯的同系物B.B.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯C.C.在光照条件下在光照条件下,异丙苯与异丙苯与ClC
16、l2 2发生取代反应生成的氯代物有三种发生取代反应生成的氯代物有三种D.D.在一定条件下能与氢气发生加成反应在一定条件下能与氢气发生加成反应解析解析:光照条件下光照条件下,主要发生苯环侧链上的取代反应主要发生苯环侧链上的取代反应,可生成多种氯代物可生成多种氯代物,包括包括一氯代物、二氯代物等。一氯代物、二氯代物等。3.3.(2017(2017海南卷海南卷)已知苯可以进行如下转化已知苯可以进行如下转化:回答下列问题回答下列问题:(1)(1)反应的反应类型为反应的反应类型为,化合物化合物A A的化学名称为的化学名称为。答案答案:(1)(1)加成反应环己烷加成反应环己烷(2)(2)化合物化合物B B
17、的结构简式为的结构简式为 ,反应的反应类型为反应的反应类型为。(3)(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯如何仅用水鉴别苯和溴苯:。解析解析:(3)(3)苯为密度小于水且不溶于水的液体苯为密度小于水且不溶于水的液体,溴苯是密度大于水溴苯是密度大于水,且不溶于且不溶于水的液体水的液体,因此用水进行鉴别因此用水进行鉴别,操作是操作是:在试管中加入少量水在试管中加入少量水,向其中滴入几向其中滴入几滴苯或溴苯未知液体滴苯或溴苯未知液体,若沉入水底若沉入水底,则该液体为溴苯则该液体为溴苯,若浮在水面上若浮在水面上,则该液则该液体为苯。体为苯。答案答案:(3)(3)在试管中加入少量水在试管中加入少量水,向其中滴入几
18、滴苯或溴苯未知液体向其中滴入几滴苯或溴苯未知液体,若沉入若沉入水底水底,则该液体为溴苯则该液体为溴苯,若浮在水面上若浮在水面上,则该液体为苯则该液体为苯题组二芳香烃的同分异构现象题组二芳香烃的同分异构现象4.(1)4.(1)甲苯苯环上的一个氢原子被相对分子质量为甲苯苯环上的一个氢原子被相对分子质量为5757的烃基取代的烃基取代,所得产物所得产物有有 种。种。答案答案:(1)12(1)12(2)(2)已知二氯苯有已知二氯苯有3 3种同分异构体种同分异构体,则四氯苯的同分异构体数目有则四氯苯的同分异构体数目有种。种。(3)(3)某芳香烃的分子式为某芳香烃的分子式为C C8 8H H1010,它不能
19、使溴水褪色它不能使溴水褪色,但能使酸性但能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色,该有机物苯环上的一氯代物只有一种该有机物苯环上的一氯代物只有一种,则该烃的结构简式是则该烃的结构简式是 。解析解析:(2)(2)苯的二氯取代物与苯的四氯取代物种类数相同苯的二氯取代物与苯的四氯取代物种类数相同,均有均有3 3种。种。(3)(3)该烃不能使溴水褪色该烃不能使溴水褪色,但能使酸性但能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色,只能为苯的同系物只能为苯的同系物,且且苯环上只有一种氢原子苯环上只有一种氢原子,该烃为对二甲苯。该烃为对二甲苯。(4)(4)分子式满足分子式满足C C1010H H141
20、4的苯的同系物中的苯的同系物中,含有两个侧链的同分异构体有含有两个侧链的同分异构体有种。种。解析解析:(4)(4)分子式为分子式为C C1010H H1414的芳香烃的芳香烃,其苯环上有两个取代基时分为两大类其苯环上有两个取代基时分为两大类:第第一类两个取代基一类两个取代基,一个为甲基一个为甲基,另一个为另一个为CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3或或CH(CHCH(CH3 3)2 2,它们连接它们连接在苯环上又有邻、间、对在苯环上又有邻、间、对3 3种情况种情况,共有共有6 6种种;第二类两个取代基均为乙基第二类两个取代基均为乙基,它它们连接在苯环上又有邻、间、对们连接在苯环上又有邻、
21、间、对3 3种情况种情况;共有共有9 9种。种。答案答案:(4)9(4)9知识点三卤代烃的结构与性质知识点三卤代烃的结构与性质知识梳理知识梳理一、卤代烃的概念一、卤代烃的概念烃分子里的氢原子被烃分子里的氢原子被 取代后生成的产物。官能团为取代后生成的产物。官能团为 。卤素原子卤素原子XX二、卤代烃的物理性质二、卤代烃的物理性质高高升高升高难难易易小小大大三、卤代烃的水解反应与消去反应的比较三、卤代烃的水解反应与消去反应的比较 名师点拨名师点拨 (1)(1)消去反应的规律消去反应的规律两类卤代烃不能发生消去反应两类卤代烃不能发生消去反应(2)(2)卤代烃卤代烃(RX)(RX)中卤素原子的检验方法
22、中卤素原子的检验方法四、卤代烃的获取方法四、卤代烃的获取方法1.1.不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应CHCH3 3CHBrCHCHBrCH2 2BrBr2.2.取代反应取代反应对点集训对点集训题组一卤代烃的化学性质题组一卤代烃的化学性质1.1.下列卤代烃在下列卤代烃在KOHKOH醇溶液中加热不反应的是醇溶液中加热不反应的是()A AA.A.B.B.C.C.全部全部D.D.解析解析:在在KOHKOH醇溶液中加热醇溶液中加热,发生消去反应发生消去反应,要求卤素原子连接碳原子的相邻要求卤素原子连接碳原子的相邻的碳原子上必须有氢原子的碳原子上必须有氢原子,不
23、符合消去反应的条件不符合消去反应的条件,错误错误;符合符合消去反应条件消去反应条件,选项选项A A符合题意。符合题意。2.2.要证明氯乙烷中氯元素的存在可进行如下操作要证明氯乙烷中氯元素的存在可进行如下操作,其中顺序正确的是其中顺序正确的是()加入加入AgNOAgNO3 3溶液加入溶液加入NaOHNaOH溶液加热溶液加热 加入蒸馏水加入加入蒸馏水加入HNOHNO3 3酸化酸化A.A.B.B.C.C.D.D.A A解析解析:证明氯乙烷中氯元素证明氯乙烷中氯元素,应先水解应先水解,后加酸中和至酸性后加酸中和至酸性,然后加硝酸银生然后加硝酸银生成白色沉淀成白色沉淀,以此可确定含氯元素以此可确定含氯元
24、素,则具体实验步骤为加入则具体实验步骤为加入NaOHNaOH溶液溶液;加加热热;加入加入HNOHNO3 3酸化酸化;加入加入AgNOAgNO3 3溶液溶液,即。即。(1)(1)能发生水解反应的有能发生水解反应的有;其中能生成二元醇的有其中能生成二元醇的有。(2)(2)能发生消去反应的有能发生消去反应的有。(3)(3)发生消去反应能生成炔烃的有发生消去反应能生成炔烃的有。答案答案:(1)(1)(2)(2)(3)(3)题组二卤代烃在有机合成中的应用题组二卤代烃在有机合成中的应用A A5.5.(经典题经典题)以以2 2-氯丙烷为主要原料制氯丙烷为主要原料制1,21,2-丙二醇丙二醇CHCH3 3CH
25、(OH)CHCH(OH)CH2 2OHOH时时,依次经过依次经过的反应类型为的反应类型为()A.A.加成反应加成反应消去反应消去反应取代反应取代反应B.B.消去反应消去反应加成反应加成反应取代反应取代反应C.C.消去反应消去反应取代反应取代反应加成反应加成反应D.D.取代反应取代反应加成反应加成反应消去反应消去反应B B解析解析:有机物的合成有机物的合成,常采用逆推法常采用逆推法,要生成要生成1,21,2-丙二醇丙二醇,则需要通过则需要通过1,21,2-二二氯丙烷的水解反应氯丙烷的水解反应,要生成要生成1,21,2-二氯丙烷二氯丙烷,则需要利用丙烯和氯气的加成反则需要利用丙烯和氯气的加成反应应
26、,而丙烯的生成而丙烯的生成,可利用可利用2 2-氯丙烷的消去反应氯丙烷的消去反应,所以依次经过的反应类型所以依次经过的反应类型为消去反应为消去反应加成反应加成反应取代反应。取代反应。请回答下列问题请回答下列问题:(1)A(1)A的结构简式是的结构简式是。(2)H(2)H的结构简式是的结构简式是。(3)B(3)B转化为转化为F F的反应属于的反应属于 (填反应类型名称填反应类型名称,下同下同)反应。反应。(4)B(4)B转化为转化为E E的反应属于的反应属于 反应。反应。(5)(5)写出下列物质间转化的化学方程式。写出下列物质间转化的化学方程式。BF:BF:。FG:FG:。DE:DE:。答案答案:(1)(CH(1)(CH3 3)3 3CCHCCH2 2CHCH3 3(2)(CH(2)(CH3 3)3 3CCHCCH2 2COOHCOOH(3)(3)取代取代(水解水解)(4)(4)消去消去 题后反思题后反思 卤代烃在有机合成中的应用卤代烃在有机合成中的应用在有机合成中常涉及官能团的引入、转化、数目改变及保护等在有机合成中常涉及官能团的引入、转化、数目改变及保护等,而这个过程往而这个过程往往是借助卤代烃为中介而实现的往是借助卤代烃为中介而实现的,常见的应用如下常见的应用如下:点击进入点击进入 课时集训课时集训
