1、第第2 2章官能团与有机化学反应章官能团与有机化学反应 烃的衍生物烃的衍生物第第4 4节节羧酸羧酸 氨基酸和蛋白质氨基酸和蛋白质第第2 2课时课时 羧酸的衍生物酯、酰胺羧酸的衍生物酯、酰胺1 1、羧酸的酸性羧酸的酸性2、羟基被取代的反应、羟基被取代的反应 酯化反应酯化反应 生成酰胺的反应生成酰胺的反应3、 H 被取代被取代4、还原反应、还原反应练习：写出下列反应的方程式：练习：写出下列反应的方程式：乙酸和氨反应制酰胺乙酸和氨反应制酰胺 乙酸的和氯气反应制氯代羧酸乙酸的和氯气反应制氯代羧酸甲酸和甲醇酯化反应甲酸和甲醇酯化反应 苯甲酸和甲醇酯化反应苯甲酸和甲醇酯化反应甲酸和苯甲醇的酯化反应甲酸和苯
2、甲醇的酯化反应 苯甲酸和苯甲醇的酯化反应苯甲酸和苯甲醇的酯化反应羧酸及化学性质羧酸及化学性质复习练习：复习练习：化合物化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应。可发生如图所示的反应。试写出：试写出：(1)化合物化合物A、B、D的结构简式：的结构简式：
3、A_，B_ _ ，D_ _。(3)反应类型：反应类型：A E_，A F_。消去反应消去反应取代反应取代反应( (或酯化反应或酯化反应) )(2)化学方程式：化学方程式：AE_，AF_。1. 1. 了解酯类化合物的结构特点。了解酯类化合物的结构特点。2. 2. 掌握酯类化合物的化学性质，乙酸乙酯的水解。掌握酯类化合物的化学性质，乙酸乙酯的水解。3.3.油脂的存在、结构和性质。油脂的存在、结构和性质。4.4.酰胺的结构、组成和性质。酰胺的结构、组成和性质。5.5.了解羧酸的衍生物酰卤、酸酐。了解羧酸的衍生物酰卤、酸酐。丁酸乙酯丁酸乙酯CH3(CH2)2COOCH2CH3戊酸戊酯戊酸戊酯CH3(CH
4、2)3COO(CH2)4CH3阅读课本第阅读课本第90页，了解羧酸衍生物及结构特点，酯的组成是怎样页，了解羧酸衍生物及结构特点，酯的组成是怎样的？决定其性质的官能团是什么？的？决定其性质的官能团是什么？乙酸异戊酯乙酸异戊酯 CH3COO(CH2)2CHCH3 CH3二、羧酸衍生物二、羧酸衍生物 羧酸分子羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后得到的产羧酸分子羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后得到的产物称为羧酸衍生物。物称为羧酸衍生物。饱和一元酯饱和一元酯通式通式(饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯)CnH2nO2 （n2）或）或 RCOOR定义：定义： 分子由酰基和
5、烃氧基分子由酰基和烃氧基(OR)相连构成有机物。相连构成有机物。酯的官能团：酯的官能团：酯基酯基酰基酰基烃氧基烃氧基1 1、酯、酯酯的命名：依据水解后生成的酸和醇的名称来命名酯的命名：依据水解后生成的酸和醇的名称来命名“某酸某酯某酸某酯”。CH3CH2ONO2乙酸乙酯乙酸乙酯 甲酸乙酯甲酸乙酯 硝酸乙酯硝酸乙酯 HCOOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 低级酯是具有芳香气味的液体。低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 酯的物理性质酯的物理性质甲甲酸酸苯甲苯甲酯酯 苯甲酸甲酯苯甲酸甲酯 苯甲酸苯甲酯
6、苯甲酸苯甲酯化学性质化学性质水解反应（取代反应）水解反应（取代反应） 在酸、碱催化下，在酸、碱催化下，酯可以酯可以发生水解反应生成相应的酸和醇，酯发生水解反应生成相应的酸和醇，酯的水解反应是酯化反应的逆反应。的水解反应是酯化反应的逆反应。其中在在碱性条件下水解大于酸性条件下水解程度。其中在在碱性条件下水解大于酸性条件下水解程度。练习写出乙酸乙酯在酸性条件下和碱性条件下水解反应方程式。练习写出乙酸乙酯在酸性条件下和碱性条件下水解反应方程式。阅读课本第阅读课本第94页实验页实验2，乙酸乙酯的水解。，乙酸乙酯的水解。酯的醇解反应酯的醇解反应( (酯交换反应、酯交换反应、取代反应取代反应) )练习练习
7、试写出乙酸乙酯和甲醇反应的方程式。试写出乙酸乙酯和甲醇反应的方程式。拓展视野拓展视野阅读课本第阅读课本第92页，了解油脂的结构、存在、性质。页，了解油脂的结构、存在、性质。2 2、油脂、油脂油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯。油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯。 R1、R2、R3代表饱和烃基或代表饱和烃基或不饱和烃基，天然油脂中不饱和烃基，天然油脂中R1、R2、R3一般不相同。一般不相同。几种高级脂肪酸，软脂酸：几种高级脂肪酸，软脂酸：C15H31COOH 硬硬脂酸脂酸：C17H35COOH油油酸酸(9-(9-十八烯酸十八烯酸) )：C17H33COOH 亚油酸亚油酸(9,12)(9,12)：
8、C17H31COOH油脂的化学性质：油脂的水解反应油脂的化学性质：油脂的水解反应(皂化反应皂化反应)：C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2+ 3NaOHCH2OHCHOHCH2OH + 3C17H35COONaH2O油脂的结构简式为：油脂的结构简式为：高级脂肪酸盐高级脂肪酸盐丙三醇丙三醇( (甘油甘油) ) 硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯油酸甘油酯油酸甘油酯C17H33COOCH2C17H33COOCHC17H33COOCH2+ 3H2催化剂催化剂C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯油脂的用途油脂的用途阅读课
9、本第阅读课本第102102页第页第7 7题了解题了解肥皂的制取原理肥皂的制取原理。油脂的硬化：油脂的硬化：硬化油脂的优点及应用硬化油脂的优点及应用 NaOH NaOH溶液溶液用蒸汽加热用蒸汽加热肥皂、甘油、肥皂、甘油、水等的混和液水等的混和液加入细食盐加入细食盐加热、搅拌加热、搅拌皂化反应皂化反应盐析盐析加填充剂加填充剂( (松香、硅酸钠等松香、硅酸钠等) ) 压滤、干燥成型压滤、干燥成型成品肥皂成品肥皂肥皂的制取原理：肥皂的制取原理：盐析：盐析：加入无机盐使某些有机物降低溶解度，从而析出的过程，加入无机盐使某些有机物降低溶解度，从而析出的过程，属于物理变化。属于物理变化。 这里的盐析是指加入
10、食盐使肥皂析出的过程。这里的盐析是指加入食盐使肥皂析出的过程。 油脂油脂 加乙醇溶解加乙醇溶解下层：甘油、食盐水等下层：甘油、食盐水等上层：肥皂液上层：肥皂液高级脂肪酸的钠盐高级脂肪酸的钠盐阅读课本第阅读课本第95-96页了解酰胺。页了解酰胺。3 3、酰胺、酰胺酰胺是分子由酰基和氨基相连构成的羧酸衍生物。酰胺是分子由酰基和氨基相连构成的羧酸衍生物。酰胺的化学性质：酰胺的化学性质： 在一定条件下水解在一定条件下水解( (强酸、强碱长时间加热强酸、强碱长时间加热) )酰胺的官能团：酰胺基酰胺的官能团：酰胺基酰胺基酰胺基酰基酰基氨基氨基酰胺的存在和物理性质：酰胺的存在和物理性质： 甲酰胺是液体，其他
11、多为无色晶体。低级的酰胺可溶于水。甲酰胺是液体，其他多为无色晶体。低级的酰胺可溶于水。羧酸的衍生物：羧酸的衍生物：酰卤酰卤酯酯酸酐酸酐酰胺酰胺酰基酰基卤素原子卤素原子酰基酰基烃氧基烃氧基酰基酰基酰氧基酰氧基酰基酰基氨基氨基阅读课本第阅读课本第96页了解胺及其它的羧酸衍生物酰卤和酸酐。页了解胺及其它的羧酸衍生物酰卤和酸酐。酰基与卤素原子相连构成酰卤酰基与卤素原子相连构成酰卤酰基与酰氧基相连构成酸酐酰基与酰氧基相连构成酸酐1、1mol有机物有机物 与足量与足量NaOH 溶液充溶液充分反应，消耗分反应，消耗NaOH 的物质的量为（的物质的量为（ ） A5mol B4mol C3mol D2molCO
12、OCH3CH3COOCOOHB2、有机物、有机物X能发生水解反应，水解产物为能发生水解反应，水解产物为Y和和Z。 同温、同压下，同温、同压下，相同质量的相同质量的Y和和Z的蒸气所占的体积相同，化合物的蒸气所占的体积相同，化合物X可能是可能是( ) A.乙酸丙酯乙酸丙酯 B.甲酸乙酯甲酸乙酯 C.乙酸甲酯乙酸甲酯 D.乙酸乙酯乙酸乙酯AB CnH2nO2的羧酸和的羧酸和C(n+1)H2(n+1)O的醇，摩尔质量相同的醇，摩尔质量相同3、化合物、化合物X是一种医药中间体是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关其结构简式如图所示。下列有关化合物化合物X的说法正确的是的说法正确的是 ( ) A.
13、分子中两个苯环一定处于同一平面分子中两个苯环一定处于同一平面 B.不能与饱和不能与饱和Na2CO3溶液反应溶液反应 C.在酸性条件下水解在酸性条件下水解,水解产物只有一种水解产物只有一种 D.1 mol化合物化合物X最多能与最多能与2 mol NaOH反应反应C4对有机物对有机物 的叙述不正确的是的叙述不正确的是( ) A.常温下能与常温下能与Na2CO3反应放出反应放出CO2 B.在碱性条件下水解，在碱性条件下水解，0.5mol该有机物完全反应消耗该有机物完全反应消耗4mol NaOH C.与稀与稀H2SO4共热生成两种有机物共热生成两种有机物 D.该物质的化学式为该物质的化学式为C14H1
14、0O9C5、一、一环酯化合物，结构简式如下：环酯化合物，结构简式如下：试推断：试推断：写出写出该环酯化合物在酸性条件下水解该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？的产物是什么？其结构简式其结构简式 ；方程式：；方程式： 。写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式 ；此水解产物是否可能与此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？溶液发生变色反应？6、写出的化学式为、写出的化学式为C4H8O2羧酸和酯的羧酸和酯的同分异构体同分异构体类别异构：类别异构：位置异构：位置异构：碳骨架异构：碳骨架异构：COOHCOO酯酯(C(Cm+n+1m+n+1) )的同分异构体的另一种写法：的同分异构体的另一种写法：CnH(2n+1)CmH(2m+1)n从从 0(m+nm+n1) 1)m从从 (m+nm+n)1课下作业：写出乳酸课下作业：写出乳酸( ( -羟基丙酸羟基丙酸) )下列反应的化学方程式：下列反应的化学方程式：
