1、第第2 2章官能团与有机化学反应章官能团与有机化学反应 烃的衍生物烃的衍生物第第4 4节节羧酸羧酸 氨基酸和蛋白质氨基酸和蛋白质第第1 1课时课时 羧酸及其性质羧酸及其性质1. 1.了解常见羧酸的结构、特点及主要物理性质。了解常见羧酸的结构、特点及主要物理性质。2.2.会用系统命名法命名简单的羧酸。会用系统命名法命名简单的羧酸。3.3.掌握羧酸的主要化学性质：酸性、羟基的取代、还原反应、掌握羧酸的主要化学性质：酸性、羟基的取代、还原反应、H H 被取代被取代。4 4、乙酸乙酯的制备。、乙酸乙酯的制备。 阅读课本第阅读课本第8787页联想页联想质疑，了解具有羧基化合物的物质质疑，了解具有羧基化合
2、物的物质- -羧酸；羧酸；乙酸、乳酸、氨基酸。羧酸的组成是怎样的？决定其性质的官能乙酸、乳酸、氨基酸。羧酸的组成是怎样的？决定其性质的官能团是什么？团是什么？阅读课本第阅读课本第87-8887-88页，了解羧酸的结构、分类、常见的羧酸的性质。页，了解羧酸的结构、分类、常见的羧酸的性质。蚁酸蚁酸( (甲酸甲酸) )HCOOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中未成熟的梅子、李子、杏子等水果中, ,含有草酸、安息香酸等成分含有草酸、安息香酸等成分 OCH3COHOCH3CHCOHOHOCH3CHCOHNH2一、羧酸一、羧酸定义：分子由烃基定义：分子由烃基( (或氢原子或氢原子) )与羧基相连构成的有机
3、化合物称与羧基相连构成的有机化合物称为羧酸为羧酸官能团：羧基官能团：羧基 -COOH1 1、羧酸的概述：、羧酸的概述：OR(H)COH羧酸的结构简式：羧酸的结构简式：饱和一元羧酸：饱和一元羧酸： CnH2nO2 (n1)乙酸乙酸按烃基的种类按烃基的种类按羧基的数目按羧基的数目按碳原子的数目按碳原子的数目脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸低级脂肪酸低级脂肪酸高级脂肪酸高级脂肪酸CH3CH2COOH 丙酸丙酸C6H5-COOH 苯甲酸苯甲酸CH2=CH-COOH 丙烯酸丙烯酸HOOC-COOH 乙二酸乙二酸C17H35COOH 硬脂酸硬脂酸C15H31COOH
4、 软脂酸软脂酸CH3CH2COOH 丙酸丙酸HOOC-CH2-CH-CH2-COOHCOOH 己己三酸三酸按烃基是否饱和按烃基是否饱和CH3COOH 乙乙酸酸HCOOH 甲酸甲酸 2、羧酸的分类、羧酸的分类:饱和羧酸饱和羧酸不饱和羧酸不饱和羧酸选取含有选取含有羧基羧基 的最长碳链作为主链的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为按主链碳原子数称为“某酸某酸”。从从羧基羧基开始给主链碳原子编号。开始给主链碳原子编号。在在“某酸某酸”名称之前加上取代基的名称之前加上取代基的位次号和名称位次号和名称。3、羧酸的命名羧酸的命名系统命名法系统命名法4甲基甲基3乙基戊酸乙基戊酸2,3二甲基丁酸二甲基丁酸阅读课
5、本第阅读课本第8888页，了解取代羧酸。页，了解取代羧酸。4 4、羧酸的水溶性和沸点的特点、羧酸的水溶性和沸点的特点溶解性：溶解性：分子中碳原子数在分子中碳原子数在4 4以下的羧酸能与水以下的羧酸能与水互溶互溶；随着分子；随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小迅速减小。沸点：沸点：羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点高，羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点高，因为因为羧酸分子间可以形成氢键。羧酸分子间可以形成氢键。状态：甲酸、乙酸、丙酸有强烈的刺激性气味的无色液体，含状态：甲酸、乙酸、丙酸有强烈的刺激性气味的无色液体，含有有4949个碳原子的饱和一
6、元羧酸是具有腐败臭味的油状液体，个碳原子的饱和一元羧酸是具有腐败臭味的油状液体，1010个个碳原子以上羧酸为蜡状固体，脂肪族二元羧酸和芳香酸都是晶体。碳原子以上羧酸为蜡状固体，脂肪族二元羧酸和芳香酸都是晶体。因为羧酸的羧基中有两个氧原子，既可以通过羟基氧和羟基因为羧酸的羧基中有两个氧原子，既可以通过羟基氧和羟基氢形成氢键，也可以通过羰基氧和羟基氢形成氢键，而至羧酸比氢形成氢键，也可以通过羰基氧和羟基氢形成氢键，而至羧酸比相对分子质量相近的醇形成相对分子质量相近的醇形成氢键氢键的几率大。的几率大。名称名称 俗名俗名结构简式结构简式物理性质物理性质用途用途甲酸甲酸 蚁酸蚁酸 乙酸乙酸 醋酸醋酸苯甲
7、苯甲酸酸安息安息香酸香酸乙二乙二酸酸草酸草酸 COOHCOOH5 5、常见的羧酸、常见的羧酸HCOOH刺激性气味，无色液体有刺激性气味，无色液体有腐蚀性，能与水、乙醇、腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油互溶。乙醚、甘油互溶。还原剂、还原剂、 消毒剂消毒剂具有强烈刺激性气味的液具有强烈刺激性气味的液体沸点体沸点117.9，熔点，熔点16.6，易溶于水和乙醇，易溶于水和乙醇白色针状晶体白色针状晶体,易升华易升华,微微溶于水溶于水,易溶于乙醇、乙醚。易溶于乙醇、乙醚。无色透明晶体，能溶于无色透明晶体，能溶于水或乙醇水或乙醇调味品、调味品、工业原料工业原料其钠盐或钾其钠盐或钾盐盐,用做食品用做食品防腐剂
8、防腐剂清洗剂清洗剂CH3COOH 阅读课本第阅读课本第8989页交流研讨栏目，页交流研讨栏目，分析羧酸的官能团及结构特分析羧酸的官能团及结构特点，标出可能发生化学反应的部位，并推测可能发生什么反应。点，标出可能发生化学反应的部位，并推测可能发生什么反应。 阅读课本第阅读课本第8990页，了解羧酸的性质：酸性、酯化反应、页，了解羧酸的性质：酸性、酯化反应、-H的取代、还原反应。的取代、还原反应。羧基羧基1、受、受C=O的影响：的影响：(1)碳氧单键碳氧单键 (2)氢氧键更易断裂氢氧键更易断裂当氢氧键断裂时，容当氢氧键断裂时，容易解离出氢离子，使乙酸具有酸性。易解离出氢离子，使乙酸具有酸性。2、受
9、、受-OH的影响的影响:碳氧双键不易断裂，较难发生加成反应碳氧双键不易断裂，较难发生加成反应二、羧酸的化学性质二、羧酸的化学性质1 1、羧酸的酸性：羧酸的酸性：RCOOHRCOO- H酸性酸性使紫色的石蕊溶液变红使紫色的石蕊溶液变红与活泼金属（如与活泼金属（如Na、Mg等）反应放出氢气等）反应放出氢气与金属氧化物（如与金属氧化物（如Na2O、CaO等）等）与碱（如与碱（如NaOH、KOH等）发生中和反应等）发生中和反应与部分盐（如碳酸盐等）反应与部分盐（如碳酸盐等）反应羟基受羰基影响，羟基上的氢变得活泼羟基受羰基影响，羟基上的氢变得活泼练习练习写出乙酸和写出乙酸和NaNa、CaOCaO、NaO
10、HNaOH、NaNa2 2COCO3 3、NaHCONaHCO3 3反应反应的方程式。的方程式。 利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。 注：注：D、E、F、G分别是双孔胶塞上的孔分别是双孔胶塞上的孔实验探究实验探究分析分析: 因乙酸的酸性强于碳酸，则向因乙酸的酸性强于碳酸，则向Na2CO3固体中滴入乙酸溶液固体中滴入乙酸溶液产生产生CO2气体气体(乙酸易挥发，乙酸易挥发， CO2气体中混有乙酸蒸气，用饱和气体中混有乙酸蒸气，用饱和NaHCO
11、3溶液洗气除去溶液洗气除去)。 若将若将CO2气体通入苯酚钠溶液中，溶液变浑浊，则说明碳酸气体通入苯酚钠溶液中，溶液变浑浊，则说明碳酸的酸性强于苯酚。的酸性强于苯酚。总结：总结：H的活泼性顺序：的活泼性顺序：练习练习已知酸性：乙酸已知酸性：乙酸碳酸碳酸苯酚苯酚碳酸氢根，分析下表中各碳酸氢根，分析下表中各物质之间能否反应？物质之间能否反应？ 金属金属NaNaOHNa2CO3NaHCO3乙醇乙醇苯酚苯酚乙酸乙酸CH3COOH H2CO3 OH CH3CH2OH H2O2、羟基被取代的反应、羟基被取代的反应 酯化反应酯化反应生成酰胺的反应生成酰胺的反应酰胺酰胺RC18OR1COHH18OR2 O|浓
12、硫酸浓硫酸 H2OO| R2酯酯O|R1COHHNH2 RCO|NH2 H2O碎瓷片碎瓷片(防止暴沸防止暴沸)， 乙醇乙醇 3mL，浓硫酸浓硫酸 2mL ， 乙酸乙酸 2mL，饱和的饱和的Na2CO3溶液溶液乙酸和乙醇酯化反应实验：乙酸和乙醇酯化反应实验：反应后饱和反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。实验试剂：实验试剂：问题思考：问题思考：试管倾斜加热的目的是什么试管倾斜加热的目的是什么?增大受热面积增大受热面积催化剂，吸水剂催化剂，吸水剂浓硫酸的作用是什么？浓硫
13、酸的作用是什么？该反应的断键和生成新键的部位？该反应的断键和生成新键的部位？不纯净；乙酸、乙醇不纯净；乙酸、乙醇 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味。的气味。 溶解乙醇。溶解乙醇。 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，使酯更易分层析出。解度，使酯更易分层析出。防止受热不匀发生倒吸防止受热不匀发生倒吸酸去羟基，醇去氢酸去羟基，醇去氢饱和饱和Na2CO3溶液有什么作用？溶液有什么作用？得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？为什么导管不插入饱和为什么导管
14、不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？溶液中？有无其它防倒吸的方法？阅读课本第阅读课本第9595页乙酸乙酯的制备与纯化。页乙酸乙酯的制备与纯化。思考与练习1、CH3C18OOH在水溶液中存在如下平衡：在水溶液中存在如下平衡：当当CH3C18OOH与与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的产发生酯化反应时，不可能生成的产物是物是 ( )A BCH2O CH218O B3、 H 被取代被取代应用：应用：通过通过 H 的取代反应，可以合成卤代酸，进而制得氨基的取代反应，可以合成卤代酸，进而制得氨基酸、羟基酸等。酸、羟基酸等。4、还原反应：、还原反应：应用：应用：在有机合成中可以用
15、该类反应使羧酸转变为醇。在有机合成中可以用该类反应使羧酸转变为醇。注意：注意：羧酸不能通过催化加氢的方法被还原，用强还原剂如氢化羧酸不能通过催化加氢的方法被还原，用强还原剂如氢化铝锂铝锂(LiAlH4)能将羧酸还原为醇。能将羧酸还原为醇。 RCOOH RCH2OHLiAlH4 2下列关于丙酸的说法正确的是下列关于丙酸的说法正确的是() A丙酸有酸性，其酸性比碳酸酸性强丙酸有酸性，其酸性比碳酸酸性强 B丙酸发生酯化反应时断裂羧基中的氢氧键丙酸发生酯化反应时断裂羧基中的氢氧键 C丙酸分子中含有丙酸分子中含有 C O，类似于醛酮，易发生加成，类似于醛酮，易发生加成反应反应 D在一定条件下，丙酸能与在
16、一定条件下，丙酸能与Cl2发生取代反应，反应时发生取代反应，反应时Cl取代最活泼的羧基氢原子取代最活泼的羧基氢原子A3、乙酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序、乙酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序( ) A、碳酸、苯酚、乙酸；、碳酸、苯酚、乙酸； B、乙酸、碳酸、苯酚；、乙酸、碳酸、苯酚； C、碳酸、苯酚、乙酸；、碳酸、苯酚、乙酸； D、苯酚、碳酸、乙酸、苯酚、碳酸、乙酸B4、山梨酸（、山梨酸（CH3CH=CHCH=CHCOOH）和苯甲酸（和苯甲酸（C6H5COOH）都是常用的食品防腐剂。下列物质中）都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是只能与其中一种酸发生反应的是() A
17、金属钠金属钠 B氢氧化钠氢氧化钠 C乙醇乙醇 D溴水溴水D4、若用一种试剂鉴别、若用一种试剂鉴别乙醇、乙酸、乙醛、甲酸四种物质乙醇、乙酸、乙醛、甲酸四种物质可以选可以选用的试剂是（）用的试剂是（） A.溴水溴水 B.FeCl3溶液溶液 C.KMnO4溶液溶液 D.新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液D5、若乙酸分子中的氧都是、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是，乙醇分子中的氧都是16O，二者，二者在浓在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物的物质有质有( ) A.1种种 B.2种种 C.3 种种 D. 4种种 C6.胆固醇是
18、人体必需的生物活性物质，分子式为胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O 。一种胆一种胆固醇酯的液晶材料，分子式为固醇酯的液晶材料，分子式为C34H50O2 。合成这种胆固醇酯的羧酸合成这种胆固醇酯的羧酸是是( ) A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C3H7COOHB C27H46O C34H50O2 H2O 一元酸一元酸 一元醇一元醇 一元酯一元酯 H2O C7H6O2 原子数目和种类守恒：原子数目和种类守恒：7、巴豆酸的结构简式为、巴豆酸的结构简式为CH3-CH=CH-COOH，现有氯化银；，现有氯化银； 溴水；纯碱溶液；溴水；
19、纯碱溶液；2-丁醇；酸化的丁醇；酸化的KMnO4溶液。试根溶液。试根据其结构特点判断：在一定条件下能与巴豆酸反应的物质是据其结构特点判断：在一定条件下能与巴豆酸反应的物质是 ( ) A只有只有 B只有只有 C只有只有 DD8、某有机物结构简式如右图所示，则用、某有机物结构简式如右图所示，则用Na、NaOH、NaHCO3与等物质的量的该有机物恰好反应时，消耗与等物质的量的该有机物恰好反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为（的物质的量之比为（ ） A3 3 2 B3 2 1 C1 1 1 D 3 2 2 B9、已知某有机物的结构简式为已知某有机物的结构简式为 请回答下列问题：请回
20、答下列问题：(1)当和当和_反应时，可转化为反应时，可转化为 (2)当和当和_反应时，可转化为反应时，可转化为 (3)当和当和_反应时，可转化为反应时，可转化为 NaHCO3NaOH(或或Na2CO3)Na10.已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是( ) A.分子式为分子式为C9H5O4 B.1 mol咖啡酸最多可与咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应氢气发生加成反应 C.与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应 D.能与能与Na2CO3溶液反应，但不能与溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应溶液反应C
