1、第第1章有机化合物的结构特点与研究方法章有机化合物的结构特点与研究方法第二节研究有机化合物的一般方法第二节研究有机化合物的一般方法第第1 1课时课时 分离提纯分离提纯【思考】怎样研究有机化合物？有哪些基本步骤？怎样研究有机化合物？有哪些基本步骤？分离、提纯确定实验式确定分子式确定分子结构蒸馏、萃取、蒸馏、萃取、重结晶重结晶元素定量分析元素定量分析质谱法质谱法测量相对分子质量测量相对分子质量波谱分析：波谱分析：质谱、红外光质谱、红外光谱、核磁共振谱、核磁共振氢谱、氢谱、x射线射线衍射谱衍射谱一、有机化合物的分离、提纯：一、有机化合物的分离、提纯：1.蒸馏：是分离和提纯液态化合物的常用方法。原理：
2、原理：利用有机物与杂质的利用有机物与杂质的沸点沸点差异，将有机物以蒸汽差异，将有机物以蒸汽的形式蒸出，再冷凝、收集得到产品。的形式蒸出，再冷凝、收集得到产品。蒸馏提纯的条件：蒸馏提纯的条件：分离提纯分离提纯互溶的液体混合物或液体和可溶性固体互溶的液体混合物或液体和可溶性固体被提纯的被提纯的有机物热稳定性较强有机物热稳定性较强有机物与杂质的沸点相差较大（一般相有机物与杂质的沸点相差较大（一般相差差3030以上）以上）冷凝管冷凝管蒸馏烧瓶蒸馏烧瓶锥形瓶锥形瓶温度计温度计碎瓷片或碎瓷片或沸石沸石进水出水蒸馏装置：蒸馏装置：牛角管牛角管石棉网石棉网注意事项：注意事项：使用前要检查装置的气密性。使用前要
3、检查装置的气密性。温度计水银球处于蒸馏烧瓶的支管口处。温度计水银球处于蒸馏烧瓶的支管口处。【练习1】用96%的工业酒精制取无水乙醇，可选用的方法是：蒸馏蒸馏2.萃取：包括液-液萃取和固-液萃取。液液-液萃取：液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。萃取剂选择的条件：萃取剂选择的条件：可使用有机溶剂从水中萃取有机物，可使用有机溶剂从水中萃取有机物，萃取用的溶剂称为萃取用的溶剂称为萃取剂萃取剂。萃取剂与原溶液的溶剂不互溶、不反应；萃取剂与原溶液的溶剂不互溶、不
4、反应；溶质在萃取剂中的溶解度要大于在原溶剂中的溶解度；溶质在萃取剂中的溶解度要大于在原溶剂中的溶解度；溶质与萃取剂不反应。溶质与萃取剂不反应。常用的萃取剂有乙醚、乙酸乙酯、常用的萃取剂有乙醚、乙酸乙酯、苯、苯、二氯甲烷、二氯甲烷、CCl4等。等。萃取装置和操作：萃取装置和操作：分液漏斗分液漏斗烧杯烧杯铁铁架架台台检查分液漏斗是否漏水；如从溴水中萃取溴加CCl4做萃取剂， 充分振荡；静置分层分液；加萃取剂加萃取剂，振荡萃取振荡萃取静置分层，分液静置分层，分液分液：将萃取后两种互不相溶的液体分开的操作注意事项：1.取下分液漏斗上方的玻璃塞；2.旋转下方的活塞，使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔；3.分
5、液漏斗下端紧靠烧杯内壁；4.下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。固固-液萃取：液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的的过程。用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的的过程。例如：用水浸取甜菜中的糖类；用酒精浸取黄豆中的豆油以提高产量。【练习2】 咖啡因是一种生物碱（易溶于水及乙醇，熔点234.5，100以上开始升华），茶叶中含咖啡因约1%5%、单宁酸（Ka约为106，易溶于水及乙醇）约3%10%，还含有色素、纤维素等。实验室从茶叶中提取咖啡因的流程如下图所示。索氏提取装置如图。加热时溶剂蒸发，蒸汽由2上进入球形冷凝管，冷凝后进入1中进行萃取。萃取液液面达到虹吸管3顶端时，返回烧瓶，从而实
6、现连续萃取。回答下列问题：（1）将茶叶研细的目的是）将茶叶研细的目的是_，圆底烧瓶，圆底烧瓶中加入乙醇为溶剂，加热前还要加几粒中加入乙醇为溶剂，加热前还要加几粒_。茶叶残渣（2）提取过程不可选用明火直接加热，原因是_，与常规的萃取相比，采用索氏提取器的优点是_。增加固液接触面积，提取充分增加固液接触面积，提取充分沸石沸石乙醇易挥发，易燃乙醇易挥发，易燃使用溶剂量少，可连续萃取使用溶剂量少，可连续萃取（3）提取液需经“蒸馏浓缩”除去大部分溶剂。与水相比，乙醇作为萃取剂的优点是_。“蒸馏浓缩”需选用的仪器除了圆底烧瓶、蒸馏头、温度计、接收管之外，还有_（填标号）。A直形冷凝管 B球形冷凝管 C接收
7、瓶 D烧杯（4）浓缩液加生石灰的作用是中和_和吸收_。（5）可采用如图所示的简易装置分离提纯咖啡因。将粉状物放入蒸发皿中并小火加热，咖啡因在扎有小孔的滤纸上凝结，该分离提纯方法的名称是_。茶叶残渣乙醇沸点低，易浓缩乙醇沸点低，易浓缩AC单宁单宁 水水 升华升华3.重结晶： 常用于分离、提纯固态有机物。提纯原理：提纯原理： 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。溶剂选择：溶剂选择： 选择适当的溶剂，要求杂质在此溶剂中溶解度很小或很大，易于除去。被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，能够进行冷却结晶。溶剂毒性小，容易获得，不与被提纯物质反应。如果重结晶所得的晶体纯度不
8、能达到要求，可以再次重结晶以提高纯度。重结晶法提纯苯甲酸【探究】加热溶解趁热过滤冷却结晶所需仪器：所需仪器：玻璃棒、烧杯、石棉网、三脚架、酒精灯、漏斗、铁架台重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？原理：泥沙难溶于水，氯化钠易溶于水，苯甲酸在水中的溶解度受泥沙难溶于水，氯化钠易溶于水，苯甲酸在水中的溶解度受 温度影响较大。温度影响较大。步骤：加少量热水溶解，趁热过滤，除去泥沙，冷却结晶，过滤，加少量热水溶解，趁热过滤，除去泥沙，冷却结晶，过滤， 洗涤，干燥。洗涤，干燥。加热：加热：促进苯甲酸溶解。促进苯甲酸溶解。趁热过滤：趁热过
9、滤：除去泥沙，并防止苯甲酸晶体低温析出。除去泥沙，并防止苯甲酸晶体低温析出。如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？实验中多次使用了玻璃棒，分别起到哪些作用？溶解时搅拌，加快溶解速度；溶解时搅拌，加快溶解速度；过滤、洗涤时引流；过滤、洗涤时引流；干燥时用于转移晶体。干燥时用于转移晶体。取少量晶体溶于水，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，如果取少量晶体溶于水，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，如果没有白色沉淀生成，证明氯化钠已被除净。没有白色沉淀生成，证明氯化钠已被除净。【练习3】 除杂，括号内为杂质KNO3 (NaCl):苯（Br2）:乙醇（乙酸）：水（NaCl）：甲醇（水）：NaCl (KNO3):【课堂总结】再再 见见
