1、有机推断【基础】导航有机合成推断重要有机物转化解题关键-找突破口从反应条件与反应类型突破从官能团以及对应的化学性质突破难点突破：式量变化综合突破：官能团的引入一、重要有机物之间的转化典型例题【例1】PET是世界上产量最大的合成纤维，其结构简式为有人以石油产品对二甲苯和最简单的烯烃D为原料，设计合成PET的工业生产流程如下(反应中部分无机反应物及产物未表示)：典型例题请回答下列问题：(1)发生反应需加入的反应物及其条件是_、_；发生反应的反应物及反应条件是_、_。(2)下列物质的结构简式A_ B_ C_ D_ E_。典型例题【例1】PET：有人以石油产品对二甲苯和最简单的烯烃D为原料典型例题【解
2、析】由有机物的结构可知，反应对二甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应，根据PET的结构，结合转化关系可知，C为 ，E为CH2OHCH2OH，逆推可知，B为 、A为 ，DE为制取乙二醇的流程，最简单的烯经D为CH2=CH2，可生产CH2BrCH2Br，CH2BrCH2Br经水解生成CH2OHCH2OH，从D到E，工业上一般通过二步反应来完成有人从原子利用率100%的角度提出通过D与某种无机物质一步合成E，应为乙烯和H2O2发生反应生成CH2OHCH2OH，C和E发生缩聚反应生成典型例题【答案】（1）氯气、光照 （2）氢氧化钠溶液、加热 （3）A B C D CH2=CH2 E CH2OHCH2OH
3、 1.从反应条件与反应类型突破中学化学应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有：二、解题关键找突破口反应条件反应类型1.NaOH水溶液、加热2.NaOH醇溶液、加热3.稀H2SO4、加热4.浓H2SO4、加热5.浓H2SO4、1706.浓H2SO4、1401.从反应条件与反应类型突破中学化学应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有：二、解题关键找突破口反应条件反应类型1.NaOH水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反应2.NaOH醇溶液、加热卤代烃的消去反应 3.稀H2SO4、加热酯水解反应 4.浓H2SO4、加热酯化反应或苯环上的硝化反应 5.浓H2SO4、170醇的消去反应 6.浓H2SO4、140
4、醇生成醚的取代反应 1.从反应条件与反应类型突破中学化学应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有：二、解题关键找突破口反应条件反应类型7.溴水或Br2的CCl4溶液8.浓溴水9.液Br2、Fe粉10.X2、光照11.O2、Cu、加热12.Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2加热 13.H2、Ni（催化剂）1.从反应条件与反应类型突破中学化学应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有：二、解题关键找突破口反应条件反应类型7.溴水或Br2的CCl4溶液不饱和有机物的加成反应 8.浓溴水苯酚的取代反应9.液Br2、Fe粉苯环上的取代反应10.X2、光照烷烃或芳香烃烷基上的取代反应11.O2、Cu、加热
5、醇的催化氧化反应12.Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2水浴加热 醛的氧化反应13.H2、Ni（催化剂）不饱和有机物的加成反应(或还原)典型例题【例2】已知溴水中存在化学平衡：Br2+H2O HBr+HBrO，乙烯通入溴水中，生成A、B（B的化学式为C2H5BrO）和C2H5Br回答下列问题：（1）E的分子式为（2）B的结构简式为 ，I的结构简式为（3）AI中，能发生银镜反应的物质的结构简式是 ，BD的反应类型为 典型例题【例2】溴水中存在：Br2+H2O HBr+HBrO，乙烯通入溴水中，生成A、B（B的化学式为C2H5BrO）和C2H5Br 典型例题【解析】解：溴和水反应生成氢溴酸和
6、次溴酸，氢溴酸和乙烯发生加成反应生成溴乙烷，次溴酸和乙烯发生加成反应生成B（CH2BrCH2OH），B中羟基被氧气氧化生成D（CH2BrCHO），D中醛基被氧气氧化生成F（CH2BrCOOH），F和氢氧化钠的水溶液发生取代反应，然后酸化得G（HOCH2COOH），G发生分子间酯化反应生成I，I的结构简式为：G发生分子间酯化反应生成高分子化合物H，H的结构简式为：；乙烯和溴发生加成反应生成A-1、2-二溴乙烷，A和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成C（HOCH2CH2OH），C在加热、浓硫酸作用下发生分子间脱水生成E【答案】（1）C8H16O4（2）（3）BrCH2CHO 氧化反应 2.从官能团以及
7、对应的化学性质突破中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有二、解题关键找突破口化学性质官能团或物质1.与Na反应放出H2 2.与NaOH溶液反应3.与 Na2CO3 溶液反应4.与NaHCO3溶液反应5.与H2发生加成反应（即能被还原）6.不能与H2发生加成反应 7.能与H2O、HX、X2 发生加成反应 2.从官能团以及对应的化学性质突破中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有二、解题关键找突破口化学性质官能团或物质1.与Na反应放出H2 醇羟基、酚羟基、羧基2.与NaOH溶液反应酚羟基、羧基、酯基、(-X)卤基3.与 Na2CO3 溶液反应酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2）4.与
8、NaHCO3溶液反应羧基5.与H2发生加成反应（即能被还原）碳碳双键、碳碳叁键、醛基、苯环6.不能与H2发生加成反应 羧基、酯基7.能与H2O、HX、X2 发生加成反应 碳碳双键、碳碳叁键2.从官能团以及对应的化学性质突破二、解题关键找突破口化学性质 官能团或物质8.能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀9.使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色10.使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色11.能被氧化12.能发生水解反应 13.能发生加聚反应2.从官能团以及对应的化学性质突破二、解题关键找突破口化学性质 官能团或物质8.能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成
9、砖红色沉淀醛基9.使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酚羟基10.使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色苯的同系物11.能被氧化醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键、碳碳叁键 12.能发生水解反应酯键、(-X)卤基、肽键 13.能发生加聚反应碳碳双键 2.从官能团以及对应的化学性质突破二、解题关键找突破口化学性质官能团或物质14.使溴水褪色且有白色沉淀15.遇FeCl3溶液显紫色 16.使I2变蓝2.从官能团以及对应的化学性质突破二、解题关键找突破口化学性质官能团或物质14.使溴水褪色且有白色沉淀酚羟基 15.遇FeCl3溶液显紫色 酚羟基 16.使I2变蓝淀粉D
10、的碳链没有支链的碳链没有支链典型例题【例3】1.与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 。2.1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式 。3.B在酸性条件下与Br2反应得到D.D结构简式是 。4.F的结构简式是 。由E生成F的反应类型是 。D的碳链没有支链的碳链没有支链例题分析【例3】例题解析题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：（1）反应（条件、性质）信息：A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基，A能与NaHCO3反应断定A分子中有羧基。（2）结构信息：从D物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。（3）数据信息：从F分子中C原子数可推出A是含4个碳原
11、子的物质。（4）隐含信息:从第2问题中提示“1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E”，可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。D的碳链没有支链的碳链没有支链【解析】1.与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 。2.1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式 3.B在酸性条件下与Br2反应得到D.D结构简式是 4.F的结构简式是 。由E生成F的反应类型是 。酯化反应H4NOOCCHBrCHBrCOONH4例题答案答案：2222OHCCHCHCOOH+2HHOCH CH CH COOH3.难点突破：式量变化二、解题关键找突破口式量变化情况
12、发生的反应增加2减少2增加16减少18增加18增加28增加423.难点突破：式量变化二、解题关键找突破口式量变化情况发生的反应增加2加成H2减少2醇的催化氧化增加16醛氧化到羧酸、乙烯氧化到醛减少18醇消去、分子内脱水成环酯增加18乙烯、乙炔水化 增加28羧酸与乙醇酯化增加42醇与乙酸酯化典型例题【例4】已知：单烯烃A有如下转化关系，请回答：A式量为42D式量为116F高分子化合物C式量：MB+16典型例题回答问题：1.写出 X、E的结构简式：X E 。2.指出下列反应的类型：CD EF 。3.写出 检验B中官能团时发生反应的化学方程式：。例题分析A式量为42D式量为116F高分子化合物例题解
13、析回答问题：1.写出 X、E的结构简式：X E 。2.指出下列反应的类型：CD EF 。3.写出 检验B中官能团时发生反应的化学方程式：。【解析】单烯烃A的通式CnH2n，式量为42，求出n=3，故A为CH2=CH-CH3，根据已知，B为 ，新制氢氧化铜将醛基 氧化为羧基，C为2-甲基丙酸，C的式量为88，D的式量为116，根据条件C和X发生酯化反应，116加脱水的18减去88，等于46，故X为CH3CH2OH，D ，D根据去氢，得到E CH2=C（COOCH2CH3）CH3 .例题答案【答案】1.X：CH3CH2OH E：CH2=C（COOCH2CH3）CH3 2.CD：酯化反应 EF：加成
14、3.+2Cu（OH）2 CH3CH（COOH）CH3+Cu2O +2 H2O 4.综合突破：官能团的引入二、解题关键找突破口引入的官能团引 入 方 法-OHX碳双键（C=C）醛基（-CHO）羧基（-COOH）酯基（-COO-）4.综合突破：官能团的引入二、解题关键找突破口引入的官能团引 入 方 法-OH卤代烃水解、酯的水解、醛（酮）还原、烯烃与水加成X不饱和烃与HX或X2加成、烃与X2取代碳双键（C=C）某些醇或卤代烃的消去、炔烃加成H2醛基（-CHO）某些醇(CH2OH)氧化、乙烯氧化、乙炔水化羧基（-COOH）醛氧化、酯的酸性水解、苯的同系物被酸性高锰酸钾氧化酯基（-COO-）酯化反应典型
15、例题【例5】已知羟基连在双键碳原子上时，易发生下列转化，现有A、B、C、D、E、F、G、H八种有机物，存在如下图所示的转化关系：已知A、B的分子式分别为C4H6O2、CxHxO2，反应=的无机反应物和反应条件如下：序号无机反应物NaOH溶液盐酸新制Cu（OH）2稀硫酸H2O反应条件加热-加热加热催化剂 HgSO4典型例题【例5】回答下列问题：（1）E中含有的官能团的名称是（2）已知B的相对分子质量为162，则B的分子式为（3）G是一种气态烃，反应的化学方程式为（4）若F是生产高分子光阻剂的主要原料F具有如下特点：能跟FeCl3溶液发生显色反应；能发生加聚反应生成H；含苯环且苯环上的一氯代物只有
16、两种写出F的结构简式：（5）若F含苯环且苯环上只有一个支链，反应与反应的条件完全相同，H与E含有相同的官能团试写出此时B和NaOH溶液共热时发生反应的化学方程式为 例题分析【例5】已知A、B的分子式分别为C4H6O2、CxHxO2序号无机反应物NaOH溶液盐酸新制氢氧化铜稀硫酸H2O反应条件加热-加热加热催化剂 HgSO4例题解析【解析】通过反应的条件和信息可知：A的分子式为C4H6O2，水解得到C和D，D酸化后得到E，而C在与新制的Cu（OH）2反应后也生成E，从而可知物质C、D中含有相同的碳原子数，即各有2个碳原子C能与新制的Cu（OH）2反应生成E，所以E中应含有羧基，E为乙酸，C为乙醛
17、从A的分子式可知A的不饱和度为2，即除了酯基外应含有一个C=C，A的结构简式为CH2=CHOOCCH3G能与水在HgSO4作用下得到乙醛，故G为乙炔B的分子式为CxHxO2，又由于相对分子质量为162即12x+x+32=162可以求出x=10，从而求出其分子式为C10H10O2（4）由B在酸性条件下水解得到乙酸，故另一种物质F中只有8个碳原子，从B的分子式可知，B的不饱和度为6，故F的不饱和度为5，即除了苯环外应含有C=C，能使FeCl3发生显色反应故含有酚羟基，苯环上的一氯代物只有两种，所以酚羟基与C=C对位（5）H与E含有相同的官能团，所以H为羧酸，反应与反应的条件完全相同，所以F为烯醇转
18、化成的醛，结构简式为，H为 ，B为例题答案【答案】（1）羧基（2）C10H10O2（3）HCCH+H2O CH3CHO（4）（5）催化剂总结解有机推断题的方法与技巧1.审题仔细读题、审清题意,明确已知条件，挖掘隐蔽条件。2.找突破口分析结构特征、性质特征、反应条件、实验现象等，确定某物质或官能团的存在。3.推断用顺推法、逆推法、双推法、假设法等得出初步结论，再检查、验证推论是否符合题意。4.规范表达正确书写有机物的结构简式、化学方程式等。下节课再见课堂练习【练习1】下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物（1）D的化学名称是 。（2）反应的化学方程式是 。（3）B的分子式是 。（4）A的
19、结构简式是 。反应的反应类型是 。AN aO H,H2O C13H16O4CH+BDC2H6O浓 H2SO4 FC4H8O2浓 H2SO4 170GC2H4浓 H2SO4 OOE课堂练习【练习1】【解析】B在浓硫酸加热条件下生成E，由E的结构可知，B发生酯化反应生成E，故B为 D的分子式为C2H6O，一定条件下可以生成C2H4，故D为CH3CH2OH，E为CH2=CH2C与CH3CH2OH在浓硫酸、加热条件下生成F，结合F的分子式C4H8O2可知，生成F的反应为酯化反应，故C为CH3COOH，F为CH3COOCH2CH3，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应，酸化得到B、C、D，故A为【
20、答案】（1）乙醇（2）CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O（3）（4）取代反应 浓硫酸课堂练习【练习2】苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得：请回答下列问题：（1）写出A、B、C的结构简式（2）写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式（E、F、G除外）化合物是1，4-二取代苯其中苯环上的一个取代基是硝基分子中含有结构的基团注：E、F、G结构如下：（3）E、F、G中有一化合物经酸性水解，其中的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应，写出该水解反应的化学方程式（4）苄佐卡因（D）的水解反应如下：化合物H经聚合反应可制成高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域请写出该聚合反应的化学方程式 课堂练习（3）E、F、G中有一化合物经酸性水解，其中的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应，写出该水解反应的化学方程式 课堂练习【解析】（1）苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾氧化为羧基，则A为 ，AC，结合D产物，显然为A与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，最后将硝基还原即等氨基，则B为CH3CH2-OH，C为（2）从已经给出的同分异构体看，还可以写出甲酸形成的酯，以及羧酸，故答案为：（3）由于能与FeCl3发生显色反应的必须是酚，显然F可以水解生成酚羟基，水解方程式为：
