1、第11章 杂环化合物与生物碱许昌学院医学院许昌学院医学院 郑学锋郑学锋 制作制作 学习要点：1掌握杂环化合物的分类、命名 2了解常见的生物碱和杂环衍生物。第一节 杂环化合物 一、杂环化合物的概念 在环状化合物的环中，除碳原子外还有其它原子，这类化合物就叫做杂环化合物。环中的其它原子就是“杂原子”。三、杂环化合物及其衍生物（一）呋喃及其衍生物 呋喃存在于松木焦油中，它遇盐酸浸湿的松木片显绿色，被称为松木片反应。用此反应可以检查呋喃的存在。呋喃是有机合成的原料。1.-呋喃甲醛-呋喃甲醛（最早是由米糠与稀酸共热制得的，故又称糠醛改为：又称糠醛），通常利用含有多聚戊糖的农副产品如米糠、玉米芯、高梁杆、
2、花生壳等作原料来制取。2.呋喃类药物 呋喃坦丁、呋喃唑酮和呋喃西林是一类5-硝基呋喃甲醛的衍生物。它们都是人工合成的广谱抗菌药物，（二）吡咯及其衍生物 吡咯的衍生物广泛分布在自然界中，其中最重要的是卟啉化合物。这类化合物有一个基本结构称卟吩环，是由四个吡咯和四个次甲基交替相连而成的复杂大环，具有芳香性。含有卟吩环结构的化合物叫卟啉化合物。重要的天然色素如叶绿素、血红素等都含有卟吩环。卟吩 叶绿素 血红素1.叶绿素 叶绿素存在于植物的叶和绿色的茎中。植物在进行光合作用时，通过叶绿素将太阳能转变为化学能而贮藏在形成的有机化合物中。叶绿素在植物内具有重要的生理意义。2.血红素 血红素存在于高等动物的
3、体内，是重要的色素之一。它与蛋白质结合形成血红蛋白，存在于红血球中。血红蛋白在高等动物体内起着输送氧气和二氧化碳的作用。（三）噻吩的衍生物生物素和先锋霉素是噻吩的重要衍生物生物素又名维生素H，是人体必须的维生素之一，广泛存在于动植物体内，如谷物、蔬菜和肉类中。先锋霉素是由孢头菌素C合成的一类广谱抗生素。（四）吡啶及其衍生物 吡啶的衍生物在自然界中分布广泛，如维生素PP、维生素B、辅酶I及辅酶等都含有吡啶环。1.维生素PP 维生素PP是属B族维生素，包括吡啶甲酸及吡啶甲酰胺两种。结构如下：NCOOHNCONH2 2.维生素B6 维生素B6也是吡啶的衍生物，它由下列三种物质组成：吡哆醇 吡哆醛 吡
4、哆酸（五）嘧啶及其衍生物 嘧啶又称1,3二氮苯，无色晶体，熔点22，沸点124，易溶于水，它的碱性比吡啶还弱。重要衍生物胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶普遍存在于动植物中，都是核酸的组成部分。NCH2OHCH2OHOHCH3NCH2OHOHCH3CHONCH2OHOHCH3CH2NH2 1.维生素B1又名硫胺素。由嘧啶环和噻唑环通过亚甲基结合而成的一种B族维生素，维生素B1主要存在于种子的外皮和胚芽中，如米糠和麸皮中含量很丰富，在酵母菌中含量也极丰富。瘦肉、白菜和芹菜中含量也较丰富。药用硫胺素是其盐酸盐。盐酸硫胺素是白色晶体，味微苦，熔点248（分解），易溶于水，对酸稳定，热或碱能使其分解。维生素B1
5、能维持心脏、神经和消化糸统的正常功能，能促进碳水化合物代谢。缺乏维生素B1能导致脚气病、多发性神经炎、食欲不振和消化不良等。（六）嘌呤及其衍生物 腺嘌呤简写为A 鸟嘌呤简写为G （七）吲哚及其衍生物,吲哚存在于煤焦油中，某些植物的花中也含有吲哚，蛋白质腐烂时生成吲哚和甲基吲哚，吲哚 甲基吲哚NNC H3HHNNNNNH2NNNNOHNH2NNNNNH2OHHHH 第二节 生物碱 生物碱是生物体内具有生理活性的一类含氮有机化合物。这类物质主要从植物中提取的，所以又叫做植物碱。生物碱多数是根据他的植物来源而命名。一、生物碱的性质 二、常见的生物碱（一）烟碱 又名尼古丁，存在于烟草之中。烟碱属于吡啶
6、类生物碱，为无色油状液体，溶于水，有剧毒。少量对中枢神经有兴奋作用，大量会抑制中枢神经，出现头痛、恶心以致死亡。（二）麻黄碱 麻黄碱存在于麻黄中，为无色晶体，味苦，仪容关于水。麻黄碱又兴奋交感神经、增高血压、扩张支气管的作用，是常用的平喘止咳药物。（三）阿托品（颠茄碱）存在于颠茄、莨菪等植物中，为白色晶体粉末，味苦，难溶于水，易溶于乙醇。具有解痉止痛，长用于治疗胃、肠平滑肌的痉挛，有机磷农药中毒。临床上常用的是硫酸阿托品。（四）茶碱、可可碱和咖啡碱 茶碱、可可碱和咖啡碱分别存在于茶叶、可可豆和咖啡中,也可以用人工合成。茶碱、可可碱和咖啡碱都是黄嘌呤的衍生物。黄嘌呤又称为2,6-二羟基嘌呤,存在
7、于动物的血液、肝脏和尿中。（五）金鸡纳碱（奎宁）金鸡纳碱又称奎宁，在金鸡纳树皮中含量达15%，奎宁是无色针状晶体，味极苦,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。奎宁可以用于治疗和预防各种疟疾并有退热作用。（六）.吗啡 吗啡是罂粟科植物鸦片中含量最多的一种生物碱。在鸦片中的含量达1O%。它对中枢神经有麻痹作用,有显著的止咳、镇痛、抑制肠蠕动的作用，但连续使用成瘾。由于有毒，中毒后精神萎靡不振，瞳孔缩小，呼吸缓慢，逐渐呼吸困难而死亡，因此，使用时须十分慎重。（七）秋水仙碱 秋水仙碱除了可有效地诱发染色体的加倍，在农业上用于多倍体育种外，还可以治疗风痛等疾病。特别是近年来发现它有一定的抗癌作用，能制止癌细胞的增长，对乳腺癌、皮肤癌等有很好的疗效。秋水仙碱存在于植物秋水仙的球茎和种子中，我国云南的山慈菇中含量也较多。秋水仙碱是黄灰色针状结晶，熔点为155157，能溶于水或稀乙醇溶液，易溶于氯仿,但不溶于无水乙醚和石油醚。讨论与思考：阿托品存在于那种植物中？具有哪些作用？
