1、第第2 2章官能团与有机化学反应章官能团与有机化学反应 烃的衍生物烃的衍生物第第4 4节节羧酸羧酸 氨基酸和蛋白质氨基酸和蛋白质第第3 3课时课时 氨基酸和蛋白质氨基酸和蛋白质1 1、羧酸的酸性羧酸的酸性: :羟基受羰基影响，羟基上的氢变得活泼羟基受羰基影响，羟基上的氢变得活泼2、羟基被取代的反应、羟基被取代的反应 : 酯化反应酯化反应 生成酰胺的反应生成酰胺的反应3、 H 被取代被取代4、还原反应：、还原反应：一、羧酸及一、羧酸及化学性质化学性质二、羧酸衍生物及二、羧酸衍生物及化学性质化学性质酯基酯基酰基酰基烃氧基烃氧基化学性质化学性质水解反应水解反应( (取代反应取代反应) )和醇解反应和
2、醇解反应1.1.酯酯酯的结构酯的结构CnH2nO2 （n2）羧酸的衍生物：羧酸的衍生物：酰卤酰卤酰基酰基卤素原子卤素原子酸酐酸酐酰基酰基酰氧基酰氧基氨基氨基酰基酰基酰胺及其化学性质：酰胺及其化学性质： 在一定条件下水解在一定条件下水解( (强酸、强碱长时间加热强酸、强碱长时间加热) )1 1、了解氨基酸的结构特点和主要性质。、了解氨基酸的结构特点和主要性质。2 2、了解蛋白质的结构特点和主要性质、了解蛋白质的结构特点和主要性质3 3、了解酶的催化作用的特点。、了解酶的催化作用的特点。4 4、了解我国科学家在生命科学研究领域中的贡献，体会化学科、了解我国科学家在生命科学研究领域中的贡献，体会化学
3、科学在生命科学发展中的重要作用。学在生命科学发展中的重要作用。1、氨基酸、氨基酸氨基酸是羧酸分子中的烃基上的氢原子被氨基取代生成氨基酸是羧酸分子中的烃基上的氢原子被氨基取代生成的化合物。组成蛋白质的氨基酸主要是的化合物。组成蛋白质的氨基酸主要是-氨基酸。氨基酸。定义：定义：-氨基酸的结构氨基酸的结构羧基羧基氨基氨基氨基典型反应氨基典型反应(碱性碱性)羧基典型反应羧基典型反应(酸性酸性)相互影响的特性相互影响的特性物理性质：物理性质： 无色晶体，有特殊香甜味，熔点较高（无色晶体，有特殊香甜味，熔点较高（200），能溶于强），能溶于强酸或强碱溶液中，一般能溶于水，（难溶于乙醇、乙醚）。酸或强碱溶液
4、中，一般能溶于水，（难溶于乙醇、乙醚）。阅读课本第阅读课本第97页联想质疑，了解蛋白质和氨基酸。页联想质疑，了解蛋白质和氨基酸。三、氨基酸和蛋白质三、氨基酸和蛋白质几种常见的几种常见的-氨基酸氨基酸 已知的基本氨基酸一般只有二十种，其中赖氨酸、苏氨酸、已知的基本氨基酸一般只有二十种，其中赖氨酸、苏氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、蛋氨酸、色氨酸、苯丙氨酸亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、蛋氨酸、色氨酸、苯丙氨酸8 8种氨种氨基酸，人体不能自己制造，我们称之为必须氨基酸，需要由食物基酸，人体不能自己制造，我们称之为必须氨基酸，需要由食物提供。此外，人体合成精氨酸、组氨酸的力不足于满足自身的需提供。此外，人
5、体合成精氨酸、组氨酸的力不足于满足自身的需要，需要从食物中摄取一部分，我们称之为半必须氨基酸。其余要，需要从食物中摄取一部分，我们称之为半必须氨基酸。其余的十种氨基酸人体能够自己制造，我们称之为非必须氨基酸。的十种氨基酸人体能够自己制造，我们称之为非必须氨基酸。化学性质化学性质氨基酸的氨基酸的两性：两性： 氨基酸分子中既有氨基又有羧基，是一种两性化合物。氨基酸分子中既有氨基又有羧基，是一种两性化合物。其中氨基是碱性基团，羧基是酸性基团。其中氨基是碱性基团，羧基是酸性基团。练习写出氨基乙酸与盐酸、氢氧化钠反应的方程式。练习写出氨基乙酸与盐酸、氢氧化钠反应的方程式。羧基表现酸性羧基表现酸性氨基表现
6、碱性氨基表现碱性成肽成肽(缩合缩合)反应反应 在酸或碱的存在下加热，在酸或碱的存在下加热，两个氨基酸分子的两个氨基酸分子的氨基与羧基间脱氨基与羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键的化合物，叫做成肽反应。去一分子水，缩合形成含有肽键的化合物，叫做成肽反应。 成肽反应是分子间脱水反应，属于取代反应。成肽的两个氨成肽反应是分子间脱水反应，属于取代反应。成肽的两个氨基酸分子（可以相同，也可以不同）两个氨基酸分子脱去一个水基酸分子（可以相同，也可以不同）两个氨基酸分子脱去一个水分子而形成二肽分子而形成二肽, 多个氨基酸分子脱去水分子而形成多肽。多个氨基酸分子脱去水分子而形成多肽。酰胺键酰胺键(肽键肽键)
7、二肽二肽2、多肽、多肽一个一个-氨基酸分子的羧基和另一个氨基酸分子的羧基和另一个-氨基酸分子的氨基脱去一氨基酸分子的氨基脱去一分子水所形成的酰胺键叫肽键，生成的化合物叫肽。分子水所形成的酰胺键叫肽键，生成的化合物叫肽。二肽是由两个氨基酸分子脱去一分子水形成的含有肽键的化合二肽是由两个氨基酸分子脱去一分子水形成的含有肽键的化合物，分子中有一个肽键；三肽是由三个氨基酸分子脱去两分子水物，分子中有一个肽键；三肽是由三个氨基酸分子脱去两分子水形成的，有两个肽键；形成的，有两个肽键；n肽是由肽是由n个氨基酸分子脱去个氨基酸分子脱去(n1)个水分个水分子形成的，其中含有子形成的，其中含有(n1)个肽键。个
8、肽键。肽在一定条件下水解生成氨基酸。肽在一定条件下水解生成氨基酸。1、甘氨酸、甘氨酸(H2NCH2COOH)和和丙氨酸丙氨酸CH3CH(NH2)COOH混合，混合，发生成肽反应生发生成肽反应生成的二肽有多少种？，写出其反应方程式。成的二肽有多少种？，写出其反应方程式。4 4种二肽，分别为：自身反应种二肽，分别为：自身反应2 2种，不同氨基酸间反应种，不同氨基酸间反应2 2种。种。( (甘丙甘丙) )( (丙甘丙甘) )( (甘甘甘甘) )( (丙丙丙丙) )2、当含有下述结构片段的蛋白质在胃中水解时，不可能产生的、当含有下述结构片段的蛋白质在胃中水解时，不可能产生的氨基酸是氨基酸是( )DA.
9、 氨基丙酸氨基丙酸 B. 氨基丁酸氨基丁酸C. 甘氨酸甘氨酸 D . 氨基丁酸氨基丁酸3、已知半胱氨酸的结构简式为、已知半胱氨酸的结构简式为则下列说法不正确的是（则下列说法不正确的是（ ） A.半胱氨酸属于半胱氨酸属于-氨基酸氨基酸 B.半胱氨酸是一种两性化合物半胱氨酸是一种两性化合物 C.两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为 D. 与与NaOH溶液加热时可放出一种碱性溶液加热时可放出一种碱性气体。气体。C3 3、蛋白质性质、蛋白质性质生理功能：每种蛋白质都有一定的生理活性，且结构与生理功生理功能：每种蛋白质都有一定的生理活性，且结构与生理功能是高度统一
10、的。能是高度统一的。-氨基酸氨基酸是构成蛋白质的物质基础。组成元素是构成蛋白质的物质基础。组成元素C、H、O、N、S等元素。等元素。蛋白质的组成和结构蛋白质的组成和结构核心官能团是核心官能团是CONH(肽键肽键)，相对分子质量在，相对分子质量在10 000以上，以上，有的高达数千万。有的高达数千万。形成原理：不同的形成原理：不同的-氨基酸通过分子间脱水缩合形成肽键连接氨基酸通过分子间脱水缩合形成肽键连接而成的高分子化合物而成的高分子化合物(生物大分子生物大分子)；因此每种蛋白质都有唯一而；因此每种蛋白质都有唯一而确切的确切的-氨基酸的序列。氨基酸的序列。蛋白质分子中存在着氨基和羧基，因此它与氨
11、基酸一样，具有蛋白质分子中存在着氨基和羧基，因此它与氨基酸一样，具有两性。两性。 有些蛋白质溶于水，如鸡蛋清；有的蛋白质难溶与水，如丝、有些蛋白质溶于水，如鸡蛋清；有的蛋白质难溶与水，如丝、毛等。蛋白质溶于水或其他溶剂形成的溶液是高分子溶液，它毛等。蛋白质溶于水或其他溶剂形成的溶液是高分子溶液，它的分子较大，已经接近或等于胶粒的大小，故有丁达尔现象。的分子较大，已经接近或等于胶粒的大小，故有丁达尔现象。蛋白质的性质蛋白质的性质蛋白质的蛋白质的溶解性溶解性蛋白质具有两性蛋白质具有两性蛋白质能够发生水解反应蛋白质能够发生水解反应 蛋白质分子结构中含有肽键，可以水解，不同的蛋白质水解蛋白质分子结构中
12、含有肽键，可以水解，不同的蛋白质水解最终生成各种氨基酸，天然蛋白质水解均生成最终生成各种氨基酸，天然蛋白质水解均生成-氨基酸。氨基酸。实验：实验：结论结论：应用：应用：鸡蛋白溶液鸡蛋白溶液蛋白质析出蛋白质析出蛋白质重新溶解蛋白质重新溶解加浓轻金属盐溶液加浓轻金属盐溶液加水加水蛋白质蛋白质盐析盐析 蛋白质溶液中加浓的无机轻盐溶液蛋白质溶液中加浓的无机轻盐溶液如如Na2SO4、(NH4)2SO4等等,可使蛋白质的溶解度减小可使蛋白质的溶解度减小, 使蛋白质转变为沉淀使蛋白质转变为沉淀而从溶液中而从溶液中(盐析盐析)。盐析是一个可逆的过程，加水后能重新溶解，。盐析是一个可逆的过程，加水后能重新溶解，
13、不影响蛋白质的性质。不影响蛋白质的性质。利用多次盐析的方法分离、提纯蛋白质。利用多次盐析的方法分离、提纯蛋白质。鸡蛋白溶液鸡蛋白溶液蛋白质溶解程度增大蛋白质溶解程度增大(促进溶解促进溶解)稀轻金属盐溶液稀轻金属盐溶液实验：实验： 鸡蛋白溶液鸡蛋白溶液加加 热热蛋白质凝结蛋白质凝结加水加水不再溶解不再溶解结论：结论： 在受热、强酸、强碱、重金属盐、甲醛、酒精、苯酚溶液、在受热、强酸、强碱、重金属盐、甲醛、酒精、苯酚溶液、紫外线等作用下，蛋白质失去原有的可溶性而凝结，同时丧失了紫外线等作用下，蛋白质失去原有的可溶性而凝结，同时丧失了生理活性。这种过程是不可逆的。生理活性。这种过程是不可逆的。应用：
14、应用： 杀菌消毒原理杀菌消毒原理鸡蛋白溶液鸡蛋白溶液蛋白质凝结蛋白质凝结加水加水不再溶解不再溶解乙酸铅乙酸铅蛋白质的蛋白质的变性变性思考：思考：1、为什么医院里用高温蒸煮、照射紫外线、喷洒苯酚溶液、在伤口处为什么医院里用高温蒸煮、照射紫外线、喷洒苯酚溶液、在伤口处涂抹酒精溶液等方法来消毒杀菌？涂抹酒精溶液等方法来消毒杀菌？ 2、为什么生物实验室用甲醛溶液（福尔为什么生物实验室用甲醛溶液（福尔马林）保存动物标本？马林）保存动物标本？ 3、为什么在农业上用波尔多液（由硫酸铜、生石灰为什么在农业上用波尔多液（由硫酸铜、生石灰和水制成）来消灭病虫害？和水制成）来消灭病虫害？ 4、钡盐也属于重金属盐，医
15、院在做胃透视时要钡盐也属于重金属盐，医院在做胃透视时要服用服用“钡餐钡餐”BaSO4为何不会中毒？能否改服为何不会中毒？能否改服BaCO3？盐析和变性的比较盐析和变性的比较盐析盐析变性变性概念概念蛋白质在某些盐的浓溶蛋白质在某些盐的浓溶液中溶解度降低而析出液中溶解度降低而析出蛋白质在加热、强酸、强碱等条蛋白质在加热、强酸、强碱等条件下性质发生改变而凝结起来件下性质发生改变而凝结起来特征特征可逆可逆不可逆不可逆实质实质溶解度降低，物理变化溶解度降低，物理变化结构、性质改变，化学变化结构、性质改变，化学变化条件条件碱金属、镁、铝等轻金碱金属、镁、铝等轻金属盐及铵盐的浓溶液属盐及铵盐的浓溶液加热、强
16、酸、强碱、强氧化剂、加热、强酸、强碱、强氧化剂、紫外线、重金属盐、苯酚、甲醛、紫外线、重金属盐、苯酚、甲醛、乙醇等乙醇等用途用途分离、提纯蛋白质分离、提纯蛋白质杀菌、消毒杀菌、消毒实例实例硫酸铵或硫酸钠等盐溶硫酸铵或硫酸钠等盐溶液使蛋白质盐析液使蛋白质盐析重金属盐重金属盐( (例如硫酸铜例如硫酸铜) )溶液能使溶液能使蛋白质变性蛋白质变性实验：实验：应用：应用：用于鉴别蛋白质的存在。用于鉴别蛋白质的存在。用于区别合成纤维与蛋白质用于区别合成纤维与蛋白质(如真丝、蚕丝、纯毛、毛线等如真丝、蚕丝、纯毛、毛线等)。常用来区别纤维素和蛋白质的方法：常用来区别纤维素和蛋白质的方法： 燃烧或颜色反应。燃烧
17、或颜色反应。蛋白质的蛋白质的颜色反应颜色反应蛋白质灼烧产生烧焦羽毛气味。蛋白质灼烧产生烧焦羽毛气味。沉淀变成黄色沉淀变成黄色加热加热鸡蛋白溶液鸡蛋白溶液浓硝酸浓硝酸生成白色沉淀生成白色沉淀结论：结论： 分子中含有苯基的蛋白质均能发生这个反应。分子中含有苯基的蛋白质均能发生这个反应。总结：总结：强调强调4、鉴别织物成分是蚕丝还是、鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝人造丝”，在如下各方法中正确，在如下各方法中正确的是的是( )滴加浓滴加浓HNO3, 滴加浓硫酸滴加浓硫酸, 滴加酒精滴加酒精, 灼烧灼烧 A. B. C. D. C5、下列过程中，不可逆的是、下列过程中，不可逆的是( ) A.蛋白质的盐析
18、蛋白质的盐析 B.酯的水解酯的水解 C.蛋白质白变性蛋白质白变性 D.氯化铁的水解氯化铁的水解C6、欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性质应加入、欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性质应加入( ) A.甲醛溶液甲醛溶液 B.CuSO4溶液溶液 C.饱和饱和Na2SO4溶液溶液 D.浓硫酸浓硫酸 C7.在澄清的蛋白质溶液中加入以下几种物质：在澄清的蛋白质溶液中加入以下几种物质：(1)加入大量饱和食盐水加入大量饱和食盐水,现象现象为为 ，此，此过程叫做过程叫做 。产生白色沉淀产生白色沉淀盐析盐析(2)加入甲醛溶液，现象为加入甲醛溶液，现象为 ，此，此过程称为蛋白质过程称为蛋白质的的 。(3)加入浓
19、硝酸并微热，现象为加入浓硝酸并微热，现象为 ，这，这是由于浓硝是由于浓硝酸与蛋白质发生了酸与蛋白质发生了 反应的缘故。反应的缘故。(4)加热煮沸，现象加热煮沸，现象为为 ，此，此过程称为蛋白质的过程称为蛋白质的 。产生白色沉淀产生白色沉淀变性变性蛋白质变为黄色蛋白质变为黄色颜色颜色产生白色沉淀产生白色沉淀变性变性酶的催化作用具有的特点：酶的催化作用具有的特点：4 4、酶、酶含义：含义： 酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化具有催化作用作用的有机物，其中的有机物，其中绝大多数是蛋白质绝大多数是蛋白质。酶对于许多有机化学。酶对于许多有机化学反
20、应和生物体内进行的复杂的反应具有很强的催化作用，反应和生物体内进行的复杂的反应具有很强的催化作用，条件温和条件温和, ,不需加热。不需加热。具有高度的专一性。具有高度的专一性。具有高效性。具有高效性。8、下列有关酶的说法错误的是下列有关酶的说法错误的是( )A.酶是具有催化作用的有机物酶是具有催化作用的有机物B.酶催化作用的特点是具有专一性和高效性等酶催化作用的特点是具有专一性和高效性等C.高温或重金属盐能使酶的活性丧失高温或重金属盐能使酶的活性丧失D.酶的结构较为简单，不能再水解酶的结构较为简单，不能再水解D9、下列物质中既能与盐酸反应，又能与、下列物质中既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反
21、应的是溶液反应的是( )NaHCO3 ; (NH4)2S ; Al(OH)3 ; NH4Cl；H2N-CH2-COOH ; CH3-COOH A. B. C. D.小结：既能与酸反应又能与碱反应的物质小结：既能与酸反应又能与碱反应的物质 (1) (1)多元弱酸的酸式盐；多元弱酸的酸式盐； (2)(2)弱酸的铵盐；弱酸的铵盐； (3) (3)具两性的物质；具两性的物质； (4)(4)氨基酸和蛋白质；氨基酸和蛋白质；D10、请根据所示化合物的结构简式回答问题请根据所示化合物的结构简式回答问题：(1)该化合物中，官能团该化合物中，官能团的名称是的名称是 ，官能团，官能团的名称的名称是是 。该化合物是
22、由。该化合物是由 个个氨基酸分子脱水形成的。氨基酸分子脱水形成的。羧基羧基氨基氨基4(2)写出该化合物水解生成的从左边数第一种氨基酸的结构简式写出该化合物水解生成的从左边数第一种氨基酸的结构简式： ，写出该氨基酸与氢氧化钠溶液反应的化学方，写出该氨基酸与氢氧化钠溶液反应的化学方程式：程式： 。H2NCH2COOHH2NCH2COOHNaOH H2NCH2COONaH2O有机化合物间的相互转化有机化合物间的相互转化 以乙烷、乙烯、乙炔、苯、溴乙烷、乙醇、乙醛、乙酸、乙以乙烷、乙烯、乙炔、苯、溴乙烷、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、丙醇、丙酮为例写出转化的反应方程式及反应条件反应酸乙酯、丙醇、丙酮为例写出转化的反应方程式及反应条件反应类型。类型。
