1、2020 届高三新题速递化学 考点 12-15 考点考点 12 工艺流程题工艺流程题 考点考点 13 化学实验综合题化学实验综合题 考点考点 14 物质结构与性质（选修）物质结构与性质（选修） 考点考点 15 有机化学基础（选修）有机化学基础（选修） 考点考点 12 工艺流程题工艺流程题 1 （湖北省荆州中学、宜昌一中、龙泉中学三校 2020 届高三期中联考）工业上采用酸性高浓度含砷废水(砷 主要以亚砷酸 H3AsO3形式存在)提取中药药剂 As2O3。工艺流程如下： 回答下列问题： （1）已知砷元素与 N同一主族，原子比 N原子多两个电子层，则砷元素的原子序数为_，“沉 砷”中所用 Na2S
2、的电子式为_。 （2）已知：As2S3与过量的 S2-存在以下反应：As2S3(s)+3S2-(aq) 2AsS33- ；“沉砷”中 FeSO4的作 用是_。 （3）“焙烧”过程中由于条件的原因，生成的三氧化二铁中混有四氧化三铁，证明四氧化三铁存在的试 剂是_。(写名称) （4）调节 pH=0时，由 Na3AsO4制备 As2O3的离子方程式为：_。 （5）一定条件下，用雄黄(As4S4)制备 As2O3的转化关系如图所示。若反应中，1molAs4S4(其中 As 元素 的化合价为+2价)参加反应时，转移 28mole-，则物质 a为_。(填化学式) （6）某原电池装置如图，电池总反应为：As
3、O43-+2I-+H2OAsO33- +I 2+2OH -。当 P 池中溶液由无色 变成蓝色时，正极上的电极反应式为_。一段时间后电流计指针不发生偏 转。欲使指针偏转方向与起始时相反，可采取的措施是_(举一例)。 【答案】 （1）33 （2）与过量的 S2-结合生成 FeS 沉淀，防止 As2S3与 S2-结合生成 AsS33-（或与 S2-结合生成 FeS 沉淀，使平 衡左移，提高沉砷效果） （3）稀硫酸、铁氰化钾（或稀硫酸、高锰酸钾） （4）2AsO43-+2SO2+2H+=As2O3+ 2SO42-+H2O （5）SO2 （6）AsO43-+H2O+2e-AsO33-+2OH- 向 Q
4、加入 Na3AsO3固体或加入碱（NaOH 等） 【解析】酸性高浓度含砷废水加入硫化钠、硫酸亚铁，其中硫酸亚铁可除去过量的硫离子，过滤得到 As2S3 和 FeS，焙烧，可生成 As2O3、氧化铁，加入氢氧化钠溶液生成 Na3AsO3，氧化生成 Na3AsO4，生成的气体 为二氧化硫，与 Na3AsO4在酸性条件下发生氧化还原反应生成 As2O3，以此解答该题。 （1）已知砷元素与 N同一主族，原子比 N原子多两个电子层，砷为第四周期元素，第二周期有 8 种元素， 第三周期有 18 种元素，则两者原子序数相差 8+18=26，故砷元素的原子序数为 26+7=33，硫化钠为离子化 合物，电子式为
5、； （2） 亚铁离子与过量的 S2-结合生成 FeS 沉淀， 防止 AS2O3与 S2-结合生成 AsS33-， 即 As2S3+3S2- 2AsS32- 使平衡逆向进行，提高沉砷效果； （3）四氧化三铁含有+2价铁，具有还原性，可先用稀硫酸溶解，再在酸性条件下，滴加高锰酸钾溶液，溶 液褪色，即可证明四氧化三铁存在，则可用硫酸、高锰酸钾检验； （4）调节 pH=0时，由 Na3AsO4制备 As2O3的离子方程式为 2AsO43-+2SO2+2H+=As2O3+2SO42-+H2O； （5）As4S4中 As为+2 价、S 为-2价，且生成 As2O3，1molAs4S4(其中 As元素的化合
6、价为+2 价)参加反应时， 转移 28mole-，则 4molS 元素化合价升高 6 价，生成物化合价为+4价，应为 SO2； （6）P 池中溶液由无色变成蓝色，说明 P 池 Pt极为负极，则 Q池中 Pt极为正极，发生还原反应，电极反 应为 AsO43-+H2O+2e-=AsO33-+2OH-；一段时间后电流计指针不发生偏转，说明达到平衡状态，加入 NaOH 溶液，反应逆向进行，此时 Q 池中 Pt极为负极，电子应由 Q 池流出，即指针偏转方向与起始时相反。 2 （四川省天府名校 2020 届高三一轮测评）氧化锌工业品广泛应用于橡胶、涂料、陶瓷、化工、医药、玻 璃和电子等行业，随着工业的飞速
7、发展，我国对氧化锌的需求量日益增加，成为国民经济建设中不可缺 少的重要基础化工原料和新型材料。用工业含锌废渣(主要成分为 ZnO，还含有铁、铝、铜的氧化物，Mn2 、Pb2、Cd2等)制取氧化锌的工艺流程如图所示： 已知：相关金属离子c(Mn)0.1 mol/L生成氢氧化物沉淀的 pH如下表所示： 回答下列问题： （1）为保证锌渣酸浸的充分，先保持酸过量，且 c(H)0.5 mol/L左右。写出一种加快锌渣浸出的方法： _。 （2）为调节溶液的 pH，则试剂 X 为_(填化学式)，且调节溶液 pH的范围是_。 （3）除杂时加入高锰酸钾的作用是_，发生反应的离子方程式为_。 （4）“过滤”所得滤
8、渣的主要成分是_ (填化学式)。 （5）写出“碳化合成”的化学方程式：_；“碳化合成”过程需纯 碱稍过量，请设计实验方案证明纯碱过量：_ 【答案】 （1）将锌渣粉碎、加热、适当增大硝酸浓度、搅拌等 （2）ZnO或 Zn(OH)2或 ZnCO3 4.7pH6.0 （3）除去 Mn2+ 2MnO4+3Mn2+2H2O=5MnO2+4H+ （4）Fe(OH)3、Al(OH)3、MnO2 （5）3Zn(NO3)2+3Na2CO3+3H2O=ZnCO3 2Zn(OH)2H2O+2CO2+6NaNO3或 3Zn(NO3)2+5Na2CO3+5H2O= ZnCO3 2Zn(OH)2H2O+4NaHCO3+6
9、NaNO3 静置， 取少许上层清液继续滴加纯碱溶液， 若无沉淀产生， 则证明纯碱过量（或静置，取少许上层清液滴加 CaCl2溶液，若有白色沉淀产生，则证明纯碱过量） 【解析】 【分析】 （1）根据增大固体反应物接触面积，升高温度，增大反应物浓度等角度分析； （2）根据除杂的同时不要掺入新的杂质考虑；根据流程及表中数据，确定 pH的范围； （3）加入高锰酸钾的作用是将 Mn2+转化为 MnO2沉淀，除去 Mn2+； （4）由（2） 、 （3）知“过滤”所得滤渣； （5）“碳化合成”时加入 Na2CO3，产物为 ZnCO3 2Zn(OH)2H2O，写出化学方程式； （6）若 Na2CO3不足，检验
10、溶液中的 Zn2+；Na2CO3过量时，可检验溶液中的 CO32-； 【详解】 （1）酸浸的主要目的是将 ZnO等物质与硝酸反应，为加快反应速率，可采取的方法有加热、将将 锌渣粉碎、加热、适当增大硝酸浓度、搅拌等； （2）加入试剂 X的目的是调节溶液的 pH，使 Fe3+、Al3+生成沉淀除去，为不引入新的杂质离子，可加入 ZnO、Zn(OH)2、ZnCO3等，根据流程及表中数据，需调节 pH的范围为 4.7pH6.0； （3）加入高锰酸钾的作用是将 Mn2+转化为 MnO2沉淀，除去 Mn2+，反应的离子方程式为 2MnO4 +3Mn2+2H2O=5MnO2+4H+； （4）由（2） 、 （
11、3）知，“过滤”所得滤渣的主要成分是 Fe(OH)3、Al(OH)3、MnO2； （5）“碳化合成”时加入 Na2CO3，产物为 ZnCO3 2Zn(OH)2H2O，反应的化学方程式为 3Zn(NO3)2+3Na2CO3+3H2O=ZnCO3 2Zn(OH)2H2O+2CO2+6NaNO3或 3Zn(NO3)2+5Na2CO3+5H2O= ZnCO3 2Zn(OH)2H2O+4NaHCO3+6NaNO3 ； （6）若 Na2CO3不足时，溶液中还有 Zn(NO3)2，继续滴加 Na2CO3溶液，有沉淀产生；Na2CO3过量时，可 检验溶液中的 CO32-。 3 （武汉市部分学校 2020 届新
12、高三起点质量监测）锌是一种常用金属，工业上利用锌焙砂(主要含 ZnO、 ZnFe2O4，还含有少量 CaO、FeO、CuO、NiO 等）湿法制取金属锌的流程如图所示，回答下列问题。 已知：Fe 的活泼性强于 Ni。 （1）ZnFe2O4可写成 ZnOFe2O3，则 ZnFe2O4与 H2SO4反应的化学方程式_。 （2）“净化”操作分为两步： 将溶液中少量的 Fe2+氧化，下列试剂中可选用的是_(填字母标号） 。 A新制氯水 B30 % H2O2溶液 CFeC13溶液 DKMnO4溶液 加入 ZnO，调节溶液 pH 为 3.36.7；加热到 60左右并不断搅拌，加热搅拌主要目的是_。 （3）“
13、净化”生成的沉淀中还含有溶液中的悬浮杂质，溶液中的悬浮杂质被共同沉淀的原因是_。 （4）“净化”中加入过量 Zn 的目的是_。 【答案】 （1） 24244242 3 ZnFe O4H SOZnSOFeSO4H O （2）B 促进三价铁离子水解转化为沉淀，并使过量的过氧化氢分解除去 （3）氢氧化铁胶粒具有吸附性 （4）使铜离子、镍离子转化为单质而除去 【解析】 （1）根据信息 ZnFe2O4可写成 ZnOFe2O3可知，酸浸时 ZnFe2O4会生成两种盐，分别为硫酸锌、硫 酸铁，即 ZnFe2O4与硫酸反应生成硫酸锌、硫酸铁、水，反应的化学方程式为： ZnFe2O4+4H2SO4ZnSO4+F
14、e2(SO4)3+4H2O； （2）将溶液中少量的 Fe2+氧化，应选用氧化性较强且产物不会引入新杂质的物质，新制氯水的还原产物 为氯离子，会引入新的杂质，氯化铁无法将 Fe2+氧化，且会引入新的杂质，KMnO4溶液还原产物为二价锰 离子，会引入新的杂质，因此应当加入过氧化氢，选 B； 加热搅拌的目的是促进三价铁离子水解转化为沉淀，并使过量的过氧化氢分解除去； （3）因为 Fe(OH)3胶粒具有吸附性，则净化生成的沉淀中还含有溶液中的悬浮杂质； （4）加入稀硫酸后生成物中含有硫酸铁、硫酸亚铁、硫酸锌、硫酸铜、硫酸镍、硫酸钙，其中硫酸钙微溶 于水，净化后除去 Fe 元素，所以净化中加入 Zn的目
15、的是使 Cu2+、Ni2+转化为 Cu、Ni而除去。 4 （福建省仙游第一中学、福州八中 2020 届高三上学期三检）碳酸锰是制造电信器材软磁铁氧体，合成二 氧化锰和制造其他锰盐的原料。 工业上用软锰矿 （主要成分是 MnO2 MnO， 含有少量 Fe2O3、 Al2O3、 SiO2） 制备碳酸锰的流程如下： （1）“浸取”步骤中，MnO2 MnO 发生反应的离子方程式为_，还能被 K2SO3还原的物质有_（填化学 式） 。“过滤”时滤渣的主要成分是_。 （2） 如表列出了几种离子生成氢氧化物沉淀的 pH （“沉淀完全”是指溶液离子浓度低于 1.0 10-5mol L-1） ， 请补充完整由“
16、氧化”后的溶液制备 MnCO3的实验方案： 向“氧化”后的溶液中加入_， 调 pH为_， _， 得较纯 MnCl2溶液，加入 KHCO3溶液沉锰得 MnCO3。(实验中可能用到的试剂为 K2CO3溶液、盐酸)。 （3）“沉锰”步骤的离子方程式为_，若 Mn2+沉淀完全时测得溶液中 CO32-的浓度为 2.2 10-6mol L-1，则 Ksp(MnCO3)=_。 （4）实验室可以用 Na2S2O8溶液来检验 Mn2+是否完全发生反应，原理为： Mn2+S2O82-+H2O-H+SO42-+MnO4- 请配平上述离子方程式_； 确认 Mn2+离子已经完全反应的现象是_。 【答案】 （1）MnO2
17、 MnO+SO32-+4H+=2Mn2+SO42-+2H2O Fe2O3 SiO2 （2）K2CO3 5.2，7.7)(或 5.2pH （2）CrCl3在含 HCl 的 H2气流中被还原，反应方程式为 2CrCl3+H2 2CrCl3+2HCl；CrCl3的熔点较 高，为离子晶体；CH3COO中，甲基中的碳原子为 sp3杂化，另一个碳原子为 sp2杂化； 答案：2CrCl3+H22CrCl3+2HCl 离子 sp2、sp3 （3）CrO3中铬元素为+6价，则存在 2个过氧根，结构式为 ； 答案： （4）每个晶胞中的 Cr 原子数为 81/8+61/2=4，H原子数为 121/4+1=4，故其化
18、学式为 Cr4H4（也可以 简化为 CrH， 但不可简化为 Cr2H2） 。 一个晶胞的质量为 A 52 14 N （） g， 一个晶胞的体积为 （4.37610-8） 3cm3， 则晶体的密度为 83 A 212 N4.376 10（） 。 考点考点 15 有机化学基础（选修）有机化学基础（选修） 1 （福建省仙游第一中学、福州八中 2020 届高三上学期三检）有机化合物 G可用来制备抗凝血药，可通过 下列路线合成。 请回答： （1）C+EF的反应类型是_。 （2）F中含有的官能团名称为_。 （3）在 AB的反应中，检验 A是否反应完全的试剂为_。 （4）写出 G和过量 NaOH 溶液共热时
19、反应的化学方程式_。 （5）化合物 E 的同分异构体很多，符合下列条件的结构共_种。 能与氯化铁溶液发生显色；能发生银镜反应；能发生水解反应 其中，核磁共振氢谱为 5组峰，且峰面积比为 22211 的结构简式为_。 （6）E的同分异构体很多，所有同分异构体在下列某种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该 仪器是_（填标号） 。 a质谱仪 b红外光谱仪 c元素分析仪 d核磁共振仪 （7）已知酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯（）是一种重要的有机合成中 间体。 请根据已有知识并结合相关信息， 试写出以苯酚、 甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图 （无 机原料任选） 。_。 【答案】
20、（1）取代反应 （2）酯基 （3）新制的 Cu(OH)2悬浊液或新制的银氨溶液 （4）+2NaOH+H2O （5）13 （6）c （7） 【解析】 根据框图可知 A 为 CH3CHO;由可知 E为 （1）由 C 为，E为,F为，所以 C+EF的反应类型是取代反应，答案为：取代反应。 （2）由 F 为，所以 F中含有的官能团名称为酯基，答案为：酯基。 （3）由 A 为 CH3CHO，B为 CH3COOH,所以在 AB 的反应中，检验 CH3CHO是否反应完全，就要检验 醛基，因为醛基遇到新制的 Cu(OH)2悬浊液溶液会出现红色沉淀，遇到新制的银氨溶液会产生银镜反应， 所以检验 CH3CHO是否
21、反应完全的试剂为新制的 Cu(OH)2悬浊液或新制的银氨溶液。 答案： 新制的 Cu(OH)2 悬浊液或新制的银氨溶液。 （4）由 G为含有酯基，和过量 NaOH溶液共热能发生反应，生成盐和水，其反应的化学方程式 +2NaOH+H2O，答案： +2NaOH+H2O。 （5）由 E为，化合物 E 的同分异构体很多，符合能与氯化铁溶液发生显色，说明含有酚羟 基；能发生银镜反应。说明含有醛基；能发生水解反应，说明含有酯基，符合条件的同分异构体为含 有两个取代基的（临间对三种） ，含有三个取代基共 10 种，所以符合条件的共 13 种；其中，核磁共振氢谱为 5组峰，且峰面积比为 22211的结构简式为
22、；答 案：13；。 （6）由 E 为，E 的同分异构体很多，但元素种类不会改变，所有同分异构体中都是有 C、H、 O 三种元素组成， 所以可以用元素分析仪检测时， 在表征仪器中显示的信号 （或数据） 完全相同 c 符合题意； 答案：c。 （7）根据框图反应原理和相关信息可知和反应合成，又 是由和 PCl3条件下反应生成，所以以苯酚、甲苯为原料制取化合物的合成路线 流程图为：；答案： 。 2 （武汉市部分学校 2020 届新高三起点质量监测）美托洛尔可用于治疗高血压及心绞痛，某合成路线如下： 回答下列问题： （1）美托洛尔分子中含氧官能团的名称是_。 （2）AB 的反应类型是_，G的分子式为_。
23、 （3）反应 EF的化学方程式为_。 （4）试剂 X的分子式为 C3H5OCl，则 X 的结构简式为_。 （5）B的同分异构体中，含有苯环且能发生水解反应的共有_种，其中苯环上只有一个取代基且能发 生银镜反应的结构简式为_。 （6）4苄基苯酚()是一种药物中间体，请设计以苯甲酸和苯酚为原料制备 4苄基苯酚 的合成路线：_（无机试剂任用） 。 【答案】 （1）羟基、醚键 （2）取代反应 C12H16O3 （3）+CH3OH +H2O （4） （5）6 （6） 【解析】乙酸在一定条件下与氯化亚砜生成乙酰氯，乙酰氯与苯酚生成 B，B可以卤代生成 C，根据 C的结 构简式和 B的分子式，可推出 B为，
24、C经过还原变为生成 D，D经过碱溶液变为 E，E中 没有卤原子，可知 D 发生了水解反应，则 E为，E 中醇羟基与甲醇发生分子间 脱水反应生成 F，F中酚羟基上 H原子被取代生成 G，故 F为，对比 G、美 托洛尔的结构可知，G发生开环加成生成美托洛尔。 （1）美托洛尔分子中含氧官能团的名称是羟基、醚键； （2）AB 的反应类型是取代反应，G的分子式为 C12H16O3； （3）反应 EF 为 E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成 F，化学方程式为 +CH3OH +H2O； （4）F中酚羟基上 H 原子被取代生成 G，根据 G的结构和剂 X的分子式为 C3H5OCl，X的结构简式为 ； （5
25、）含有苯环的 B 的同分异构体中，需要存在酯基才能发生水解反应，我们可以采取“插入法”，将酯基 “插入”到甲苯当中，共有 6种同分异构体； （6）根据题目所给的流程中的信息，可将苯乙酸酰卤化，后与苯酚发生取代反应，实现将两个苯环放在同 一个碳链上，而后通过还原反应将羰基转化为烷基，即可制备，流程为 。 3 （湖北省荆州中学、宜昌一中、龙泉中学三校 2020 届高三期中联考）为分析某有机化合物 A 的结构，进 行了如下实验： （1）向 NaHCO3溶液中加入 A，有气体放出，说明 A 中含有_官能团（写结构简式） 。 （2）向 NaOH 溶液中加入少许 A，加热一段时间后，冷却，用 HNO3酸化
26、后再滴加 AgNO3溶液，产生 淡黄色沉淀，说明中 A 还有_官能团（写名称） 。 （3）经质谱分析，Mr(A)=153，且 A中只有四种元素，则 A 的分子式为_。 （4）核磁共振氢谱显示，A 的氢谱有 3种，其强度之比为 122，则 A结构简式为_。 （5）已知 A可发生如下图所示的转化： AB、DE的反应类型分别为_、_。 写出下列反应的化学方程式 CH：_。 C 的同分异构体有多种，写出与 C具有相同的官能团的 C 的同分异构体的结构简式： _；写出 F的结构简式：_。 G 与过量的银氨溶液反应，每生成 2.16gAg，消耗 G 的物质的量是_mol。 【答案】 （1）-COOH （2
27、）溴原子 C3H5O2Br CH2BrCH2COOH 消去反应 酯化反应（取代反应） nCH2(OH)CH2COOH 浓硫酸 HOH+(n-1)H2O 0.01 【解析】 【分析】 A 和 NaHCO3溶液反应有气体放出，说明 A 中含有羧基，A和足量 NaOH溶液反应一段时间后，再加入过 量的 HNO3酸化的 AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成，说明 A 中含有 Br元素，有机化合物 A 的相对分子质 量为 153，溴的相对原子质量是 80、-COOH的相对分子质量为 45，所以 A剩余基团相对分子质量为 28， 其基团应该为 C2H4，所以 A的分子式为 C3H5O2Br，核磁共振氢谱显示，
28、A的氢谱有 3种，其强度之比为 1 22， 则 A的结构简式为 CH2BrCH2COOH； A和氢氧化钠水溶液加热时发生取代反应， 然后酸化生成 C， C的结构简式为 HOCH2CH2COOH，C发生氧化反应生成 G，G的结构简式为 OHCCH2COOH，C发生酯化 反应生成高分子化合物 H，其结构简式为，A和 NaOH醇溶液加热时，A发生消 去反应生成 B，B 的结构简式为 CH2=CHCOONa，B然后酸化生成 D，则 D的结构简式为 CH2=CHCOOH， D 和 C 在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成 E，E的结构简式为 CH2=CHCOOCH2CH2COOH，E 发生加 聚反应生成
29、 F，F的结构简式为，再结合题目分析解答。 【详解】 （1）A和 NaHCO3溶液反应有气体放出，说明 A 中含有羧基，羧基的结构简式为-COOH； （2）A和足量 NaOH溶液反应一段时间后，再加入过量的 HNO3酸化的 AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成， 说明 A中含有 Br 元素，即 A 还有溴原子官能团； （3）有机化合物 A的相对分子质量为 153，且 A中只有四种元素，溴的相对原子质量是 80、-COOH的相 对分子质量为 45，所以 A剩余基团相对分子质量为 28，其基团应该为 C2H4，则 A 的分子式为 C3H5O2Br； （4）A 的分子式为 C3H5O2Br，核磁共振氢谱
30、显示，A的氢谱有 3种，其强度之比为 122，则 A结构简 式为 CH2BrCH2COOH； （5）AB是 CH2BrCH2COOH 在 NaOH 的醇溶液中发生消去反应生成 CH2=CHCOONa；DE是 CH2=CHCOOH和 HOCH2CH2COOH 在浓硫酸的作用下发生酯化反应生成 CH2=CHCOOCH2CH2COOH； HOCH2CH2COOH在浓硫酸的催化作用下发生缩聚反应的化学方程式为 nCH2(OH)CH2COOH 浓硫酸 HOH+(n-1)H2O； C 的结构简式为 HOCH2CH2COOH，与 C具有相同官能团的同分异构体的结构简式为 ；由分析可知 F的结构简式为； G
31、的结构简式为 OHCCH2COOH， Ag的物质的量= 2.16g 108g / mol =0.02mol， 生成 0.02molAg需要 0.01molG。 【点睛】 能准确根据反应条件推断反应原理是解题关键，常见反应条件与发生的反应原理类型：在 NaOH的水溶 液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应；在 NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代 烃的消去反应；在浓 H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反 应等；能与溴水或溴的 CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应；能与 H2在 Ni作用下发生反应， 则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应
32、或还原反应；在 O2、Cu(或 Ag)、加热(或 CuO、加热)条件下， 发生醇的氧化反应；与 O2或新制的 Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是CHO的氧化 反应。(如果连续两次出现 O2，则为醇醛羧酸的过程)。 4 （四川省天府名校 2020 届高三一轮测评）环丙贝特(H)是一种降血脂药物，可明显降低极低密度和低密度 脂蛋白水平，并升高高密度脂蛋白，通过改善胆固醇的分布，可减少 CH和 LDL在血管壁的沉积，还有 溶解纤维蛋白和阻止血小板凝聚作用。如图是合成环丙贝特的一种新方法： 回答下列问题： （1）C的化学名称为_ （2）F中含氧官能团的名称为_ （3）H的分子式为_
33、（4）反应的反应类型为_，反应的化学方程式为_ （5）M 为的同分异构体，能与 NaHCO3溶液反应产生气体，则 M的结构共有种_(不考虑立 体异构)；其中 1HNMR 中有 3组峰，且峰面积之比为 6：2：1 的结构简式为_ （6）利用 Wittig 反应，设计以环己烷为原料(其他试剂任选)，制备的合成路线： _。 【答案】 （1）对羟基苯甲醛（或 4-羟基苯甲醛） （2） 酯基、醚键 （3）C13H14O3Cl2 （4）加成反应 +HBr （5）12 、 （6） 【解析】A()与 HCHO 在碱性条件下发生加成反应生成 B（ ） ；B 氧化生 成 C（） ；C 生成 D（） ；D与发生取代
34、反应生成 E （）和 HBr；E环化生成 F（） ；F酸性条件下水解生成 H （） ，据此分析。 （1）C为，命名为对羟基苯甲醛（或 4-羟基苯甲醛） ； （2）F为，F中含氧官能团为酯基、醚键； （3）H为，由结构简式可知，H 的分子式为 C13H14O3Cl2； （4）反应为加成反应，反应为取代反应，产物中还有 HBr，化学方程式为 +HBr； （5）M 为的同分异构体，满足条件的 M的结构简式为 、 、 、 、 、 、共 12 种；其中 1HNMR中有 3 组峰， 且峰面积之比为 6:2:1的结构简式为、； （6）根据题干信息可得出合成路线，由环己烷为原料制备的合成路线为 。 【点睛】第小题寻找同分异构体为易错点，可以分步确定：根据同分异构体要求可知存在两个官能团 -COOH、-Br确定碳链种类将两个官能团-COOH、-Br 采用定一移一法确定同分异构体种类。
