1、 选修选修 5有机合成与推断有机合成与推断 A 卷 1化合物 F 是一种有机光电材料中间体，由 A 制备 F 的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A 的结构简式为_，C 的化学名称是_。 (2)、的反应类型分别是_、_。 (3)的反应条件是_，有机物 X 的结构简式为_。 (4)反应的化学方程式为_。 (5)芳香化合物 H 是 D 的同分异构体，满足下列条件的同分异构体共有_种； a能发生银镜反应 b含有CCH 结构 c无CCO结构 写出其中核磁共振氢谱峰面积比为 1221 的一种有机物的结构简式_。 (6)写出由 1- 丁炔和乙炔为原料制取化合物的合成路线(其他试剂任选) _
2、 _ _。 解析 本题主要考查有机物的结构与性质。 (1)A 的结构简式为，C 的化学名称是苯乙炔。 (2)、的反应类型分别是加成反应、取代反应。 (3)是卤代烃的消去反应，反应条件是 NaOH 乙醇溶液，加热，有机物 X 的结构简式为 。 (4)反应是酯化反应，反应的化学方程式为 (5)苯环侧链为OOCH 和CCH 时，H 有邻、间、对 3 种结构，苯环侧链为CHO、 OH和CCH时， H有10种结构， H共有13种。 其中核磁共振氢谱峰面积比为1221 的一种有机物的结构简式为。 (6)由 1- 丁炔和乙炔为原料制取化合物的合成路线：HCCH HCl CH2=CHCl 1- 丁炔 催化剂
3、NaOH/H2O 答案 (1) 苯乙炔 (2)加成反应 取代反应 (3)NaOH 乙醇溶液，加 热 (6)HCCH HCl CH2=CHCl 1- 丁炔 催化剂 NaOH/H2O 2(2019 四川资阳二模)2- 氨- 3- 氯苯甲酸是白色晶体，其制备流程如下： 回答下列相关问题 (1) 的名称是_，2- 氨- 3- 氯苯甲酸中含 N 官能团的电子式为_。 (2)反应中 R 代表的是_，反应的反应类型为_。 (3)如果反应中 KMnO4的还原产物为 MnSO4，请写出该反应的化学方程式 _ _。 (4)A 的结构简式为_，的反应条件为_。 (5)符合下列条件的同分异构体的结构简式为_。 a式量
4、比大 42 的苯的同系物； b与酸性 KMnO4反应能生成二元羧酸 c仅有 3 种等效氢 (6)事实证明上述流程的目标产物的产率很低；据此，研究人员提出将步骤设计为以下 三步，产率有了一定提高。 分析产率提高的原因是 _ _。 解析 由制备流程可知，苯与 CH3Cl 发生信息反应生成甲苯，甲苯与浓硫酸和浓硝酸 在 加 热 条 件 下 发 生 硝 化 反 应 生 成发 生 氧 化 反 应 生 成 与铁、 盐酸发生还原反应生成 A， 则 A 为 发生信息 1 反应生成在铁作催化剂的条件下， 与氯气发生 取代反应生成在酸性条件下水解生成 2- 氨- 3- 氯苯甲酸。 (1) 的名称是甲苯； 2- 氨
5、- 3- 氯苯甲酸的结构简式是， 其含氮官能团为氨基， 氨基的电子式为。 (2)反应为苯与 CH3Cl 反应生成甲苯，则 R 为CH3；反应为甲苯与浓硫酸和浓硝酸 混酸在加热条件下发生硝化反应生成。 (3)反应中， KMnO4与 CH3NO2发生氧化还原反应， KMnO4被还原为 MnSO4， 被 氧 化 为， 反 应 的 化 学 方 程 式 为6KMnO4 9H2SO4=53K2SO46MnSO414H2O。 (4) 与铁、盐酸发生还原反应生成 A，则 A 为，反应为 在铁作催化剂的条件下，与氯气发生取代反应生成。 (5)由 a 可知该物质比甲苯多 3 个CH2，由 b 可知该物质苯环上有
6、2 个取代基，其中 取代基为CH3和CH2CH2CH3，在苯环上有邻、间、对 3 种同分异构体，取代基为CH3 和CH(CH3)2，在苯环上有邻、间、对 3 种同分异构体，取代基为 2 个CH2CH3，在苯环 上有邻、间、对 3 种同分异构体，共 9 种，其中有 3 中等效氢的结构简式为。 (6)产率提高的原因是：占位可减少 5 号位上 H 原子的取代，减少副反应产物的生成，使 得产率有了一定提高。 答案 (1)甲苯 (2)CH3 取代反应 3(2019 浙江杭州质检)氟他胺 G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃 A 制 备 G 的合成路线如下： 回答下列问题： (1)A 的结构简式
7、为_。C 的化学名称是_。 (2)的反应试剂和反应条件分别是_，该反应的类型是_。 (3)的反应方程式为 _。吡啶是一种有机碱 ，其作用是 _。 (4)G 的分子式为_。 (5)H 是 G 的同分异构体，其苯环上的取代基与 G 的相同但位置不同，则 H 可能的结构 有_种。 (6)4- 甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体， 写出由苯 甲醚()制备 4- 甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。 _ _ _ _ 解析 (1)反应发生取代反应，应取代苯环取代基上的氢原子，根据 B 的结构简式，A 为甲苯， 即结构简式为：， C 的化学名称为三氟甲苯。 (2)反应是 C 上引入NO2， 且在
8、对位，C 与浓硝酸、浓硫酸，并且加热得到，此反应类型为取代反应。(3)根据 G 的结构 简 式 ， 反 应 发 生 取 代 反 应 ， Cl 取 代 氨 基 上 的 氢 原 子 ， 即 反 应 方 程 式 为 ： ； 吡啶的作用是吸收反应产物 的 HCl，提高反应转化率。(4)根据有机物成键特点，G 的分子式为 C11H11O2N2F3。 (5)CF3和NO2处于邻位，另一个取代基在苯环上有 3 种位置，CF3和NO2处于 间位，另一取代基在苯环上有 4 种位置，CF3和NO2处于对位，另一个取代基在苯环上 有 2 种位置，共 9 种结构。 (6)根据目标产物和流程图，苯甲醚应先与混酸反应，在
9、对位上引入硝基，然后在 Fe 和 HCl 作用下，将NO2转化为NH2，最后在吡啶作用下与 CH3COCl 反应生成目标产物。合 成路线为： 答案 (1) 三氟甲苯 (2)浓硝酸、浓硫酸，并加热 取代反应 4(2019 陕西西安检测)白花丹酸具有镇咳祛痰的作用，其合成路线流程图如下： (1)A 中的含氧官能团名称为_和_。 (2)CD 的反应类型为 _。 (3)白花丹酸分子中混有， 写出同时满足下列条件的该有机物的一种同分异构体 的结构简式：_。 分子中有四种不同化学环境的氢；与 FeCl3溶液能发生显色反应，且 1 mol 该物质 最多能与 3 mol NaOH 反应。 (4)E 的结构简式
10、为 _。 (5)已知 RBr Mg 无水乙醚RMgBr：根据已有知识并结合相关信息写出以 和 CH3CH2OH 为原料制备的合成路线流程图(合成路线流程图示例见 本题题干)。 _ _ _ 解析 (1)A()中的含氧官能团名称为羟基和醛基；(2)CD 是 CrO3 H2SO4 ，其中醇羟基转化为羰基，反应类型为氧化反应；(3)的同分异 构体，满足分子中有四种不同化学环境的氢则高度对称；与 FeCl3溶液能发生显色反应 则含有酚羟基， 且 1 mol 该物质最多能与 3 mol NaOH 反应， 可能含有甲酸酯结构且水解后产 物中增加酚羟基数目，其结构简式为；(4)与 BrCH2COOC2H5反应
11、生成 E，E 碱性条件下水解后酸化得到，结合转化关 系可确 定 E 为酯水解产生， 故 E 为； (5) 与 氢 气 发 生 加 成 反 应 生 成与 浓 的 氢 溴 酸 反 应 生 成 在无水乙醚条件下与镁反应生成；乙醇氧化得到乙醛，与乙醛 反应得到，合成路线流程图如下： 答案 (1)羟基 醛基 (2)氧化反应 5 (2019 陕西西安检测)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物， 可通过以下方法合 成： 请回答下列问题： (1)非诺洛芬中的含氧官能团为_和_(填名称)。 (2)反应中加入的试剂 X 的分子式为 C8H8O2 ，X 的结构简式为_。 (3)在上述五步反应中，属于取代反应的是_
12、(填序号)。 (4)B 的一种同分异构体满足下列条件： .能发生银镜反应，其水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应。 .分子中有 6 种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。 写出该同分异构体的结构简式： _ _。 (5)根据已有知识并结合相关信息，写出以 的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2Br NaOH溶液 CH3CH2OH CH3COOH 浓硫酸， CH3COOCH2CH3。 解析 (1)根据非诺洛芬的结构简式可知，非诺洛芬的含氧官能团为醚键和羧基。(2)由 转化成，发生取代反应，结合 X 的分子式 C8H8O2知，其 结构简式为。(3)根据官能
13、团之间的转化关系可知，属于取代反应的是。 (4)B 的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基；水解产物能与 FeCl3发生显色反应，说 明含有酚羟基；分子中含有 2 个苯环，有 6 种不同的 H 原子。则结构简式为 。 (5)结合题给信息， 运用逆推法得到中间产物， 并确定合成路线， 具体见参考答案。 答案 (1)醚键 羧基 (2) (3) 6(2019 浙江杭州检测)反- 2- 己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备 D 的方法之一。根据该合成路线回答下列问题： (1)A 的名称是_；B 分子中的共面原子数目最多为_；C 分子中与环相连 的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有_
14、种。 (2)D 中含氧官能团的名称是_，写出检验该官能团的化学反应方程式： _。 (3)E 为有机物，能发生的反应有：_。 a聚合反应 b加成反应 c消去反应 d取代反应 (4)B 的同分异构体 F 与 B 有完全相同的官能团，写出 F 所有可能的结构： _ _。 (5)以 D 为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。 (6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是 _ _。 解析 (1)A 为正丁醛或丁醛。B 的结构可表示为，可根据乙烯的 平面结构分析：号和号 C 原子及与它们所连的原子，共有 6 个原子共面；O 原子所连的 号 C 相当于羟基 H，也共面；由
15、于单键可以旋转，故号 C 和所连的 3 个 H 原子中可以 有 1 个共面，故共面的原子最多有 9 个。由于 C 的结构不对称，故与环相连的三个基团不对 称，则三个基团中不同 C 原子上的 H 原子均不相同，即不同化学环境的 H 原子共有 8 种。 (2)D 中的含氧官能团为醛基；检验醛基可用银氨溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液，反应的化 学方程式为 (3)产物 E 为有机物，根据已知中的反应原理可知 E 为 C2H5OH，该有机物为乙醇，可发 生消去反应和取代反应，但不能发生聚合反应和加成反应。 (4)符合要求的 B 的同分异构体的结构有(包括顺反异构)： (6)根据题意易知(5)中的第一步
16、反应是为了保护醛基，否则在后续反应中醛基会与 H2发 生反应，同时也是为了发生反应OH，从而 制得己醛。 答案 (1)正丁醛(或丁醛) 9 8 (2)醛基 B 卷 1合成抗癌新药盐酸埃克替尼的关键中间体 G 的一种合成路线如下图： 已知：A 分子中只有一种化学环境的氢； TsCl 为 (1)A 的结构简式为_。 (2)E 的分子式为_；G 中的含氧官能团的名称有_。 (3)由 E 生成 F 的反应类型是_。 (4)W 是 D 的同分异构体W 是三取代芳香族化合物，既能发生银镜反应和水解反应， 又能与 FeC13溶液发生显色反应；1 mol W 最多可与 4 mol NaOH 反应，W 的同分异
17、构体有 _种；若 W 的核磁共振氢谱只有 4 组峰则 W 的结构简式为：_。 (5)参照上述合成路线，以()和邻二苯酚为原料(其它试剂任选)，设计制备的 合成路线。_ 解析 A 分子不饱和度(2224)/21，A 分子中只有一种化学环境的氢，则 A 结 构简式为，B 反应取代反应生成 C，E 发生取代反应生成 F，根据 F 结构简式 知，E 结构简式为，C 发生取代反应生成 E，F 发生还原反应生成 G； 依据题中信息，先用合成，发生取代反应生成 ，发生取代反应生成，据此答题。A 分子不饱 和度(2224)/21，A 分子中只有一种化学环境的氢，则 A 结构简式为， B 反应取代反应生成 C，
18、E 发生取代反应生成 F，根据 F 结构简式知，E 结构简式为 ，C 发生取代反应生成 E，F 发生还原反应生成 G。 (1)通过以上分析知，A 的结构简式为。 (2)E 的结构简式为，则其分子式为 C13H16O6；G 中的含氧官能团的 名称有醚键和羧基。 (3)由 E 生成 F 的反应类型是取代反应。 (4)W 是 D 的同分异构体，W 是三取代芳香族化合物，说明 W 含有苯环；既能发生银镜 反应和水解反应，又能与 FeCl3溶液发生显色反应，说明 W 含有酯基、醛基和酚羟基；1 mol W 最多可与 4 mol NaOH 反应，则 E 为含有酚羟基、HCOO，如果两个OH 处于邻位，有
19、2 种同分异构体，如果两个OH 处于间位，有 3 种同分异构体，如果两个OH 处于对位， 有 1 种同分异构体，所以 W 的同分异构体有 6 种；若 W 的核磁共振氢谱只有 4 组峰则 W 的结构简式为：。 (5)根据题中信息， 先用合成，再发生取代反应生成 ，最后用合成。具体合成路线为： H2O H2SO4/5070 TsCl NaOH/THF HOHO K2CO3，DMF 。 答案 (1) (2)C13H16O6 醚键和羧基 (3)取代反应 2(2019 北京丰台区检测)异戊二烯是一种化工原料，有如图所示转化关系： 请回答下列问题： (1)A 的名称(系统命名)是_；BC 的反应类型是_。
20、 (2)B 的结构简式是_；D 的核磁共振氢谱共有_组峰。 (3)上述转化关系中互为同系物的是_(填物质代号)。 (4)F生成PHB的化学方程式是 _ _。 (5)E 的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与 NaHCO3溶液反应的共有_种 (不考虑立体异构)。 (6)F 除了合成 PHB 外，还可经过_、酯化、加聚三步反应合成 (一种类似有机玻璃的塑料)。在催化剂作用下，第三步加聚反应的化学方程式是 _ _。 解析 (1)A 的名称为 2- 甲基- 1,3- 丁二烯。根据已知反应及 C 的结构简式，可以推断 B 为，则 BC 的反应为加成反应(或还原反应)。(2)D 分子中含有 3 种不同类
21、型 的氢原子，其核磁共振氢谱中有 3 组峰。(3)根据图示转化关系及各物质的结构简式，可知 D 和 E 互为同系物。 (4)根据 D 的结构简式及 DF 的反应条件可以推断 F 为 ，F 生成 PHB 为缩聚反应，(5)E 的分子式为 C6H10O3，其同分异 构体能发生银镜反应，则含有醛基，能与 NaHCO3溶液反应，则含有羧基，则其同分异构体 可以看成用COOH 取代 C4H9CHO 中非醛基上的 H 原子得到的产物。 C4H9CHO 的结构 有CH3CH2CH2CH2CHO、 种， 用COOH 取代非醛基上的 H 分别有 4、4、3、1 种结构，故符合条件的同分异构体共有 12 种。 答
22、案 (1)2- 甲基- 1,3- 丁二烯 加成反应(或还原反应) 3(2019 云南曲靖质检)醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展。 醋硝香豆素可以通过以下方法合成(部分反应条件省略)。 b丙二酸酐为一分子丙二酸脱去两分子水后的产物，其分子式为 C3O2，该分子为链状 结构 回答以下问题： (1)醋硝香豆素中含有官能团的名称是_。 (2)C 的结构简式为：_。 (3)E 与 G 生成醋硝香豆素的反应类型为_。 (4)写出题中苯酚与丙二酸酐生成 G 的化学方程式_。 (5)反应的化学方程式为_。 (6)关于 E 物质，下列说法正确的是_(填字母序号)。 a在核磁共振氢谱中有五组
23、吸收峰 b可以用银镜反应鉴别 D 和 E c可以发生加成反应、缩聚反应、氧化反应和还原反应 d存在顺反异构 (7)分子结构中只含有一个环，且同时符合下列条件的 G 的同分异构体共有_种。 可与氯化铁溶液发生显色反应；可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。 解析 甲苯与硝酸发生取代反应生成 A，根据 D 的结构可知，A 为， 结合 C 的相对原子质量是 153 可知，C 为，D 和丙酮反应生成 E，则 E 为 ，苯酚与丙二酸酐反应生成 G，E 和 G 反应生成醋硝香豆素，根据醋硝 香豆素的结构简式可知，G 为。 通过以上分析可知，(1)醋硝香豆素中含有官能团的名称是酯 基、羰基、硝基；(2)C
24、的结构简式为； (7)G 为, G 的同分异构体， 可与氯化铁溶液发生显色反应， 说明含有酚羟 基，可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，说明含有羧基。如果取代基为羧基、碳碳三 键、羟基，羧基、羟基位于邻位有 4 种同分异构体，羧基、羟基位于间位有 4 种同分异构体， 羧基、羟基位于对位有 2 种同分异构体，如果取代基为C=CCOOH、OH，有邻间对三 种结构，所以共有 13 种同分异构体。 答案 (1)酯基、羰基、硝基 (6)abd (7)13 4聚甲基丙烯酸酯纤维广泛用于制作光导纤维。已知 A 为某种聚甲基丙烯酸酯纤维的 单体，其转化关系如下： 请按要求回答下列问题： (1)反应、的反应类
25、型分别为_、_。 (2)B 所含官能团的结构简式：_；检验其官能团所用化学试剂有 _。 (3)H 是 C 的同系物，比 C 的相对分子质量大 14，其核磁共振氢谱仅有 2 个吸收峰，H 的名称(系统命名)为_。 (4)写出下列反应的化学方程式： ： _。 ： _。 (5) 写 出 同 时 符 合 下 列 条 件 的B的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 ： _。 能与 NaOH 水溶液反应； 能发生银镜反应； 核磁共振氢谱有三组吸收峰，且峰面积之比为 114。 解 析 由A为 某 种 聚 甲 基 丙 烯 酸 酯 纤 维 的 单 体 ， 可 知 单 体A为 ，根据流程则 A 在酸催化作用下
26、水解为 B 甲基丙烯酸，结构简 式为和 E 苯甲醇，结构简式为 CH2OH，B 和氢气加成生成 C 甲基丙酸，C 的结构简式为，C 和乙醇反应生成 D 甲基丙酸乙酯，结构简式为 ，E催化氧化为 F 为，可继续 被 氧 化 为。 (1) 反 应 是 加 聚 反 应 ； 反 应 是 取 代 反 应 ； (2)B 是 ，所含官能团的结构简式COOH、；检验其含有的官能团 碳碳双键用溴的四氯化碳(或酸性高锰酸钾溶液)，会看到溶液褪色；检验羧基所用化学试剂 是碳酸氢钠溶液(或石蕊试剂)，看到的现象是反应有气泡产生(或溶液变为红色)；(3)H 是 C()的同系物，比 C 的相对分子质量大 14，其核磁共振
27、氢谱显示仅有 2 个吸 收峰，该物质是，名称是 2,2- 二甲基丙酸；(4)F 是含有醛 基，可以与银氨溶液在水浴加热时发生氧化反应产生苯甲酸，反应的化学方程式是： 3NH3H2O。C 结构简式是 ，含有羧基，与乙醇与浓硫酸混合加热，发生酯化反应，产生酯和水，反应 的方程式是：(CH3)2CHCOOHCH3CH2OH 浓H2SO4 加热 (CH3)2CHCOOCH2CH3H2O；(5)B 是 ，能与 NaOH 水溶液反应，说明含有羧基或酯基；能发生银镜反应， 说明含有醛基；核磁共振氢谱有三组吸收峰，且峰面积之比为 114，说明有三种 H 原 子，氢原子的个数比是 114。则该物质是；(6)以甲
28、苯为原料，合成 答案 (1)加聚反应 取代反应 (2)COOH、 溴的四氯化碳(或酸性高锰酸钾溶液)、碳酸氢钠溶液(或石蕊 试剂) (3)2,2- 二甲基丙酸 5(2019 江苏苏州模拟)以甲苯和有机物 A 为原料，合成高分子化合物 M 的一种路线如 下(部分反应条件略去)： 已知：A 的实验式为 CH3O 请回答下列问题： (1)A 的化学名称为_，检验 B 中所含官能团的试剂名称为_。 (2)G 的顺式结构简式为_。 (3)DE，HI 的反应类型分别为_。 (4)CJM 的化学方程式为_。 (5)同时满足下列条件的 F 的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。 含有 两个NO2分别连在两个不
29、同的苯环上 F 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器为 _(填选项字母)。 A元素分析仪 B红外光谱仪 C质谱仪 D核磁共振仪 (6)参照上述合成路线和信息，以乙醇和硝基苯为有机原料(无机试剂任选)，设计制备 的合成路线： _ _ _。 解 析 根 据M的 结 构可 知 ， M的 单 体 为 和 HOOCCOOH，结合 A 的实验式为 CH3O 知 A 为乙二醇，B 为乙 二醛，C 为乙二酸；D 为甲苯，甲苯发生硝化反应生成 E，结合 H 知，E 为邻硝基甲苯，根 据信息，G 为，根据信息和，结合NH2容易被氧化，则 F 为，H 与溴发生加成反应生成 I，I
30、 水解生成 J。 (1)A 为乙二醇， B 为乙二醛， 可以用银氨溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液检验 B 中的醛基。 (3)根据上述分析，DE 为硝化反应，HI 为加成反应。 (4)CJM 的化学方程式为 nHOOCCOOH (5)F 为，同时满足：含有； 两个NO2分别连在两个不同的苯环上， 则 F 的同分异构体有 ( 为 另 一 个 硝 基 可 能 的 位 置 )2种 ；2种 ； ，共 5 种，F 的所有同分异构体含有相同的元素，在元素分析仪中 显示的信号(或数据)完全相同。 (6)以乙醇和硝基苯为有机原料合成。可以先合成苯胺和乙酸，乙酸可以 由乙醇合成，苯胺可以由硝基苯合成，合成路线为
31、 答案 (1)乙二醇(或 1,2- 乙二醇) 银氨溶液或新制 Cu(OH)2 悬浊液 (3)取代反应(或硝化反应)、加成反应 6维格列汀(V)能促使胰岛细胞产生胰岛素，临床上用于治疗 2 型糖尿病。V 的合成路 线如下 虚楔形线、实楔形线分别表示共价键由纸平面向内、向外伸展 回答下列问题： (1)A 的官能团名称为_；B 的结构简式为_；C 的核磁共振氢谱中 有_组峰。 (2)由 B 生成 C、G 生成 V 的反应类型分别是_、_。 (3)上述 V 的合成路线中互为同分异构体的是_(填化合物代号)。 (4)D 生成 E 的化学方程式为_。 (5)与的关系是_(填标号) a 同种物质 b 对映异
32、构体 c 同素异形体 (6)4- 乙烯基- 1- 环己烯()是有机合成中间体，设计由 CH3CH=CHCH3为起始 原料制备 4- 乙烯基- 1- 环己烯的合成路线(无机试剂及有机溶剂任选)。 _ _ _ _ 解析 (1)易知 A 环戊二烯中的官能团为碳碳双键，同时据上分析可知 B 的结构简式为 ，C 的核磁共振氢谱中有几组峰等价于有几种氢原子，观察 C 的结构简式可 知有一条水平对称轴，因而可算出有 6 种氢原子，即 6 组峰。 (2)观察 B 到 C 的结构简式的变化，双键被加成，因而该反应类型为加成反应，催化加氢 也叫还原反应，同理 G 与脱去 HCl 生成 V，因而该反应是取代反应。 (3)观察各有机物的分子式可知 C 和 D 的分子式相同，但结构不同，因而 C 与 D 互为同 分异构体。 (4)D 到 E 发生一溴取代反应，化学方程式为 HBr。 (5)观察选项排除 c，同素异形体是指结构不同的单质，与CN 相连的 C 原子是手性碳 原子，因而两者互为对映异构，答案选 b。 (6)根据信息可知，利用丁二烯自身加成即可得到，而丁二烯可利用 2 丁烯先加成后消去即可制备，因而合成路线可设置为 答案 (1)碳碳双键 或 6 (2)加成(还原)反应 取 代反应 (3)CD (4)HBr (5)b
