1、第二章第二章饱和碳氢化合物饱和碳氢化合物Saturated Hydrocarbons第二章重点讲解问题第二章重点讲解问题n一、饱和碳氢化合物（烷烃、环烷烃）的命名一、饱和碳氢化合物（烷烃、环烷烃）的命名n二、饱和碳氢化合物的构象与构象分析二、饱和碳氢化合物的构象与构象分析n三、碳氢化合物的稳定性与拜尔的环张力学说三、碳氢化合物的稳定性与拜尔的环张力学说n四、饱和碳氢化合物的物理性质四、饱和碳氢化合物的物理性质n五、五、饱和碳氢化合物的化学性质饱和碳氢化合物的化学性质一、饱和碳氢化合物（烷烃、环烷烃）的一、饱和碳氢化合物（烷烃、环烷烃）的命名命名nMolecular formula CH4CHH
2、HHCHHHHHCHHH:a Lewis dot structurea Sawhorse representationKekul structurea solid wedge-in front of the planea hatched line-behind the planen1、Representing MoleculesHHHHincorrectHHHHHHHHincorrectHHHHincorrectincorrect do NOT write tetrahedral structure of methane as:HHHHHHH HHHHHHHHHorororThe correc
3、t representation of a tetrahedron carbon as:名称名称碳数碳数分子式分子式结构简式结构简式甲烷甲烷1CH4CH4乙烷乙烷2C2H6CH3CH3丙烷丙烷3C3H8CH3CH2CH3正丁烷正丁烷4C4H10CH3CH2CH2CH3异丁烷异丁烷4C4H10(CH3)2CHCH3烷烃的结构通式：烷烃的结构通式：CnH2n+22、通式与不饱和度（环的数目）通式与不饱和度（环的数目）环丙烷cyclopropane环丁烷cyclobutane环戊烷cyclopentaneC3H6 C4H8 C5H10 单环环烷烃的结构通式：单环环烷烃的结构通式：CnH2n2、通式与
4、不饱和度（环的数目）通式与不饱和度（环的数目）2、通式与不饱和度（环的数目）通式与不饱和度（环的数目）n不饱和度不饱和度 分子组成的氢原子数目与理论上最分子组成的氢原子数目与理论上最大可能数目之差的情况大可能数目之差的情况nSaturated Hydrocarbons:CnH2n+2 n For a formula:CnHm n Degree of unsaturated =(2n+2-m)/2nIf it is a cycloalkane,the degree of unsaturated equals to the number of ringn构造异构体（构造异构体（constituti
5、onal isomers）分子式分子式相同但分子内原子的连接顺序或方式不同的异构体相同但分子内原子的连接顺序或方式不同的异构体n(1)普通命名法普通命名法1)对于碳数为对于碳数为C1 C10的烷烃的烷烃甲、乙、丙、丁、戊甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳数，称为、己、庚、辛、壬、癸表示碳数，称为“某烷某烷”2)对于碳数对于碳数 C10的烷烃的烷烃直接用中文数字表示碳数直接用中文数字表示碳数3)对于构造异构体，对于构造异构体，则使用则使用“正正”、“异异”、“新新”等表示等表示3、开链烷烃的命名、开链烷烃的命名3、开链烷烃的命名、开链烷烃的命名nCH4 CH3CH3 CH3CH2CH3
6、nMethane Ethane PropaneCH3CH2CH2CH3丁烷butane异丁烷isobutaneCH3CH“异”基结构单元isoCH3CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3戊烷pentaneCH3CHCH2CH3异戊烷isopentaneCCH3CH3H3CCH3CH3新戊烷neopentaneCCH3CH3H3CCH2“新”基结构单元neon普通命名法的局限普通命名法的局限CH3CH2CH2CH2CH2CH3 hexaneCH3CHCH2CH2CH3 CH3 isohexane CH3 CH3CCH2 CH3 CH3 neohexane CH3CH2CHCH2CH
7、3 CH3 noneCH3CHCHCH3 CH3 CH3 none3、开链烷烃的命名、开链烷烃的命名(2)系统命名法系统命名法(IUPAC Rules，1892年拟定）年拟定）（International Union of Pure and Applied Chemistry）中文命名是中文命名是1957年结合我国文字特点修订的，年结合我国文字特点修订的，1960年颁布的，年颁布的，1980年做了修订和补充。年做了修订和补充。CCOOHH3COH(S)-2-羟基丙酸H构型 取代基 母体名3、开链烷烃的命名、开链烷烃的命名3.开链烷烃的命名开链烷烃的命名 1)伯仲叔季伯仲叔季碳原子和碳原子和伯仲
8、叔伯仲叔氢原子氢原子C CHHHHHCCH3HCCH3CH3CH31 1碳碳原原子子2 2碳碳原原子子3 3碳碳原原子子4 4碳碳原原子子伯、仲、叔氢原子伯、仲、叔氢原子CCCHHH3CHCH3CH31 1氢氢原原子子3 3氢氢原原子子2 2氢氢原原子子(2)(2)烷基烷基（Alkyl）烷烃分子中从形式上消除一个氢的部分烷烃分子中从形式上消除一个氢的部分，通常用通常用 R-表示，英文表示，英文 用用“yl”替代替代“ane”lMethane Methyl CH3-Mel Ethane Ethyl CH3CH2-Etl n-Propane n-Propyl CH3CH2CH2-n-Pro lCH
9、3CH2CH3 isopropyl (CH3)2CH-i-Proln-Butane n-Butyl CH3CH2CH2CH2-n-BulCH3CH2CH2CH3 sec-Butyl CH3CH2CHCH3 sec-Buliso-Butane iso-Butyl (CH3)2CHCH2-i-Bu l(CH3)2CHCH3 tert-Butyl (CH3)3C-tert-Bu3、开链烷烃的命名、开链烷烃的命名n烷烃中碳和氢的种类烷烃中碳和氢的种类nPrimary（1）,secondary（2）,tertiary（3）,quaternary C（4）,but only primary,seconda
10、ry,tertiary H CCH3CH3H3CCH2CHCH2CH2CH3CH3CCH3CH3H3CCH3CH2CHCH3CH3CH2CH2CH2叔丁基tert-butyl仲丁基sec-butyl丁基butyl1o2o3o3o2o2o1o1o4o3、开链烷烃的命名、开链烷烃的命名n（3）命名方法：）命名方法：1）选主链）选主链为为母体，支链母体，支链作为作为取代基取代基n直链烷烃同普通命名法，取消直链烷烃同普通命名法，取消“正正”字字n Determine the number of carbon in the longest continuous carbon chain-This cha
11、in is called the parent hydrocarbon.n Number the chain so that the substituent gets the lowest possible number.CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3CH2CH312345671234567母体名：庚烷 heptane全名：全名：3-乙基庚烷（乙基庚烷（3-ethylheptane）3、开链烷烃的命名、开链烷烃的命名n Cite the name of the alkyl substituent before the parent hydrocarbon.A number and a
12、 word are separated by a hyphen;numbers are separated by a comma.di,tri,tetra is used to express the number of the same substituentsCH3CH3CH3CHCH2CH2CHCH2CH312345672,5-二甲基庚烷2,5-dimethylheptane3、开链烷烃的命名、开链烷烃的命名n And list substituents in alphabetical order.“di,tri,tetra,sec,and tert”are ignored in alp
13、habetizing.“iso,neo,and cyclo”are not ignored in alphabetizing.n中文命名中文命名时则需要根据时则需要根据次序规则次序规则进行基团的进行基团的优先次优先次序比较，序比较，“优先优先”的基团后的基团后列出。列出。3、开链烷烃的命名、开链烷烃的命名7-甲基甲基-3，3，6-三乙基癸烷三乙基癸烷2-甲基甲基-5-异丙基辛烷异丙基辛烷CH3CH2CCH2CH2CHCHCH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH3CH3CH2CH2CHCH2CH2CHCH3CHCH3CH3CH33,3,6-triethyl-7-methylde
14、cane5-isopropyl-2-methlyoctane 次序规则次序规则a.原子序数大的为原子序数大的为“优先优先”基团基团:I,Br,Cl,S,P,O,N,C,D,Hb.第一原子相同，按原子序数大小顺序比较第一原子相同，按原子序数大小顺序比较 第二原子，第二原子，例如例如 -CH2Cl -CH2OH，因为因为 -C（Cl，H，H）-C（O，H，H）又比如：又比如：-CH2CH(CH3)2 -CH2CH2OH，因为因为 -C（C，H，H）-C（C，H，H）（C，C，H）CCH3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH2CHCH3CH3叔丁基tert-butyl仲丁基sec-butyl异丁基
15、isobutylCH2(CH2)2CH3正丁基n-butyl3、开链烷烃的命名、开链烷烃的命名-C（C，C，H）-C（C，H，H）-C（C，C，H）-C（C，H，H）n If the same substituent number are obtained in both directions,the first cited group received the lower number.中文中则以基团的优先次序决定，给中文中则以基团的优先次序决定，给“优优先先”基团以基团以大编号大编号。n CH3 3-ethyl-5-methylheptanenCH3CH2CHCH2CHCH2CH3 3-甲
16、基甲基-5-乙基乙基庚烷庚烷n CH2CH3 notn 5-ethyl-3-methylheptanen Cl 2-bromo-3-chlorobutanenCH3CHCHCH3 2-氯氯-3-溴溴丁烷丁烷n Br not n 3-bromo-2-chlorobutane 3、开链烷烃的命名、开链烷烃的命名n If the same substituent number are obtained in both directions,the first cited group received the lower number.中文中则以基团的优先次序决定，给中文中则以基团的优先次序决定，给“
17、优优先先”基团以大编号。基团以大编号。3、开链烷烃的命名、开链烷烃的命名首先要符合最低序列原则，如化合物首先要符合最低序列原则，如化合物A给给“优先优先”基团以大编号，基团以大编号，则命名为则命名为3-乙基乙基-5-甲基己烷甲基己烷CH3-CH-CH2-CH-CH2CH3CH3CH2-CH-CH2-CH-CH2CH3CH3CH2CH3CH2CH3CH34-ethyl-2-methylhexane3-ethyl-5-methylhexane3-甲基-5-乙基庚烷2-甲基-4-乙基己烷12345612345671234567123456化合物 A化合物 Bn 如果具有不止一条可选择的等长的碳链：如
18、果具有不止一条可选择的等长的碳链：a、以取代基数目最多的碳链为主链。以取代基数目最多的碳链为主链。CH3CH2CHCH2CH3CHCH3CH33451234521正确名称为：2-甲基-3-乙基戊烷3-ethyl-2-methylpentane而不是：not：3-异丙基戊烷3-isopropylpentane(two substituents)(one substituent)CH3CH2CHCHCHCH3CH2CH3CHCH3CH3CH2CH32,3,5-trimethyl-4-propylheptanenot 3-methyl-4-(1,2-dimethylpropyl)heptane3、开
19、链烷烃的命名、开链烷烃的命名nb、取代基数目一样多时，以取代基数目一样多时，以侧链位次最低侧链位次最低的链的链为主链为主链 CH3CH2CHCHCH2CHCH3CH3CHCH3CH2CH3CH3123456712345672,5-二甲基-4-仲丁基庚烷2,5-二甲基-4-(1-甲基丙基)庚烷4-(sec-butyl)-2,5-dimethylheptane2,5-dimethyl-4-(1-methlpropyl)heptaneor或3、开链烷烃的命名、开链烷烃的命名3、开链烷烃的命名、开链烷烃的命名nC C、在较短的侧链中，具有在较短的侧链中，具有碳原子数目最多碳原子数目最多的链的链n7,7
20、-Bis-(2,5-dimethyl-hexyl)-11-ethyl-2,5,9-trimethyl-tridecaneH3CH2CHCH2CHCH2CCCH2CHCH2CHCH2CH3H3CH2CHCH2CHCH2CCH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH3CH3CH2CH3123456789 10 1112 13H3CH3CH3CH3Cn If there are some complex substituents,we can use the similar method to name the substituents.nCH3CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH3CH2CH2C
21、HCH2CH2CH3 n 1 2 1 2 3n CHCH3 CH2CHCH3n CH3 CH3 n 3-isopropylheptane or 4-isobutylheptane or 3-(1-methylethyl)heptane 4-(2-methylpropyl)heptane3、开链烷烃的命名、开链烷烃的命名CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH2CH3CH2CH3CHCH2CH3CH2CH31234567891233-乙基-5-(1-乙基丙基)壬烷3-ethyl-5-(1-ethylpropyl)nonane3、开链烷烃的命名、开链烷烃的命名n（1）In the case of
22、 a cycloalkane with an attached alkyl substituent,the ring is the parent hydrcarbon unless the substituent has more carbons than the ring.nA.IsopropylcyclopentanenB.1-cyclobutylpentaneCH2(CH3)2CH2CH2CH2CH2CH3A.B.4、环烷烃的命名、环烷烃的命名4、环烷烃的命名、环烷烃的命名n（2）If the ring has two different substituents,they are ci
23、ted in alphabetical order and the number 1 position is given to the first cited substituent.nA.1-ethyl-3-methylcyclopentanen 1-甲基甲基-3-乙基环戊烷乙基环戊烷nB.1,3-dimethylcyclohexaneCH2CH3H3CCH3H3CA.B.n（3）If there are more than two substituents on the ring,give the number 1 position to the substituent that resu
24、lt in a second substituent getting as low a number as possible.nA.1,1,2-trimethylcyclopentane (not 1,2,2;not 1,1,5)nB.4-ethyl-2-methyl-1-propylcyclohexane not 1,3,4,(23);not 5,1,2,(45)CH3CH3CH3H3CH2CH2CH3CCH2CH3A.B.4、环烷烃的命名、环烷烃的命名课堂练习：n请给出上述结构的中英文IUPAC命名n1、4-(1-ethylpropyl)-2,5,6,6-tetramethyloctane
25、n2、1-ethyl-2-mehylcyclopentanen 1-甲基甲基-2-乙基环戊烷乙基环戊烷CH3CH2C-CHCHCH2CHCH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3CH31、2、2456课堂练习：n常见的错误：常见的错误：nA 3，3，4-三甲基三甲基-6-乙基乙基-5-（2-甲基丙基）辛烷甲基丙基）辛烷n 虽然虽然3，3，4，5，6与与2，4，5，6，6相比相比 前者加和前者加和=21，后者加和，后者加和=23，但是，但是2459）。烷烃）。烷烃分子中分子中CC和和CH键均裂键均裂,形成含碳较少的烃分子形成含碳较少的烃分子,是是自由基反应自由基反应:n催化裂解是在催化裂解是在催化剂催化剂作用力发生裂解反应。一般强度作用力发生裂解反应。一般强度较低，但较低，但反应机理反应机理不是不是自由基反应自由基反应，而是，而是离子型反应离子型反应。CH3-CH2-CH3CH3-CH=CH2+CH2=CH2+CH4+H2460三种反应三种反应中间体中间体的结构的结构（中间体中间体反应过程中出现反应过程中出现高活性高活性的的粒子粒子）n碳正离子碳正离子 n碳自由基碳自由基n碳负离子碳负离子CH3 ClCH3+Cl-CH3 HCH3+HClClXCH2 HXCH2-+HBB-碳正离子的结构碳正离子的结构自由基的结构自由基的结构碳负离子的结构碳负离子的结构
