1、 生命中的基础有机化学物质有机合成与推断生命中的基础有机化学物质有机合成与推断 1新版人民币的发行，引发了人们对有关人民币中化学知识的关注。下列表述不正确 的是( ) A制造人民币所用的棉花、优质针叶木等原料的主要成分是纤维素 B用于人民币票面文字等处的油墨中所含有的 Fe2O3是一种磁性物质 C防伪荧光油墨由颜料与树脂等制成，其中树脂属于有机高分子材料 D某种验钞笔中含有碘酒溶液，遇假钞呈现蓝色，其中遇碘变蓝的是淀粉 解析：A 项，棉花、优质针叶木等的主要成分是纤维素，A 项正确；B 项，Fe2O3没有磁 性，Fe2O3不是磁性物质，B 项错误；C 项，树脂相对分子质量很大，树脂属于有机高分
2、子材 料，C 项正确；D 项，验钞笔中含有碘酒溶液，遇假钞呈现蓝色，遇碘变蓝的是淀粉，D 项 正确。 答案：B 2链状高分子化合物，可由有机化工原料 R 和 其他有机试剂通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则 R 是( ) A1丁烯 B乙烯 C1，3丁二烯 D2丁烯 解析：合成高分子化合物，为缩聚反应，需要 HOOCCOOH、HOCH2CH2OH 两种原料发生酯化反应制取，乙二醇连续氧化生成乙二酸，乙二醇可 由二卤代烃水解制取；二卤代烃可由乙烯与卤素单质加成，则 R 应为乙烯。 答案：B 3今有高聚物 对此分析正确的是( ) A它是一种体型高分子化合物 B其单体是 CH2=CH2和 C其链节是
3、 D其单体是 解 析 ： 题 给 高 聚 物 为 线 型 高 分 子 化 合 物 ， 其 链 节 为 的加聚产物，据此进行判断。 答案：D 42017 年 8 月 3 日，中国科学家在Nature杂志发表论文，合成了一种代号为 ICM 101 的高能量密度材料。合成该高能物质的主要原料为草酰二肼，结构简式如图所示。 下列有关草酰二肼的说法正确的是( ) A可由草酸(HOOCCOOH)和肼(H2NNH2)发生酯化反应制备 B不能发生水解反应 C与联二脲(H2NCONHNHCONH2)互为同分异构体 D分子中最多有 12 个原子处于同一平面(已知 NH3分子构型为三角锥) 解析：A 项，草酰二肼中
4、不含酯基，草酸与肼发生取代反应生成草酰二肼和 H2O，错误； B 项，草酰二肼中含，能发生水解反应，错误；C 项，草酰二肼和联二脲的 分子式都是 C2H6N4O2，两者结构不同，草酰二肼和联二脲互为同分异构体，正确；D 项，草酰 二肼中 C 原子都为 sp 2杂化，N 原子都为 sp3杂化，联想 HCHO 和 NH 3的结构，单键可以旋转， 草酰二肼分子中最多有 10 个原子处于同一平面上，错误。 答案：C 5合成导电高分子化合物 PPV 的反应为 PPV 下列说法正确的是( ) APPV 是聚苯乙炔 B该反应为缩聚反应 CPPV 与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同 D1 mol最多可与 2 m
5、ol H2发生反应 解析：A 项，聚苯乙炔为，错误；B 项，该反应除产生高分子化合物外， 还有小分子生成，属于缩聚反应，正确；C 项，PPV 与聚苯乙烯的重复单 元不相同，错误；D 项，该物质的一个分子中含有 2 个碳碳双键和 1 个苯环都可以与氢气发 生加成反应，所以 1 mol最多可以与 5 mol 氢气 发生加成反应，错误。 答案：B 6 (2019日照联考)阿斯巴甜(Aspartame)是一种具有清爽甜味的有机化合物， 结构简 式如图所示。下列说法不正确的是( ) A阿斯巴甜属于氨基酸，分子式为 C14H18N2O5 B阿斯巴甜分子的核磁共振氢谱共有 11 种吸收峰 C阿斯巴甜能发生氧
6、化、取代、消去等反应 D阿斯巴甜在一定条件下既能与酸反应，又能与碱反应 解析： 该有机物结构中含有氨基和羧基， 所以阿斯巴甜属于氨基酸， 分子式为 C14H18N2O5； A 正确；该结构中以侧链取代基为对称轴，如图；核磁共振氢谱共有 11 种吸收峰，B 正确；该有机物能够燃烧，发生氧化反应，含有肽键，发生水解，没有醇羟 基，不能发生消去反应，C 错误；含COOH 和NH2，阿斯巴甜在一定条件下既能与酸反应， 又能与碱反应， D 正确。 答案：C 7药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得： 贝诺酯 下列有关叙述正确的是( ) A贝诺酯分子中有三种含氧官能团 B可用 FeCl
7、3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与 NaHCO3溶液反应 D贝诺酯与足量 NaOH 溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 解析：贝诺酯分子中含有COO和CONH两种含氧官能团，A 错误。对乙酰氨基 酚分子中含有酚羟基，能与 FeCl3溶液发生显色反应，乙酰水杨酸则不能，可利用 FeCl3溶 液区别这两种有机物，B 正确。乙酰水杨酸分子中含有COOH，能与 NaHCO3溶液发生反应， 而对乙酰氨基酚则不能，C 错误。贝诺酯与足量 NaOH 溶液共热发生水解反应，生成 、CH3COONa、D 错误。 答案：B 8(2016全国卷)秸秆(含多糖类物质)的综
8、合利用具有重要的意义。下面是以秸秆 为原料合成聚酯类高分子化合物的路线： 回答下列问题： (1)下列关于糖类的说法正确的是_(填序号)。 a糖类都有甜味，具有 CnH2mOm的通式 b麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)B 生成 C 的反应类型为_。 (3)D 中的官能团名称为_， D 生成 E 的反应类型为_。 (4)F 的化学名称是_，由 F 生成 G 的化学方程式为_。 (5)具有一种官能团的二取代芳香化合物 W 是 E 的同分异构体，0.5 mol W 与足量碳酸 氢钠溶液反应生成 44 g
9、 CO2，W 共有_种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组 峰的结构简式为 _。 (6)参照上述合成路线，以(反，反)2，4己二烯和 C2H4为原料(无机试剂任选)，设计 制备对苯二甲酸的合成路线_ _。 解析：(1)a 选项，不是所有的糖都有甜味，如纤维素等多糖没有甜味，也不是所有的 糖都具有 CnH2mOm的通式，如脱氧核糖的分子式为 C5H10O4，错误；b 选项，麦芽糖水解只生成 葡萄糖，错误；c 选项，如果淀粉部分水解生成葡萄糖，也可以发生银镜反应，即银镜反应 不能判断溶液中是否还含有淀粉，因此只用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全，正确；d 选项，淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分
10、子化合物，正确。 (2)B 生成 C 的反应是酸和醇生成酯的反应，属于取代(或酯化)反应。 (3)通过观察 D 分子的结构简式，可判断 D 分子中含有酯基和碳碳双键；由 D 生成 E 的 反应为消去反应。 (4)F 为分子中含 6 个碳原子的二元酸，名称为己二酸，己二酸与 1，4丁二醇发生缩聚 反应，其反应的化学方程式为 (5)W 为二取代芳香化合物，因此苯环上有 2 个取代基，0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液 反应生成 44 g CO2，说明 W 分子结构中含有 2 个羧基，还有 2 个碳原子，先将 2 个羧基和苯 环相连， 如果碳原子分别插入苯环与羧基间， 有 1 种情况， 如果 2
11、 个取代基分别在苯环的邻、 间、 对位， 有 3 种同分异构体； 如果 2 个碳原子只插入其中 1 个苯环与羧基之间， 有CH2CH2 和CH(CH3)2 种情况，2 个取代基分别在苯环上邻、间、对位，有 6 种同分异构体；再将 苯环上连接 1 个甲基，另 1 个取代基为 1 个碳原子和 2 个羧基，即CH(COOH)2，有 1 种情 况，2 个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有 3 种同分异构体；因此共有 12 种同分异构 体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。 (6)由题给路线图可知，己二烯与乙烯可生成环状烯，环状烯可转化为对二甲苯，用高 锰酸钾可将对二甲苯氧化为对苯二甲酸，所以其合成
12、路 线为。 答案： (1)cd (2)取代反应(酯化反应) (3)酯基、 碳碳双键 消去反应 (4)己二酸(或 1，6己二酸) (6) 9下面是用常见有机物 A(CH3OH)合成吸水材料与聚酯纤维的流程图： 已知： RCOORROH H RCOORROH(R、R、R代表烃基) 回答下列问题： (1)B 中含氧官能团的名称是_。 D 和 E 的结构简式分别是_、_。 (2)C 的结构简式是_， D E 的反应类型是_。 (3)FA G 的化学方程式是_ _。 (4)CH3COOHCHCH B 的化学方程式是_ _， 反应类型：_。 (5)G 聚酯纤维的化学方程式是_ _。 答案：(1)酯基 CH
13、3Br (2) 取代反应 10(2017北京卷)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示： 已知： RCOORROH H RCOORROH(R、R、R代表烃基)。 (1)A 属于芳香烃，其结构简式是_， B 中所含的官能团是_。 (2)CD 的反应类型是_。 (3)E 属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成 E，写出有关化学方程 式：_。 (4)已知：2E 一定条件 FC2H5OH。F 所含官能团有和_。 (5)以 D 和 F 为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式： _。 解析：(1)A 是芳香烃，根据 C 的结构简式，推出 A 中应含 6 个碳
14、原子，即 A 为苯，结 构简式为。AB 发生取代反应，引入NO2，因此 B 中官能团是硝基。 (2)根据 C 和 D 的分子式， CD 是用两个羟基取代氨基的位置， 发生的反应是取代反应。 (3)E 属于酯，一定条件下生成乙醇和 F，则 E 是乙酸乙酯。用乙醇制取乙酸乙酯可以用 部分乙醇通过氧化制备乙酸，再和另一部分乙醇通过酯化反应得到乙酸乙酯。 (4)结合已知转化，根据原子守恒，推出 F 的分子式为 C6H10O3，根据信息，以及羟甲香 豆素的结构简式，推出 F 的结构简式为 CH3CH2OOCCH2COCH3，除含有，还含有 。 (5)根据羟基香豆素的结构简式，以及(2)的分析，C、D 的
15、氨基、羟基分别在苯环的间 位，分别为、。F 的结构简式为 CH3CH2OOCCH2COCH3，F 与 D 发 生加成反应生成中间产物 1，中间产物 1 的结构简式为 ，再发生反应生成中间产物 2 为， 然后发生消去反应脱水生成羟甲香豆素。 答案：(1) 硝基 (2)取代 (3)2CH3CH2OHO2 Cu或Ag 2CH3CHO2H2O， 2CH3CHOO2 催化剂 2CH3COOH， CH3CH2OHCH3COOH 浓硫酸 CH3COOCH2CH3H2O F：CH3CH2OOCCH2COCH3， 中间产物 1： 中间产物 2： 11(2019昌平模拟)聚酯纤维 F 和维纶 J 的合成路线如下：
16、 已知：.乙烯醇不稳定，会迅速转化为乙醛； .CH2=CH21 2O 2CH3COOH 催化剂 CH2=CHOOCCH3H2O； (1)G 中官能团的名称是_。 (2)C 的结构简式是_。 (3)芳香烃 D 的一氯代物只有 2 种，则 D 的结构简式是 _。 (4)反应的反应类型是_。 (5)反应和的化学方程式分别是： 反应_； 反应_。 (6)已知：。E 也可由 A 和 2，4己二烯为原料制备，请写出该 合成路线(无机试剂任选)。 解析：A(乙烯)与溴加成生成 B，B 为 1，2二溴乙烷，B 在氢氧化钠溶液中水解生成 C， C 为乙二醇；根据信息，乙烯在乙酸存在时氧化生成 G，G 为 CH2
17、=CHOOCCH3，根据维纶的 结构，结合信息，I 为，则 H 为 CH2=CHOH。根据芳香烃 D 的一氯 代物只有 2 种，D 的结构简式为，D 在高锰酸钾溶液中氧化生成对 二苯甲酸，与乙二醇发生聚合反应生成 F，F 为 。 (1)G 为 CH2=CHOOCCH3，其中的官能团有碳碳双键，酯基。 (2)C 为乙二醇，结构简式为。 (3) 芳 香 烃 D 的 化 学 式 为 C8H10， 一 氯 代 物 只 有 2 种 ， D 的 结 构 简 式 为 。 (4)根据上述分析，反应是加聚反应。 (5)反应的化学方程式为 HO(2n1)H2O， 反应的化学方程式为 (6)由乙烯和 2，4己二烯为原料制备, 2，4己二烯与乙烯 反 应 生 成， 根 据 信 息， 可 知 可以转化为对二甲苯，再氧化即可，合成路线为 CH3CH=CHCH=CHCH3CH2=CH2 答案：(1)碳碳双键、酯基 (2) (3) (4)加聚反应
