1、第第3 3章章 有机颜料有机颜料v有机颜料有机颜料 以前以前 以后以后vDPP二酮基吡咯并吡咯二酮基吡咯并吡咯3.1、有机颜料的定义和现状有机颜料的定义和现状3.2、有机颜料与染料的异同有机颜料与染料的异同3.3、有机颜料的分类有机颜料的分类 内内 容容3.4、高性能有机颜料高性能有机颜料3.1.13.1.1有机颜料的定义：有机颜料的定义：（1 1）色彩鲜艳，能赋予被着色物（底物）坚牢的色泽）色彩鲜艳，能赋予被着色物（底物）坚牢的色泽（2 2）不溶于水、有机溶剂或应用介质）不溶于水、有机溶剂或应用介质（3 3）在应用介质中易于均匀分散而且在整个分散过）在应用介质中易于均匀分散而且在整个分散过程
2、中不受应用介质的物理和化学影响，保留它们自身程中不受应用介质的物理和化学影响，保留它们自身固有的晶体构造固有的晶体构造（4 4）耐晒、耐气候、耐热、耐酸碱和耐有机溶剂）耐晒、耐气候、耐热、耐酸碱和耐有机溶剂有机颜料特点有机颜料特点(1)水不溶、应用介质不溶的固体粉末(2）粒径处于纳米和微米之间(3）分子的颜色不等于固体的颜色，颜料颗粒本身非常漂亮(4）生产过程中不仅仅是化学反应，还涉及到固体物理、表面物理3.1.23.1.2有机颜料的现状有机颜料的现状（1 1）中国有机颜料的生产自）中国有机颜料的生产自19501950年代初开始，年代初开始，19601960年年代过较大的发展。对外开放程度的加
3、大，有机颜料的产代过较大的发展。对外开放程度的加大，有机颜料的产量有较大的发展。从量有较大的发展。从19891989年年-1999-1999年的年的1010年间，我国有年间，我国有机颜料的生产增长迅速，产量从不到机颜料的生产增长迅速，产量从不到1000010000吨吨/年，增加年，增加到到5000050000吨吨/年，增长年，增长400%400%。2002007 7年的产量超过年的产量超过1818万吨，万吨，约占全球产量的约占全球产量的2/32/3。（2 2）发达国家中，生产颜料的一般都为大型的跨国公）发达国家中，生产颜料的一般都为大型的跨国公司，几个颜料生产巨头为：日本司，几个颜料生产巨头为
4、：日本DICDIC公司（包括美国公司（包括美国SUN SUN ChemicalChemical），），瑞士瑞士CIBACIBA公司和公司和 ClariantClariant公司，德国公司，德国 BASFBASF公司。公司。2002007 7年全球的有机颜料总产量约为年全球的有机颜料总产量约为3030万吨，万吨，各个大公司的产量见表。各个大公司的产量见表。产地 数量（万吨）百分比(%)DIC（含含SUN Chem）4.2 14CIBA3.5 11.7Clariant3.0 10BASF 2.5 0.8中国中国18.7 63.5总计总计 30 100表表1 1 全球有机颜料在全球有机颜料在2002
5、007 7年的总产量年的总产量应用领域应用领域数量（吨）数量（吨）比例（比例（%）印刷油墨印刷油墨 201000 67涂料涂料 48000 16塑料塑料 30000 10化妆品、纺织品等化妆品、纺织品等 21000 7总计总计 300000 100表表2 2 有机颜料的应用领域及比例有机颜料的应用领域及比例3.2 3.2 有机颜料和染料的异同有机颜料和染料的异同（1 1）传统用途）传统用途（2 2）亲和力）亲和力（3 3）使用方法）使用方法（4 4）晶体状态）晶体状态3.2.13.2.1传统用途传统用途（1 1）染料）染料：对纺织品进行染色。对纺织品进行染色。（2）有机颜料有机颜料：对非纺织品
6、（如：油墨、对非纺织品（如：油墨、油漆、涂料、油漆、涂料、塑料、橡胶等）进行着色。塑料、橡胶等）进行着色。3.2.23.2.2亲和力亲和力（1 1）染料）染料：对纺织品有亲和力（或称直接性），对纺织品有亲和力（或称直接性），可以被纤维分子吸附可以被纤维分子吸附（2 2）有机颜料：固着对所有的着色对象均无亲和）有机颜料：固着对所有的着色对象均无亲和力，主要靠树脂、粘合剂等其他成膜物质与着色力，主要靠树脂、粘合剂等其他成膜物质与着色对对 象结合在一起象结合在一起3.2.33.2.3使用方法使用方法（1 1）染料）染料：在使用过程中一般先溶于使用介质，在使用过程中一般先溶于使用介质，即使是分散染料或
7、还原染料，在染色时也经了一即使是分散染料或还原染料，在染色时也经了一个从晶体状态先溶于水成为分子状态后再上染到个从晶体状态先溶于水成为分子状态后再上染到纤维上的过程。因此，染料自身的颜色并不代表纤维上的过程。因此，染料自身的颜色并不代表它在织物上的颜色它在织物上的颜色（2 2）颜料：在使用过程中，由于不溶于使用介质，）颜料：在使用过程中，由于不溶于使用介质，所以始终以原来的晶体状态存在。因此，颜所以始终以原来的晶体状态存在。因此，颜 料自身的颜色就代表了它在底物中的颜色料自身的颜色就代表了它在底物中的颜色3.2.43.2.4晶体状态晶体状态（1 1）染料）染料：晶体状态不那么重要，或者说染料自
8、晶体状态不那么重要，或者说染料自身的晶体状态与它的染色行为关系不密切身的晶体状态与它的染色行为关系不密切（2 2）有机颜料：晶体状态对颜料而言十分重要）有机颜料：晶体状态对颜料而言十分重要3.33.3有机颜料的分类：有机颜料的分类：（1 1）按色谱分类：黄、橙、）按色谱分类：黄、橙、红、紫红、紫 、棕、蓝、绿色、棕、蓝、绿色颜料等颜料等（2 2）按颜料的功能性分类：普通颜料、荧光颜料、）按颜料的功能性分类：普通颜料、荧光颜料、珠光颜料、变色颜料等珠光颜料、变色颜料等（3 3）按应用对象分类：油漆和涂料专用颜料，油墨专）按应用对象分类：油漆和涂料专用颜料，油墨专用颜料，用颜料，塑料和橡胶专用颜料
9、，化妆品专用颜料等塑料和橡胶专用颜料，化妆品专用颜料等（4 4）按颜料分子的发色体分类：偶氮类颜料和非偶）按颜料分子的发色体分类：偶氮类颜料和非偶氮类颜料氮类颜料3.3.1按按颜料分子的发色体颜料分子的发色体分类分类（1）偶氮类颜料偶氮类颜料颜料分子中含有偶氮基的颜料颜料分子中含有偶氮基的颜料（2）非偶氮类颜料非偶氮类颜料颜料分子中不含有偶氮基的颜料颜料分子中不含有偶氮基的颜料。3.3.2 偶氮类颜料偶氮类颜料根据颜料分子中所含有的偶氮基数目，或是重氮组分及根据颜料分子中所含有的偶氮基数目，或是重氮组分及偶合组分的结构特征进一步分类：偶合组分的结构特征进一步分类：（1）单偶氮黄色和橙色颜料）单
10、偶氮黄色和橙色颜料 含有一个偶氮基而且它们的色谱为黄色和橙色，其偶合含有一个偶氮基而且它们的色谱为黄色和橙色，其偶合组分主要为乙酰乙酰苯胺及其衍生物和吡唑啉酮及其衍组分主要为乙酰乙酰苯胺及其衍生物和吡唑啉酮及其衍生物。生物。如：汉沙黄如：汉沙黄10G （2）双偶氮颜料双偶氮颜料（含有两个偶氮基的颜料）含有两个偶氮基的颜料）在分子中导入两个偶氮基一般有两种方法：在分子中导入两个偶氮基一般有两种方法：（a）以二元芳胺的重氮盐（如以二元芳胺的重氮盐（如3,3-二氯联苯胺）二氯联苯胺）与偶合组分与偶合组分(如乙酰乙酰苯胺及其衍生物或吡唑啉酮如乙酰乙酰苯胺及其衍生物或吡唑啉酮及其衍生物及其衍生物)偶合；
11、偶合；（b）以一元芳胺的重氮盐与二元芳胺（如双乙酰乙以一元芳胺的重氮盐与二元芳胺（如双乙酰乙酰苯胺及其衍生物或双吡唑啉酮及其衍生物）偶合酰苯胺及其衍生物或双吡唑啉酮及其衍生物）偶合。如：联苯胺黄。如：联苯胺黄 （3）-萘酚萘酚类类颜料颜料属于单偶氮颜料，以属于单偶氮颜料，以-萘酚为偶合组分且色谱主要为橙萘酚为偶合组分且色谱主要为橙色和红色色和红色,为将其与黄色、橙色的单偶氮颜料相区分，故为将其与黄色、橙色的单偶氮颜料相区分，故将其归类为将其归类为-萘酚系列颜料。萘酚系列颜料。特点：特点：它们的耐晒牢度、耐溶剂性能和耐迁移性能都较它们的耐晒牢度、耐溶剂性能和耐迁移性能都较理想，但是不耐碱理想，但
12、是不耐碱。如：如：甲苯胺红（甲苯胺红（C.I.C.I.颜料红颜料红3 3）：（4）色酚色酚AS系列颜料系列颜料指分子中以色酚指分子中以色酚AS及其衍生物为偶合组分的颜料。及其衍生物为偶合组分的颜料。其中其中以色以色酚酚AS及其衍生物为偶合组分的颜料既有单偶氮的，也有双偶氮及其衍生物为偶合组分的颜料既有单偶氮的，也有双偶氮的，习惯上将那些双偶氮的归类为偶氮缩合颜料的，习惯上将那些双偶氮的归类为偶氮缩合颜料。它们的耐晒它们的耐晒牢度、耐溶剂性能和耐迁移性能一般，主要用于印刷油墨和油牢度、耐溶剂性能和耐迁移性能一般，主要用于印刷油墨和油漆。漆。如：如：永固红永固红FR（C.I.颜料红颜料红2）：）：
13、（5）偶氮色淀类颜料偶氮色淀类颜料 它它前体是水溶性的染料，分子中含有磺酸基和羧酸前体是水溶性的染料，分子中含有磺酸基和羧酸基，经与沉淀剂作用生成水不溶性颜料。色谱主要为基，经与沉淀剂作用生成水不溶性颜料。色谱主要为黄色和红色，它们的耐晒牢度、耐溶剂性能和耐迁移黄色和红色，它们的耐晒牢度、耐溶剂性能和耐迁移性能一般，主要用于印刷油墨。性能一般，主要用于印刷油墨。如：如：金光红金光红C（C.I.颜料红颜料红53:1）：）：（6）苯并咪唑酮颜料苯并咪唑酮颜料含的含的5-酰氨基苯并咪唑酮基团酰氨基苯并咪唑酮基团苯并咪唑酮类有机颜料是一类高性能有机颜料。苯并咪唑酮类颜料的色泽非常坚苯并咪唑酮类有机颜料
14、是一类高性能有机颜料。苯并咪唑酮类颜料的色泽非常坚牢，适用于大多数工业部门。由于价格牢，适用于大多数工业部门。由于价格/性能比的原因，它们主要被应用于高档性能比的原因，它们主要被应用于高档的场合，例如：轿车原始面漆和修补漆、高层建筑的外墙涂料以及高档塑料制品的场合，例如：轿车原始面漆和修补漆、高层建筑的外墙涂料以及高档塑料制品等。典型的品种有永固黄等。典型的品种有永固黄S3G（C.I.颜料黄颜料黄154）：）：（7）偶氮缩合颜料偶氮缩合颜料分子结构看象普通的双偶氮颜料，但它们是由两个含羧酸基团分子结构看象普通的双偶氮颜料，但它们是由两个含羧酸基团的单偶氮颜料通过一个二元芳胺缩合形成的。其特点：
15、生产工的单偶氮颜料通过一个二元芳胺缩合形成的。其特点：生产工艺复杂，色谱主要为黄色和红色，耐晒牢度、耐溶剂性能和耐艺复杂，色谱主要为黄色和红色，耐晒牢度、耐溶剂性能和耐迁移性能非常好，主要用于塑料和合成纤维的原液着色。迁移性能非常好，主要用于塑料和合成纤维的原液着色。如：固美脱黄如：固美脱黄3G（C.I.颜料黄颜料黄93）：）：（8）金属络合颜料金属络合颜料由由偶氮类偶氮类（或（或氮甲川类氮甲川类）化合物与过渡金属化合物与过渡金属组成组成的络合物。的络合物。在与金属离子络合之前，这类偶氮在与金属离子络合之前，这类偶氮（或（或氮甲川氮甲川）化合物的颜色化合物的颜色较为鲜艳，一旦与金属离子络合，生
16、成的金属络合颜料色光要较为鲜艳，一旦与金属离子络合，生成的金属络合颜料色光要暗得多。络合的优点在于赋予偶氮类化合物及氮甲川类化合物暗得多。络合的优点在于赋予偶氮类化合物及氮甲川类化合物很高的耐晒牢度和耐气候牢度。现有的此类颜料所用的过渡金很高的耐晒牢度和耐气候牢度。现有的此类颜料所用的过渡金属主要是镍，钴、铜和铁，它们的色谱大多是黄色、橙色和绿属主要是镍，钴、铜和铁，它们的色谱大多是黄色、橙色和绿色，主要用于需要较高耐晒牢度和耐气候牢度的汽车漆和其他色，主要用于需要较高耐晒牢度和耐气候牢度的汽车漆和其他涂料。典型的品种有涂料。典型的品种有C.I.颜料黄颜料黄150：3.3.3 非偶氮类颜料非偶
17、氮类颜料指多环类或稠环类颜料。这类颜料一般为高级颜指多环类或稠环类颜料。这类颜料一般为高级颜料具有很高的各项应用牢度，主要用于高品位的场料具有很高的各项应用牢度，主要用于高品位的场合除了酞菁类颜料外，它们的制造工艺相当复杂，合除了酞菁类颜料外，它们的制造工艺相当复杂，生产成本也很高。生产成本也很高。（1）酞菁颜料酞菁颜料酞菁本身是一个大环化合物，不含有金属元素。作为颜料使酞菁本身是一个大环化合物，不含有金属元素。作为颜料使用的酞菁类化合物主要是铜酞菁用的酞菁类化合物主要是铜酞菁(CuPc)及其卤代衍生物，尽管及其卤代衍生物，尽管铜酞菁是一个金属络合物，但一般不将其纳入金属络合颜料类铜酞菁是一个
18、金属络合物，但一般不将其纳入金属络合颜料类别。别。此此外，外，还还有钴酞菁及铁酞菁，但它们的用量极小。酞菁颜有钴酞菁及铁酞菁，但它们的用量极小。酞菁颜料的色谱主要是蓝色和绿色，它们具有很高的各项应用牢度，料的色谱主要是蓝色和绿色，它们具有很高的各项应用牢度，适合在各种场合使用。酞菁蓝适合在各种场合使用。酞菁蓝B（C.I.颜料蓝颜料蓝15）：）：（2）喹吖啶酮颜料喹吖啶酮颜料化学结构是四氢喹啉二吖啶酮，习惯上称为喹吖啶酮。化学结构是四氢喹啉二吖啶酮，习惯上称为喹吖啶酮。尽管喹吖啶酮颜料的分子量比酞菁颜料小得多，但它们像后者尽管喹吖啶酮颜料的分子量比酞菁颜料小得多，但它们像后者一样具有很高的耐晒牢
19、度和耐气候牢度，因它们的色谱主要是一样具有很高的耐晒牢度和耐气候牢度，因它们的色谱主要是红紫色，所以在商业上，常称其为酞菁红。主要用于调制高档红紫色，所以在商业上，常称其为酞菁红。主要用于调制高档工业漆，非常适宜用作轿车的原始面漆和修补漆，也适宜用作工业漆，非常适宜用作轿车的原始面漆和修补漆，也适宜用作户外宣传广告漆。户外宣传广告漆。如：如：酞菁红酞菁红(C.I.颜料紫颜料紫19)：（3）苝系和苉酮系颜料苝系和苉酮系颜料苝系颜料衍生于苝系颜料衍生于3,4,9,10-3,4,9,10-苝四甲酸苝四甲酸：苉酮系颜料衍生于苉酮系颜料衍生于1,4,5,8-1,4,5,8-萘四甲酸：萘四甲酸：特点：特点
20、：这两个酸这两个酸的的酐化学性质较为活泼，易于与伯胺反酐化学性质较为活泼，易于与伯胺反应。与一元伯胺作用生成酰亚胺类化合物，与邻苯二胺作用应。与一元伯胺作用生成酰亚胺类化合物，与邻苯二胺作用则生成咪唑类化合物。高的耐晒牢度、耐气候牢度和耐热稳则生成咪唑类化合物。高的耐晒牢度、耐气候牢度和耐热稳定性能。色谱主要是橙色、红色和紫色，常用于需要较高牢定性能。色谱主要是橙色、红色和紫色，常用于需要较高牢度的场合，如用于汽车金属漆、高档塑料制品以及合成纤维度的场合，如用于汽车金属漆、高档塑料制品以及合成纤维原液的着色。原液的着色。如：如：PV坚牢大红坚牢大红B（C.I.颜料红颜料红149）和金橙）和金橙
21、GR（C.I.颜料橙颜料橙43）：）：（4）硫靛系颜料硫靛系颜料硫靛本身在工业上无多大价值，但它的氯代或甲基化硫靛本身在工业上无多大价值，但它的氯代或甲基化的衍生物作为颜料使用较有价值。这类颜料具有很高的衍生物作为颜料使用较有价值。这类颜料具有很高的耐晒牢度、耐气候牢度和耐热稳定性能，色谱主要的耐晒牢度、耐气候牢度和耐热稳定性能，色谱主要是红色和紫色，常用于汽车漆和高档塑料制品。由于是红色和紫色，常用于汽车漆和高档塑料制品。由于它们对人体的毒性较小，故又可作为食用色素使用。它们对人体的毒性较小，故又可作为食用色素使用。典型的品种有典型的品种有Cosmetic Pink RC 01，C.I.颜料
22、红颜料红181：（5）蒽醌颜料蒽醌颜料蒽醌颜料是指分子中含有蒽醌构造或以蒽醌蒽醌颜料是指分子中含有蒽醌构造或以蒽醌为起始原料的一类颜料。为起始原料的一类颜料。其其色泽非常坚牢，色色泽非常坚牢，色谱范围很广，但生产工艺非常复杂，以致生产谱范围很广，但生产工艺非常复杂，以致生产成本很高。由于价格成本很高。由于价格/性能比的因素，并非所性能比的因素，并非所有的蒽醌类还原染料都可被用作有机颜料。根有的蒽醌类还原染料都可被用作有机颜料。根据它们的结构，可划分为以下四个类别据它们的结构，可划分为以下四个类别。（a）蒽并嘧啶类颜料蒽并嘧啶类颜料 如：如：C.I.颜料黄颜料黄108：（b）阴丹酮颜料阴丹酮颜料
23、如：如：C.I.颜料蓝颜料蓝60：（c）芘蒽酮颜料芘蒽酮颜料如：如：C.I.颜料橙颜料橙40（d）二苯并芘二酮颜料二苯并芘二酮颜料 如：如：C.I.颜料红颜料红168：（6）二噁嗪颜料二噁嗪颜料分子分子母体为三苯二噁嗪母体为三苯二噁嗪：如：如：永固紫永固紫RL（C.I.颜料紫颜料紫23）。该颜料几乎耐所有的有机）。该颜料几乎耐所有的有机溶剂，许多应用介质中都可使用且各项牢度都很好。该颜料的溶剂，许多应用介质中都可使用且各项牢度都很好。该颜料的基本色调为红光紫，通过特殊的颜料化处理也可得到色光较蓝基本色调为红光紫，通过特殊的颜料化处理也可得到色光较蓝的品种。它的着色力在几乎所有的应用介质中都特别
24、高的品种。它的着色力在几乎所有的应用介质中都特别高。（7）异吲哚啉酮系颜料和异吲哚啉系颜料异吲哚啉酮系颜料和异吲哚啉系颜料异吲哚啉酮和异吲哚啉有机颜料分子异吲哚啉酮和异吲哚啉有机颜料分子的结构通式如的结构通式如 下下：（a）当）当X1=H，X3=O时，称作异吲哚啉酮；时，称作异吲哚啉酮；（b）当当X1，X3=H时，称作异吲哚啉。时，称作异吲哚啉。异吲哚啉酮和异吲哚啉类颜料的生产工艺较为复杂，异吲哚啉酮和异吲哚啉类颜料的生产工艺较为复杂，它们的色谱大多是黄色，具有很高的耐晒牢度和耐气候它们的色谱大多是黄色，具有很高的耐晒牢度和耐气候牢度，主要用于高档的塑料和涂料。典型的品种有黄牢度，主要用于高档
25、的塑料和涂料。典型的品种有黄2RLY（C.I.颜料黄颜料黄110）和黄和黄 2RF（C.I.颜料黄颜料黄139）：颜料三芳甲烷是一种阳离子型的化合物，且在三个芳香环中至少颜料三芳甲烷是一种阳离子型的化合物，且在三个芳香环中至少有两个带有氨基（或取代氨基）。有两个带有氨基（或取代氨基）。它它有两种类型，一是内盐形式有两种类型，一是内盐形式的，即分子中的，即分子中的的磺酸基与母体阳离子形成内盐；另一种是母体阳磺酸基与母体阳离子形成内盐；另一种是母体阳离子与离子与外部外部阴离子形成盐。它们的颜色非常艳丽，着色力非常高，阴离子形成盐。它们的颜色非常艳丽，着色力非常高，但各项牢度不太好，色谱为蓝、绿色，
26、主要用于印刷油墨。品种但各项牢度不太好，色谱为蓝、绿色，主要用于印刷油墨。品种有射光蓝有射光蓝R（C.I.颜料蓝颜料蓝61和和C.I.颜料紫颜料紫3）：（8）三芳甲烷类颜料三芳甲烷类颜料（9）DPP系颜料系颜料1,4-吡咯并吡咯二酮系颜料是吡咯并吡咯二酮系颜料是Ciba公司在公司在1983年研制成功的一年研制成功的一类全新结构的高性能有机颜料。类全新结构的高性能有机颜料。DPP系颜料属交叉共轭型发色系，系颜料属交叉共轭型发色系，色谱主要为鲜艳的橙色和红色，它们具有很高的耐晒牢度、耐气色谱主要为鲜艳的橙色和红色，它们具有很高的耐晒牢度、耐气候牢度和耐热稳定性能，但不耐碱。常单独或与其他颜料拼混使
27、候牢度和耐热稳定性能，但不耐碱。常单独或与其他颜料拼混使用以调制汽车漆，用以调制汽车漆，如：如：DPP红（红（C.I.颜料红颜料红255）：）：（10）喹酞酮类颜料喹酞酮类颜料 喹酞酮作为颜料使用的历史不长，具有非常好的耐晒牢度、耐气喹酞酮作为颜料使用的历史不长，具有非常好的耐晒牢度、耐气候牢度、耐热性能、耐溶剂性能和耐迁移性能，生产工艺不是很复候牢度、耐热性能、耐溶剂性能和耐迁移性能，生产工艺不是很复杂，色光主要为黄色，颜色非常鲜艳，主要用于调制汽车漆及塑料杂，色光主要为黄色，颜色非常鲜艳，主要用于调制汽车漆及塑料制品的着色，制品的着色，如：如：C.I.颜料黄颜料黄138：3.4 3.4 高
28、性能有机颜料高性能有机颜料定义：定义：高性能有机颜料具有高遮盖力、高耐旋高性能有机颜料具有高遮盖力、高耐旋光性、高耐热性、高耐侯性、强色牢度，广泛光性、高耐热性、高耐侯性、强色牢度，广泛用于油墨、涂料、塑料，艺术绘画等行业用于油墨、涂料、塑料，艺术绘画等行业 （1 1）杜邦公司开发出不含偶氮基团的）杜邦公司开发出不含偶氮基团的红色有机颜料，喹吖啶酮：红色有机颜料，喹吖啶酮：特点：颜料的分子量很小，与双偶氮颜料相比差别很大，但它各项牢度非偶氮类颜料能比。在某些性能指标上甚至超过了比它问世更早，分子量更大的酞菁类颜料，所以便因它的坚牢度而获得“酞菁红”的美誉。（1）分子中有内酰胺基，（2）分子平面
29、性好，相互间以氢键的方式进行缔合。通过氢键可使颜料的分子量变得很大。（2）DPP类有机颜料类有机颜料(Ciba公司公司)：DPP在晶体中在晶体中bc平面上的排列方式，从中可以平面上的排列方式，从中可以明显看到羰基中的氧原子与亚胺中的氮原子存明显看到羰基中的氧原子与亚胺中的氮原子存在着分子间氢键。在着分子间氢键。DPP在晶体中在晶体中bc平面上的排列方式平面上的排列方式（3 3）红色苯并咪唑酮颜料分子间氢键）红色苯并咪唑酮颜料分子间氢键（4 4）异吲哚啉酮和异吲哚啉颜料）异吲哚啉酮和异吲哚啉颜料C.I.颜料黄颜料黄110（异吲哚啉酮）异吲哚啉酮）例：C.I.C.I.颜料黄颜料黄139(139(异
30、吲哚啉异吲哚啉)黄色苯并咪唑酮颜料分子间氢键黄色苯并咪唑酮颜料分子间氢键C.I.C.I.颜料紫颜料紫2323 3 3.4.1 .4.1 新型有机颜料品种（高档品种）新型有机颜料品种（高档品种）颜料紫颜料紫2323的各种应用性能都非常好，以致紫色品种几的各种应用性能都非常好，以致紫色品种几乎无发展。乎无发展。这个颜料的性能为什么好这个颜料的性能为什么好?它具有三芳二它具有三芳二噁噁嗪核作为母体嗪核作为母体。苯并咪唑酮颜料的性能好苯并咪唑酮颜料的性能好,是因为苯并咪唑酮基团：是因为苯并咪唑酮基团：它们的强它们的强-强联合得到下列强联合得到下列新品种新品种:苯并咪唑酮苯并咪唑酮-二噁嗪二噁嗪(C.I
31、.颜料蓝颜料蓝80)性能：性能：（1）苯并咪唑酮-二噁嗪母体是一个平面型的稠环芳烃，有很好的热、光和化学稳定性；（2）颜料的着色力高；（3）在有机溶剂中溶解性低；（4）耐晒牢度达到8级，耐气候牢度达到5级，均为颜料的最高级。应用领域：汽车原装漆和修补漆，卷钢涂料,建筑漆等。合成该颜料的两个中间体合成该颜料的两个中间体 合成路线合成路线 不含氯原子的苯并咪唑酮不含氯原子的苯并咪唑酮-二噁嗪颜料：二噁嗪颜料：合成该颜料的两个中间体合成该颜料的两个中间体 苯并噻嗪苯并噻嗪-靛蓝靛蓝 （C.I.C.I.颜料红颜料红279 279）合成路线合成路线：噻嗪颜料的分子形状、氢键与噻嗪颜料的分子形状、氢键与D
32、PP颜料非常相似：颜料非常相似：喹噁啉二酮类颜料喹噁啉二酮类颜料 C.I.C.I.颜料黄颜料黄213213强绿光黄色应用领域：汽车原装漆和修补漆卷钢涂料工业漆粉末涂料等 性能特点性能特点两个中间体两个中间体 双苯并咪唑酮偶氮颜料双苯并咪唑酮偶氮颜料(C.I.C.I.颜料黄颜料黄214)214)目前黄色颜料中绿光最强适用于塑料制品 3.4.2复合型颜料复合型颜料复合型颜料的应用领域复合型颜料的应用领域复合型颜料可用于各类塑料（尤其是复合型颜料可用于各类塑料（尤其是需要在高温加工的工程塑料）的着色，合需要在高温加工的工程塑料）的着色，合成纤维的原液着色，也可用于粉末涂料、成纤维的原液着色，也可用于
33、粉末涂料、橡胶、皮革、印刷油墨、纸张等的着色。橡胶、皮革、印刷油墨、纸张等的着色。在高技术领域内可用于生产静电复印用的在高技术领域内可用于生产静电复印用的各种色粉（各种色粉（Toner），），如：单组分、双组分如：单组分、双组分Toners、磁性磁性Toners等。等。实例1实例23 3.4.3.4.3“暂溶性暂溶性”颜料颜料 将不溶性的有机颜料通过反应在其分子上引入一些有助于溶解的基团，使其在有机溶剂中有较理想的溶解度，同时又对热不稳定。在一定温度下加热此化合物，可使该酰基脱落，重新成为原来结构的化合物。“暂溶性暂溶性”颜料在高技术领域中的应用颜料在高技术领域中的应用 （1）分子电子器件，以
34、往一般采用高真空蒸镀的方法将它们覆盖在其他材料的表面。这种过程很难控制，也不适合制作大型的器件。现在用“暂溶性”有机颜料可容易获得它们的溶液，然后采用“旋涂”技术，将它们均匀地覆盖在其他材料的表面。待溶剂挥发后，再通过加热的方法，使得原先引入到分子中的酰基脱掉，恢复为不溶性的有机晶体。在纺织品数码喷墨印花墨水中的应用在纺织品数码喷墨印花墨水中的应用 数码喷墨印花用的喷头其孔径在50左右，为了防止堵喷头，要求墨水中的颗粒直径小于0.5，要做到这一点非常困难，而且已经细化的颗粒在储存过程中很难保证它们不再发生凝聚。采用“暂溶性”技术，使其溶解在墨水中，这样就可保证在墨水中没有大颗粒。待颜料被喷在底
35、物上以后，经过热处理（加热）就可使其分解，重新获得不溶性的有机颜料。合成方法合成方法 在DMF或N-烷基吡咯烷酮中，将含亚氨基的有机颜料与二碳酸叔丁酯反应，反应的结果是在分子中引入了带有叔丁基的酰基。这样结构的颜料在有机溶剂中有较大的溶解度，但同时又对热不稳定。在一定温度下加热此化合物，可使该酰基脱落，重新成为原来结构的化合物。这样的制备混晶方法，在原理上与用浓硫酸酸溶是一样的，只是酸溶法是一种纯粹的物理过程，而上述方法是一种化学法。例例1 1例例2 23.4.4 3.4.4 固态溶液与混晶固态溶液与混晶 当两个或多个组分以不同的比例混合并组成一当两个或多个组分以不同的比例混合并组成一个晶体时
36、，常常会形成一种称之为个晶体时，常常会形成一种称之为“固态溶液固态溶液”的的晶体，这种特性在染料和颜料中较为多见，也经常晶体，这种特性在染料和颜料中较为多见，也经常被利用以获得新的品种。与固态溶液一起出现的另被利用以获得新的品种。与固态溶液一起出现的另一个名词是混晶，它也是由多个组分组成的固体一个名词是混晶，它也是由多个组分组成的固体(晶晶体体)。两者的区别在于，对于混晶，它的。两者的区别在于，对于混晶，它的X-X-射线衍射射线衍射行为等同于各的组分衍射行为的简单叠加；而对于行为等同于各的组分衍射行为的简单叠加；而对于固态溶液，它的固态溶液，它的X-X-射线衍射行为与组成它的各个组射线衍射行为
37、与组成它的各个组分完全不同，表现为一种新的晶体。分完全不同，表现为一种新的晶体。DPP类颜料除了能自身混合形成固态溶液或混类颜料除了能自身混合形成固态溶液或混晶外，它也可有其他颜料组成固态溶液或混晶。工晶外，它也可有其他颜料组成固态溶液或混晶。工业上，最常用的是将它与喹吖啶类颜料组成固态溶业上，最常用的是将它与喹吖啶类颜料组成固态溶液或混晶，因为这两者的色光相近而且分子的刚性液或混晶，因为这两者的色光相近而且分子的刚性也相近。提高这样的组合能够获得新的颜料品种，也相近。提高这样的组合能够获得新的颜料品种，也能改善颜料的应用性能也能改善颜料的应用性能。已商品化的例子已商品化的例子比较比较DPP颜
38、料与噻嗪颜料的晶体结构，不难发现两者在分子颜料与噻嗪颜料的晶体结构，不难发现两者在分子尺寸、形状以及分子间的氢键等方面都非常相似尺寸、形状以及分子间的氢键等方面都非常相似。DPP颜料非常适合与噻嗪颜料组成分子联合体颜料非常适合与噻嗪颜料组成分子联合体（一种超分子）：（一种超分子）：DPP分子与噻嗪分子（超分子）的晶体结构见下图分子与噻嗪分子（超分子）的晶体结构见下图：获得固态溶液的方法有很多，常用的是在反应过获得固态溶液的方法有很多，常用的是在反应过程中使用多种组分同时缩合（或偶合），对于程中使用多种组分同时缩合（或偶合），对于DPP颜料而言，就是采用多个芳腈类化合物与丁二酸酯颜料而言，就是采用多个芳腈类化合物与丁二酸酯共同缩合。共同缩合。颜料红颜料红254和颜料红和颜料红255组成二元和三元混合物的组成二元和三元混合物的颜料红颜料红255和颜料橙和颜料橙73二元混合物二元混合物这个混合物是通过等摩尔的苯腈与对叔丁基苯腈的混合缩合获得这个混合物是通过等摩尔的苯腈与对叔丁基苯腈的混合缩合获得
